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Introduccin
Monosacridos Oligosacridos Polisacridos
C (H2O)n
6 CO2
+ H2O
C6(H2O)6 + 6 O2
Aldosas Cetosas
-2 -3 -4 Di Tri tetr pent Hex Hept
Polisacridos
-5 -6 -7
- Proporcionan:
Casa Vestido
Carbohidratos
Introduccin
Monosacridos Oligosacridos Polisacridos
Monosacridos
Estructura
Estreoisomera Aldosas Cetosas Estructura cclica
Monosacridos
Estructura
Monosacridos
Estructura
Monosacridos
Estructura
Estreoisomera Aldosas Cetosas Estructura cclica
Monosacridos
Estructura
Aldosas
Tres carbonos: Aldotriosas
CHO CHO
OH
HO
CH 2 O H
CH 2 OH
D (+)
Gliceraldhido
L (-)
Monosacridos
Estructura
Aldosas
Cuatro carbonos: Aldotetrosas
Enantimeros
CHO CHO CHO
Enantimeros
CHO
OH
HO
HO
OH
OH
HO
OH
HO
CH2 O H
CH2 O H
CH2 O H
CH2 O H
D-eritrosa
L-eritrosa
D-treosa
L-treosa
DIASTEROISOMEROS
Monosacridos
Estructura
Aldosas
Cuatro carbonos: Aldotetrosas
D-gliceraldehido
CHO CHO CHO CHO
OH
HO
HO
OH
OH
HO
OH
HO
CH2 O H
CH2 O H
CH2 O H
CH2 O H
D-eritrosa
L-eritrosa
D-treosa L-gliceraldehido
L-treosa
Monosacridos
Estructura
Aldosas
Cinco carbonos: Aldopentosas
D-eritrosa
CHO
D-treosa
CHO
CHO
CHO
OH
HO
OH
HO
OH
OH
HO
HO
OH
OH
OH
OH
CH2 OH
CH2 OH
C H 2OH
C H 2OH
D-ribosa
D-arabinosa
D-xilosa
D-lixosa
Monosacridos
Estructura
Aldosas
Seis carbonos: Aldohexosas
D-ribosa
CHO CHO
D-arabinosa
CHO CHO
OH
HO
OH
HO
OH
OH
HO
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH2 OH
CH2 OH
CH2 OH
CH2 OH
D-alosa
D-altrosa
D-glucosa
D-manosa
Monosacridos
Estructura
Aldosas
Seis carbonos: Aldohexosas
D-xilosa
CHO
D-lixosa
CHO
CHO CHO
OH
HO
OH
HO
OH
OH
HO
HO
HO
HO
HO
HO
OH
OH
OH
OH
C H 2OH
C H 2OH
C H 2OH
C H 2OH
D-gulosa
D-idosa
D-galactosa
D-talosa
Monosacridos
Estructura
Aldosas
Monosacridos
Estructura
Aldosas Cetosas Estructura cclica
Monosacridos
Estructura
Cetosas
Tres carbonos: Cetotriosa
CH2 C O CH2 OH
Dihidroxiacetona
OH
Monosacridos
Estructura
Cetosas
Cuatro carbonos: Cetotetrosas
CH2 OH C O H C OH CH2 OH
CH2 OH C O HO C H CH2 OH
D-eritrulosa
L-eritrulosa
Monosacridos
Estructura
Cetosas
Cinco carbonos: Cetopentosas
CH2OH C O H C OH H C OH CH2OH CH2OH C O HO C H H C OH CH2OH
D-ribulosa
D-xilulosa
Monosacridos
Estructura
Cetosas
Cinco carbonos: Cetohexosas
CH2OH C O H C OH H C OH H C OH CH2OH
CH2OH C O HO C H H C OH H C OH CH2OH
CH2OH C O H C OH HO C H H C OH CH2OH
CH2OH C O HO C H HO C H H C OH CH2OH
D-psicosa
D-fructosa
D-Sorbosa
D-tagatosa
D-ribulosa
D-xilulosa
Monosacridos
Estructura
Cetosas
Monosacridos
Estructura
Aldosas Cetosas Estructura cclica
Monosacridos
Estructura
Estructura cclica
H C R
Aldehido
OH
+ +
R OH
Alcohol
H C OR R
Hemiacetal
C R
OH
+ +
R OH
Alcohol
C OR R
Hemicetal
Cetona
Monosacridos
Estructura
Estructura cclica
Monosacridos
Estructura
Estructura cclica
HO C H H C OH HO C H H C OH H C CH2OH O
H C H C OH HO C H H C OH H C OH CH 2OH O
H C OH H C OH HO C H H C OH H C CH2OH O
D-glucosa
-D-glucopiranosa
Monosacridos
Estructura
Estructura cclica
HOCH2 C HO C H H C OH H C OH CH2OH O
HOCH2 C OH O HO C H H C OH H C CH2OH
HO C CH2OH HO C H H C OH H C CH2OH O
D-fructosa
-D-fructofuranosa
Monosacridos
Estructura
Estructura cclica
CH2OH
HO C H H C OH HO C H H C OH H C CH2OH O
HO OH H H H
O OH H H OH
Monosacridos
Estructura
Estructura cclica
CH2OH
HO C H H C OH HO C H H C OH HOCH2 C H O
HO OH H H H
O OH H H OH
Monosacridos
Estructura
Estructura cclica
CH2OH
HO C H H C OH HO C H H C OH HOCH2 C H O
H H HO OH H
O OH H H OH
Monosacridos
Estructura
Estructura cclica
CH2OH
HO C H H C OH HO C H H C OH HOCH2 C H O
H H HO OH H
O OH H H OH
Monosacridos
Estructura
Estructura cclica
CH2OH O H H HO OH H OH
HO
CH2OH O
H H OH
HO HO OH
Conformacin silla
Monosacridos
C4
CH2OH O H H HO OH H OH
Estructura
Estructura cclica
HO CH2OH O
H H OH
HO HO OH
Monosacridos
Estructura
C1
OH
Estructura cclica
C4
HO CH2OH O HO HO OH
CH2OH
C4
OH O OH OH
C1 C41 o tambin C1
C14 o tambin 1C
Casi todas las D-piranosas tienen la conformacin C41 y casi todas las L-piranosas tienen la conformacin C14 (Reeves - 1950)
Monosacridos
Reacciones y derivados
HO
Catdica H2/Ni
HO
CH2OH OH HO
CH2OH
Humectantes Espesantes
Monosacridos
Reacciones y derivados
cido aldnico
-
/ OH
COOH R
Cu2O
Cetosa
R H C OH C O R
Tollens
Ag / NH4OH/H2O
+
-dicarbonilo
R C O C O R
Ag
espejo
Reacciones de oxidacin-reduccin
Br2/ H2O
HO
CH2OH OH HO
COOH
Reacciones y derivados
Br2/ H2O
OH
D-glucono--lactona
HO CH2OH OH HO HO COOH
D-glucono--lactona
D-glucnico
Reacciones y derivados
HNO3/ H2O
-D-manosa
O O HO OH O O
COOH
cido D-manrico
OH O HO HO OH O O
Desintosicantes
Reacciones y derivados
Oxidacin H2O2
HO
COOH OH O OR
HO
-D-manosido
Reacciones y derivados
CH2OH H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH
CH 2OH HO C H HO C H H C OH HO C H CH 2OH
H2/Ni
D-glucitol
L-sorbitol
Reacciones y derivados
CH2OH C O HO C H H C OH HO C H CH2OH
COOH C O HO C H
Acetobacter
O2/Pt
H C OH HO C H CH2OH
L-sorbitol
Monosacridos
Reacciones y derivados
CH2OH HO C H O O
+H2O
HO OH
Monosacridos
H
Reacciones y derivados
NH2 R
C N R
H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH
CH2OH C O HO C H H C OH H C OH CH2OH
H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH
CH2OH
Aminas
Polmeros pardos
R
NH2 R
HO C H H C OH H C OH CH2OH
Monosacridos
H
Reacciones y derivados
Fenilhidracina y derivados
H C N NH Ph C N NH Ph
NH2 NH Ph
HO C H H C OH H C OH CH2OH
OSAZONAS
Monosacridos
H
Reacciones y derivados
C N H C O H H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH
C O
H CN
C N H O C H H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH
H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH
H C N H H O C H H C OH HO C H
atm 4 . O + .H 2 H . O 4 .BaS d P . H2
- NH 3
H C OH H C OH CH2OH
Monosacridos
H
Reacciones y derivados
+ H2NOH H2O
C N OH
H C OH HO C H H C OH H C OH
H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH
CH3 CO O CO CH3
CH2OH CH O CH 3 H , 3 ONa H C OH H N - CH CH COOH C 3 N H C OH 3 COO C CH H C O 3 CH2OH H C O COCH3 CH3CO O C H CH3CO O C H H C O H C O COCH3 H C O H C O COCH3 CH2O CH O
2
na , Piridi h ,1 100C
O COCH3 COCH3 COCH3 COCH3
Monosacridos
Reacciones y derivados
HO
C O
Degradacin de Ruff +
Fe 2 (S O
HO
2 2
H C OH HO C H HO C H H C OH CH2OH
CO2
H C OH HO C H HO C H H C OH CH2OH
H C O HO C H HO C H H C OH CH2OH
4) 3
D-galactosa
D-lixosa
Monosacridos
Reacciones y derivados
Derivados
Glicsidos teres Acetales Esteres Estructurales
Monosacridos
Reacciones y derivados
Derivados
H C O H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH
Glicsidos
CH3OH .HCl
HO
CH2OH O
HO HO O CH 3
+
HO CH2OH O HO HO
O CH3
Aditivos para resinas, surfactantes (si de alcoholes de cadena larga), eluyentes de afinidad
Monosacridos
Reacciones y derivados
Derivados
HO
Glicsidos
CH2OH O
HO CH2OH O
HO HO OH
HO HO
O CH 3
ENLACE HEMIACETAL
ENLACE ACETAL
ENLACE GLICOSDICO
Monosacridos
Reacciones y derivados
Derivados
Glicsidos
HO CH2OH O HO O CH 3
Glicosa
Si glucosa
Aglicn
Aglucn
Monosacridos
HO
Reacciones y derivados
Derivados
CH2OH O HO HO O CH 3 (Purd ie) CH
teres
Protector que se elimina con Cl3B Na en NH3(l)
3I
.Ag O 2
CH3
CH2 O CH3 O
CH3
O O
HO
CH2OH O
h)(CH 3 t r o w (Ha
)2
aO N . O S 4
CH3 O CH3
HO HO
OH
Metil-2,3,4,6-tetra-O-metil--D-glucopiranosido
Monosacridos
Reacciones y derivados
Derivados
teres
Bencil teres C6H5-CH2Cl Protector que se elimina por hidrogenolisis cataltica como los metlicos Tritil teres (C6H5) 3CCl - piridina Protector que se elimina con AcOH, HBr o hidrogenolisis cataltica Trimetilsilil teres (CH3)3SiN=NSi(CH3)3 - piridina cat (CH3)3SiCl o F3COOH
Monosacridos
Reacciones y derivados
Derivados
HO CH2OH O HO HO
CH2 O H C O O C
Acetales
CH C 3 OCH 3 . H SO 2 OH 4
H CH2 O H C O H O O C O
CH3 CH3
OC C H 3 C
CH3 CH3
SO 4 H 2 . H3
HO
CH3 CH3
HO O
O C
1, 2-O-isopropilidn--D-glucofuranosa
1, 2-5,6-di-O-isopropilidn--D-glucofuranosa
Monosacridos
Reacciones y derivados
Derivados
HO CH2OH OH HO HO CH2OH
Acetales
CH C 3 HO . H SO 2
4
O CH3 C
HO
COOH O
Hidrlisis
Oxid
HO HO HO CH2
1, 2-3,4-di-O-etilidn-D-glucitol
Monosacridos
Reacciones y derivados
Derivados
HO CH2OH O HO HO
Ac O CH2O Ac O Ac O Ac O Br
Esteres
Ac O+ 2 AcON a, Piridi Cl2 Zn o na
OH
CH3 CO O CH2O CO O O O CO CH3 CH3 CO O CH3 CO CH3
BrH+AcOH
1, 2,3,4,6-penta-O-acetil-- D-glucopiranosa
Monosacridos
CH3
Reacciones y derivados
Derivados
Tosil steres
Esteres
SO2Cl
Protector que se elimina por hidrogenolisis cataltica steres de cido brico B(OH)3
Para separar por electroforesis Tambin otros ESTERES como fosfatos ,nitratos, etc
Monosacridos
Reacciones y derivados
Derivados
Desoxiazcares
H O C
O HO
Estructurales
CH3 OH OH OH
H C H H C OH H C OH CH2OH
Monosacridos
Reacciones y derivados
Derivados
Aminoazcares
A partir de 1,2-anhidroazcares
HO CH2OH O HO NH2 OH
Estructurales
OH CH2OH O HO NH2
OH
Monosacridos
Reacciones y derivados
Derivados
Aminoazcares
Estreptomicina
2-desoxi-2-metilamino-L-glucosa
HO HOH2C
Estructurales
Este antibitico fue aislado en 1944
OH NHCH3 O
O
HN C H 2N NH OH NH C
estreptina
OH OH NH NH2
O
HO
CH3 O O CH
estreptosa
Monosacridos
D-arabino-hexos-2-ulosa
H C O C O HO C H H C OH H C OH CH2OH
OH O OH HO O
Reacciones y derivados
Derivados
Osonas
HO
Estructurales
CH2OH O
OH CH
HO O OH
Piranosa 2-6
O H CH2 O HO OH
Piranosa 1-5
H2C OH O H C H O HO O
D-glucosona
OH CHO
OH H
Furanosa 2-5
Furanosa 1-4
Carbohidratos
Introduccin
Monosacridos Oligosacridos Polisacridos
Reductores
Oligosacridos
-4 -5 -6 -7
No reductores
Oligosacridos
Disacridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa Otros disacridos de inters
Oligosacridos
Disacridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa Otros disacridos de inters
Oligosacridos
CH2OH O
-isomaltosa
HO HO O CH2 HO OH HO O OH
-genciobiosa
HO
6 -O--D-glucopiranosil - -D -glucopiranosa
Oligosacridos
4 -O--D-glucopiranosil - -D -glucopiranosa
HO CH2OH O O OH CH 2OH O HO OH
-celobiosa
-maltosa
OH O CH 2OH O HO OH OH
OH
4 -O--D-glucopiranosil- -D -glucopiranosa
Oligosacridos
Lactosa
O O CH 2OH O HO OH OH
Melibiosa
HO
Unin 1-6
O OH
OH
OH
Unin 1-4
CH2OH O
Allolactosa
O CH2 O OH OH
6-D-galactopiranosil - -D -glucopiranosa
HO HO
Unin 1-6
HO HO
6-D-galactopiranosil - -D -glucopiranosa
Oligosacridos
Disacridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa Otros disacridos de inters
Oligosacridos
Disacridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
D- glucosa - D- fructosa
Unin 1-2 -D-glucopiranosil - -D -fructofuransido
HO CH 2OH O HO OH O CH 2OH O HO CH2OH HO
Sacarosa
Azcares no reductores
HO CH 2OH O HO O OH HOCH 2 HO O HO
Isosacarosa
CH2OH
-D-glucopiranosil - -D -fructofuransido
Oligosacridos
Disacridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
D- glucosa - D- fructosa
Unin 1-4 4-D-glucopiranosil- -D -fructofuranosa
HO CH2OH O HO
-maltulosa
HO
CH2OH O
-celobiulosa
OH
O OH OH
HO OH O
HOCH2
CH2OH
OH HOCH2 O
CH2OH OH
4-D-glucopiranosil - -D -fructofuranosa
Oligosacridos
Disacridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa Otros disacridos de inters
Oligosacridos
Disacridos
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
D- fructosa - D- fructosa
1-D-fructofuranosil- -D -fructofuranosa -levanbiosa
HOCH2 O HO HO O CH2 HO
CH2OH
O HO CH2OH
O HO CH2OH
CH2 O HO O HO CH2OH HO
HO
Unin 2-6
HO
6-D-fructofuranosil - -D -fructofuranosa
Oligosacridos
Disacridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa Otros disacridos de inters
Oligosacridos
Disacridos
L- rhamnosa - D- glucosa
6-L-rhamnopiranosil - -D -glucopiranosa -rutinosa Unin 1-6
HO HO OH CH3 O O HO
O O HO OH HO HO H 2C OH H 3C O OH
CH2
O OH OH
HO
HO
Carbohidratos
Introduccin
Monosacridos Oligosacridos Polisacridos
Almidn
La principal reserva de polisacridos del reino vegetal La mayor fuente de carbohidratos de la dieta humana Componente de los alimentos en altas proporciones (en granos de cereales hasta en un 90% ) Enorme importancia econmica e industrial
Almidn
O
Estructura de la amilopectina
HO CH2OH
CH2OH O
HO
HO O OH O CH2 O HO OH O
Almidn
Estructura de la amilopectina
Almidn
Estructura de la amilopectina Haworth Cadenas de 24 unidades ramificadas cada 12
Almidn
Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades ramificadas cada 9 a 13
Celulosa
Es el compuesto orgnico ms abundante en la naturaleza El principal componente de la pared de las clulas vegetales Es el esqueleto y sostn de tallos ramas y troncos La fotosntesis produce entre 1011 y 1012 toneladas /ao Principal fuente potencial de combustibles
Celulosa
Forma fibras que suelen estar cementadas por otros compuestos amorfos como hemicelulosas pectinas y lignina Es hidrfila pero insoluble en agua Polisacrido de glucopiranosa unida con enlaces (1-4)
O CH2OH O
n 300 a 15.000
HO OH
CH2OH O
HO
O OH
Celulosa
Celulosa
Celulosa
Hidrlisis a glucosa y celobiosa Hidrlisis enzimtica Celulasas Hidrlisis de uniones -(1-4) Segregadas por algunos organismos como bacterias,, hongos,caracoles etc. Celulasas No las producen los mamferos Celulasas Los rumiantes las tienen en la flora microbiana del rumen