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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE HONDURAS

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y FARMACIA
DEPTO. DE QUIMICA

MANUAL DE LABORATORIO QUIMICA ORGANICA II (QQ 323)

CIUDAD UNIVERSITARIA, TEGUCIAGALPA M.D.C

INDICE
PRACTICAS DE LABORATORIO
No.1 OBTENCIN DE UN ALCOHOL .............................. No.2 PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES .......................................................... No.3 USOS DE LOS ALCOHOLES................................................ No.4 OXIDACIN DE LOS ALCOHOLES ...................................... No.5 SNTESIS Y PROPIEDADES DE ALDEHDOS ..................... No.6 ESTUDIO DE LAS PROPIEDADES DE LOS ALDEHDOS Y CETONAS .................................................. No.7 DETERMINACIN DE CIDO CTRICO ............................... No.8 SNTESIS Y ESTUDIO DE LA ASPIRINA ............................ No.9 OBTENCIN DE UN STER BIBLIOGRAFA .............................................. No.10 FABRICACIN DE UN JABN ........................................... .............................................................................

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OBJETIVOS GENERALES
1. Desarrollar en el estudiante la capacidad para aprender de la observacin y de la experimentacin. 2. Desarrollar la imaginacin, creatividad y reflexin. 3. Fomentar el trabajo en equipo y desarrollo de valores humanos para una mejor integracin en la sociedad. 4. Desarrollo de la creatividad con la observacin y la experimentacin. 5. Adquirir destrezas para el uso de las tcnicas instrumentales en el laboratorio. 6. Valorar la importancia de exactitud y veracidad en la observacin y en la medicin. 7. Aplicacin de una metodologa cientfica. 8. Trabajar bajo condiciones de seguridad en el laboratorio.

OBTENCIN DE UN ALCOHOL
Prctica No. 1

OBJETIVO:
El alumno realizar la obtencin de un alcohol por la va fermentativa.

MATERIAL:
Frasco de boca ancha Balanza granataria 4 Gasas de tela

REACTIVOS:
Agua filtrada 100 g de pulpa de fruta: manzana, durazno, uva, pia, pltano.

INTRODUCCIN:
Los compuestos cuyas molculas contienen uno o ms grupos hidrfilos (-OH) en lugar de tomos de hidrgeno se llaman alcoholes. Se conocen una gran cantidad de alcoholes, derivados de los alcanos, alquenos, alquinos y otros hidrocarburos. Los alcoholes ms sencillos y comnmente conocidos son el metanol y el etanol. El etanol se puede obtener por varios mtodos, como derivado de algn hidrocarburo o biolgicamente a travs de una fermentacin. DESARROLLO: 1. Prepara en la licuadora una solucin con taza y media de agua filtrada y media taza de pulpa de fruta, muele hasta que quede una solucin homognea. 2. Coloca la solucin en un recipiente y calienta hasta que hierva por 15 minutos. 3. Adiciona a la solucin anterior un poco de agua filtrada (recin hervida) hasta completar aproximadamente 2 tazas de solucin, esperar a que la solucin se enfre a una temperatura en la que puedas tocar el recipiente y no te quemes (35 oC) 4. Pasa la solucin a un frasco de boca ancha el cual debe estar limpio y enjuagado con agua hirviente (de preferencia esterilizado como los biberones, si aguanta el material) 5. Disuelve 2 g de levadura en un poco de agua tibia y agrgala al frasco que contiene la solucin, agita un poco y djala en reposo. Tapa con 2 o 3 gasas la boca del frasco, para evitar contaminaciones con el polvo. Djalo en un lugar fresco y seco. 6. Observa el frasco diariamente, y cuando notes un leve burbujeo ser la seal de que la fermentacin ha iniciado, la produccin de etanol termina cuando se suspende la emisin de burbujas. Lleva el frasco con lo obtenido para la siguiente sesin de laboratorio.

NOTAS:
Para esterilizar el frasco, puedes poner a hervir agua en una vaporera o esterilizadora de biberones y colocar el frasco limpio boca abajo y destapado, por 15 minutos. Cuando lo vallas a sacar hazlo con cuidado, y trata de no tocar con tus manos la boca del frasco. Scalo cuando ya lo vallas a usar. De preferencia usa un frasco de vidrio. La pulpa de la fruta es lo que se come, (sin huesos)

PROPIEDADES FISICO QUMICAS DE LOS ALCOHOLES.

Prctica No. 2

OBJETIVOS:
- Que el alumno realice una destilacin para obtener el alcohol del producto fermentado anteriormente. - Que observe algunas de las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes.

MATERIAL
Equipo de destilacin Parrilla elctrica 4 Tubos de ensayo Gradilla Termmetro 2 Probetas de 500 ml Pipetas

REACTIVOS:
Producto fermentado Alcohol etlico Metanol Propanol Butanol

DESARROLLO:
1. Coloque aproximadamente 100 ml del producto fermentado dentro del matraz de destilacin, y proceda a destilar a 80oC aproximadamente 5 ml. Observe las caractersticas del destilado. (color, olor). 2. Toma 4 tubos de ensayo y coloca en uno 1 ml de alcohol etlico, en otro 1 ml de metanol, en otro 1 ml de propanol y en el ltimo 1 ml de butanol. 3. Observa sus caractersticas fsicas, color, olor y solubilidad en agua. Investiga sus densidades. 4. En 4 tubos de ensayo limpios, coloca 3 ml de las siguientes sustancias por separado: alcohol metlico, etanol, propanol y butanol. Utiliza un termmetro y determina su punto de ebullicin en una parrilla elctrica. Llena la tabla de resultados. 5. Mide 48 ml de alcohol etlico y 452 ml de agua, coloca cada sustancia en probetas diferentes y determina la temperatura de cada lquido y antala. 6. Adiciona los 452 ml de agua en la probeta que contiene el alcohol. Determina la temperatura de la solucin as como el volumen final. 7. Calcula el peso molecular del metanol, etanol, propanol y butanol. Reporta en la tabla.

METANOL PESO MOLECUAR PUNTO DE EBULLICIN SOLUBILIDAD EN AGUA DENSIDAD

ETANOL PROPANOL

OCTANOL

USOS DE LOS ALCOHOLES

PRACTICA No. 3

OBTENCION DE UNA ESENCIA OBJETIVO:

Obtener una esencia por medio de la extraccin con alcoholes.

INTRODUCCIN
La extraccin es un mtodo empleado tanto comercial, como en el laboratorio para separar sustancias de una solucin, mientras que la destilacin el proceso consiste en la separacin sucesiva de los lquidos de una mezcla, aprovechando la diferencia entre sus puntos de ebullicin.

DISOLVENTE: Que tiene la facultad de disolverse, y que tiende a disolverse en cualquier

sustancia.

MATERIAL:
1 Mortero c/pistilo 1 Equipo de destilacin 2 Soportes universales 1 Mechero bunsen 2 Vaso de precipitados de 100ml 2 Vaso de precipitados de 50ml

SUSTANCIAS:
Alcohol etlico 5 paquetes de clavos de olor 2 flores (rosas, violetas, etc.) 1 Probeta graduada de 50ml 1 Termmetro

DESARROLLO
1. Toma 5 porciones de la especie (clavos de olor), coloca en el mortero y tritralos. 2. Coloca el producto en un matraz de destilacin y agrgale 100 ml de alcohol etlico. Agita por 15 minutos. Deja en reposo por 10 minutos. Posteriormente agrega 5 ml de agua destilada. 3. Procede a realizar la destilacin (con el producto obtenido), procurando que la temperatura no exceda a los 85 C. 4. Terminada la destilacin, observa las propiedades fsicas de la sustancia que quedo en el matraz de destilacin, posteriormente procede a medir con exactitud el residuo. 5. Haz lo mismo pero ahora utiliza los ptalos de 2 rosas.

OXIDACIN DE ALCOHOLES
Prctica 4

OBJETIVO:
Que el alumno realice y observe la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios

MATERIAL:
Cpsulas de porcelana

REACTIVOS:
Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol 1- butanol 2-butanol alcohol isoamlico alcohol amlico alcohol teramlico dicromato de potasio permanganato de potasio cido sulfrico concentrado

INTRODUCCIN:
Las reacciones qumicas generales de los alcoholes, varan en su velocidad y en su mecanismo, dependiendo de que el alcohol sea, primario, secundario o terciario. Las que dependen del desplazamiento del hidrgeno del grupo hidrxido son ms rpidas con los alcoholes primarios, mientras que en las que se sustituye el oxhidrilo, son ms fciles en los alcoholes terciarios. Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades qumicas particulares, las cuales permiten distinguirlos y adems usar estas reacciones para obtener diferentes tipos de compuestos orgnicos.

DESARROLLO:
1. Coloca en una cpsula aproximadamente 2 ml de cada uno de los alcoholes que se muestran en la tabla. Percibe su olor con cuidado. 2. Adiciona a cada cpsula aproximadamente 1 ml de dicromato de potasio y 4 gotas de cido sulfrico concentrado (ten cuidado es peligroso y se calienta pronto). 3. Observa lo obtenido, y con cuidado trata de percibir el olor que se genera. Anota tus resultados en la tabla. 4. Realiza el mismo procedimiento desde el paso 1, pero ahora con permanganato de potasio. ALCOHOL Metanol Etanol 1-Propanol 2-Propanol 1-butanol 2-butanol Alcohol Amlico Alcohol Isoamlico Alcohol teramlico K2Cr2O7 (MEDIO CIDO) COLOR OLOR KMnO4 (MEDIO CIDO) COLOR OLOR

SINTESIS Y PROPIEDADES DE ALDEHIDOS

PRCTICA No. 5

OBJETIVO:
El alumno obtendr, determinar y comprender las diferentes propiedades de los aldehdos.

INTRODUCCION
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C=O, que es el que determina sus propiedades qumicas de este grupo de compuestos qumicos orgnicos. Los aldehdos tienen frmula general R-CHO(el grupo carbonilo est en carbono primario) y las cetonas R-CO-R (el grupo carbonilo est en carbono secundario). Los grupos R y R pueden ser alifticos o aromticos

MATERIALES:
1 Gradilla 1 Alambre de cobre de 30 cm aprox. 1 Mechero de bunsen 1 Pinzas 1 Matraz de fondo plano 6 Tubos de ensayo 1 Cpsula de porcelana Cerillos

SUSTANCIAS:
Metanol Etanol Formaldehdo Propanol Permanganato de potasio

8 DESARROLLO
1.- Enrolla (en forma de espira) un pedazo de alambre de cobre dejando en un extremo, un pedazo recto que lo introducirs en un tapn monohoradado. 2.- En un matraz de fondo plano coloca 5 ml de Metanol, calienta suavemente hasta producir vapores de alcohol. 3.- Simultneamente, calienta el espiral al rojo vivo e introdcelo al matraz tapando un momento y luego que se enfre retralo. Observa lo que sucede y trata de identificar el olor producido por la reaccin. Haz esta operacin en 4 ocasiones ms. 4.- Toma 3 tubos de ensayo y colcalos en una gradilla, coloca en uno de ellos 1ml del producto obtenido (residuo del matraz de fondo plano), en otro tubo formaldehdo. 5.- Observa el color, consistencia de cada una de las sustancias en el caso del olor trata de relacionarlo con alguna sustancia que conozcas. 6.- Adiciona a cada tubo 3ml de agua, agita y observa. 7.- Realiza la prueba de solubilidad de cada una de las sustancias (1ml de sustancia + 3ml de alcohol etlico). 8.- Coloca 1 ml del producto obtenido en una cpsula de porcelana, acerca un cerillo encendido y observa. Haz lo mismo para el formaldehdo. 9.- En un tubo de ensayo coloca 1ml de formaldehdo, adiciona 1ml de permanganato de potasio y agrgale 2 gotas de cido sulfrico, agita y observa.

ESTUDIO DE LAS PROPIEDADES DE LOS ALDEHDOS Y CETONAS

Prctica 6

OBJETIVO: El alumno estudiar las principales propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y cetonas. MATERIAL: 15 tubos de ensayo 5 cpsulas de porcelana Gradilla Bao Mara SUSTANCIAS: Alcohol etlico Albmina de huevo al 1% Fehling A y Fehling B Formaldehido Acetaldehido 2-butanona ciclohexanona acetona

INTRODUCCIN:
Los aldehdos y las cetonas son dos grupos de compuestos pertenecientes a la qumica orgnica, los cuales tienen gran importancia en algunos campos de aplicacin. Los aldehdos son considerados como el primer producto de la oxidacin de los alcoholes primarios por lo tanto presentan una serie de reacciones que se consideran como propiedades. Algunos aldehdos se emplean comnmente en la medicina por sus propiedades desinfectantes, as como para la conservacin de preparaciones anatmicas, otros se usan como materia prima para elaborar polmeros, para obtener sustancias hipnticas como el hidrato de cloral, etc. Las cetonas se consideran productos de la oxidacin de alcoholes secundarios y no se pueden generalizar las propiedades, por lo tanto slo mencionaremos las reacciones de condensacin de la propanona. Estas sustancias tienen gran aplicacin en la industria como solventes y tambin como materia prima para elaborar otras sustancias orgnicas.

DESARROLLO:
1. Toma 5 tubos de ensayo, acomdalos en la gradilla y coloca 1 ml de cada una de las siguientes sustancias, una en cada tubo, formaldehdo, acetaldehdo, 2-butanona, ciclohexanona y acetona. 2. Con mucho cuidado observa el olor, el color y la consistencia de cada una de las sustancias. En el caso del olor trata de relacionarlo con alguna sustancia conocida. 3. Adiciona a cada tubo de ensayo 3 ml de agua, agita y observa. 4. En otros 5 tubos coloca las mismas sustancias en la misma cantidad (1ml), y realiza ahora la prueba de solubilidad con 3 ml de alcohol etlico. 5. En 5 cpsulas de porcelana coloca 5 gotas de cada uno de los reactivos (aldehdos y cetonas), y acerca con cuidado la flama de un cerillo y observa.

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6. Coloca aproximadamente 5 ml de albmina de huevo en 5 tubos de ensayo, adiciona gota a gota cada uno de los reactivos por separado, y agita constantemente, observa y anota. 7. Coloca en 5 tubos de ensayo 1 ml de Fehiling A y 1 ml de Fehling B, y adiciona a cada uno de ellos 5 gotas de los reactivos (cetonas y aldehdos). Agita, somtelos a ebullicin en bao mara por 10 minutos y observa lo que ocurri en cada tubo. 8. Coloca en 5 tubos de ensayo 5 gotas de cada uno de los reactivos, por separado, y adiciona 2 gotas de permanganato de potasio y 2 gotas de cido sulfrico. Agita y observa. Anota el tiempo en que tardan en reaccionar. Anotar observaciones y resultados en el cuadro final.

OBSERVACIONES Y RESULTADOS
REACTIVO OLOR COLO R SOLUBILI- SOLUBILID DAD EN AD EN AGUA ALCOHOL COMREACCI CON BUSTI ALBMI N KMnO4 N NA FEHLING (FUEG COL + o O) OR -

FORMALDEHDO ACETALDEHIDO 2-BUTANONA CICLOHEXANON A ACETONA

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DETERMINACIN DE CIDO CTRICO

PRACTICA No. 7

OBJETIVO:
Demostrar una de las reacciones caractersticas de los cidos carboxlicos y determinar el porcentaje de cido ctrico en el jugo de limn.

MATERIAL:
Bureta de 25 ml Vaso de precipitado chico Matraz erlenmeyer de 125 ml Pipeta Gotero

SUSTANCIAS
Fenolftalena Hidrxido de sodio 0.1 M Jugo de limn 15 ml Jugo de toronja 15 ml Jugo de Naranja 15 ml

INTRODUCCIN
Aunque mucho ms dbiles que los cidos minerales (sulfrico, ntrico, clorhdrico), los cidos carboxlicos son mucho ms cidos que el agua, por lo que los hidrxidos acuosos ( NaOH, KOH ) los convierten en sus sales con facilidad, por lo que podemos utilizar esta reaccin para determinar la cantidad de cido carboxlico contenido en un determinado material. R COOH + NaOH R - COONa + H 2O

DESARROLLO
1. Coloque 5 ml de jugo de limn en el matraz y adiciona 50 ml de agua destilada. 2. aade 2 gotas de fenolftalena, y procede a titular con la solucin estndar de NaOH hasta la aparicin de una coloracin rosa. 3. Repita la operacin y compare los volmenes de NaOH consumidos, deben ser iguales. 4. Use como densidad del jugo de limn 1.02 y como frmula del cido ctrico, C 6H8O7, y el nmero de equivalencia 3. 5. Calcule el porcentaje de cido ctrico en el jugo de limn. 6. Realiza el mismo procedimiento pero ahora para los dems jugos de frutas.

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SNTESIS Y ESTUDIO DE LA ASPIRINA

PRCTICA No. 8

OBJETIVO:
El alumno realizar la sntesis de un compuesto de inters mdico.

MATERIAL
Tubos de ensayo Mechero bunsen Bao Mara Soporte universal c/ aditamentos Papel filtro Pinzas para tubo de ensayo Agitador Matraz erlenmeyer Termmetro Embudo

SUSTANCIAS
cido saliclico Anhdrido cetico Acetato de sodio cido sulfrico al 10% Piridina Hielo

INTRODUCCIN
El cido saliclico se presenta en agujas incoloras que funden en 156 C, es poco soluble en el alcohol y en el ter, se emplea como antisptico en la conservacin de frutas, alimentos, etc. En medicina se uso como desinfectante, antisptico y como auxiliar en el reumatismo articular. Del cido saliclico obtenemos dos derivados muy importantes y son el salicilato de metilo y la aspirina, la cual se presenta bajo la forma de cristales blancos, inodoros, que funden a 135 C. Es poco soluble en agua; soluble en alcohol, cloroformo y ter.

DESARROLLO
1. Coloca en tres tubos de ensayo 1 g de cido saliclico por tubo. 2. A cada tubo agrgale 2 ml de anhdrido actico. 3. Al primer tubo adiciona 0.2 g de acetato de sodio anhidra; anota la hora, agita con un termmetro y registra el tiempo transcurrido hasta que la temperatura aument 4C y observa la cantidad de slido que se disolvi. 4. Despus, continua agitando ocasionalmente con una varilla de vidrio, mientras inicias la siguiente acetilacin. Limpia el termmetro colocndolo en el segundo tubo. 5. Aade cinco gotas de piridina en el segundo tubo; agita y observa que tiempo tard en aumentar la temperatura 4C; observa adems la cantidad de slido que no se disolvi. 6. En el tercer tubo adiciona 5 ml de cido sulfrico diluido; agita con el termmetro y observa el tiempo que tard en aumentar la temperatura 4 C. 7. Tabula los resultados de los tiempos, ordenando a los catalizadores por su actividad y anexa esta tabla junto con la prctica. 8. Calienta los tres tubos en un bao Mara durante 10 minutas, hasta que se disuelva todo el slido y se complete la reaccin; despus, vierte todas las soluciones en un matraz erlenmeyer de 125 ml, conteniendo 50 ml de agua, y lava los tubos.

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9. Agita suavemente para acelerar la hidrlisis del exceso de anhdrido actico y luego enfra en bao de hielo; raspa las paredes interiores del matraz con un agitador y recoge el slido cristalino en un embudo y lvalo con abundante agua y si es posible scalo.

OBTENCIN DE UN ESTER
PRCTICA No. 9

OBJETIVO:
El alumno realizar la obtencin de un ster a partir del cido brico.

MATERIAL
Matraz de destilacin de 250 ml Balanza granataria Soporte universal y aditamentos Mechero bunsen tapn pipeta

SUSTANCIAS
cido brico Metanol cido sulfrico conc.

INTRODUCCIN
Los compuestos orgnicos, llamados esteres, corresponden a la frmula general R-COOR, y provienen de la accin de un cido sobre un alcohol. A esta reaccin se le conoce con el nombre de esterificacin, la cual es reversible de acuerdo con la ley de la accin de las masas. Estos compuestos son importantes industrialmente por los olores caractersticos de algunas frutas, por lo cual se utilizan en la preparacin de esencias artificiales, por ejemplo, el butirato de metilo que es la esencia artificial de la pia; el isovalerianato de isoamilo, el cual se emplea en la fabricacin de la esencia artificial de manzana, etctera.

DESARROLLO
1. 2. 3. 4. Coloca en el matraz de destilacin un gramo de cido brico. Adiciona 10 ml de metanol concentrado en el matraz que contiene el cido Aade lentamente 1 ml de cido sulfrico concentrado. Agita con cuidado el matraz. Despus de agitar bien el contenido del matraz, tpalo con un tapn de hule, para el desprendimiento del gas (ster). 5. Una vez tapado el matraz , calienta hasta ebullicin; cuando veas que salen vapores por el tubo de desprendimiento, acerca un cerillo a la punta del tubo y observa lo que sucede.

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FABRICACION DE UN JABON
PRCTICA NO. 10

OBJETIVO:
El alumno preparara jabn a partir de una reaccin qumica de grasas y sosa.

MATERIAL
2 Vasos de precipitados de 100 ml 2 Vasos de precipitados de 50 ml 1 Agitador 1 Tripie 1 Tela de asbesto 1 Mechero de bunsen Papel aluminio

SUSTANCIAS
Hidrxido de sodio Cloruro de sodio Glicerina Grasa o aceite Fragancia

INTRODUCCION
El Jabn es un agente limpiador que se fabrica utilizando grasas vegetales y animales y aceites. Qumicamente, es la sal de sodio o potasio de cido graso que se forma por la reaccin de las grasas y aceites con un lcali. HISTORIA DE LA FABRICACION DE JABN Los franceses desarrollaron un mtodo para la fabricacin del jabn utilizando el aceite de oliva en lugar de grasas animales. Hacia el ao 1500, introdujeron sus descubrimientos en Inglaterra. Esta industria creci rpidamente en ese pas y en 1622 el rey Jacobo I le concedi ciertos privilegios al jabn. En 1783, el qumico sueco Carl Wilhelm Scheele simulo de forma accidental la reaccin que se produce hoy en el proceso de hervido en la fabricacin del jabn, cuando el aceite de oliva, hervido con xido de plomo, produce una sustancia dulce que l denomino Olsus, pero que hoy se conoce como glicerina.

DESARROLLO
1.- Coloca 10gr de aceite o grasa en un vaso de 100ml y procede con precaucin a fundirlos con el mechero a fuego lento. 2.- Prepara una disolucin de hidrxido de sodio(10gr de hidrxido de sodio en 20ml de agua). Agregue poco a poco la disolucin a la grasa fundida. 3.- Agita vigorosamente la mezcla y continua el calentamiento hasta que desaparezcan los grumos de grasa. Anota tus observaciones. 4.-Vierte la mezcla en un vaso de precipitados que contenga 20gr de cloruro de sodio disuelto en 100ml de agua. Coloca la mezcla en un bao de hielo y agite de manera continua. 5.-Deja reposar la mezcla por 15minutos y separa la mezcla por decantacin y filtracin.

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6.-Toma 8gr de jabn y mzclalos con 4ml de glicerina y 10ml de agua. Calienta la mezcla a fuego lento dejando en forma constante hasta lograr una consistencia homognea. 7.-Deja enfriar el producto final y antes de que se solidifique, agrega una gota de fragancia.

BIBLIOGRAFA CONSULTADA:
GARRITZ, A. Y CHAMIZO J. A., Curso para docentes. Gua didctica, Subsecretara de Educacin e Investigacin Tecnolgica, COSNET, Tronco comn del Bachillerato Tecnolgico, 1985. AVILA GARCA GUILLERMO. Et.al. Gua para la actividad experimental de Qumica Orgnica. Editorial. Universidad de Sinaloa. OCAMPO G. A et.al. Prcticas de Qumica 1, 2,3 y 4. Editorial Publicaciones Cultural. CERRETI ELENA Y ZALTS ANITA, Experimentos en Contexto Person Educacin 2000. PHILLIPS. Qumica y Aplicaciones.Editorial Mc. Graw Hill.2000 Gil Prez D.Qu hemos de saber y saber hacer los profesores de ciencias?. Enseanza de las Ciencias 1991,9 (1), 69-77. SEP Libro Para el Maestro Educacin Secundaria. 1994. DE LA VEGA PASCUAL JUAN Y PREZ LUNA ALICIA. Prcticas de Qumica IV. Editorial Universidad de Colima. ALVAREZ R. U. Et. al, Manual de actividades experimentales. Editorial UNAM, Mxico 1998.