Sntese e Purificao da Acetanilida

INTRODUO:

Acetanilida, um slido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos. solvel em gua quente, lcool, ter, clorofrmio, acetona, glicerol e benzeno. Possui ponto de fuso na faixa de 113-115Ce de ebulio na faixa de 304-305C. Sua frmula qumica C6H5NH(COCH3).

Fig. 1 Acetanilida

A acetanilida foi descoberta acidentalmente em 1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp, por sua ao antipirtica. Foi um dos primeiros analgsicos a substituir os derivados de morfina, no entanto em 1948, Julius Axelrod e Bernard Brodie descobriram que acetanilida provoca danos ao fgado e aos rins. Atualmente usado como um precursor na sntese da penicilina e outros frmacos, incluindo analgsicos e intermedirios.

SNTESE DA ACETANILIDA:

A acetanilida, uma amida secundria, pode ser sintetizada atravs de uma reao de acetilao da anilina, a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono do anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico, formado como um subproduto da reao.

RECISTALIZAO:

Compostos orgnicos slidos provenientes de reaes raramente so puros, pois eles normalmente so contaminados com pequenas quantidades de outros compostos (impurezas) que so produzidos junto com o produto desejado. A purificao de compostos cristalinos impuros geralmente feita por recristalizao, baseada na diferena de solubilidade de um dado solvente ou mistura de solventes. De maneira simplificada, o processo de recristalizao consiste em: Dissoluo da substncia impura a uma temperatura prxima do ponto de ebulio do solvente previamente selecionado. Filtrao da soluo quente por gravidade de modo a eliminar qualquer impureza insolvel. Esta operao deve ser efetuada rapidamente, a fim de evitar a cristalizao da substncia no filtro ou no funil; Recristalizao por resfriamento gradual do filtrado. O resfriamento rpido resultado de cristais muito pequenos que tendem a ocluir impurezas com facilidade; Separao dos cristais formados por filtrao a vcuo, drenando bem as guasmes de cristalizao por suco.

DETERMINAO DO PONTO DE FUSO:

O ponto de fuso de uma substncia corresponde ao intervalo de temperatura em que a fase slida se transforma na lquida. Posto que frequentemente acompanhado por decomposio, o ponto de fuso pode no corresponder a uma temperatura de equilbrio, mas a uma temperatura de transio de slido para lquido. A maioria dos compostos orgnicos funde abaixo de 350C. O ponto de fuso pode ser determinado pelo mtodo do tubo capilar. Na teoria, o ponto de fuso de um slido puro deve ocorrer sempre mesma temperatura. Na prtica, entretanto, equilbrio entre slido e lquido quase nunca atingido, devido a fatores como quantidade da amostra, tamanho do cristal, razo de aquecimento, tipo de equipamento usado, etc. Em geral, podemos dizer que um composto puro tem um ponto de fuso bem definido (a substncia funde-se inteiramente dentro da faixa de 1 a 2C), enquanto uma substncia impura tem o ponto de fuso indefinido e, portanto, funde-se lenta e gradualmente numa faixa de vrios graus. Por isso, o procedimento de determinao do ponto de fuso de um composto impuro dever ser repetido aps purificao, normalmente, a recristalizao. Quando no se conhece o ponto de fuso da amostra, economiza-se bastante tempo, fazendo uma determinao preliminar do ponto de fuso, elevando-se rapidamente a temperatura do banho. Depois de se conhecer aproximadamente o ponto de fuso, efetua-se uma

segunda determinao elevando-se a temperatura rapidamente at uns 10C abaixo do valor aproximado e depois lentamente (cerca de 1C por minuto).

DESTILAO: O processo de recristalizao envolve vrias etapas onde ocorre a perda do material e consequentemente um baixo rendimento da reao. Portanto, quando se tem reagentes no estado lquido temperatura ambiente, pode ser feita a destilao para purificao antes de proceder com a sntese, o que favorvel a um maior rendimento da reao. A destilao o modo de separao baseado no fenmeno de equilbrio lquido-vapor de misturas. Em termos prticos, quando temos duas ou mais substncias formando uma mistura lquida, a destilao pode ser um mtodo adequado para purific-las: basta que tenham volatilidades razoavelmente diferentes entre si. A destilao simples o mtodo mais simples para separar misturas de lquidos com diferenas de pontos de ebulio maior de 80C, alm de ser um mtodo rpido de destilao.

OBJETIVOS: Sntese da acetanilida, posterior purificao por recristalizao e determinao da pureza pelo ponto de fuso.

PARTE EXPERIMENTAL

1.1. Materiais Destilao a vcuo: Bomba de vcuo;Conexo de borracha;-

Bicos de Bunssen;Prolas de vidro;Termmetro;-

Sntese da Acetanilida: Suportes universal com garra;Condensador;Balo de fundo redondo;Proveta de 100 mL;Coluna de fracionamento;Rolha;Balo com boca esmerilhada;Cabea de destilao;

Recristalizaao: bquer (250mL);Bico de Bunsen Funil de vidro; Trip e tela de amianto; Papeis de filtro; Bomba de vcuo; Conexo de borracha; Kitassato (500 mL); Funil de bchner Esptula Bastes de vidro; caixa de fsforos;

Balana analtica; Carvo ativado; Argola; gua destilada

Determinao do Ponto de Fuso Bico de bunsen; Capilares; Suporte universal com garra; Termmetro; Tubo capilar; Tubo de thiele; Rolo de fita durex para fixao de tubo capilar; Grau e pistilo

1.2 - Reagentes Sntese da Acetanilida Reagentes Pontos de Fuso (C) Ponto de Ebulio (C) Massa Molar (g/mol) Densidade (g/mL)
Tabela 1

Anidrido Actico -73,1 139,8 102,1 1,087

Anilina -6,3 184,13 93,18 1,0213

I.

Procedimento Anilina Bruta

Inicialmente, em um bquer de 250 mL, adicionou-se 40mL de anilina impura, e 120mL de gua destilada, agitando com auxlio de um basto de vidro. Em seguida, adicionouse 8,9 mL ***de anidrido actico mantendo a agitao. A adio do anidrido actico foi feita lentamente, pois est uma reao exotrmica.

Foi efetuada a destilao fracionada da anilina, como o seu ponto de ebulio alto (>150C) para prosseguir com a sntese. Foi montado o sistema de destilao fracionada. Colocaram-se algumas prolas de vidro no balo de fundo redondo e em seguida preencheu-se 2/3do balo com anilina utilizando-se a proveta de 100 mL. Acendeu o bico de bunsen para o aquecimento, e aguardou-se que a anilina pura fosse recolhida no balo de fundo redondo de 100 mL. Ao termino da destilao foi medido o volume do destilado com uma proveta e transfira o lquido para um frasco de vidro mbar, com tampa e batoque. Guardou-se o produto no freezer para a prxima aula. (P.F. da anilina -6C).

II.

Recristalizao****

Com auxlio de uma esptula retirou-se o material do papel de filtro e do vidro de relgio, transferindo para o bquer de 250 mL. Observou-se que no papel de filtro ficou retida pequena parte do material .Em outro bquer de 250 mL aqueceu-se a gua destilada atravs da chama do bico de bunsen. Com a gua quente, adicionou-a lentamente ao bquer com o produto da sntese, utilizando a menor quantidade de gua para a solubilizao do material. Levou-se a mistura a fervura por alguns minutos. Montou-se o sistema para a filtrao. Passou-se a gua quente em todo o sistema para que no houvesse recristalizao do material no funil. Em seguida filtrou-se a mistura fervente com auxilio de basto de vidro, recolhendo-a em bquer de 250 mL (fig.7). Deixou-se que a soluo recolhida resfriasse lentamente sob a bancada. Notou-se a lenta formao de cristais de colorao branca na soluo

III.

Determinao do Ponto de Fuso:

Aps a completa formao dos cristais, filtrou-se a vcuo atravs de funil de bchner com auxlio de basto de vidro, lavando com gua destilada o bquer para completa transferncia dos cristais para o papel de filtro. Retirou-se o papel de filtro com os cristais do funil de bchner com auxlio de esptula, transferindo-o para o vidro de relgio. Deixou-se o produto secar a temperatura ambiente. Aps secagem fez-se a pesagem do material e determinou-se o ponto de fuso. Determinao do Ponto de Fuso. Em um tubo capilar com uma de suas extremidades fechadas previamente na chama do bico de bunsen, foi colocada uma pequena quantidade de acetanilida, introduzindo pela extremidade aberta do capilar.

Em seguida fixou-se o tubo capilar ao termmetro com auxilio de fita durex e introduziu o conjunto(termmetro-capilar) ao tubo de Thiele que foi previamente enchido com glicerina, de modo que o conjunto ficasse na altura da ala lateral. Aqueceu-se o sistema lentamente pela ala lateral do tubo de Thiele, atravs da chama do bico de Bunsen. O formato do tubo de Thiele proporciona a conveco do calor e a glicerina alm de possuir ponto de ebulio alto, proporciona um aquecimento homogneo e prolongado do bulbo do termmetro.

1 Resultados e discurses:

Peso da acetanilida sintetizada (g) Mdia das medidas do ponto de fuso (C)

Anilina Bruta 1,01g

Anilina Destilada 14,81 113 - 116

O ponto de fuso encontrado para o produto corresponde ao da acetanilida encontrado na literatura(113 115C), sendo possvel afirmar que o produto realmente seja a acetanilida, porm a variao na faixado ponto de fuso ter sido maior que 2C, deixa uma dvida quanto pureza do material, por outro lado, um aquecimento relativamente rpido pode ter prejudicado a visualizao do trmino da fuso do material.

Clculo do rendimento