SNTESIS DE COLORANTE

OBJETIVO: El alumno al trmino de la prctica podr: a) Preparar el colorante indigo y se tiera una tela con este colorante. INTRODUCCIN: El uso de lo colorantes se remonta a ms de 4000 aos de antigedad. Los primeros colorantes se obtenan de fuentes naturales, principalmente de plantas pero tambin de animales o minerales (colorantes inorgnicos). Entre los colorantes ms antiguos estn el prpura de Tiro, la henna, la grana, el madder y el ndigo. Actualmente todos estos colorantes se obtienen por sntesis, y el ndigo an se utiliza como principal colorante para teir mezclilla.
O C C N H

H N

O C C Br N H

H N
Br

O C C O

OH OH

O OH

C C O

C C O
O

NDIGO

PRPURA DE TIRO

MADDER

HENNA

El ndigo se produjo de manera sinttica por primera vez en 1879 por el qumico alemn Baeyer y su trabajo fue la base de la industria qumica moderna. REACCIN:
H N
C N O

CHO + NO2

CH3 C || O

CH3

OH C

H N
C

[O] [H]

C N H

=C

=C

C O

OH H INCOLORO

AZUL

MATERIAL Tubo de ensaye Pipeta graduada Embudo Buckner Mechero Vaso de precipitados de 50 mL Anillo metlico

REACTIVOS 2-nitrobenzaldehido Acetona Solucin de hidrxido de sodio 1 M. Hidrosulfito de sodio Hidrxido de sodio

DESARROLLO EXPERIMENTAL: EXPERIMENTO No. 1 SNTESIS DEL NDIGO Pese aproximadamente 0.1 g de 2-nitrobenzaldehido en un tubo de ensaye. Aada 0.3 mL de acetona (con una pipeta graduada) y agite suavemente para disolver el slido. Aada 0.4 mL de agua y agite suavemente. Lentamente aada 2 mL de solucin de dixido de sodio 1M (4%). La solucin rpidamente se obscurece y precipita un slido prpura (ndigo). Deje en reposo 10 minutos para completar la precipitacin. Filtre la solucin y lave el precipitado con agua desionizada hasta que los lavados sean incoloros Deje secar el producto. TINCIN DE TELAS: En un vaso de precipitados de 50 mL ponga 0.1 g de hidrosulfito de sodio (ditionito de sodio) y una lenteja de hidrxido de sodio. Disuelva en 30 mL de agua caliente y aada el ndigo que prepar. Caliente hasta que se disuelva en ndigo y el color cambie. Si es necesario, aada un poco ms de hidrosulfito de sodio para que se forme una solucin verdosa de leucondigo. Suspenda el calentamiento, ponga una pieza de tele en la solucin y tape el vaso con papel de aluminio o con un vidrio de reloj. Caliente a ebullicin durante unos minutos, saque la tela con unas pinzas o un agitador. Presione la tela con toallas de papel para quitar el exceso de solucin de colorante. Coloque la tela a que se seque al aire y observe los resultados conforme el oxgeno vaya oxidando al colorante.