CARBOHIDRATOS

Monosacridos importantes Entre los monosacridos ms importantes de los seres vivos se encuentran la glucosa, la fructosa y la galactosa. Se describen de forma breve las principales funciones de estas molculas. GLUCOSA La o-glucosa, que originalmente se denomin dextrosa, se encuentra en cantidades importantes en todo el mundo vivo . Es el principal combustible de las clulas. En los animales, la glucosa es la fuente de energa preferida de las clula cerebrales y de las clulas que tienen pocas o ninguna mitocondrias, como los eritrocitos. Las clulas que tienen un aporte limitado de oxgeno, como las del globo ocular, utilizan tambin grandes cantidades de glucosa para generar energa. Las fuentes alimentarias son el almidn de las plantas y los disacridos lactosa, maltosa y sacarosa. FRUCTOSA La o-fructosa, originalmente denominada levulosa, suele llamarse azcar de la frnta por su contenido elevado en la fruta. Se encuentra tambin en algunos vegetales y la miel. Esta molcula es un miembro importante de la familia de azcares de cetosa. Por gramo, la fructosa es el doble de dulce que la sacarosa. Por lo tanto, puede uti lizarse en cantidades menores. Por esta razn, la fructosa se usa frecuentemente como agente edulcorante en los productos alimenticios procesados. Se utilizan cantidades importantes de fructosa en el sistema reproductor masculino. Se sintetiza en las vesculas seminales y posteriormente se incorpora al semen. Los espermatozoides utilizan el azcar como fuente de energa. GALACTOSA La galactosa es necesaria para sintetizar diversas biomolculas, entre las que se encuentran la lactosa (en las glndulas mamarias lactantes), los glucolpidos, determinados fosfolpidos, proteoglucanos y glucoprotenas. La sntesis de estas sustancias no disminuye por las alimentaciones que carecen de galactosa o del disacrido lactosa (la fuente alimentaria principal de galactosa), debido a que el azcar se sintetiza fcilmente a partir de la glucosa-l-fosfato. Como se mencion anteriormente, la galactosa y la glucosa son epmeros en el carbono 4. La interconversin de galactosa y glucosa est catalizada por una enzima denominada epimerasa. En la galactosemia, una enfermedad gentica, se carece de una enzima requerida para metabolizar la galactosa. Se acumulan galactosa, galactosa-l-fosfato y galactitol (un delivado azcar alcohol) que producen dao heptico, cataratas y retraso mental grave. El nico tratamiento eficaz es el diagnstico precoz y una alimentacin sin galactosa. DISACRIDOS Y OLIGOSACRIDOS Cuando estn unidos mediante enlaces glucosdicos, los monosacridos forman varias molculas que realizan diversas funciones biolgicas. Los disacridos son glucsidos formados por dos monosacridos. El trmino oligosacrido se utiliza para

polmeros de azcares relativamente pequeos que constan de dos a diez o ms unidades de monosacrido. Cuando una molcula de monosacrido est unida a travs de su tomo de carbono anomrico al grupo hidroxilo del carbono 4 de otro monosacrido, el enlace glucosdico se denomina 1,4. Debido a que el grupo hidroxilo anomrico potencialmente puede estar en la configuracin a o [3, pueden formarse dos disacridos posibles cuando se unen dos molculas de azcar: a(l,4) o [3(l ,4). Tambin se producen otras variedades de en laces glucosdicos (es decir, enlaces a o [3( 1, I ),(1 ,2),( 1,3) y (1,6) La digestin de los disacridos y de otros hidratos de carbono se produce por enzimas sintetizadas por las clulas que tapizan el intestino delgado. La deficiencia de alguna de estas enzimas produce sntomas desagradables cuando se ingiere el disacrido indigerible. Debido a que los hidratos de carbono se absorben principalmente en forma de monosacridos, cualquier molcula de disacrido sin digerir pasa al intestino delgado, donde la presin osmtica extrae el agua de los tejidos de alrededor (diarrea). Las bacterias del colon digieren los disacridos (fennentacin), produciendo gas (hinchazn y retortijones). La deficiencia ms comn que se conoce es la intolerancia a la lactosa, que puede producirse en la mayora de los adultos excepto en aquellos con antepasados del norte de Europa y de determinados grupos africanos. Se origina por la gran reduccin de la sntesis de la enzima lactasa tras la infancia, la intolerancia a la lactosa se trata eliminando el azcar de la alimentacin o (en algunos casos) tratando los alimentos con la enzima lactasa. La lactosa (azcar de la leche) es un disacrido que se encuentra en la leche. Est formado por una molcula de galactosa unida por el grupo hidroxilo del carbono I con un enlace ,B-glucosdico con el grupo hidroxilo del carbono 4 de una molcula de glucosa. Como el carbono anomrico de la galactosa est en la configuracin ,B, el enlace entre los dos monosacridos se denomina ,B( 1,4). La incapacidad para hidrolizar el enlace ,B(l,4) (producida por la deficiencia de lactasa) es comn entre los aImales, por lo que no pueden digerirse los hidratos de carbono con estos enlaces, como la celulosa. Debido a que el componente glucosa contiene un grupo hemiacetal, la lactosa es un azcar reductor. La maltosa, conocida tambin como azcar de malta, es un producto intermediario de la hidrlisis del almidn y no parece existir en forma libre en la naturaleza. La maltosa es un disacrido con un enlace glucosdico IX( 1,4) entre dos molcu las de o-glucosa. En disolucin, el carbono anomrico libre experimenta una mutarrotacin, lo que da lugar a una mezcla de equilibrio de IX y ,B maltosas. La celobiosa, un producto de degradacin de la celulosa, contiene dos molculas de glucosa ligadas por un enlace glucosdico ,B( 1,4) Como la maltosa, cuya estructura es idntica, excepto por la direccin del enlace glucosdico, la celobiosa no existe en la naturaleza en forma libre. La sacarosa (azcar comn de mesa: azcar de caa o azcar de remolacha) se produce en las hojas y races de las plantas. Es una fuente de energa que se transporta por toda la planta. La sacarosa, que contiene un residuo de a-glucosa y otro de ,B-fructosa, se diferencia de los azcares descritos previamente en que los monosacridos

estn unidos por un enlace glucosdico entre ambos carbonos anomricos . Dado que ninguno de los anillos de monosacrido puede revertir a la forma de cadena abierta, la sacarosa es un azcar no reductor. Los oligosacridos son polmeros pequeos que se encuentran la mayor parte de las veces unidos a polipptidos en glucoprotenas y algunos glucolpidos. Entre los grupos oligosacridos mejor caracterizados estn aquellos unidos a membranas y protenas secretoras que se encuentran en el retculo endoplsmico y el complejo de Golgi de varias clulas. Existen dos clases de oligosacridos: Ligados por N y ligados por O. Los oligosacridos ligados por N estn unidos a los polipptidos por un enlace N-glucosdico con el grupo amida de la cadena lateral del aminocido asparagina. Existen tres tipos principales de oligosacridos unidos por asparagina: con manosa elevada, hbridos y complejos. Los oligosacridos ligados por O estn unidos a polipptidos por el glupo hidroxilo de la cadena lateral de los aminocidos serina o treonina en las cadenas polipeptdicas o el grupo hidroxilo de los lpidos de la membrana. POLISACRIDOS Las molculas de polisacridos se utilizan como formas de almacenamiento de energa o como materiales estructurales. Estn formadas por un gran nmero de unidades de monosacrido unidos por enlaces glucosdicos. La mayora de los polisacridos comunes son molculas grandes que contienen desde cientos hasta miles de unidades de azcar. Estas molculas pueden tener una estructura lineal, como la de la celulosa o la amilosa, o pueden tener formas ramificadas, como las que se encuentran en el glucgeno y la amilopectina. A diferencia de los cidos nucleicos y las protenas, que tienen pesos moleculares especficos, los pesos moleculares de muchos polisacridos no tienen valores fijos. El tamao de estas molculas es un reflejo del estado metablico de la clula que las produce. Por ejemplo, cuando las concentraciones de glucosa en sangre son elevadas (p. ej., despus de una comida), el hgado sintetiza glucgeno. Las molculas de glucgeno en un animal bien alimentado pueden tener pesos moleculares de hasta 2 x 107 D. Cuando la concentracin de azcar en sangre cae, las enzimas del hgado empiezan a degradar las molculas de glucgeno, liberando la glucosa al torrente sanguneo. Si el animal sigue ayunando, el proceso contina hasta que las reservas de glucgeno estn casi agotadas. Los polisacridos pueden dividirse en dos clases: homopolisacridos, que estn formados por un tipo de monosacrido, y heteropolisacridos, que contienen dos o ms tipos de monosacridos. Homopolisacridos Los homopolisacridos, que se encuentran en abundancia en la naturaleza, son el almidn, el glucgeno, la celulosa y la quitina. El almidn, el glucgeno y la celulosa cuando se hidroJizan dan todos D-glucosa. El almidn y el glucgeno son molculas de almacenamiento de glucosa de las plantas y los animales, respectivamente. La celulosa es el componente estructural principal de las clulas vegetales. La quitina, el componente estructural principal de los exoesqueletos de los artrpodos, como los insectos y los crustceos, y de las paredes celulares de muchos hongos, produce

cuando se hidroliza el derivado de glucosa N-acetil glucosamina. ALMIDN El almidn, la reserva energtica de las clulas, es una fuente significativa de hidratos de carbono en la alimentacin humana. La mayor parte del valor nutritivo de los principales alimentos mundiales (p. ej., patatas, arroz, maz y trigo) procede del almidn. En el almidn se encuentran juntos dos polisacridos: amiJosa y amilopectina. La amilosa est formada por cadenas largas sin ramificar de residuos de D-glucosa que estn unidos por enlaces glucosdicos 1X(l,4). Varios polisacridos, incluyendo ambos tipos de almidn, poseen un extremo reductor en el que el anillo puede abrirse para formar un gmpo aldehdo libre con propiedades reductoras. Los carbonos anomricos internos de esas molculas participan en enlaces acetal y no estn libres para actuar como agentes reductores. Las molculas de amilosa, que generalmente contienen varios miles de residuos de glucosa, varan de peso molecular desde 150000 a 600 000 D. Debido a que las molculas lineales de amilosa forman largas hlices estiradas, su forma compacta esideal para su funcin de almacenamiento. La prueba del yoduro para el almidn acta debido a que el yodo molecular se inserta en estas hlices. (El color azul intenso de una prueba positiva procede de las interacciones electrnicas entre las molculas de yodo y los residuos de glucosa de la hlice de la amilosa.) La otra forma de almidn, la amilopectina, es un polmero ramificado que contiene ambos enlaces glucosdicos a(1 ,4) Y a(1,6). Los puntos de ramificacin a(1,6) pueden producirse cada 20-25 residuos de glucosa e impiden la formacin de una hlice El nmero de unidades de glucosa en la amilopectina puede variar desde unos pocos miles a un milln. La digestin del almidn comienza en la boca, donde la enzima salival a-amilasa inicia la hidrlisis de los enlaces glucosdicos. La digestin contina en el intestino delgado, donde la a-ami lasa pancretica hidroliza al azar todos los enlaces glucosdicos a(1,4), excepto aquellos cercanos a los puntos de ramificacin. Los productos de la a-ami lasa son la maltosa, el trisacrido maltotriosa y las dextrinas lmite (oligosacridos que suelen contener ocho unidades de glucosa con uno o ms puntos de ramificacin a(1,6. Varias enzimas que segregan las clulas que recubren el intestino delgado convierten estos productos intermediarios en glucosa. Las molcuLas de glucosa se absorben a continuacin en las clulas intestinales. Tras pasar al torrente sanguneo, son transportadas al hgado y luego al resto del cuerpo. GLUCGENO El glucgeno es el hidrato de carbono de almacenamiento de energa de los vertebrados. Se encuentra abundantemente en las clulas hepticas y musculares. (El glucgeno puede constituir hasta el 8-10 % del peso seco de las clulas hepticas y el 2-3 % de las clulas musculares.) El glucgeno tiene una estructura semejante a la de la amilopectina, excepto que tiene ms puntos de ramificacin, posiblemente cada cuatro residuos de glucosa en el centro de la molcula. En las regiones ms externas de las molculas de glucosa, los puntos de ramificacin no estn tan cercanos (aproximadamente cada 8-12 residuos). Debido a que la molcula es ms compacta que otros polisacridos, ocupa poco espacio, una caracterstica importante en los cuerpos animales que se mueven. Los muchos extremos reductores de las molculas de glucgeno permiten que la glucosa almacenada

se movilice rpidamente cuando el animal demanda mucha energa. CELULOSA La celulosa es un polmero formado por residuos de o-glucopiranosa unidos por enlaces glucosdicos tf(l,4). Es el polisacrido estructural ms importante de las plantas. Debido a que la celulosa representa alrededor de un tercio de la biomasa de las plantas, es la sustancia orgnica ms abundante de la tierra. Cada ao se producen aproximadamente 100 billones de kg de celulosa. Varios pares de molculas de celulosa sin ramificar, que pueden contener hasta 12000 unidades de glucosa cada una, se mantienen ju ntas por en laces de hidrgeno para formar tiras en fonna de lminas denominadas microfibrillas. Cada haz de microfibrillas contiene aproximadamente 40 pares de stos. Estas estructuras se encuentran en las paredes celulares primarias y secundarias de las plantas, donde proporcionan un marco estructural que protege y sostiene a las clulas. La capacidad para digerir la celulosa slo se encuentra en los microorganismos que poseen la enzima celulasa. Determinadas especies animales (p. ej., termitas y vacas) utilizan esos organismos en sus tubos digestivos para digerir la celulosa. La degradacin de la celulosa hace disponible a la glucosa tanto para el microorganismo como para el hospedador. Aunque muchos animales no pueden digerir las plantas que contienen celulosa, estas sustancias desempean una funcin vital en la nutricin. La celulosa es uno de los productos vegetales que constituyen la fibra del alimento que actualmente se piensa es importante para una buena salud. Debido a sus propiedades estructurales, la celulosa posee una importancia econmica enorme. Los productos como la madera, el papel y los tejidos (p. ej., algodn, lino y ramina) deben muchas de sus caractersticas singulares a su contenido de celulosa. QUITINA La estructura y funcin de la quitina son semejantes a las de la celulosa. Como con la celulosa, las unidades monomricas (en este caso N-acetil-glucosamina) estn Unidas en cadenas sin ramificar por enlaces glucosdicos ,B(l,4). Se forman microfibrillas a partir de las molculas de quitina adyacentes que estn unidas fuertemente por enlaces de hidrgeno. diferencia de la celulosa,en la que las cadenas estn dispuestas en haces paralelos, la quitina se encuentra en tres tipos de microfibrillas unidas por enlaces de hidrgeno: a-quitina, f3quitina y y-quitina. En la forma ms abundante y estable, la a-quitina, las cadenas estn colocadas en disposiciones antiparalelas. En las formas f3 y y, ms flexibles, las cadenas son paralelas o una mezcla de paralelas y antiparalelas, respectivamente. Heteropolisacaridos Los heteropolisacridos son polmeros de hidratos de carbono de peso molecular elevado que contienen ms de una clase de monosacrido. Entre los ejemplos importantes se encuentran los glucosaminoglucanos (GAG), los componentes principales de los proteoglucanos y la murena, un componente importante de las paredes de las clulas bacterianas. GLUCOAMINOGLUCANO Los GAG son polmeros lineales con unidades repetitivas de disacridos . Muchos de los residuos de azcar son aminoderivados. Las unidades repetitivas contienen un cido hexurnico (un cido urnico que

contiene seis tomos de carbono), excepto el queratn sulfato, que contiene galactosa. Normalmente, tambin se encuentra presente una N-acetilhexosamina suLfato, excepto en el cido hialurruco, que contiene N-acetilgJucosanuna. Muchas unidades disacrido contienen ambos grupos funcionales carboxilo y sulfato. Los GAG se clasifican de acuerdo con sus residuos de azcar, los enlaces entre estos residuos, y la presencia y localizacin de los grupos sulfato. Se diferencian cinco clases: cido hialurnico, condroitn sulfato, dernuun sulfato, heparina y heparn sulfato y queratn sulfato. OA pH fisiolgico los GAG tienen muchas cargas negativas. La repulsin de carga separa a los GAG unos de otros. Adems, las cadenas polipeptdicas relativamente inflexibles son muy hidrfilas. Los GAG ocupan un enorme volumen con relacin a su masa debido a que atraen grandes volmenes de agua. Por ejemplo, el cido hialurnico hidratado ocupa un volumen 1000 veces mayor que en su estado seco. MUREiNA La murena tambin llamada peptidoglucano, es un polmero complejo que es la principal caracterstica estructural de las paredes celulares de todas las bacterias. Contiene dos derivados de azcar: N-acetil-glucosamina y cido N-acetil murmico [N-acetil-glucosamina unida al cido lctico (CH]CH(OH)COOH) por un enlace ter], y varios aminocidos diferentes (alguno de los cuales son ismeros o). La murella consta de tres componentes bsicos: un esqueleto formado por unidades disacrido repetidas unidas por enlaces glucosdicos P(1,4), cadenas tetrapeptdicas paralelas, cada una de las cuales est unida al cido N-acetil-murmico, y una serie de puentes cruzados peptdicos que se forman entre las cadenas tetrapeptdicas de los esqueletos polisacridos paralelos . La murena es, en gran parte, responsable de la forma y la rigidez de las paredes celulares bacterianas.