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UNIVERSIDADE SALVADOR UNIFACS ENGENHARIA QUMICA

CATARINA OLIVEIRA MELO RAISA RICCIO TEIXEIRA REIS

REAO DE ACILAO: PREPARAO E PURIFICAO DO AAS

Salvador 2013

REAO DE ACILAO: PREPARAO E PURIFICAO DO AAS

POR

CATARINA OLIVEIRA MELO RAISA RICCIO TEIXEIRA REIS

Relatrio referente prtica de Reao de acilao: Preparao e purificao do AAS, realizado por alunos do curso de Engenharia Qumica, disciplina Qumica Orgnica, professora Luciana Moreira.

Salvador 2013

1. REVISO BIBLIOGRFICA Um dos frmacos mais amplamente utilizados sem receita mdica a aspirina. Nos Estados Unidos, mais de 15.000 libras so vendidas a cada ano. No toa que h um uso to amplo quando se considera as aplicaes medicinais de aspirina, visto que este um analgsico eficaz que pode reduzir leves dores de cabea, dor de dente, nevralgia (dor do nervo), dor muscular e dor nas articulaes (artrite e reumatismo). 1 A aspirina age como um antipirtico (reduz febre) e como um agente antiinflamatrio capaz de reduzir o inchao e vermelhido, associadas com a inflamao. um agente eficaz na preveno de acidentes vasculares cerebrais e ataques cardacos, devido a sua capacidade de atuar como um anticoagulante atravs da preveno de agregao de plaquetas.
1

Estudos anteriores mostraram que o agente ativo que exibia essas propriedades era o cido saliclico. No entanto, este contm o grupo fenol e o grupo do cido carboxlico, resultando em um composto muito agressivo para a boca, para o esfago e para o estmago. 1 Descobriu-se, ento, que o cido acetilsaliclico era menos irritante, visto que hidrolisado no intestino delgado para formao do cido saliclico, que, em seguida, absorvido na corrente sangunea. A partir destes estudos, a Companhia de Bayer na Alemanha patenteou o cido acetilsaliclico, produto comercializado como "aspirina", em 1899. 1 A relao entre o cido saliclico e cido acetilsaliclico mostrado nas seguintes frmulas: 1

cido Salicilico

cido Acetilsaliclico (Aspirina)

O cido acetilsaliclico preparado por acetilao do cido saliclico atravs de um catalisador cido com anidirido actico: 2

cido salicilico

cido Actico

O composto chave na sntese de aspirina, o cido saliclico, preparado a partir de fenol por um processo descoberto no sculo XIX pelo qumico alemo Hermann Kolbe. Na sntese de Kolbe, tambm conhecida como reao de KolbeSchmitt, fenxido de sdio aquecido com dixido de carbono sob presso, e a mistura da reao subsequentemente acidifica para se obter o cido saliclico:
2

Fnoxido de Sdio

Salicilato de Sdio

cido Salicilico(79%)

2. OBJETIVOS Compreender o mecanismo de acilao, mais especificamente acetilao; Sintetizar a aspirina atravs da acetilao do cido saliclico;

Purificar a aspirina atravs por recristalizao e calcular o rendimento do processo.

3. PARTE EXPERIMENTAL . 3.1 PROCEDIMENTO I. Em um erlenmeyer de 250 mL, foi adicionado 2,0 g de cido saliclico seco, 5 mL de anidrido actico e 3 gotas de cido sulfrico concentrado; II. O recipiente foi agitado e aquecido em banho maria a cerca de 5060C durante 15 minutos; III. IV. V. Deixou-se a mistura esfriar, agitando-se de vez em quando; Aps o resfriamento, adicionou-se 50 mL de gua gelada; Realizou-se a filtrao a vcuo da mistura, lavando o slido com gua gelada e pesando-o.

3.2 MATERIAIS UTILIZADOS 3.2.1 Vidraria: Erlenmeyer; Bquer; Pipetas; Basto de Vidro; Funil de Buchner;

3.2.2 Materiais diversos: Conta gotas; Pipetador; Placa aquecedora;

Funil de Buchner; Bomba de vcuo; Balana analtica;

3.2.3 Substncias: 3 gotas de cido sulfrico concentrado 2 g de cido saliclico seco mL de Anidrido actico 50 mL gua gelada Gelo

4. RESULTADOS

De acordo com o experimento, dados obtidos e calculados, temos que:

Substncia m(g) cido Saliclico Anidrido Actico cido Sulfrico gua AAS cido Actico 50g 1,33 ------5,4g 1,996 g

V 1,386

d(g/cm) 1,44

MM(g/mol) 138

N(mol) 0,014

5 mL

1,08

102

0,053

3 gotas

1,68

98

----

50 mL 0,956 cm ----

1,00 1,39 1,05

18 180 60

2,777 0,0739 ----

Massa do papel vazio

0,978g

Massa do papel + AAS 2,308g Massa do AAS 1,33g

Aps o aquecimento da reao em banho-maria 53C durante 15 min, obteve-se a homogeneizao total. Com a adio de gua gelada soluo, j iniciado o processo de resfriamento, observa-se a formao de precipitado no fundo do Erlenmeyer. Aps a filtrao, obtm como produto cido acetilsaliclico, restando como resduo lquido, o cido saliclico, anidrido actico e cido sulfrico. Aps o resfriamento (em gua gelada) da soluo, observou-se formao de cristais.

5. DISCUSSO A reao abaixo representa a acilao:

Atravs desta, podemos perceber que: Como pode ser verificado atravs do clculo estequiomtrico, o reagente limitante, aquele que indica quando a reao ter fim por estar em menor quantidade o cido saliclico e o reagente em excesso, que no ser totalmente consumido o anidrido actico. Reagente limitante cido Saliclico

Reagente em excesso Anidrido Actico

A relao estequiomtrica da reao indica que: - cido Saliclico: Sabendo que 138g ---------- 1 mol 1,996 g ------ X X = 0,014 mol

- Anidrido Actico: Sabendo que V = 5 mL = 5cm e d = 1,08 g/cm Temos que: m = 5,4g

Sabendo que 102g ---------- 1mol 5,4g ----------- X X = 0,053 mol

O rendimento deste experimento obtido atravs de: Clculo da Massa Esperada: Sabendo que n = 0,014 mol temos que: 1mol ------------ 180g 0,014 mol ------ X X = 2,52 g AAS

%rend. = (Massa Obtida / Massa Esperada) x 100 %rend. = (1,33 /2,52) x 100 %rend. = 52,70 %

Atravs do clculo de rendimento, pode-se verificar que a reao ficou dentro do esperado, o cido saliclico tem uma carboxila e um grupo hidroxila fenlico, assim sendo, uma pequena quantidade de produtos polimricos pode ser formada. A perda no rendimento pode ser explicada atravs da: perda no erlenmeyer, perda no funil de buchner durante a filtrao vcuo, perda ao retirar excesso de umidade com papel absorvente. O peso encontrado no final da reao no se trata apenas do cido acetil saliclico, mas sim uma mistura deste com o cido actico. O cido sulfrico no um reagente nesta reao, pois apenas serve para aumentar a velocidade da mesma. Caso no utiliza-se o cido sulfrico a reao iria ocorrer muito mais lentamente, o que poderia inviabilizar a reao. Mecanismo de Reao (Reao de Acilao): A reao de acetilao do cido saliclico ocorre atravs do ataque nucleoflico do grupo OH fenlico sobre o carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico, formando um subproduto da reao, o cido acetilsaliclico. A utilizao de cido sulfrico concentrado (catalisador), nesta reao de esterificao, torna-a mais rpida e prtica. -1 Etapa:

A etapa consiste na protonao do anidrido actico pelo cido sulfrico. Forma-se ento um ction com um grupo hidroxila, este ction adicionado ao grupo hidroxila do cido saliclico, que fica com uma carga positiva. -2 Etapa:

Na segunda etapa, o prton transferido para o tomo de oxignio do ction adicionado. Por fim, ocorre uma reao de eliminao que origina cido actico. O outro produto converte-se no cido acetilsaliclico apenas pela perda de um prton. Aps a sntese do AAS, torna-se necessria a sua separao e purificao do restante dos compostos, isso ocorre com a adio de gua gelada e filtrao vcuo, o AAS ser obtido na forma de cristais (insolvel) e o resduo lquido ser composto pelo acido saliclico que no foi convertido AAS, o anidrido actico e o acido sulfrico.

6. FLUXOGRAMA

7. CONCLUSO O cido acetilsaliclico facilmente sintetizado em laboratrio fazendo-se reagir com o anidrido actico e utilizando cido sulfrico como catalisador da reao. A partir dos clculos realizados fica evidente que o reagente limitante nesta reao o cido Saliclico. Pudemos comprovar tambm que, como tnhamos visto na teoria, a recristalizao da aspirina deve ser feita com gua gelada, j que em baixas temperaturas se torna mais fcil a formao dos cristais. Na prtica obteve-se um rendimento satisfatrio de 52, 7%. O afastamento em relao ao terico pode ser explicado pelo grau de converso da reao, pelas perdas no processo de separao e manuseio do produto. Conclui-se ento que este processo de sntese permite obter cristas de cido acetilsaliclico com um rendimento bastante positivo. Sendo o AAS um frmaco produzido em escala industrial evidente a importncia do entendimento de sua sntese e purificao.

8. ANEXOS

8.1 QUESTIONRIO 01) Sugerir uma proposta mecanstica para a reao de acetilao do cido saliclico catalisada por cido.

02) Na preparao da aspirina o tratamento do produto bruto com bicarbonato de sdio remove qualquer material polimrico presente mas no remove qualquer cido saliclico que no reagiu. Explicar.

O bicarbonato de sdio quando adicionado ao meio reage com o cido acetilsaliclico formando um sal de sdio que solvel em gua, enquanto que o produto lateral polimrico insolvel em bicarbonato. Esta diferena de comportamento, na qual semelhante dissolve semelhante, torna o sistema bifsico, onde o material polimrico pode ser facilmente eliminado, mas no elimina o acido saliclico, j que este reagiu.

03) Considerando que a aspirina um ster e sofre reao tpica de steres, explicar por que a mesma no deve ser recristalizada em gua quente.

O cido acetil saliclico solvel em etanol e em gua quente, mas pouco solvel em gua fria. Por diferena de solubilidade em um mesmo solvente (ou em misturas de solventes), possvel purificar o cido acetil saliclico eficientemente atravs da tcnica de recristalizao. Ou seja, a aspirina no deve ser recristalizada em gua quente, pois o aumento da temperatura favorece a solubilizao dos cristais, fato que no desejado. E utilizando gua fria o processo inverso realizado, ou seja, os cristais aparecem.

04) Explicar a finalidade da utilizao de grupo protetor em sntese orgnica.

Os grupos protetores so utilizados em sntese orgnica com a finalidade de livrar reativamente parte da molcula de reaes que estejam ocorrendo em outra parte da molcula. Ou seja, o cido saliclico possui dois grupos funcionais, o fenol e o grupo carbonila, sendo assim, o anidro actico serve como um grupo protetor da carbonila presente no cido saliclico, logo a reao s ocorrer no grupo fenol desta molcula.

05) Na acetilao da anilina para acetanilida, a mesma no final do processo pode estar ainda contaminada de anilina, explicar como esta pode ser removida.

A acetanilida uma amida secundria sintetizada atravs da reao de acetilao da anilina. Para um melhor rendimento realiza-se a purificao com o carvo ativado, que atua adsorvente, adsorvendo as impurezas coloridas (anilina) e mantendo a matria resinosa e finamente dividida.

8.2 TOXICOLOGIA cido saliclico: Nocivo por ingesto. Altamente irritante para os olhos e levemente irritante a pele. Risco de srios danos para os olhos. Anidrido actico: Nocivo por ingesto. Os vapores so irritantes. Pode causar queimaduras na pele. Pode causar irritaes fortes aos olhos. cido sulfrico: Extremamente corrosivo, pode causar fortes queimaduras, irritao aos olhos e vias areas.

cido acetilsaliclico: Em doses muito altas pode causar queimaduras no estomago e na boca.

9. REFERNCIAS 1. BETTELHEIM, Frederick A.; LANDESBERG, Joseph. Laboratory Experiments for General, Organic and Biochemistry. [s.i]: Harcourt Brace College, 2000. 2. CAREY, Francis A.. Organic Chemistry. 4. ed. University Of Virginia: Mcgrawhill, 2000. 3. SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Qumica orgnica. 8. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. 4. MORRISON, Robert Thornton; BOYD, Robert Neilson. Qumica orgnica. 14. ed. Lisboa: Fundao Calouste Gulbenkian, 2005. 5. Mecanismo de Reaes Orgnicas. Disponvel em: <http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/sala_de_aula/mecanismos/mecanismos. html>. Acesso em: 10 de maio de 2013. 6. Toxidade dos Reagentes. Disponvel em:

<http://www.unifor.br/hp/disciplinas/n307/toxicidade_dos_reagentes.pdf> Acesso em 10 de maio de 2013.