Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

UNIVERSIDAD TECNOLGICA DEL PER FILIAL AREQUIPA

FACULTAD DE INGENIERAS

CARRERA PROFESIONAL DE INGENIERIA INDUSTRIAL

QUIMICA II Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

Presentado por: Pier Barrios Santana Mayely Fuentes Charcas Noem Roci Torres Corrales Corayma Turpo Llerena Gonzalo Daniel Zavalaga Santillana AREQUIPA PER 2012

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

INDICE

Introduccin Marco Terico Captulo I: Lpidos Capitulo II: Sntesis de Lpidos Capitulo III: Reaccin de Saponificacin Capitulo IV: Industria del Jabn Discusin Conclusiones Sugerencias Referencias Bibliogrficas Anexos Agradecimientos

Pg. 3 Pg. 4 Pg. 4 Pg. 14 Pg. 17 Pg. 19 Pg. 25 Pg. 26 Pg. 27 Pg. 28 Pg. 29 Pg. 32

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

INTRODUCCION

En presente trabajo muestra las reacciones de los lpidos, en la saponificacin, para la obtencin del jabn. Los lpidos son biomoleculas orgnicas insolubles, en el agua que pueden extraerse de las clulas y de los tejidos mediante solventes no polares, por ejemplo, el cloroformo, el ter o el benceno.

La saponificacin, es la hidrlisis bsica de los steres y evita el equilibrio de la esterificacin de Fischer, catalizada por cido. Los jabones se preparan por medio de una de las reacciones qumicas ms conocidas: la llamada saponificacin de aceites y grasas. Los aceites vegetales, como el aceite de coco o de olivo, y las grasas animales, como el sebo, son steres de glicerina con cidos grasos. Por eso cuando son tratados con una base fuerte como sosa o potasa se saponifican, es decir producen la sal del cido graso conocida como jabn y liberan glicerina. En el caso de que la saponificacin se efecte con sosa, se obtendrn los jabones de sodio, que son slidos y ampliamente usados en el hogar. En caso de hacerlo con potasa, se obtendrn jabones de potasio, que tienen consistencia lquida. El presente trabajo lo realizamos con el fin de que se d a conocer la sntesis de lpidos tanto, que es una parte fundamental para nuestro cuerpo, como tambin la sntesis que se realiza para la obtencin de productos, en este caso el del jabn que se realiza a travs de la saponificacin de grasas.

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

MARCO TEORICO

1. CONCEPTO Con el nombre de lpidos (del griego lypos, grasa) denominamos a un grupo de compuestos orgnicos formados por C, H, y O mayoritariamente y ocasionalmente N, P y S. Con caractersticas qumicas diversas, pero propiedades fsicas comunes: poco o nada solubles en agua, sindolo en los disolventes orgnicos (ter, benceno, cloroformo, acetona, alcohol). Dada la diversidad de caractersticas qumicas, su clasificacin tambin lo es: puede hacerse atendiendo a criterios de saponificacin, por simples o complejos o resaltando su importancia biolgica, que ser lo suficientemente destacada a lo largo de este tema. 1.1. Estructura

Son cidos carboxlicos de cadena larga, suelen tener n par de carbonos (14 a 22), los ms abundantes tienen 16 y 18 carbonos. Los cidos grasos son saturados cuando no poseen enlaces dobles, son flexibles y slidos a temperatura ambiente. Los Insaturados o poliinsaturados si en la cadena hay dobles o triples enlaces, rgidos a nivel del doble enlace siendo lquidos aceitosos. 1.1.1. Propiedades fsicas. 1.1.1.1. Solubilidad.

Son molculas bipolares o anfipticas (del griego amphi, doble). La cabeza de la molcula es polar o inica y, por tanto, hidrfila (-COOH). La cadena es apolar o hidrfoba (grupos -CH2- y -CH3 terminal).

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

1.1.1.2.

Punto de fusin.

En los saturados, el punto de fusin aumenta debido al nmero de carbonos, mostrando tendencia a establecer enlaces de Van der Waals entre las cadenas carbonadas. Los Insaturados tienen menos interacciones de este tipo debido al codo de su cadena. 1.1.2. Propiedades qumicas. 1.1.2.1. Esterificacin.

El cido graso se une a un alcohol por enlace covalente formando un ster y liberando una molcula de agua. 1.1.2.2. Saponificacin.

Reaccionan los lcalis o bases dando lugar a una sal de cido graso que se denomina jabn. El aporte de jabones favorece la solubilidad y la formacin de micelas de cidos grasos. Gracias a este comportamiento anfiptico los jabones se disuelven en agua dando lugar a micelas mono capas, o bicapas si poseen agua en su interior. Tambin tienen un efecto espumante cuando la mono capa atrapa aire y detergente o emulsionante si contienen pequeas gotas de lpido. 1.2. Funciones de los Lpidos Los lpidos desempean cuatro tipos de funciones: 1.2.1. Funcin de reserva. Son la principal reserva energtica del organismo. Un gramo de grasa produce 9'4 kilocaloras en las reacciones metablicas de oxidacin, mientras que protenas y glcidos slo producen 4'1 kilocalora/gr.

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

1.2.2. Funcin estructural. Forman las bicapas lipdicas de las membranas. Recubren rganos y le dan consistencia, o protegen mecnicamente como el tejido adiposo de pies y manos.

1.2.3. Funcin biocatalizadora. En este papel los lpidos favorecen o facilitan las reacciones qumicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta

funcin las vitaminas las prostaglandinas.

lipdicas,

las hormonas

esteroideas y

1.2.4. Funcin transportadora. El transporte de lpidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su emulsin gracias a los cidos biliares y a los proteo lpidos.

2. CLASIFICACION DE LIPIDOS La heterogeneidad estructural de los lpidos dificulta cualquier clasificacin sistemtica. El componente lipdico de una muestra biolgica puede ser extrado con disolventes orgnicos y ser sometido a un criterio emprico: la reaccin de saponificacin. La saponificacin consiste en una hidrlisis alcalina de la preparacin lipdica (con KOH o NaOH). Los lpidos derivados de cidos grasos (cidos monocarboxlicos de cadena larga) dan lugar a sales alcalinas (jabones) y alcohol, que son fcilmente extrables en medio acuoso. No todos los lpidos presentes en una muestra biolgica dan lugar a este tipo de reaccin. Se distinguen por tanto dos tipos de lpidos:

2.1. LIPDOS SAPONIFICABLES Los lpidos saponificables agrupan a los derivados por esterificacin u otras modificaciones de cidos grasos, y se sintetizan en los organismos a partir de la aposicin sucesiva de unidades de dos tomos de carbono. En este grupo se incluyen:

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

2.1.1.

ACIDOS GRASOS Y SUS DERIVADOS

Los cidos grasos son cidos monocarboxlicos de cadena larga. Por lo general, contienen un nmero par de tomos de carbono, normalmente entre 12 y 24. Ello se debe a que su sntesis biolgica tiene lugar mediante la aposicin sucesiva de unidades de dos tomos de carbono. Sin embargo tambin existen cidos grasos con un nmero impar de tomos de carbono, que probablemente derivan de la metilacin de un cido graso de cadena par. Las propiedades qumicas de los cidos grasos derivan por una parte, de la presencia de un grupo carboxilo, y por otra parte de la existencia de una cadena hidrocarbonada. La coexistencia de ambos componentes en la misma molcula, convierte a los cidos grasos en molculas dbilmente anfipticas (el grupo COOH es hidroflico y la cadena hidrocarbonada es hidrofbica). El carcter anfiptico es tanto mayor cuanto menor es la longitud de la cadena hidrocarbonada. La solubilidad en agua decrece a medida que aumenta la longitud de la cadena. El grupo carboxlico de la molcula convierte al cido graso en un cido dbil (con un pKa en torno a 4,8). Tambin presenta las reacciones qumicas propias del grupo COOH: esterificacin con grupos OH alcohlicos, formacin de enlaces amida con grupos NH2, formacin de sales (jabones), etc. El grupo COOH es capaz de formar puentes de hidrgeno, de forma que los puntos de fusin de los cidos grasos son mayores que los de los hidrocarburos correspondientes. Segn la naturaleza de la cadena hidrocarbonada, distinguimos tres grandes grupos de cidos grasos. 2.1.1.1. ACIDOS GRASOS SATURADOS

Desde el punto de vista qumico, son muy poco reactivos. Por lo general, contienen un nmero par de tomos de carbono. En la nomenclatura de los cidos grasos se utilizan con ms frecuencia los nombres triviales que los sistemticos. La nomenclatura abreviada es muy til para nombrar los cidos grasos. Consiste en una C, seguida de dos nmeros, separados por dos puntos. El primer nmero indica la

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

longitud de la cadena hidrocarbonada, mientras que el segundo indica el nmero de dobles enlaces que contiene. Los cidos grasos saturados ms abundantes son el palmtico y el esterico. Los cidos grasos saturados de menos de 10 tomos de C son lquidos a temperatura ambiente y parcialmente solubles en agua. A partir de 12 C, son slidos y prcticamente insolubles en agua. En estado slido, los cidos grasos saturados adoptan la conformacin alternada todo-anti, que da un mximo de simetra al cristal, por lo que los puntos de fusin son elevados. El punto de fusin aumenta con la longitud de la cadena. Los cidos grasos de cadena impar probablemente derivan de la metilacin de un cido graso de cadena par. En ellos, la simetra del cristal no es tan perfecta, y los puntos de fusin son menores. Los lpidos ricos en cidos grasos saturados constituyen las grasas. Conviene en este punto hacer una distincin entre los trminos lpidos, grasas y aceites. Grasas son aquellos lpidos que son slidos a temperatura ambiente, mientras que aceites son aquellos lpidos que son lquidos a temperatura ambiente. Tanto los aceites como las grasas son lpidos. 2.1.1.2. ACIDOS GRASOS INSATURADOS

Con mucha frecuencia, aparecen instauraciones en los cidos grasos, mayoritariamente en forma de dobles enlaces, aunque se han encontrado algunos con triples enlaces. Cuando hay varios dobles enlaces en la misma cadena, estos no aparecen conjugados (alternados), sino cada tres tomos de carbono. En la nomenclatura abreviada, se indica la longitud de la cadena y el nmero de dobles enlaces. La posicin de los dobles enlaces se indica como un superndice en el segundo nmero. Por lo general, las instauraciones de los cidos grasos son del tipo cis. Esto hace que la disposicin de la molcula sea angulada, con el vrtice en la instauracin. Esta angulacin hace que los puntos de fusin de las cidos insaturados sean ms bajos que los de sus homlogos saturados.

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

Los dobles enlaces en trans distorsionan poco la simetra cristalina, que es muy parecida a la de los cidos grasos saturados. La configuracin en cis o en trans de un doble enlace en la cadena hidrocarbonada tambin puede indicarse en la nomenclatura abreviada. Algunos cidos grasos poliinsaturados (linoleico, linolnico y araquidnico) no pueden ser sintetizados por los animales superiores (incluido el hombre), y como su funcin biolgica es fundamental, deben ser suministrados en la dieta. Por este motivo reciben el nombre de cidos grasos esenciales. Los cidos grasos insaturados manifiestan las propiedades inherentes al doble enlace: Reaccionan fcilmente con cido sulfrico para dar sulfonatos, que se emplean frecuentemente como detergentes domsticos. Los dobles enlaces pueden adicionar hidrgeno. La hidrogenacin cataltica (completa) de los cidos grasos insaturados constituye la base de la transformacin industrial de aceites en grasas slidas. Los dobles enlaces pueden auto oxidarse con el oxgeno del aire. Es una reaccin espontnea en la que se producen radicales perxido y radicales libres, muy reactivos, que provocan en conjunto el fenmeno de enranciamiento de las grasas, que resulta en la formacin de una compleja mezcla de compuestos de olor desagradable.
2.1.1.3.

DERIVADOS DE ACIDOS GRASOS: JABONES

2.1.1.3.1.

Son las sales de los cidos grasos. Debido a la polaridad del anin carboxilato tienen un fuerte carcter anfiptico, y son muy miscibles con el agua, especialmente los jabones de metales alcalinos. En general, los jabones adoptan en medio acuoso estructuras micelares en equilibrio con formas libres. Las grandes micelas esfricas pueden incluir en su interior grasas neutras, por lo que los jabones tienen poder detergente. Las sales de los metales pesados y alcalino-trreos (calcio, magnesio) son insolubles, y carecen de utilidad como jabones.

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

10

2.1.1.3.2.

CIDOS GRASOS RAMIFICADOS

Contienen uno o varios grupos metilo como sustituyentes en la cadena hidrocarbonada. Un ejemplo es el cido tuberculoesterico (10-metil esterico), presente en el bacilo de la tuberculosis (Mycobacterium tuberculosis). En el hombre, el cido fitnico (figura inferior) aparece como consecuencia de deficiencias en el metabolismo del fitol (un componente de la molcula de clorofila), que no puede ser degradado en el hgado.

2.1.2.

EICOSANOIDES:

Este trmino agrupa a una serie de compuestos derivados de cidos grasos poliinsaturados de 20 tomos de carbono, como el cido araquidnico. Como la diversidad de los eicosanoides es grande, estos compuestos se clasifican en funcin de las enzimas que intervienen en su sntesis:

Si son productos de la ruta de la ciclooxigenasa: prostaglandinas y tromboxanos

Si son productos de la ruta de la lipoxigenasa: leucotrienos

Tienen una amplia gama de actividades biolgicas: intervienen en procesos alrgicos, inflamatorios, provocan la contraccin del msculo liso (en la menstruacin y en el parto). Son el prototipo de mediadores locales, liberados in situ ante diversos estmulos. Aunque son compuestos que funcionan como seales qumicas, difieren de las hormonas en dos aspectos importantes:

Se sintetizan prcticamente en todos los tejidos, no en una glndula endocrina

Qumicamente son muy inestables y, por tanto, slo actan a nivel local

2.1.3. ACILGLICEROLES: Los acilgliceroles o glicridos son steres de cidos grasos con glicerol (propanotriol). Constituyen el contingente mayoritario de los lpidos de reserva energtica, y son muy abundantes en el tejido adiposo animal y en las semillas y frutos de las plantas oleaginosas.

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

11

El glicerol o propanotriol presenta tres grupos alcohlicos, y por tanto puede aparecer esterificado en una, dos o tres posiciones, dando lugar respectivamente, a monoacilgliceroles (monoglicridos), diacilgliceroles (diglicridos) y triacilgliceroles (triglicridos). En su inmensa mayora se presentan como tristeres, aunque el mono y el diacilgliceroles aparecen espordicamente como intermediarios en la biosntesis o degradacin de triglicridos, o como segundos mensajeros hormonales. Los triglicridos son molculas muy hidrofbicas, mientras que el mono y el diacilgliceroles presentan carcter anfiptico debido a los grupos OH no esterificados. Las tres posiciones de esterificacin pueden aparecer con 3 cidos grasos iguales, dos iguales y uno distinto, o los tres diferentes. Por este motivo, el carbono del alcohol secundario del glicerol puede resultar asimtrico. Los cidos grasos ms frecuentes en los acilgliceroles son palmtico y esterico (entre los saturados); y oleico y linoleico (entre los insaturados). Con bastante frecuencia, la posicin sn-2 de los triacilgliceroles est ocupada por un cido graso insaturado. Los triglicridos animales poseen mayor porcentaje de cidos grasos saturados, por lo que suelen ser slidos a temperatura ambiente (grasas). Los triglicridos vegetales y de los animales marinos tienen un alto contenido de cidos grasos insaturados, y son lquidos a temperatura ambiente (aceites).

2.2. LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: Los lpidos insaponificables son derivados por aposicin varias unidades isoprnicas, y se sintetizan a partir de una unidad bsica de 5 tomos de carbono: el isopreno. En este grupo de lpidos se incluyen:

2.2.1. TERPENO: Suelen incluirse en este grupo molculas formadas por condensacin de unas pocas unidades de isopreno. Qumicamente, la mayora son hidrocarburos, aunque algunos contienen funciones oxidadas. Muchas de estas molculas son vitaminas liposolubles. Son frecuentes en los aceites esenciales de plantas. En este grupo se incluyen:

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

12

2.2.2. RETINOIDES (VITAMINA A): El retinol es un alcohol tetraprenoide, donde se distingue un anillo llamado b-ionona y una cadena lateral poliprenoide. Tambin se llama vitamina A, y es indispensable para evitar trastornos como la ceguera nocturna (falta de acomodacin visual a la oscuridad), la xeroftalmia (queratinizacin del epitelio de la conjuntiva del ojo) y la sequedad de los epitelios.

2.2.3. CARATENOIDES: Son derivados octaprenoides que constituyen multitud de pigmentos vegetales, como el b-caroteno de la zanahoria o la cantaxantina del tomate. La lutena da su color caracterstico amarillo al cuerpo lteo del ovario. En los animales se almacenan en el panculo adiposo, con lo que la piel queda coloreada. El bcaroteno es un precursor del retinal, y por lo tanto tambin se le llama provitamina A.

2.2.4. TOCOFEROLES: Son una familia de compuestos poliprenoides, cuya estructura consta de un sistema cclico llamado cromano y una cadena poliprenoide saturada. Los distintos tocoferoles se caracterizan por los sustituyentes que aparecen en el anillo del cromano. Los tocoferoles son poderosos agentes antioxidantes, y previenen las reacciones de peroxidacin de lpidos caracterstica del fenmeno de enranciamiento. El enranciamiento est ligado a procesos como el envejecimiento o el tristemente famoso sndrome txico provocado por aceite de colza desnaturalizado. Uno de los tocoferoles ms abundantes es el a-tocoferol, que en ratas evita la esterilidad, y por eso se les llama vitamina E.

2.2.5. NAFTOQUINONAS: Los compuestos llamados quinonas aparecen con mucha frecuencia como cofactores en reacciones de xido reduccin ( en mitocondrias y plasto quinonas en cloroplastos), ya que la reduccin del anillo quinnico es reversible.

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

13

Las naftoquinonas (vitamina K) tienen accin vitamnica, ya que son imprescindibles en el proceso de coagulacin sangunea.

2.2.6. ESTEROIDES: Son compuestos derivados del ciclo pentano per hidrofenantreno (esterano), un sistema de cuatro ciclos que se forma a partir del hidrocarburo escualeno Los distintos esteroides se distinguen por: el grado de saturacin del esterano la existencia de cadenas laterales diversas la existencia de grupos funcionales sustituyentes (hidroxilo, oxo o carbonilo) La numeracin comn a todos estos anillos es la que se detalla en la molcula de colesterol (figura de la derecha). Se distinguen tres grupos de esteroides:

2.2.7.

ESTEROLES Son los ms abundantes. Estructuralmente se consideran derivados del colestano (de 27 carbonos). Se caracterizan por tener un grupo OH en posicin b (por encima del plano del papel) en el C3, lo que les da cierto carcter anfiptico y una cadena lateral de 8 tomos de carbono en el C17. Se presentan habitualmente en la membrana plasmtica de todos los seres vivos (excepto las eubacterias), donde su funcin es la de regular la fluidez de la bicapa lipdica. El colesterol est ampliamente distribuido entre los animales, y es un componente habitual de la membrana plasmtica, donde contribuye a regular su fluidez. Con mucha frecuencia aparece esterificado a cidos grasos, y es la forma en que normalmente se almacena o se transporta por la sangre. El colesterol es el precursor metablico de otros esteroides como los calciferoles, las hormonas esteroideas y los cidos biliares. Una vez sintetizado, el organismo animal es incapaz de romper el sistema de anillos, de modo que es excretado como tal. Por este motivo, al ser poco soluble, el colesterol tiende a precipitar en el endotelio de los vasos sanguneos, formando las placas de ateroma que dan lugar a la ateroesclerosis, una de las causas de mortalidad ms frecuentes en los pases desarrollados

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

14

CAPITULO II

1.

Sntesis de lpidos La sntesis de lpidos se da cuando sobre pasa los nutrientes que nuestro cuerpo requiere ya que supera la necesidad de nutrientes energticos q necesitamos, es por eso que se produce la lipognesis esto nos permite sintetizar lpidos a partir de carbohidratos y de protenas. El acetil CoA solo se puede generar en la mitocondria esto es mediante oxidacin, mientras que sntesis la sntesis lipdica es un proceso citoplasmtico

Una bacteria que tiene la propiedad de proporcionar gran cantidad de nutrientes pero esta se divide ya que carece de la capacidad de almacenarlos. Ahora la liplisis ms oxidacin y la lipognesis son vas muy diferentes.

La sntesis AG no tiene enzimas en comn. NADPH este se suele usar en los procesos de biosntesis citoplasmatico. Complejo multienzimtico. Sus intermediarios no estn unidos al CiA, sino a un grupo SH.

Mientras que la degradacin del AG NAD+FAD Mitocondrial. Esta no

esta no tiene enzimas en comn tiene asociacin enzimtica. Los

intermediarios estn unidos al CoA.

1.1. Sustratos que inician la litognesis: Son precursores de la lipognesis el Acetil CoA, el Malonil CoA y el NADPH. Se requiere la presencia de estos sustratos en el citoplasma. El Acetil CoA no viene de la oxidacin, ya que esto carecera de sentido. El malonil proviene de la carboxilacin del Acetil CoA. El NADPH puede venir o bien de la vas de las pentosas P o bien del enzima mlico citoplasmtico. El acetil CoA ha de salir de la mitocondria.

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

El CAT no tiene sentido, ya que se usa en la oxidacin, por lo que entonces el acetil CoA sale mediante la transformacin en citrato. Los acilos se unen a la ACP, la Acyl Carrier Protein. El ACP tiene un grupo SH. El primer AG sintetizado en la lipognesis es el palmitato de 16C. Mediante la acetil CoA carboxilasa se sintetiza Malonil CoA. Esta es la etapa ms regulada de las vas lipognica. Los lpidos se sintetizan sobre todo en tejidos con alta actividad lipdica, como el hgado, el TAB o las glndulas mamarias. Acetil CoA carboxilasa se trata de un complejo multienzimtico, Carboxilo acetil a malonil. Est compuesto por protena portadora de biotina. Biotina carboxilasa es un coenzima que interviene en la transferencia de grupos, esta actividad puede venir regulada por las concentraciones de sustratos tales como el citrato. El resto de las actividades vienen catalizadas por la AG sintasa a partir de malonil CoA, Acetil CoA y NADPH.

15

El primer paso es transferir Acetil CoA al ACP, mediante la Acyl ACP transferasa, transfiriendo despus el Acyl al otro grupo SH. Interviene despus la malonil.

1.2. Sntesis de triglicridos Los cidos grasos que se almacenan como triglicridos conocidos tambin como TG o TAG. Estas son utilizadas en el futuro sea necesario. Los triglicridos estn formados por molculas glicerol las que tres cidos grasos han sido esterificados.

Los cidos grasos estn presentes en los triglicridos son predominantes saturados. Su estructura ms importante est en la formacin de los TG, en tejidos peo estos no deben ser los tejidos adiposos y este es el glicerol. Los adipocitos no tienen la cinasa de glicerol, por tanto, el precursor para la sntesis de TG en el tejido adiposo es la dihidroxiacetona fosfato conocido tambin como DHAP, esto se produce en la gluclisis. Esto significa que los adipocitos deben

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

16

tener glucosa para ser oxidada y as poder almacenar cidos grasos en forma de TG. La DHAP., es el glicerol.

Los adipocitos no tienen la cinasa de glicerol, por tanto, el precursor para la sntesis de TG en el tejido adiposo es la dihidroxiacetona fosfato (siglas en Ingls: DHAP), que se produce en la gluclisis. Esto significa que los adipocitos deben tener glucosa para ser oxidada y as poder almacenar cidos grasos en forma de TG. La DHAP tambin puede se utiliza para la sntesis de TG en otros tejidos que no sea el tejido adiposo, peor este lo hace en menor cantidad. La parte importante del glicerol es TAG se activa por medio de fosforilacin en la posicin de C-3 por el glicerol cinasa. La utilizacin de DHAP para la columna vertebral se lleva a cabo a travs de cualquiera de las dos vas, dependiendo de si la sntesis de triglicridos es llev a cabo en los mitocondrias y RE o peroxisomas. Primero por la accin de la deshidrogenasa glicerol-3-fosfato, una reaccin que requiere NADH esta es la misma reaccin que se utiliza en la lanzadera glicerolfosfato, convierte DHAP a glicerol-3-fosfato y luego esterifica un cido graso de glicerol-3-fosfato generar la monoacilglicerol estructura de fosfato llamado cido lisofosfatdico. Es una caracterstica interesante de la ltima va es que DHAP aciltransferasa es uno de slo una pocas enzimas que estn dirigidos a la peroxisomas a travs del reconocimiento de una secuencia de peroxisoma objetivo motivo de la enzima. La mayora de las enzimas peroxisomal contienen un motivo PTS1. Los cidos grasos incorporados en las etiquetas se activan a acyl -CoA por la accin de la acyl -CoA sintetasas. Dos molculas de acyl-CoA estn esterificados a glicerol-3-fosfato para producir fosfato de 1,2-diacilglicerol, con esto el fosfato es eliminado, por la fosfatasa cido fosfatdico para producir 1,2diacilglicerol, el sustrato para la adicin del cido graso terceros intestinal monoacilgliceroles, derivados de la hidrlisis de las grasas de la dieta, tambin puede servir como sustrato para la sntesis de 1,2-diacilglicerol.

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

17

CAPITULO III

1.

Concepto La saponificacin es una reaccin qumica entre un ster de cido graso y una base o alcalino, en la que se obtiene como principal producto la sal de dicho cido. Al unir una grasa, que est constituida por triglicridos, a una solucin alcalina, constituida por agua y sosa custica, los triglicridos se separan en una molcula de glicerina y tres cadenas de cidos grasos. Estos se unen rpidamente a una molcula de sodio y constituyen el jabn, dejando en su interior la glicerina restante. Y dicho de otro modo, saponificacin es la produccin de jabn a partir de grasas y lcali. Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipticos, es decir tienen una parte polar y otra apolar, con lo cual pueden interactuar con sustancias de propiedades dispares. Por ejemplo, los jabones son sales de cidos grasos y metales alcalinos que se obtienen mediante este proceso. El mtodo de saponificacin en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa en grandes calderas, aadiendo lentamente sosa custica (NaOH), agitndose continuamente la mezcla hasta que comienza sta a ponerse pastosa. La reaccin que tiene lugar es la saponificacin y los productos son el jabn y la glicerina: Grasa + soda custica jabn + glicerina

2.

Tablas de Saponificacin Son tablas que recogen, como su nombre indica, los ndices de saponificacin de cada tipo de grasa. En general, su aplicacin ms extendida en el campo de la

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

18

jabonera, es para conocer la cantidad exacta de sosa, dependiendo del tipo de aceite que vayamos a utilizar, necesaria para que el jabn resultante est completamente saponificado. En qumica, se define el ndice de saponificacin de una grasa, como el nmero que indica la cantidad en miligramos de hidrxido potsico, necesaria para saponificar por completo un gramo de esa grasa en concreto. Sin embargo, para elaborar el jabn tradicional, el lcali ms utilizado normalmente es la sosa (hidrxido sdico), por lo que ser necesario transformar el ndice de saponificacin de cada grasa, en otro tipo de ndice alternativo que est expresado en peso de sosa. Para ello, bastar con multiplicar el ndice de saponificacin de cada grasa concreta por la masa molar de la sosa (hidrxido sdico) y dividir por la masa molar del hidrxido potsico. La tabla que os mostraremos a continuacin es la ms utilizada en jabonera y sus parmetros estn basados en los valores medios de los ndices de saponificacin reales de cada grasa, donde se han convertidos algunos parmetros para evitar los clculos.

2.1.Tabla bsica de valores de saponificacin 0,134g Aceite de oliva 0,190g Aceite de coco 0,141g Aceite de palma 0,134g Aceite de girasol 0,128g Aceite de ricino 0,136g Aceite de almendras 0,133g Aceite de aguacate 0,135g Aceite de soja 2.2. Forma de Uso 0,136g Aceite de maz 0,133g Aceite de ssamo 0,069g Aceite de joroba 0,156g Aceite de palmiste 0,069g Cera de abeja 0,137g Manteca de cacao 0,128g Manteca de karit

Para saber cunta soda se necesita para saponificar una cantidad de una grasa concreta, slo hay que multiplicar dicha cantidad por el valor correspondiente que aparece en la tabla. Por ejemplo, para saponificar totalmente 100 g de aceite de oliva (en la tabla su parmetro es de 0,134) basta multiplicar 100 x 0,134 =

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

19

13,4 g de sosa necesitaremos. En el caso de que vayamos a hacer un jabn con diferentes aceites, habra que buscar la cantidad necesaria de sosa para cada tipo de aceite concreto, y luego sumarlas todas. Tambin por eso, en las recetas de jabn, si queremos sustituir un aceite por otro, tambin habr que ajustar la cantidad de sosa necesaria.

CAPITULO IV

1. Concepto El jabn es un producto que sirve para la higiene personal y para lavar determinados objetos. Se puede encontrar en pastilla, en polvo, en crema o en lquido. El jabn generalmente es el resultado de la reaccin qumica entre un lcali y algn cido graso; esta reaccin se denomina saponificacin. El cido graso puede ser de origen vegetal o animal, por ejemplo, manteca de cerdo o aceite de coco. El jabn es soluble en agua y, por sus propiedades diversivas, sirve comnmente para lavar. Tradicionalmente es un material slido. En realidad la forma slida es el compuesto "seco" o sin el agua que est involucrada durante la reaccin mediante la cual se obtiene el jabn, y la forma lquida es el jabn "disuelto" en agua, en este caso su consistencia puede ser muy viscosa o muy fluida. Existen innumerables tipos de jabn; las diferencias pueden estar marcadas por la consistencia, el olor, la forma, el color, la textura, o sus propiedades limpiadoras o teraputicas. 2. Proceso de Fabricacin 2.1. Mtodo de la coccin total. El mtodo de la caldera o de coccin total consta de varios tiempos u operaciones, mediante los cuales se efecta la saponificacin de las materias grasas, la precipitacin del jabn en la leja de jabn concentrada o cola de jabn, la separacin de la glicerina y las materias coloreadas de la masa jabonosa por el lavado, y la coccin de acabado para dar el punto a la masa de modo que por el reposo forme un jabn limpio.

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

20

El proceso de coccin total puede ser aplicado por lavados directos o por el sistema de leja a contracorriente. En el procedimiento de lavados directos, es necesario un nmero menor de calderas y de tanques de leja, porque cada cambio requiere el empleo de leja fresca durante el proceso de la coccin. En el sistema de contracorriente, la leja procedente de un cambio en una caldera se emplea en un cambio distinto en otra caldera. Slo los grandes fabricantes de jabn utilizan el mtodo de la contracorriente por razn de los muchos tanques que son precisos para su aplicacin. Las calderas utilizadas en el proceso de coccin total varan en tamao considerable, segn las exigencias de la produccin. Las calderas pueden ser de seccin transversal, circular o cuadrada, pero generalmente se emplean tanques cilndricos con fondo cnico. A veces, las calderas tienen tapa metlica que permite la ebullicin con vapor de agua, al que se da salida por la techumbre del departamento de calderas. Esta ventilacin evita la condensacin del vapor y la formacin de bruma en tiempo fro. El calor necesario para la coccin es suministrado por serpentinas de vapor instalados en la parte cnica del fondo, los cuales son abiertos o cerrados. Cada caldera tiene un tubo oscilante que permite extraer el jabn acabado situado encima de la capa de jabn sucio. Este y la leja se descargan por la llave del fondo. La saponificacin de la materia grasa debe hacerse con alguna rapidez, aunque regulada. La reaccin es exotrmica y se verifica entre la grasa y la solucin de sosa custica en la interfase o superficie de separacin entre el aceite y el agua. Al mezclarse el aceite con el lcali custico, se produce el primer jabn, el cual emulsiona el aceite sin saponificar y expone as grandes superficies de este a la accin de la sosa custica. La saponificacin avanza rpidamente cuando se ha formado cantidad de jabn suficiente para emulsionar todo el aceite. Los cidos grasos libres contenidos en el aceite, inician la reaccin antes que los glicridos, porque obran por simple neutralizacin. El jabn as formado es el agente emulsionante necesario para principiar la saponificacin del aceite neutro. En este proceso suele agregarse, la materia grasa al, jabn sucio, procedente de un proceso anterior. El contenido de jabn de este jabn sucio basta para

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

21

promover la rpida emulsin y saponificacin de la nueva carga .Si los aceites o grasas muy refinados que contienen poca cantidad de cidos grasos libres o carecen de ellos, se echan en una caldera limpia, es a veces difcil iniciar la saponificacin . A veces se agrega una pequea cantidad de jabn para facilitar la saponificacin. Durante la saponificacin se aade sal a la caldera para producir grumos o grnulos. Como la sal es electrolito, reduce la solubilidad del jabn en la fase acuosa o leja, por lo que el jabn se separa de la solucin. Esta precipitacin del jabn se llama saladura o graneado del jabn. Manteniendo un grano blando en el jabn durante la saponificacin se evita el espesamiento de la masa, con formacin de ndulos duros que ocluyen grasas sin saponificar y que dificultan la produccin de un jabn de buena calidad. 2.1.1. Diferente formas fsicas de jabn, segn la caldera:

2.1.1.1.

Jabn granulado: Es un jabn grumoso precipitado de la leja acuosa por saladura o por la adicin de soda custica. Los jabones con frmulas de produccin bsicamente distintas requieren soluciones de electrolitos de distinta fuerza para originar el mismo tipo de grano.

2.1.1.2.

Jabn limpio: Es el producto acabado de la caldera de jabn. Contiene 63% de total de cidos grasos y cantidades pequeas de Na2O libre, NaCl y glicerina. El total de cidos grasos es tambin influido por el tipo de acabado y la duracin de la sedimentacin despus del acabado.

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

22

2.1.1.3.

Jabn gomoso: Es una solucin viscosa de jabn que se forma si el contenido de electrolito de la fase acuosa o leja cae por bajo de cierto nivel. Este jabn es difcil de manejar por su alta viscosidad.

2.1.1.4.

Jabn sucio (o jabn negro): Es una solucin de color oscuro que contiene algo de jabn y que cae goteando de la masa de jabn despus del acabado. Su color vara entre el gris y el negro segn las impurezas que se sedimentan de la masa de jabn mientras sta permanece en el estado de grano blando propio del acabado. Generalmente el jabn sucio se une a la carga de una coccin subsiguiente para obtener un jabn de calidad igual o inferior. En la coccin de los jabones la relacin de leja es muy importante, porque est ntimamente unida a la recuperacin de la glicerina. La relacin de leja se define como "las libras de leja consumidas por libra de jabn limpio de 63% de total de cidos grasos". A veces se llama relacin de leja, a la relacin entre la leja gastada y la grasa saponificada. Generalmente se mantiene baja la relacin para evitar el costo de evaporar gran cantidad de agua de las lejas glicricas y el manejo de cantidades grandes de sal recuperada la fabricacin de jabn basada en un mtodo de lejas en contracorriente entre diversas calderas, es ms econmica que el mtodo de lejas de lavado directo.

2.2.

Mtodo continuo con materias grasas neutras (Mtodo de Sharple) En los ltimos aos, se han instalado en todo el mundo fbricas de jabn basadas en el proceso continuo. Las fases bsicas de fabricacin son anlogas a las operaciones que se realizan en el mtodo de caldera, a saber: saponificacin, lavado del jabn para recuperar la glicerina, acabado.

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

23

2.2.1. Proceso Se opera en contracorriente, y el nmero de lavados depende de la cantidad de glicerina que ha de ser recuperada del jabn. En este mtodo se usan centrfugas de gran velocidad para separar la leja del jabn. Una mezcla caliente de grasa y aceite junto con leja caliente de sosa custica es bombeada continuamente y entre en una cmara cerrada de saponificacin, la cual se mantiene llena de una mezcla caliente de leja y grumos de jabn, en rpida circulacin por medio de una bomba y tuberas externas. Los materiales frescos que entran en la cmara, reaccionan prontamente en condiciones ideales de saponificacin y desalojan iguales cantidades de la mezcla de leja y de jabn. Esta se enfra y se centrifuga separando del sistema la leja gastada. La leja procedente de la tercera etapa se pone en contacto con el jabn de la primera para completar la saponificacin, y la mezcla de leja y jabn se centrifuga. Jabn totalmente saponificado y leja son productos de la segunda etapa. La leja procedente de esta etapa se refuerza con soda custica y se emplea para la saponificacin de la mezcla fresca de grasa y aceite en la primera etapa. La leja de la cuarta etapa, se pone en contacto con el jabn de la segunda y mezcla de jabn y leja de esta tercera etapa se centrifuga; los productos son los grumos de jabn lavado y leja. Esta leja se emplea en la segunda etapa en la forma dicha. El jabn de la tercera etapa se pone en contacto con solucin fresca de soda custica y sal, y la mezcla se resuelve en jabn limpio y leja en las centrfugas de la cuarta etapa; la leja se usa en la tercera etapa para extraer glicerina por lavado. El proceso da un jabn limpio de buena calidad sin separacin de jabn sucio. Sin embargo, es posible en la cuarta etapa reajustar el contenido de electrolito de la solucin fresca de sosa y sal para que se separe jabn sucio en lugar de leja.

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

24

Todos los ingredientes se distribuyen automticamente en el sistema. La produccin de jabn limpio de estas instalaciones es de unos 550 Kg/hora y por centrfuga en la etapa final o de acabado de jabones de tocador, y de unos 1100 Kg/hora y por centrfuga de acabado de jabones de lavandera.

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

25

DISCUSION

Antes solo exista una manera de obtener el jabn, pero ahora hay diversas maneras de obtener jabn, claro est que son para diferentes tipos de jabn, aunque existen mtodos para obtener el mismo tipo de jabn entre los integrantes del grupo al conocer estos mtodos como: mtodo de coccin total, mtodo continuo con grasas neutras. Tres integrantes se inclinaron por el primer mtodo y los dos restantes por el otro mtodo; los tres primeros alegaron que este mtodo es mejor para prevenir cualquier defecto que pueda se pueda producir en la fabricacin; mientras que los otros dos sustentaron su eleccin, diciendo que el segundo mtodo es mucho ms practico para obtener jabn y tener una produccin mucho ms rpida y eficiente.

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

26

CONCLUSIONES

La sntesis de lpidos en nuestro organismo es muy importante ya que nos permite no exceder la necesidad de nutrientes energticos que necesitamos, por lo cual sintetizamos a partir de carbohidratos y de protenas. Los lpidos son necesarios en nuestra alimentacin porque nos brinda un elevado valor energtico, adems por las vitaminas liposobles y los cidos grasos esenciales que se encuentran en las grasas de los alimentos naturales.

La sntesis de lpidos en los jabones es por medio de la saponificacin permite que reaccionen los qumicamente un cido graso con una base dando una sal. El objetivo de este proceso en la industria es la produccin de jabones y glicerina.

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

27

SUGERENCIAS

Primero. Investigar las consecuencias que podra tener la falta de sntesis de lpidos. Segundo. Profundizar la sntesis de lpidos en procesos industriales para la elaboracin de productos. Tercero. Consultar sobre las diferencias de sntesis de lpidos naturales como las que se producen en nuestro organismo y de la sntesis de lpidos por medio de procesos en la industria.

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

28

REFERENCIAS BIBLIOGRAFIA Stella Maris (2009) CIENCIA STELLA : Lpidos caractersticas generales y clasificacin en http://cienciastella.com/Lipidos.html Recuperado el 05 de diciembre del 2012 Innatia (2012)clasificacin Lpidos

Propiedades

de

los

en

http://www.innatia.com/s/c-lipidos-y-acidos-grasos/a-clasificacion-delipidos.html. Recuperado el 15 de diciembre del 2012

Buenas

tareas

(2011)Lpidos

Saponificables

en

http://www.buenastareas.com/ensayos/Lipidos-Saponificables/887518.html Recuperado el 20 de diciembre del 2012 Nelson DL, Cox MM. (2006). Lehninger principios de bioqumica, 4 Ed Qumica bsica: glcidos; lpidos; protenas; metabolismos; fotosntesis; respiracin biolgica

Qumica explicada (2011). Saponificacin-Reaccin qumica del jabn en http://quimica-explicada.blogspot.com/2010/07/saponificacion-reaccionquimica-del.html Recuperado el 20 de diciembre del 2012

H. Gmez (2006). Mxico. Bioqumica (2 Edicin). Mxico, D.F. : McGrawHill, 2006

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

29

ANEXOS Es real el trfico de grasa humana? Segn la polica peruana los Pishtacos tenan 12 litros de grasa humana en su poder. La detencin de cuatro personas en Per acusadas de cometer secuestros y asesinatos con el fin de vender la grasa de sus vctimas caus un revuelo meditico internacional y plante interrogantes. Segn la Polica Internacional (Interpol), nunca antes se haban encontrado con un caso semejante. Crimen horrendo, atrocidad, barbaridad. Son algunos de los calificativos que se han aplicado al caso de los Pishtacos, como se denomin a la banda desarticulada en Per. Segn la polica, los detenidos secuestraron y asesinaron decenas de campesinos en los departamentos de Hunuco y Pasco, presuntamente, con el fin de vender su grasa en el mercado negro para la fabricacin de cosmticos. Indudablemente esta grasa se comercializaba fuera de nuestro pas, lo que podra implicar que estas personas podran estar involucradas en una red internacional de trfico de este tejido somtico humano, asegur el general Flix Murga, de la Divisin de Criminalstica de la polica peruana, responsable de la operacin, en dilogo con BBC Mundo. "Por versin de los propios detenidos han indicado que se lo compraban para hacer cosmticos, medicinas. El valor que le daban era de US$12.000 el litro de grasa, y cada litro perteneca a una persona", agreg. No tenemos la constancia, slo la versin de los detenidos. Ellos han manifestado que era para vender la grasa humana para obtener estas ilcitas ganancias y a la vez parte la utilizaban para ritos ancestrales, pagos a la tierra o algo similar Sin embargo, un da despus de las detenciones y en medio de la atencin meditica internacional- el caso de los Pishtacos de Per plantea una serie de preguntas de difcil respuesta.

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

30

Existe realmente un mercado negro de grasa humana con fines cosmticos? En este sentido, la polica de Per admiti que la nica prueba con la que cuentan es la confesin de los cuatro detenidos. "No tenemos la constancia, slo la versin de los detenidos. Ellos han manifestado que era para vender la grasa humana para obtener estas ilcitas ganancias y a la vez parte la utilizaban para ritos ancestrales, pagos a la tierra o algo similar", sugiri Murga. "Estamos haciendo las diligencias a travs de la polica y la Interpol para que viertan informacin sobre estos hechos similares o algn tipo de incautacin que puedan haber tenido", agreg. Consultadas por BBC Mundo, fuentes de la Polica Internacional (Interpol) aseguraron que nunca antes recibieron una solicitud de investigacin sobre hechos similares en ninguno de los pases miembros. Sector cosmtico Desde el sector de la industria cosmtica, algunos expertos plantearon dudas de la existencia de un mercado negro de grasa humana. La mayor parte de la grasa humana que se obtiene en operaciones de esttica es incinerada. "Adems de ser unos actos aberrantes, la grasa humana no tiene ningn inters cosmtico. Incluso intentando ponernos en la mente de los criminales, resultara absurdo matar para conseguir grasa humana, porque la grasa humana, por ejemplo despus de las operaciones de ciruga esttica, se tira, carece de valor en el mercado cosmtico", asegur a BBC Mundo Mara de Val Dez, directora general de la Asociacin Espaola de Perfumera y Cosmtica. "El nico antecedente de fabricacin de cosmticos con grasa humana fue, en el nivel de lo horrible, el de los campos de concentracin nazis", agreg Dez.

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

31

En este sentido, los controles legales sobre la grasa humana que se extrae en operaciones de ciruga esttica son muy estrictos. La mayor parte es tratada como residuos especiales y termina siendo incinerada. "Hay otros pacientes a los que se les extrae la grasa y se les inyecta en otro sitio. Por ejemplo, grasa del abdomen puede injertarse en la cara. Una pequea proporcin se utiliza para el estudio de clulas madre o para la reconstruccin mamaria por mastectoma", seal a BBC Mundo el doctor Ezequiel Rodrguez, presidente de la Sociedad Espaola de Ciruga Plstica Reparadora y Esttica. De acuerdo con la polica peruana, todava es pronto para extraer conclusiones definitivas y, a medida que avance la investigacin, se irn conociendo ms detalles sobre el caso. De confirmarse las primeras hiptesis, la banda de los Pishtacos que tom su nombre de una leyenda andina segn la cual hombres blancos asesinaban indgenas para usar su grasa con fines rituales- podra haber asesinado a ms de 60 personas. Ms all de los mviles que motivaron sus presuntos crmenes, millones de peruanos quedaron perplejos antes estas informaciones y se preguntan cmo pudo suceder algo tan horrible.

Fuente: BBC (2009) Mundo, una voz independiente en http://www.bbc.co.uk/mundo/cultura_sociedad/2009/11/091120_1527_grasa_humana_p eru_pea.shtml Recuperado el 23 de diciembre del 2012.

Sntesis de Lpidos: Saponificacin del jabn

32

AGRADECIMIENTOS

Agradecemos a nuestros padres por apoyarnos con la siguiente investigacin, a nuestra profesora por orientarnos para presentar un buen trabajo de investigacin.