PRCTICA No.

7 DIBENZALACETONA
OBJETIVO Aplicar las condiciones de reaccin de la condensacin de Claisen-Schmidt, para obtener un compuesto alfa-beta insaturado. FUNDAMENTO En las reacciones de adicin nucleoflica y sustitucin nucleoflica de un acilo, un compuesto carbonilico se comporta como electrfilo. En las reacciones de sustitucin en , acta como nucleofilo cuando se convierte en su enol o ion enolato. Las reacciones de condensacin y sustitucin en , ocurren en condiciones bsicas y comprenden iones enolatos intermediarios. En condensaciones bsicas se elimina un hidrgeno , con lo que se produce un ion enolato que expulsa el grupo saliente OH - en una reaccin semejante a E2. En condiciones acidas, se forma un enol, el grupo OH- se protona y se elimina agua. La reaccin de Claisen-Schmidt es un tipo de condensacin aldlica, consistente en la sntesis de cetonas insaturadas por condensacin de un aldehdo aromtico con una cetona. Como el aldehdo aromtico no posee hidrgenos en posicin respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensacin, pero reacciona fcilmente con la acetona presente. El aducto inicial de aldolizacin no puede ser aislado ya que deshidrata espontneamente bajo las condiciones de reaccin, pero la cetona , - insaturada as obtenida tambin contiene hidrgenos activos y puede condensar con otra molcula de benzaldehdo. Esta clase de condensaciones el aldol o cetol intermediario, se deshidrata en el curso de la reaccin, hacindose la entropa total de la reaccin mucho ms favorable que en la dimerizacin simple del aldol. La formacin del doble enlace C-C se auxilia con el hecho de que se parte de un sistema conjugado extenso, de forma que la molcula adquiere una considerable energa de resonancia durante la creacin del enlace. La dibenzalacetona es utilizada en lociones para la proteccin del sol.

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Material 1 Matraz EM 250ml 1 Termmetro graduado -10 a 260C Embudo de filtracin rpida 1 Vaso de pp 250ml 1 Pipeta graduada de 5 y 10ml 1 Probeta graduada 100ml 1 Agitador de vidrio 1 Tripie metlico 1 Mechero Bunsen

Reactivos 1.25g de NaOH 12.5ml de agua destilada 10ml de etanol 1.2ml de benzaldehdo 0.5ml de acetona

TCNICA:

En matraz EM: 1.25g de NaOH

12.5ml de agua
10ml de etanol

Conservar a 20C en bao de agua fria

Agregar lentamente y agitando 1.2ml de benzaldehido y 0.5ml de acetona

Agitar durante 20 30 minutos

Se deja de agitar hasta dejar de formar cristales amarillos

Filtrar cristales y lavar con agua

Se pasa a un vaso de pp y se purifican por recristalizacin

Secar y pesar

Entregar debidamente etiquetados

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REACCIN QUMICA

MECANISMO DE REACCIN

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PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS REACTIVOS

Reactivo NaOH Grs empleados 1.25g PM 40 DENS 2.13 PF 318.4C PE 138.8C PRECAUCIONES No es inflamable. Es soluble en agua generando calor. Es irritante y corrosivo de los tejidos. Usar equipo de proteccin personal. Evitar las bases fuertes y sustancias reductoras. No tirar al alcantarillado. Usar equipo de proteccin personal. Evitar contacto prolongado con la piel es peligroso por su inflamabilidad. Nunca aspirar con la boca.

Benzaldehido 1.2ml

106.12

1.05

-55.6C

179C

Acetona

0.5ml

58.08

0.788

-94C

56.5C

OBSERVACIONES Y ESQUEMAS Para la realizacin de la presente prctica primeramente se preparo una mezcla con diferentes reactivos como NaOH, agua y etanol, donde se llevo a un bao de agua fra para mantener una temperatura de aproximadamente 20C, ah mismo se le agrego benzaldehdo junto con la acetona los cuales son los reactivos principales de la reaccin.

Ilustracin 1 Mezcla de NaOH, agua y etanol

Ilustracin 2 Bao a 20C y adicin de benzaldehdo y acetona

La solucin adquiri un color naranja al momento de aadir el benzaldehdo y la acetona y a los pocos minutos esta adquiri una coloracin rosa con precipitado amarillo. El proceso de agitacin en el bao de agua fra fue de aproximadamente 20 minutos al no observar ms formacin de precipitado. Los cristales amarillos fueron filtrados y para obtener un mejor rendimiento estos se llevaron a un proceso de recristalizacin pero este no fue favorable ya que se perdi producto, por lo que no es recomendable realizar esta tcnica en algunos casos.

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Finalmente los cristales se filtraron, se secaron y pesaron obteniendo como producto final 0.8gr de dibenzalacetona.

Ilustracin 3 Proceso de recristalizacin

Ilustracin 4 Filtracin de los cristales

RECOPILACIN DE DATOS Y CLCULOS: RENDIMIENTO TERICO:

106g de benzaldehdo + 58.08g acetona 1.248 g benzaldehido + 0.394 g acetona X= 2.34g de dibenzalacetona

243.3 g dibenzalacetona X

RENDIMIENTO PRCTICO

Obtuvimos 0.8 g de dibenzalacetona en la prctica. El rendimiento porcentual es:

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Rendimiento prctico % Rendimiento = Rendimiento terico =

0.8 g x 100 = 0.3418 = 34.18% 2.34 g

CONCLUSIONES Se realizo una reaccin de condensacin de claisen-schmidf donde se ocupo la acetona que contiene hidrogenos y en el benzaldehdo al no tener hidrgenos alfa ocurri la condensacin dando una precipitacin de color amarillo en la solucin. REFERENCIAS: http://es.scribd.com/doc/32483960/CONDENSACION-DE-CLAISEN-SCHMIDT http://www.ucm.es/info/quimorga/oesqIguion.pdf http://es.scribd.com/doc/15573195/10-Condensacion-de-Claisenschmidt

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