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IDENTIFICAO: ATIVIDADE: DISCIPLINA:

TD N 04 2 ETAPA Qumica 3

ALUNO(A): NMERO: ANO: 3 PROFESSOR(A): WILLAME BEZERRA

TURMA: CONFIGURAO ABSOLUTA

ENSINO: MDIO DATA:

1- Indique se cada uma das seguintes estruturas tem configurao R ou S:

(S)

(S)

(R)

(R)

(R) (R)

(S)

(R)

(S)

(S)

(S)

2- Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) ( R )-1-bromo-1-cloro propano b) ( S )-1-cloro-1-fluoropropano c) ( S )-2-nitropentano d) meso-1,2-diclorociclopentano e) ( S )-bromoclorofluorometano f) ( R )-3-cloro-2,6-dimetileptano g) ( S )-2-iodoeptano h) meso-2,3-diclorobutano

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3- Quais dos seguintes compostos podem existir na forma quiral? Assinale o carbono assimtrico em cada caso.

* *

4- Identifique a configurao (R ou S) de cada carbono assimtrico nos seguintes compostos:

5- Quais dos seguintes pares de projees de Fischer representam a mesma molcula, e quais representam molculas diferentes?

6- Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso. a) Enantimeros b) Diastereoismero c) Racemato (ou mistura racmica) d) Ismero meso

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7- Indique com um asterisco todos os carbonos assimtricos das molculas seguintes:

8- Das afirmaes a seguir, indique as corretas. Justifique sua resposta. a) Uma molcula com um carbono assimtrico e configurao R faz girar o plano da luz polarizada sempre no sentido horrio. b) Uma substncia levgira desvia o plano de polarizao da luz no sentido anti-horrio. c) Uma molcula com um s carbono assimtrico sempre quiral. d) Uma molcula com vrios carbonos assimtricos nem sempre quiral. e) Um composto que tenha vrios centros assimtricos e um plano de simetria meso. f) Duas estruturas quaisquer constituem um par de enantimeros se no so sobreponveis. g) S os racematos no desviam o plano da luz polarizada.

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9- Considerando as projees de Fischer para os vrios carboidratos apresentados a seguir, resolva:

a) Indique a configurao absoluta de todos os carbonos assimtricos em cada caso.

b) Represente as projees de Fischer para a L-ribose, a D-xilose, a L-eritrose e a D-treose.

c) Represente a projeo de Fischer para um diastereoismero qualquer da D-ribose.

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10- Assinale como verdadeira (V) ou falsa (F) cada uma das afirmativas referentes seguinte frase: Quando uma estrutura e sua imagem especular no so superpornveis,... ( V ) existe quiralidade. ( V ) trata-se de um par de enantimeros. ( F ) representam dois diastereoismeros. ( F ) constituem uma forma meso. 11- A seguir so apresentadas as frmulas tridimensionais para ismeros que apresentam a frmula C5H12O (I), (II), (III) e (IV).

Complete os espaos a seguir com os nmeros correspondentes ais ismeros. a) So superponveis: I e II. b) So enantimeros: III e IV. c) A configurao absoluta para (III) S. d) No possuem atividade ptica: I e II. e) A configurao absoluta para (IV) R. 12- O fluazifope de butila um herbicida comercial utilizado no controle de gramneas em diversas culturas como soja, feijo, algodo, ctrus etc. Esse composto absorvido pela superfcie das folhas, sendo hidrolisado ao cido carboxlico correspondente, que traslocado atravs do floema e xilema, acumulandose em diversas partes do vegetal, onde atua eliminando-o. A atividade herbicida desse composto depende da estereoqumica do carbono assimtrico, uma vez que o enantimero do composto representado a seguir inativo.

a) Qual a configurao absoluta do ismero acima?

b) Represente a frmula estrutural do enantimero do fluazifope de butila que no apresenta atividade herbicida.

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13- O ismero (I) da deltametrina um inseticida potente, descrito pela primeira vez em 1974 por Michael Elliot, na Inglaterra. O enantimero desse composto inativo, e os demais ismeros apresentam tambm baixa atividade ou so inativos.

a) Qual a configurao absoluta do carbono indicado na estrutura acima?

b) Escreva a frmula estrutural do enantimero e de um diastereoismero do composto (I).

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