CORPORACIN UNIVERSITARIA DE LA COSTA, CUC DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS FACULTAD DE INGENIERA LABORATORIO QUMICA ORGNICA RECRISTALIZACIN DE UNA SUSTANCIA

ORGNICA EN MEDIO ACUOSO Alcira Cepeda, Mara Fernanda Correa, Mayerlis Llerena y Angie Valera Docente Ing. Claudia Herrera Herrera. Grupo AD1 Mesa 2. 02-11-2012 Resumen Los reactivos slidos usualmente estn acompaados de impurezas si se tratan por ejemplo, de los separados de un crudo de una reaccin, o aquellos que se manipulan con frecuencia y durante mucho tiempo en el laboratorio. En todo caso, es necesario someterlos a un proceso de purificacin como es el caso, a travs de la tcnica de recristalizacin, en la que se aprovechan las diferentes solubilidades de los compuestos en uno o varios disolventes a diferentes temperaturas. En la experiencia a desarrollar, se busca purificar una muestra de acetanilida a travs del mtodo de recristalizacin. Palabras claves Solubilidad, cristalizacin, impurezas Abstract The solid reagents are usually together with impurities For example, those separated from a crude reaction or those which are handled frequently and for a long time in the laboratory. In any case, it is needed to undergo a purification process such as recrystallization technique, which takes advantage of the different solubilities of the compounds in one or several solvents at different temperatures. The experience to develop, seeks acetanilide purify by the method of recrystallization. Keywords Solubility, impurities aislamiento de una fuente natural, no se encuentran libres de impurezas. Para conseguir un producto ms eficaz, esto es, de mayor pureza, existen mtodos como la recristalizacin. Puesto que las impurezas se encuentran cristalizadas junto con la sustancia deseada, sta tcnica hace uso de las caractersticas particulares tanto de los disolventes como de las sustancias a separar, teniendo en cuenta que adems de la naturaleza del soluto y la naturaleza del solvente, existen otros factores como la temperatura tambin influyen en la solubilidad de una sustancia. Cuando las molculas del solvente se mueven con mayor rapidez, las molculas de soluto penetran con ms facilidad. El objetivo de esta prctica es aprender a elegir el disolvente apropiado para una recristalizacin, y por supuesto, realizar la recristalizacin de una sustancia orgnica en medio acuoso.

purificacin,

II.

Fundamentos Tericos

crystallization,

purification,

I.

Introduccin

Con excepcin del vidrio y las sustancias amorfas, toda la materia slida se encuentra en estado cristalino. Un cristal es un slido homogneo que presenta una estructura interna ordenada de sus partculas reticulares, sean tomos, iones o molculas. Los compuestos orgnicos obtenidos en una reaccin y tambin por

Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado con el mayor grado de pureza posible. Por estas razones y otras ms, se ha hecho mucho esfuerzo para desarrollar nuevos mtodos, mspoderosos para purificadora compuestos orgnicos.Estos mtodos incluyen la recristalizacin y varias formas de destilacin, cromatografa, extractos, y sublimacin. Las impurezas en productos de derivan de varias fuentes. A menudo son cantidades pequeas de materiales derivados del compuesto o el producto de una reaccin qumica. El mtodo ms adecuado para la eliminacin de las impurezas que contaminan un slido es por cristalizaciones sucesivas, bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de

CORPORACIN UNIVERSITARIA DE LA COSTA, CUC DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS FACULTAD DE INGENIERA disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genrico de recristalizacin. Un slido resulta ser ms soluble en un determinado solvente si se eleva la temperatura de este ltimo. Dicho en otras palabras, la mayora de las sustancias slidas se solubilizan ms en caliente que en fro. Como consecuencia de esto, si disolvemos una sustancia en la menor cantidad posible de un solvente caliente, al enfriar el sistema obtendremos parte del producto en estado slido (por disminucin de la solubilidad en el solvente fro). Cuando tenemos un slido A impurificado con otro slido B (lo que quiere decir que la cantidad de B es mucho menor que la de A, si no, no sera un slido impurificado sino una mezcla de dos slidos), al disolverlos en un solvente remplazamos las interacciones entre las molculas por interacciones entre las molculas y el solvente, lo que los mantiene en solucin. Al bajar gradualmente la temperatura del sistema, las interacciones con el solvente disminuyen y las molculas de A comienzan a agregarse formndose los primeros microcristales. Al llegar a la temperatura ambiente, las molculas de A se han reordenado dando lugar a un slido cristalino puro, mientras que B permanece en solucin. No solamente B queda en solucin sino que tambin hay algunas molculas de A solubles: esto se debe a que tanto A como B tienen una cierta solubilidad en fro en un determinado solvente, y por lo tanto permanecern en solucin. Si bien este hecho representa una prdida de masa del compuesto A, dada la baja proporcin de B, es probable que todo B quede en solucin al enfriar el sistema, obtenindose de esta manera un slido A ms puro que aquel del cual partimos. En este simple principio se basa la purificacin por recristalizacin. Requisitos de solvente. Que la solubilidad de A sea mnima en fro y mxima en caliente (aumenta el porcentaje de recuperacin de A) Que B tenga una alta solubilidad en fro (disminuye la posibilidad de coprecipitacin de B al enfriar el sistema). Que no reaccione con A (la sustancia debe recuperarse inalterada y ms pura) Que en lo posible no tenga un punto de ebullicin demasiado bajo (se evaporara durante el proceso) ni demasiado alto (costara mucho secar el precipitado obtenido) Que no sea inflamable, txico o perjudicial para el medio ambiente. Cuanto ms lenta sea la precipitacin, ms puros sern los cristales obtenidos. En el caso de insertarse una molcula de B en la red cristalina de A, sta se vera deformada e imperfecta. Una precipitacin lenta permitira una redisolucin de la zona defectuosa del cristal y una correccin de la red por remplazo de la molcula de B por una molcula de A. Sin embargo pueden existir casos en que la cantidad de solvente sea excesiva y se dificulte la precipitacin, en tales casos es conveniente enfriar el sistema con un bao de agua y hielo. En el caso de que la relacin de solubilidades en fro y en caliente permita una coprecipitacin de B, la purificacin ser parcial y el proceso deber repetirse tantas veces como sea necesario hasta obtener el slido A puro. Si no se cuenta con otros mtodos de anlisis, se determinar el punto de fusin del slido A luego de cada recristalizacin. Se considerar que A est puro cuando coincida el punto de fusin de dos recristalizaciones sucesivas. Cuando las impurezas que presenta el slido a purificar son insolubles en el solvente de recristalizacin, las mismas se eliminan por filtracin al vaco.

III. Erlenmeyer Mechero Trpode

Materiales

CORPORACIN UNIVERSITARIA DE LA COSTA, CUC DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS FACULTAD DE INGENIERA Malla de calentamiento Balanza Beakers de 100 ml y de 200 ml Papel filtro Embudo de vidrio Horno para secado Cpsula de porcelana Goteros Termmetro Fsforos Agua destilada Acetanilida (C8H9NO) Etanol (C2H6O) Tolueno (C7H8) IV. Desarrollo Experimental Luego se pesa 1 g de acetanilida y se agrega al beaker para disolverlo por completo. Aadiendo poco a poco porciones de agua caliente, si es necesario, y agitando hasta total disolucin. Se suspende el calentamiento al finalizar la disolucin del compuesto. Con cuidado, se filtra en caliente sobre un papel filtro y el embudo de vidrio, se deja enfriar el filtrado a temperatura ambiente durante un mnimo de 20 minutos hasta que cristaliza el slido. Y se separan los cristales obtenidos filtrando nuevamente. Luego se seca el slido retenido en el papel filtro en el horno.

V.

Clculos y Anlisis

Experiencia I Eleccin de un disolvente para una recristalizacin En primera instancia, se debe escoger el solvente adecuado para realizar la recristalizacin, por lo cual se ensaya la solubilidad de la acetanilida en agua, etanol y tolueno. Se observan y anotan los resultados en una tabla, la solubilidad de del compuesto en cada disolvente, tanto en fro como en caliente, y con respecto a los resultados se escoge el mejor disolvente para el compuesto a recristalizar (acetanilida). Los ensayos de solubilidad se realizan de la siguiente forma: en un tubo de ensayo se agrega con ayuda de una esptula, una cantidad de acetanilida, aproximadamente 0,1 g. Sobre sta se aade el disolvente, gota a gota y agitando continuamente. Despus de aadir 1 ml de disolvente, se observa la mezcla con detenimiento. Si se disuelve todo el slido en el disolvente en fro, se considera entonces que, ste no sirve para la recristalizacin. Si no se disuelve todo el slido, la mezcla se calienta suavemente, agitando hasta que hirvie el disolvente. Si todo el slido se disuelve, se registra que es muy soluble en caliente y que sera adecuado para el procedimiento. Experiencia II Recristalizacin de orgnico en agua

Experiencia I Eleccin de un disolvente para una recristalizacin Temperatura (C) Fro (20) Caliente Agua Etanol Tolueno Insoluble Soluble (74C)

Insoluble Soluble Soluble (80C)

Tabla 1. Solubilidad de la acetanilida en Agua, Tolueno y Etanol. Experiencia II Recristalizacin de orgnico en agua

un

compuesto

1- En el proceso de recristalizacin se efectan dos filtraciones Por qu? Explique su respuesta. En el proceso de recristalizacin, debido a que ste es un mtodo utilizado para limpiar impurezas, se realizan dos filtraciones, dependiendo del filtrado de cada una de ellas; en la primera filtracin que se realiza se trata de eliminar las impurezas insolubles que haban en la mezcla y en la posterior filtracin separar los cristales del solvente, obteniendo as un producto ms puro. 2- Cul es la importancia y los usos de la recristalizacin? Explique con ejemplos especficos. La recristalizacin es importante como proceso industrial a causa de los diferentes materiales que son comercializados en

un

compuesto

Se miden aproximadamente 20 ml de agua destilada y se calienta hasta ebullicin.

CORPORACIN UNIVERSITARIA DE LA COSTA, CUC DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS FACULTAD DE INGENIERA forma de cristales. Su uso se debe a la gran pureza y forma atractiva del producto qumico slido, que se puede obtener a partir de soluciones relativamente impuras durante el proceso. Adems, en trminos de requerimientos de energa, la recristalizacin requiere menor cantidad para la separacin que lo que requiere la destilacin y otros mtodos de purificacin utilizados comnmente; y el que tambin puede realizarse a temperaturas relativamente bajas, comparadas con las acostumbradas en las industrias, y a una escala que vara desde unos cuantos gramos hasta miles de toneladas diarias. Por ejemplo, la cristalizacin de frmacos. No slo en la industria ste procedimiento es de gran utilidad, en los seres vivos, se llevan a cabo varios procesos de cristalizacin, como la formacin de minerales y los procesos de calcificacin biolgica que se dan ampliamente en la naturaleza (formacin de huesos, dientes, caparazones, corales, perlas). 3- Cuando se realiza una recristalizacin usando como medio de disolucin una sustancia orgnica, Por qu se utiliza un montaje a reflujo? Explique El reflujo es una tcnica de laboratorio, que es usada para producir el calentamiento de reacciones que tienen lugar a temperaturas ms altas que la temperatura ambiente y en las que es mejor mantener un volumen constante en la reaccin. El montaje del reflujo en un laboratorio, en las reacciones de recristalizacin, u otras, en las cuales, a travs de este mecanismo se puede evitar perder disolvente en el transcurso del proceso, el cual al ser un compuesto orgnico, en algunas ocasiones, puede ser voltil y evaporarse fcilmente; por lo tanto, al utilizar este mecanismo, por ende, se evita que el compuesto se libere a la atmsfera. Se concluye para la escogencia de disolvente, que el adecuado fue el agua pues las sustancia a purificar no se disolva en ella a temperatura ambiente mas, aumentando la temperatura se consegua formar una sola fase. Propiedad que se aprovecha teniendo en cuenta que al descender la temperatura, y al diferir la solubilidad de las impurezas con la de la acetanilida, se consegua la separacin de las mismas. Luego, al filtrar y eliminar la humedad se consigui finalmente la sustancia purificada. Conclusion After the practice, the expected results were observed as the acetanilide crystals obtained differ greatly with the appearance (color, mainly) of the ones disposed in the reagent container. This indicates that it was a substance with higher purity. For choosing of solvent it is concluded that water was adequate because the substance to be purified was not dissolved at room temperature but, by increasing the temperature a single phase was achieved. Property which is used considering that by the lowering of temperature, and the solubility of the impurities defers with the acetanilide one, their separation was also achieved. Then, by filtering out the humidity, the purified substance was obtained finally.

VII.

Bibliografa

VI.

Conclusiones

Concluida la prcticase observan los resultados esperados, pues se obtuvieron cristales de acetanilida que difieren en gran medida con la apariencia principalmente el color del reactivo dispuesto en el envase. Esto seala que se trataba de una sustancia con mayor pureza.

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