Apostila Química Orgânica

UFRPE Profa.
Janaína Couto
1. INTRODUÇÃO À QUÍMICA
ORGÂNICA
No século XVIII acreditava-se que uma “força

vital” fosse necessária para fazer os compostos
produzidos pelas células vivas, os quais foram
classificados como compostos orgânicos.
Somente em 1928, Friedrich Wohler produziu em
seu laboratório um composto orgânico a partir de
um composto inorgânico. Ele preparou uréia, um
composto normalmente presente no sangue e na
urina, através do aquecimento do cianato de
amônia, um composto inorgânico.
NH4CNO calor NH2CONH2
Cianato de amônia uréia
A partir de então, muitos outros compostos

orgânicos foram produzidos em laboratório. Este
fato levou à subdivisão da química em duas
partes: a química orgânica e a inorgânica, onde a
química inorgânica foi definida como a química
dos compostos do carbono.
As moléculas orgânicas são as unidades químicas

fundamentais da vida. Carboidratos, lipídeos,
proteínas, ácidos nucléicos, bem como outras
moléculas biológicas, são compostos em que o
principal componente é o carbono. Também
iremos encontrar moléculas orgânicas em
2
UFRPE Profa. Janaína Couto
inúmeras outras substâncias presentes no nosso

cotidiano, tais como alimentos, medicamentos,
roupas, móveis, combustíveis, entre muitos
outros.
2. Ligações Químicas em
Moléculas Orgânicas
As ligações entre os átomos dão unidade às

moléculas. Dois átomos formarão uma ligação
somente se a interação entre eles for
energeticamente favorável, ou seja, se energia for
liberada quando a ligação se formar.
Uma ligação química consiste numa combinação

entre átomos, moléculas e íons onde cada
espécie química procura uma maior estabilidade.
A maioria dos átomos são considerados estáveis

(não reativos) quando seu nível mais alto
( externo) de energia possui oito elétrons e
encontra-se portanto, preenchido. Caso contrário,
os átomos poderão perder, ganhar ou
compartilhar elétrons de valência cm outros
átomos de maneira a atingir uma estrututura de
maior estabilidade.
Estrutura de Lewis
A estrutura eletrônica do átomo é representada

por pontos.
3
O carbono, de número atômico 6, tem uma

configuração eletrônica 2e) 4e), sendo então
representado da seguinte forma: .
.C.
2.1. LIGAÇÃO IÔNICA .
Resultado da transferência de um ou mais
elétrons de um átomo para outro, com a
conseqüente formação de íons que se atraem
mutuamente.
O íon de sódio carregado positivamente e o íon de

cloro carregado negativamente são atraídos
mutuamente e mantidos juntos pela atração
eletrostática em virtude de suas cargas opostas.
2.2. LIGAÇÂO COVALENTE

Os átomos de unem por compartilhamento de
elétrons.
Na molécula de cloro, cada um dos dois átomos de

cloro tem sete átomos na camada mais externa, de
4
modo que ambos os átomos compartilharão

elétrons completando seu nível mais energético.
Em compostos formados por ligações covalentes,
cada átomo apresenta oito elétrons ao seu redor,
adquirindo estabilidade, exceto o hidrogênio (H2), o
qual apresenta apenas dois elétrons ao seu redor.
Ligações covalentes também podem ser formadas
por átomos de diferentes elementos.
Observamos duas duplas ligações covalentes no

dióxido de carbono e uma tripla ligação covalente
no nitrogênio (N2).
Ligações covalentes Polares e

Apolares
Na ligação covalente apolar, os elétrons estão
compartilhados igualmente.
Ex. Cl2 ou Cl – Cl
Os dois cloros são idênticos e por este motivo os

elétrons compartilhados encontram-se
distribuídos igualmente entre eles.
Na ligação covalente polar, o compartilhamento

de elétrons não é igual devido a uma diferença de
5
eletronegatividade ( atração do átomo por

elétrons, e quanto maior a eletronegatividade,
maior a atração do átomo por elétrons).
Ex. HCl ou H – Cl
O cloro é mais eletronegativo que o hidrogênio,

de maneira a atrair o par de elétrons
compartilhados mais fortemente.
δ+ δ- δ representa a presença de
H Cl uma carga parcial
Quando elétrons são compartilhados igualmente,

o que ocorre entre átomos iguais ou de mesma
eletronegatividade, são formadas ligações
covalentes apolares. Já quando átomos de
diferente eletronegatividade se unem formando
uma ligação covalente, essa ligação é sempre
polar.
Uma molécula apolar pode conter ligações

polares.
δ-
Cl

δ+
δ- Cl – C – Clδ-

Cl
δ-
6
As ligações C-Cl são polares, mas não aparece

nenhum lado positivo ou negativo na molécula. A
parte externa da molécula é parcialmente
negativa e a parte interna, parcialmente positiva,
de modo que a molécula é apolar.
Em geral, as moléculas simétricas não são
polares, mesmo quando contém ligações polares.
2.3. Força das Ligações
Em geral, compostos que apresentam ligações

iônicas possuem ponto de fusão mais alto que os
compostos contendo ligações covalentes. Assim
sendo, seria necessário mais energia (calor) para
separar as partículas dos compostos iônicos que
as partículas dos compostos covalentes.
Embora as ligações que mantém, unidos os

compostos iônicos sejam geralmente mais fracas
que aquelas que unem os compostos covalentes,
compostos iônicos contêm muito mais ligações
que compostos covalentes.
Soluções aquosas de compostos iônicos
conduzem eletricidade em virtude de possuírem
íons.
A maioria dos compostos iônicos é solúvel em

solventes polares como a água, já a maioria dos
compostos covalentes são insolúveis.
7
A maioria dos compostos iônicos é insolúvel em

solventes apolares como o benzeno. Muitos
compostos covalentes são solúveis em solventes
apolares.
2.4. Pontes de Hidrogênio
Força intermolecular fraca entre um átomo de

hidrogênio eletropositivo e um par eletrônico não
ligado que se encontra em um átomo
eletronegativo de uma outra molécula polar.
As pontes de hidrogênio desempenham um papel

importante na determinação da forma globular
das proteínas e na estabilização da dupla hélice
do DNA.
8
Figura: Pontes de Hidrogênio
3. Características dos compostos

orgânicos
• A grande maioria dos compostos orgânicos

apresenta apenas ligações covalentes, por esse
motivo seus pontos de fusão e ebulição são
caracteristicamente mais baixos que os de uma
substância iônica.
• São geralmente menos densos que a água (dágua
= 1,0g/mL)
• Apresentam diferentes graus de solubilidade
Compostos Orgânicos x Inorgânicos – uma

comparação das propriedades da maioria
dos compostos
Propriedade Orgânicos Inorgânico

s
9
Inflamável sim não

Ponto de Fusão baixo alto
Ponto de Ebulição baixo alto
Solubilidade em água não sim
( maioria)
Solubilidade em líquidos sim não
apolares
Tipos de ligação covalente iônica
Reações ocorrem entre moléculas
íons
Átomos por moléculas muitos poucos
Estrutura complexa mais
simples
Eletrólito não sim
(Fonte: SACKHEIN & LEHMAN, 2001)
4. Ligações do Carbono
Na química orgânica, o termo ligação é utilizado
para designar um par de elétrons compartilhados.
O carbono apresenta quatro elétrons de valência,
de modo que este pode formar no máximo quatro
ligações. As ligações são usualmente
representadas por um traço reto e curto
conectando os átomos, onde cada ligação
representa um par de elétrons compartilhados.
H H H
H C H H H C C H
C C H
H H H
O átomo de carbono tem a capacidade e ligar-se

a outros átomos de carbono para formar
moléculas grandes e complexas, formando
10
cadeias lineares ou ramificadas. Compostos desse

tipo são chamados de alifáticos. Contudo, se os
carbonos se ligam formando estruturas em anéis,
formam-se compostos cíclicos ou aromáticos.
Caso estes compostos apresentem heteroátomos
(S, P, O, N), passam a ser chamados de
compostos heterocíclicos.
Carbono
Carbono
terciário
secundário
C
C C C C C C C C
C C
Carbono Carbono
primário quaternário
5. ISOMERIA
Isômeros são compostos que apresentam a
mesma fórmula molecular, mas diferentes
arranjos de átomos.
11
Isômeros
Têm mesma fórmula molecular e
estruturas diferentes
Isômeros Estruturais Estereoisômeros
Diferem na ordem em que os átomos Os átomos estão ligados na mesma ordem,

estão ligados ( conectividade) mas a orientação espacial é diferente.
Enatiômeros Diastereoisômeros
O objeto e a sua imagem Não se relacionam como
não se superpõe. objeto e a sua imagem.
Figura: Relação entre os diferentes tipos de isômeros

(Fonte: VOLLHARDT et al., 2004)
5..1. Estereoisômeros
São compostos com a mesma fórmula molecular
e ordem de ligação entre os átomos substituintes,
mas com diferentes arranjos desses átomos no
espaço.
5.1.1. Enantiômeros
São estereoisômeros que formam imagens
especulares e requerem a presença de um átomo
quiral.
12
Quando uma molécula e sua imagem no espelho

não se superpõem, ela é denominada quiral.
Todas as moléculas quirais têm um átomo ligado
a quatro substituintes diferentes. Este átomo é
chamado centro quiral, geralmente marcado com
um asterisco.
Dois enantiômeros podem ser diferenciados pela

atividade óptica, ou seja, por sua interação com o
plano da luz polarizada no sentido horário
( dextrorrotatório), designado enantiômero (+),
enquanto outro desvia a luz no sentido anti-
horário ( levorrotatório) pelo mesmo ângulo,
designado enantiômero (-).
* *
Nº máximo de estereoisômeros possíveis: 2n,

onde n = nº C*.
5.1.2. Diastereoisômeros
A presença de mais de um centro quiral em uma
molécula dá origem a disteroisômeros,
13
estereoisômeros que não são relacionados com

objeto e imagem no espelho. Enquanto os
enatiômeros têm configurações opostas em cada
um dos centros quirais , o mesmo não acontece
com os disteroisômeros.
Uma molécula com n centros quirais tem 2n

estereoisômeros.
Nos compostos cíclicos, os isômeros cis e trans
também são diasteroisômeros.
Compostos meso - As moléculas que contém dois

ou mais centros quirais identicamente
substituídos podem existir como estereoisômeros
meso. Os compostos meso têm imagens
superponíveis no espelho, e são portanto aquirais.
Epímeros
14
São diasteroisômeros que contêm mais de um

carbono quiral e diferem em configuração em
torno de apenas um C*.
6. OS HIDROCARBONETOS
São moléculas formadas apenas por carbono e
hidrogênio, podendo apresentar ligações simples,
duplas ou triplas.
Fórmula empírica: CxHx
6.1. Alcanos ou parafinas

Contém apenas ligações simples.
Não contém grupos funcionais, sendo, portanto
relativamente apolares e pouco reativos.
Fórmula geral: ( CnH2n+2 )
Ex. CH3 (metano)

CH3CH3 (etano)
15
CH3CH2CH3 (propano)
De acordo com a estrutura, os alcanos podem ser

classificados em vários tipos: alcanos de cadeia
linear, alcanos ramificados e alcanos cíclicos.
Alcanos de cadeia linear:
Alcanos ramificados:
Alcanos cíclicos (Cicloalcanos):
A ramificação reduz o ponto de ebulição.Os

pontos de fusão e de ebulição e as densidades
crescem com o aumento do volume das
moléculas e da área superficial devido à maior
atração entre as moléculas.
Grupos alquila: Formado quando se retira um

átomo de hidrogênio de um alcano. Os nomes dos
grupos alquila são obtidos trocando-se o final do
nome de –ano para –ila.
16
CH4 (metano) CH3

(metila)
6.2. Alcenos
Contém ligação dupla entre átomos de carbono.
Fórmula geral: ( CnH2n)
Ex. eteno
Também podem aparecer na sua forma cíclica.

Ex. Ciclobuteno
OBS. Uma vez que os átomos de carbono numa

ligação dupla não podem girar, grupos ligados a
essa dupla ligação encontram-se fixos de um
lado ou de outro do plano. Tais compostos são
isômeros cis-trans.
6.3. Alcinos
17
Contém ligação tripla entre átomos de carbono.

Fórmula geral: (CnH2n-2)
Ex.Etino
Os alcinos são compostos relativamente raros , e

não ocorrem normalmente no corpo humano.
Os resíduos de hidrocarbonetos agem como
fatores modificadores, e não como fatores
primários, seja nas propriedades físicas, seja no
comportamento químico dos compostos
considerados.
6.4. Compostos Aromáticos

O termo aromático é utilizado para designar
compostos cujas ligações apresentam
características em comum com aquelas do
benzeno.
A estrutura do benzeno é base de milhares de
compostos orgânicos.
18
A estrutura do benzeno foi deduzida pela primeira

vez por Kekulé em 1865. Ele estabeleceu que seis
átomos de carbono estavam arranjados na forma
de anel, onde uma ligação simples e uma dup,ka
apareciam de forma laternada, e cada átomo de
carbono encontravfa-se ligado a uma átomo de
hidrogênio. Kekulé sugeriu também que as
posições das ligações duplas e simples poderiam
variar, produzindo estruturas capazes de
representar o benzeno.
Estrutura de ressonância do benzeno:
A verdadeira estrutura do benzeno é

intermediária entre as duas estruturas de Kekulé,
chamadas de estruturas de ressonância.
Representações do Benzeno:
19
7. GRUPOS FUNCIONAIS – CENTRO

DE REATIVIDADE DA MOLÉCULA
Os grupos funcionais se referem a átomos ou
grupo de átomos que tendem a ser sítios de alta
reatividade química, os quais apresentam
propriedades características.
7.1. GRUPOS FUNCIONAIS

FORMADOS POR LIGAÇÕES
SIMPLES
Álcool
São derivados de hidrocarbonetos nos quais um
ou mais átomos de hidrogênio foram substituídos
por um grupo funcional hidroxila (-OH).
Fórmula geral: R-OH

Onde:
R: grupo alquila
OH: Grupo funcional
Ex. H3C – OH
Metanol ( IUPAC)
ou
Álcool Metílico ( Sistema comum)
OBS. Os álcoois mais complexos são denominados

segundo a IUPAC.
20
Fenol
Compreende um grupo -OH ligado a um anel
benzênico.
OH
Embora sejam semelhantes ao álcool, são

tratados como uma classe particular de
compostos, pois os fenóis são ácidos fracos, e o
álcool não.
OH
Ex. 2-clorofenol
Cl
Éteres
Formados durante a desidratação intermolecular
de um álcool. Nessa reação, o ácido sulfúrio pode
ser considerdo um agente desidratante que
remove água de duas moléculas de álcool.
H2SO4
R-OH + OH-R R – O – R + H2O
Fórmula Geral: R-O-R’
21
Ex. H3C – O – CH3
Dimetil – éter
ou éter metílico
ou ainda Metoximetano ( Segundo o sistema
IUPAC, o grupo -OCH3 é denominado metoxi)
Se dois álccois diferentes formam um éter temos

um éter misto, também chamados de derivados
alcóxidos de hidrocarbonetos, com a cadeia mais
curta recebendo o nome do grupo alcóxido e a
cadeia mais longa o nome do alcano.
Os éteres apresentam baixo ponto de ebulição,

pois suas moléculas não formam pontes de
hidrogênio.
Tióis ( mercaptans)
São análogos sulfurados dos álcoois contendo um
grupo funcional –SH.
Ao contrário dos álcoois, os tióis não apresentam
ligações de hidrogênio. Portanto, eles apresentam
ponto de ebulição menor que os dos álcoois
correspondentes, e também menor solubilidades
em água.
Os tióis são facilmente oxidados gerando
dissulfetos.
Fórmula geral: R-SH
22
Ex. CH3 – SH ( Metanotiol ou metil mercaptan)

Aminas
São composros orgânicos derivados da amônia
( NH3)
Fórmula geral:
R – NH2 Amina primária
R2 – NH Amina secundária
R3 – N Amina terciária
Ex.
CH3 – NH2 (metil-amina)
(CH3 ) 2– NH2 (dimetil-amina)
Haletos de alquila
R – X
X = F, Cl, Br, I
Ex.
CH3F (Fluoro-metano ou fluoreto de metila)
23
7.2. GRUPOS FUNCIONAIS QUE

CONTÊM O GRUPO CARBONILA
Aldeídos
São obtidos a partir da oxidação de um álcool
primário (-OH ligada a um carbono primário).
oxidação
CH3 OH + [O] H 2C = O + H2O
Álcool primário Aldeído
Fórmula geral:
R – C = O
l
H
Todos os aldeídos têm o grupo –CHO ( carbonila)

no final da cadeia.
Ex.
CH3CH2 CH2COH Propionaldeído ou propanal
CHO
Benzaldeído ( aldeído aromático)
OBS. Os aldeídos podem ser oxidados para formar

ácidos, ou reduzidos aos seus álccois primários.
24
Cetonas
São obtidos a partir da oxidação de um álcool
secundário (-OH ligada a um carbono
secundário).
H
 oxidação
CH3 – C – CH3 + [O] CH3 – C – CH3 + H2O
 
OH O
2-propanol acetona
( propanona)
Fórmula geral:
O
ll
R – C –R’
Ex.
O

CH3CH2C CH3 ( metil-etil-cetona ou 2-butanona)
Ácidos carboxílicos
Formado a partir da oxidação de um aldeído.
H OH
 oxidação 
25
CH 2C = O + [O] CH 3C = O
Acetaldeído Ácido acético
Fórmula geral: O
R C
OH
Ex.
CH3CHCH2CH2CH COOH (ácido hexanóico)
CH3COOH ( ácido acético)
Ésteres
Formados a partir da reação entre um ácido
orgânico com um álcool.
RCOOR’ + R’OH ⇔ RCOOR’ + H2O

Ácido Álcool Éster
Fórmula geral: O
R C
O R'
Ex. CH3COOCH2CH2
Acetato de etila ( nome comum) ou
Etanoato de etila (IUPAC)
Obs. Éster cíclico = lactona
26
O CH3 CH2
CH3CH2C
OH O C
Ácido O
β-hidroxi-propiônico β-propriolactona
Amidas
Formadas a partir da reação entre ácidos
orgânicos e aminas ou amônia. As amidas
apresentam uma ligação entre um grupo
carbonila (-C=O) e um nitrogênio.
O H O
  calor 
R – C – OH + H – N – H R – C – NH2 + H2O
ácido amônia amida
Fórmula geral:
O
R C
NH2
Ex. Acetamida O
CH3 C
NH2
Obs. As imidas contêm 2 grupos acila ligados ao

mesmo nitrogênio.
27
Haletos de acila
Obtidos pela substituição da hidroxila presente
em um ácido carboxílico por um átomo de
halogênio.
Fórmula geral:
O
R C
X
X = F, Cl, Br, I
O
Ex. Brometo de acetila CH C C
3
Br
Anidridos de ácidos
Obtidos a partir da desidratação inter-molecular
de dois ácidos carboxílicos.
Fórmula geral:
O
R C
O
R C
O O
CH3C
O
CH3CH2CH2 C
O
28
Ex. Anidrido acético-butírico
Bibliografia
ALLINGER, N.L. Química orgânica. Rio de

Janeiro: LCT, 1978, 960p.
MORRINSON, R.T,; BOYD, R.N. Química orgânica.

12 ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian,
1995.
SACHHEIN, G.I.; LEHMAN, D.D. Química e

Bioquímica para ciências biomédicas. 8 ed.
Barueri: Manole, 2001.
VOLLHARDT, K.P.; SCHORE, N.E. Química

Orgânica: estrutura e função. 4 ed. São Paulo:
Bookman, 2004.
29

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No século XVIII acreditava-se que uma “força

NH4CNO calor NH2CONH2

Cianato de amônia uréia

A partir de então, muitos outros compostos

As moléculas orgânicas são as unidades químicas

inúmeras outras substâncias presentes no nosso

As ligações entre os átomos dão unidade às

Uma ligação química consiste numa combinação

A maioria dos átomos são considerados estáveis

A estrutura eletrônica do átomo é representada

O carbono, de número atômico 6, tem uma

O íon de sódio carregado positivamente e o íon de

2.2. LIGAÇÂO COVALENTE

Na molécula de cloro, cada um dos dois átomos de

modo que ambos os átomos compartilharão

Observamos duas duplas ligações covalentes no

Ligações covalentes Polares e

Os dois cloros são idênticos e por este motivo os

Na ligação covalente polar, o compartilhamento

eletronegatividade ( atração do átomo por

O cloro é mais eletronegativo que o hidrogênio,

Quando elétrons são compartilhados igualmente,

Uma molécula apolar pode conter ligações

As ligações C-Cl são polares, mas não aparece

Em geral, compostos que apresentam ligações

Embora as ligações que mantém, unidos os

A maioria dos compostos iônicos é solúvel em

A maioria dos compostos iônicos é insolúvel em

2.4. Pontes de Hidrogênio

Força intermolecular fraca entre um átomo de

As pontes de hidrogênio desempenham um papel

Figura: Pontes de Hidrogênio

3. Características dos compostos

• A grande maioria dos compostos orgânicos

Compostos Orgânicos x Inorgânicos – uma

Propriedade Orgânicos Inorgânico

Inflamável sim não

O átomo de carbono tem a capacidade e ligar-se

cadeias lineares ou ramificadas. Compostos desse

Isômeros Estruturais Estereoisômeros

Diferem na ordem em que os átomos Os átomos estão ligados na mesma ordem,

Figura: Relação entre os diferentes tipos de isômeros

Quando uma molécula e sua imagem no espelho

Dois enantiômeros podem ser diferenciados pela

Nº máximo de estereoisômeros possíveis: 2n,

estereoisômeros que não são relacionados com

Uma molécula com n centros quirais tem 2n

Compostos meso - As moléculas que contém dois

São diasteroisômeros que contêm mais de um

6.1. Alcanos ou parafinas

Ex. CH3 (metano)

De acordo com a estrutura, os alcanos podem ser

Alcanos de cadeia linear:

Alcanos cíclicos (Cicloalcanos):

A ramificação reduz o ponto de ebulição.Os

Grupos alquila: Formado quando se retira um

CH4 (metano) CH3

Também podem aparecer na sua forma cíclica.

OBS. Uma vez que os átomos de carbono numa

Contém ligação tripla entre átomos de carbono.

Os alcinos são compostos relativamente raros , e

6.4. Compostos Aromáticos