UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

RECONOCIMIENTO DE LOS MONOSACARIDOS, DISACARIDOS Y DE LOS POLISACARIDOS I. OBJETIVOS Reconocimiento de los monosacridos, disacridos y de los polisacridos Reconocimiento de la inversin de la sacarosa Reconocimiento de grupo funcional: aldosa o cetosa

II. FUNDAMENTO TEORICO Los carbohidratos este nombre viene de la frmula emprica de estos compuestos (CH2O)n son aldehdos y cetonas de polialcoholes. Se clasifican en funcin del tipo y nmero de productos que se forman al hidrolizarse en medio cido: Monosacridos: carbohidratos que no pueden hidrolizarse. Disacridos: al hidrolizarse producen dos monosacridos (iguales o diferentes). Oligosacridos: al hidrolizarse dan de tres a diez molculas de monosacridos. Polisacridos: al hidrolizarse producen ms de diez molculas de monosacridos. En forma slida son de color blanco, cristalino, muy soluble en agua e insoluble en disolventes no polares. La mayora tienen sabor dulce. Como hemos visto, no pueden ser hidrolizados en molculas ms sencillas. Son los azcares ms sencillos, son aldehdos (aldosas) o cetonas (cetosas) con dos o ms grupos hidroxilo. Los monosacridos pueden subdividirse en grupos segn el nmero de tomos de carbono que poseen: Triosas Tetrosas Hexosas Octosas (CH2O)3 (CH2O)4 (CH2O)6 (CH2O)8

Pentosas (CH2O)5 Heptosas (CH2O)7

AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AO 2005

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Pueden subdividirse, adems, en aldosas y cetosas segn tengan un grupo aldehdo o ceto:

D-gliceraldehido

Deritrosa

D-treosa

D-ribosa

Darabinosa

Dxilosa

D-lixosa

D-alosa

Daltrosa

Dglucosa

Dmanosa

D-gulosa

D-idosa

Dgalactosa

D-talosa

Dihidroxiacetona

D-eritrulosa

D-ribulosa

D-xilulosa

D-psicosa

D-fructosa

D-sorbosa

D-tagatosa

Los azcares presentan estructura cclica. El grupo carbonilo es un grupo muy reactivo y forma hemiacetales al reaccionar con un grupo OH propio o de otra molcula. En el caso de que la cadena del azcar sea lo suficientemente larga (4-6 tomos de carbono), uno de los grupos hidroxilo de la misma molcula puede reaccionar con el grupo carbonilo para formar un AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AO 2005

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hemiacetal cclico, que se halla en equilibrio con la forma de aldehdo o de cetona libre. Los teres de hidroxilo hemiacetlico reciben el nombre de glucsidos.

De esta forma, por ejemplo la glucosa, el monosacrido ms comn, se puede representar de tres maneras:

Los disacridos se nombran indicando el lugar de formacin del enlace glucosdico, el tipo de configuracin cclica y el nombre -D-glucopiranosa:-D-galactopiranosil-4-de los azcares que intervienen. Por ejemplo, la lactosa es la 1-

Los disacridos ms importantes son los que se detallan a continuacin:

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Los oligosacridos al hidrolizarse dan de tres a seis molculas de monosacridos. As los trisacridos estn formados por la condensacin de tres molculas de monosacridos. Por ejemplo la rafinosa que -D-galactopiranosil [1es -D-glucopiranosil [1-6] -D-fructofuranosido es el-2] azcar de la remolacha.

Los polisacridos, tambin llamados polisidos o glucanos, estn formados por ms de 10 residuos de monosacridos. A continuacin, se resumen las caractersticas ms importantes de los principales tipos de polisacridos. III. MATERIALES Y REACTIVOS
1. 6 tubos de ensayo.

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2. Una gradilla. 3. Reactivo de molish. 4. Reactivo de fheling. ( a, b) 5. Reactivo de tollens .

6. Reactivo de lugol.
7. Muestra del problema.

8. Reactivo de barfoed. 9. Equipo de bao mara. 10.Cronometro. 11.cido sulfrico. 12.Yodo acuoso. 13.Yoduro de potasio.

NOTA: en la mayora de los casos se usara como monosacrido base la glucosa sea en su forma piranosica o en su estructura de Fisher para su mejor comprensin y su ya conocida y estudiada propiedades que esta posee. IV. PARTE EXPERMENTAL

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PRUEBA DE MOLISH: Al tubo de ensayo se coloca en primer lugar la muestra del problema que desconocemos su nombre de 1 a 2 mililitros luego adicionamos el reactivo de molish que es el alfa-naftol la misma cantidad seguidamente el cido sulfrico pero con cuidado por las paredes del recipiente por estar este cido concentrado 2 gotas esperamos la reaccin.

Observamos que la reaccin tomo una coloracin violeta rojizo demostrando que es positivo para monosacridos adema se nota que la reaccin fue exotrmica pues libero calor despus de reaccionar.

Al haberse depositado en el fondo del recipiente el cido sulfrico este acta sobre la glucosa arrancndole una molcula de agua y volviendo la molcula de glucosa un derivado del furfurral en este caso el hidroximetilenfurufural.

Luego de esa reaccin se mezcla con el alfa-naftol en presencia de cido sulfrico atacando la zona del doble enlace del grupo carbonilo unindose en un compuesto mixto pues presenta sustituyentes cidos y fenolicos que toma una coloracin rojiza violeta en un anillo del tubo de ensayo. PRUEBA DE FEHLING

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Al tubo de ensayo le colocamos primero la solucin de Fehling A luego la solucin de Fehling B solamente gotas y al final gotas de la muestra del problema toda esta muestra la llevamos a bao Mara durante un espacio de 5 minutos y observamos Luego de colocarlo a bao mara durante 5 minutos observamos que este carbohidratos se oxido y en el fondo del recipiente se observando precipitado rojizo que demuestra la presencia del oxido cprico este color demuestra que este es un monosacrido. La reaccin ms general es: Cupritartatro de sodio + CH2OH(CHOH)NCHO + H2O - CH2OH(CHOH)NCOONa + 4COONa(CHOH)nCOONa + Cu2O + 3NaOH

En un primer momento al haber echado el reactivo de Fehling y Fehling b al tubo de ensayo estos mostraban una coloracin azulina pero luego de echar el monosacrido y colocar a bao mara toman un coloracin rojiza en el fondo del recipiente demostrando que la sal cprica se redujo a una sal cuprosa en este caso el oxido cuproso , volvindose a regenerar el tartrato de sodio , formndose el gluconato de sodio y el hidrxido de sodio. PRUEBA DE TOLLENS

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Al tubo de ensayo echamos primero la muestra del problema luego echamos el reactivo de Tollens que es el hidroxidiamino de plata luego de esto lo colocamos a bao mara durante 5 minutos observamos ( cabe resaltar que el reactivo de Tollens se prepara con la reaccin entre el nitrato de plata con el hidrxido de amonio y en un segundo plano con el exceso de hidrxido de amonio ). Reactivo de Tollens: 2AgNO3 + Ag2O + 2NH4OH 4NH4OH Ag2O + 2NH4 NO3 + 2Ag(NH3)2OH + H2O 3 H2O

La reaccin ms general seria en tal caso esta CH2OH(CHOH)NCHO + 2Ag(NH3)2OH -- CH2OH(CHOH)NCOOH + 2Ag + NH4OH + 3NH3

Como observamos en el tubo de ensayo se deposita en sus paredes un espejo de plata luego de someterlo a la accin del bao mara ,formndose al cido gluconico , hidrxido de amonio en solucin acuosa y liberndose tal como lo demuestra la efervescencia el gas amoniaco. PRUEBA DE BARFOED

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Esta prueba permite diferenciar la diferencia entre un monosacrido y un disacrido se echa la muestra del problema en el tubo de ensayo luego se adicionan el reactivo de Barfoed y se coloca a bao mara durante dos minutos observamos. Cabe resaltar que el reactivo de Barfoed se prepara disolviendo 13.3 gramos de acetato de cobre neutro cristalizado en 200 ml de agua destilada si es necesario se filtra y luego se agrega 5 ml de agua destilada si es necesario luego se agrega 5 mililitros de cido actico.

Como vemos la reaccin procede siempre y cuando se adicione calor proveniente del bao mara en este caso se forma el gluconato de cobre o gluconato cprico que es una sal orgnica, depositndose en el fondo del recipiente el oxido cuproso de color rojizo y la solucin sobrante es el agua.

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PRUEBA DE SELIVANOFF Esta prueba sirve para diferenciar una aldosa de una cetosa la operacin consiste en echar al tubo de ensayo la muestra del problema y luego el reactivo de selivanoff se coloca a bao mara durante un tiempo de 5 minutos observamos cabe resaltar que el reactivo de Selivanoff es resorcina diluida en cido clorhdrico Despus del tiempo observamos que la muestra cambio a coloracin en dos fases rojiza en el fondo del tubo de ensayo y de un color rosadito en la parte superior.

En una primera etapa de reaccin la glucosa reacciona con el cido clorhdrico depositado primero en las paredes del recipiente este arranca una molcula de agua al monosacrido y lo vuelve un derivado del furfural en este caso el hidroximetilenfurfural la velocidad de formacin es mas lenta que si hubiera reaccionado con las cetosas.

Ahora al adicionarse el resorcinol ataca el grupo carbonilo del radical formilo y forma un compuesto de coloracin rojiza con poca presencia de precipitado del mismo color, y formacin de agua que parece ser una constante en la copulacin de este compuesto. AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AO 2005

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PRUEBA DE POLISACARIDOS Esta prueba se realiza con el reactivo de Lugol y sirve muestra del problema. Al reaccionar con el reactivo de Lugol que es la mezcla de ioduro de potasio con yodo acuoso se forma un compuesto coordinado de mezcla , esta mezcla que esta en el tubo de ensayo se coloca a bao mara durante 5 minutos y observamos. para identificar polisacridos en la

En un primer momento antes de llevar al equipo de bao mara la muestra con el reactivo eran incoloros pero luego de estar sometido durante 5 minutos a la accin de este calor esta se torna de color azulino pues se ha formado el ioduro de almidn este almidn se formo por la accin de halgeno correspondiente como lo es el yodo con la diferencia que arranca una molcula de agua sin formar derivados del furfural como lo son en la reaccin con los cidos orgnicos y tambin se forma agua.

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INVERSION DE LA SACAROSA Esta prueba sirve para verificara si realmente los componentes de esta son la glucosa y la fructosa esta se verifica si se hace la prueba de identificacin de monosacridos y verifica la realidad de estos hechos adems que de invertirse cambia toda la clase de sus enlaces la operacin se realiza adicionando 2 mililitros de sacarosa luego 2 gotas de cido clorhdrico y se coloca a bao mara durante 20 minutos observamos. Al haber verificado que despus de haber echado el reactivo de tollens se torno la pelcula de palta superior se prueba que este disacrido rompi su enlace en glucosa y fructosa.

La reaccin que se verifico fue la siguiente:

Vemos la accin de la cido de romper el enlace glucosidico y separarlo en carbohidratos mas simples como la glucosa y fructosa.

De esta manera comprobamos que efectivamente era un monosacrido por depositarse en las paredes del tubo un espejo de plata. AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AO 2005

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V. CONCLUSIONES En la prueba de Molish monosacridos El ataque con cido sulfrico arranca una molcula de agua y transforma el monosacrido en un derivado furfurilico. La unin con el alfa naftol es donde realmente se da el cambio de coloracin con radicales de cido sulfnicos existentes en el alfa-naftol El alfa-naftol ataca el grupo carbonilo del radical formilo del derivado furfurilico. Esta reaccin es similar a una reaccin de copulacin. La copulacin con el alfa-naftol se da en una posicin opuesta al radical hidrxido del naftaleno. El cambio de coloracin en la prueba de Fehling a rojizo demuestra la presencia positiva del monosacrido por formar un precipitado de Cu2O. En la reaccin del monosacrido con el reactivo de Fehling se regenera el tartrato de sodio que era componente inicial en la formacin del cupritartratro de sodio. En la prueba de Tollens la adhesin del espejo de plata al tubo de ensayo demuestra positivo para un monosacrido. El hidrogeno alfa del grupo carbonilo del monosacrido es reemplazado por un radical hidrxido formndose el cido glucnico. El cambio de coloracin en la prueba de Barfoed a rojizo demuestra la presencia positiva para monosacrido con formacin de un precipitado de Cu2O. Es tambin un monosacrido por formarse el gluconato de cobre. AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AO 2005 el cambio de coloracin violeta demuestra positivo para

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El cido actico no hubiera sido capaz de romper el enlace de un disacrido por ser un acido orgnico con una disociacin dbil. En la prueba de Selivanoff el ataque al monosacrido con el cido clorhdrico arranca una molcula de agua volvindolo un derivado del furfural en este caso el hidroximetilen furfural. El cambio de coloracin de plomizo a rojizo da muestra positiva para aldosas por ser su velocidad de formacin lenta en comparacin con las cetosas. El resorcinol ataca el grupo carbonilo del derivado furfurilico formando un compuesto de color rojizo. El cambio de coloracin a azulino en la prueba de polisacaridos demuestra la formacin del ioduro de almidn. Se prueba que es un monosacrido puesto que el reactivo de Lugol solo ataca carbohidratos que no posean enlaces glucosdicos. El reactivo de Lugol arranca una molcula de agua manteniendo el monosacrido el carcter de aldohexosa. En la prueba de inversin de la sacarosa el cido clorhdrico rompe los enlaces glucosdicos de la sacarosa separndola en glucosa y fructosa. La inversin se da por que cambia el ngulo de polarizacin de la sacarosa al exponerla a la luz. Los cidos clorhdricos y sulfricos vuelven derivados furfurlicos a los monosacridos. Los cidos clorhdricos y sulfricos rompen los enlaces glucosdicos de los disacridos. En todas la reaccione se arrancan molculas de agua. Todas las reacciones son endotrmicas por estar expuestas al calor del equipo de bao mara. AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AO 2005

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VI. RECOMENDACIONES En si estos experimentos no tienen riesgo alguno a no ser por algunos reactivos como el cido sulfrico o el cido clorhdrico pero tambin estn diluidos.

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VII .ANEXOS Azcar, trmino aplicado a cualquier compuesto qumico del grupo de los hidratos de carbono que se disuelve en agua con facilidad; son incoloros, inodoros y normalmente cristalizables. Todos tienen un sabor ms o menos dulce. En general, a todos los monosacridos, disacridos y trisacridos se les denomina azcares para distinguirlos de los polisacridos como el almidn, la celulosa y el glucgeno. Molcula de glucosa La glucosa, de frmula C6H12O6, es un azcar simple o monosacrido. Su molcula puede presentar una estructura lineal o cclica; esta ltima, representada en la ilustracin, es termodinmicamente ms estable.

Los azcares, que estn ampliamente distribuidos en la naturaleza, son producidos por las plantas durante el proceso de fotosntesis y se encuentran tambin en muchos tejidos animales (ver Metabolismo de glcidos). La ribosa, un azcar monosacrido que contiene cinco tomos de carbono en su molcula, es un componente del ncleo de todas las clulas animales. Los azcares con cinco carbonos se conocen como pentosas. Las triosas (azcares con tres carbonos), las tetrosas (azcares con cuatro carbonos), las heptosas (azcares con siete carbonos), las octosas (azcares con ocho carbonos) y las nonosas (azcares con nueve carbonos) tambin se encuentran en la naturaleza. Sin embargo, los azcares ms extendidos son las hexosas, que se caracterizan por la presencia de seis tomos de carbono en su molcula y por la frmula emprica C6H12O6. Las hexosas distintas

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con frmula emprica y masa molecular iguales, son ismeros estructurales entre ellas. Cada hexosa se conoce en forma dextrgira y levgira. En disolucin, una forma dextrgira girar el plano de polarizacin de la luz a la derecha, y una forma levgira lo girar a la izquierda, pero todas las hexosas asimiladas por los animales y seres humanos se convierten en formas dextrgiras. Las hexosas ms importantes son la glucosa y la galactosa, que son aldehdos, y la fructosa, que es una cetona, similar a un aldehdo pero menos reactiva. La frmula emprica de los azcares disacridos, maltosa, lactosa y sacarosa, es C12H22O11. Al tratarlos con cidos y enzimas, los disacridos combinan con una molcula de agua y se dividen en dos monosacridos, dos molculas de hexosa. La maltosa, por ejemplo, se divide en dos molculas de glucosa; la lactosa se divide en una molcula de glucosa y otra de galactosa, y la sacarosa se divide en una molcula de glucosa y otra de fructosa. La mayora de los azcares importantes, excepto la sacarosa, reducen el xido de cobre (II) a xido de cobre (I) en disolucin alcalina. Esta reaccin se utiliza en los tests cualitativos de azcar en la orina y en la sangre, as como en los tests cuantitativos de azcar en la sangre; estos tests son importantes en la diagnosis y el control de la diabetes (vase Diabetes mellitus). Entre los azcares importantes desde el punto de vista comercial estn la glucosa, la lactosa y la maltosa, que se usan frecuentemente en la alimentacin para bebs. Sin embargo, el ms importante es la sacarosa, llamado tambin azcar de caa, aunque no proceda de la caa de azcar. Se utiliza para dar sabor dulce a las comidas y en la fabricacin de confites, pasteles, conservas, bebidas alcohlicas y no alcohlicas, y muchos otros alimentos. Como material alimenticio bsico, la sacarosa suministra aproximadamente un 13% de la energa que se deriva de los alimentos. PRODUCTOS El azcar no slo se usa como componente de alimentos caseros o industriales, sino que es tambin el material en bruto cuya fermentacin produce etanol, butanol, glicerina, cido ctrico y cido levulnico. El azcar es un ingrediente de algunos jabones transparentes y puede ser transformado en steres y teres, algunos de los cuales producen resinas duras, infusibles e insolubles.

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