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ndice: ndice:..................................................................................................................................1 4.3.Esquema de montagem da aparelhagem:.......................................................................7

1.Introduo A Qumica uma cincia que estuda as substncias, suas propriedades e suas transformaes. Os medicamentos so substncias empregadas no tratamento, cura, alivio ou preveno de doenas e, tm a seguinte principal funo: restabelecer uma situao fisiolgica normal a partir de uma situao patolgica (de doena). As exigncias particulares de medicamentos so: eficincia (ser adequado a cada doena), especificidade (tratar, prevenir ou curar a doena) e segurana (no comportar qualquer risco para o paciente e o agente da sade). Contudo, o presente relatrio visa fazer uma abordagem prtica experimental dos medicamentos, especificadamente da aspirina (cido acetilsaliclico-AAS), um frmaco do grupo AINE (Antinflamatrio no esteroide) utilizado como analgsico de aco perifrica (alivia a dor sem causar inconscincia significativa), antipirtico (reduz a febre) e antiplaquetar (ativa e agrega as plaquetas); e da recuperao do cido acetilsaliclico de comprimidos de Aspirina.

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Laboratrio IV: Parte de Orgnica-Relatrio no III-

2.Objectivos 2.1.Objectivo geral: Fazer uma abordagem prtica da obteno laboratorial da aspirina. 2.2.Objectivo especfico: Construir e dominar as tcnicas de construo de aparelhos de produo da Aspirina; Obter aspirina no laboratrio a partir de cido saliclico; Verificar propriedades da aspirina; Escrever as equaes das reaces de sntese da Aspirina.

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3.Experincia I: SNTESE DA ASPIRINA A aspirina (cido acetilsaliclico) sintetizada a partir de uma reaco de acetilao do cido saliclico (composto aromtico bifuncional: fenol e cido carboxlico). A reaco de acetilao do cido saliclico (reaco de esterificao) ocorre atravs do ataque nuclefilo do grupo hidroxilo do fenol sobre o carbono carboxlico do anidrido actico, seguido da eliminao de cido actico, formado como um subproduto da reaco, e, usase catalisadores para acelerar a reaco o cido fosfrico ou cido sulfrico. 3.1.Materiais e reagentes: Tubo de ensaio de uma rosca Tubo de refluxo Adaptador 20/20 Lucas e Atansio 2013 Papel de filtro Fogo eltrico Bloco de Aquecimento Laboratrio IV: Parte de Orgnica-Relatrio no III-

4 gua cido saliclico 3.2.Procedimento: 1. Introduz-se num tubo de ensaio 1.1g de cido saliclico, 2.5ml de anidrido actico e uma gota do cido fosfrico; 2. Na parte superior do tubo de ensaio acopla-se um tubo de refluxo e leva-se a aparelhagem para o fogo onde se aquece at a ebulio. Aquece-se a mistura sob agitao durante 20 min temperatura de 75-80oC; 3. Depois de a mistura libertar os primeiros vapores, retirar a aparelhagem do fogo e gotejar 1ml de gua pelo tubo refluxo; 4. Terminada a evaporao do cido actico, adicionar 10ml de gua e, deixa-se a mistura arrefecer temperatura ambiente; 5. Depois de arrefecida a soluo, filtra-se e lava-se o precipitado com 2-3ml de gua destilada. Anidrido actico cido fosfrico

3.3.Esquema de montagem da aparelhagem:

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3.4.Observaes: Ao juntar 1g de cido saliclico (p branco), 2,5ml de anidrido actico e gotas de cido fosfrico no houve manifestao de uma reaco qumica; Quando se levou a aparelhagem para o fogo e submeteu-se a um aquecimento, o p branco (cido saliclico) dissolveu-se no lquido e formou-se uma mistura homognea incolor e vapores nas paredes do reator; Quando adicionou-se a gua na soluo pelo tubo de refluxo, libertou-se vapores com cheiro caracterstico semelhante a vinagre; Quando adicionou-se 10ml de H2O a soluo, formou-se precipitado de cor branco (partculas solidas branco). Ao filtrar a soluo, obteve-se as partculas brancas slidas, e quando estas partculas brancas secaram, formou-se p branco. ;

3.5.Discusso e interpretao de resultados: Ao juntar 1g de cido saliclico (p branco), 2,5ml de anidrido actico e gotas de cido fosfrico no houve manifestao de uma reaco qumica porque ocorre a altas temperaturas; Quando adicionou-se a gua na soluo pelo tubo de refluxo, libertou-se vapores com cheiro caracterstico semelhante a vinagre, isto porque era o cido actico proveniente da degradao do anidrido actico na presena de catalisador, H3PO4, fornecedor de ies H+ que ataca o anidrido actico; Ao arrefecer o produto forma-se massa pastosa de cor branca, a aspirina, proveniente da acetilaao do cido saliclico resultante da desprotonao do iao hidrogeno-acetato de cido saliclico. Lucas e Atansio 2013 Laboratrio IV: Parte de Orgnica-Relatrio no III-

6 3.6.Equao da reaco:

3.7.Concluso: Obtm-se a Aspirina (cido acetilsaliclico) laboratorialmente a partir de cido saliclico e anidrido actico na presena de H3PO4 (catalisador); A aspirina (cido acetilsaliclico) um slido (massa pastosa) de cor branco; O cido actico tem cheiro caracterstico de vinagre; A aspirina recristianiza-se em gua; O cido fosfrico serve como um catalisador (fornece ies H+).

4.Experincia II: RECUPERAO DE ACIDO ACETILSALICLICO DE COMPRIMIDOS DE ASPIRINA. A aspirina um medicamento constitudo pelo cido acetilsaliclico e por uma base de amido (10 a 20%), em que, para a remoo da base de amido, utiliza-se um solvente no qual a aspirina solvel. O cido acetilsaliclico solvel em etanol e em gua quente e, pouco solvel em gua fria (pode ser recristalizado). Um comprimido de aspirina contm aproximadamente 400mg do cido acetilsaliclico. 4.1.Materiais e reagentes: Balana Almofariz Funil Lucas e Atansio 2013 Adaptadores 20/20 e 13/13 Tubo de ensaio Copo de Backer Laboratrio IV: Parte de Orgnica-Relatrio no III-

7 Proveta Mangueira para vcuo Termmetro 4.2.Procedimento: 1. Pesa-se dois comprimidos de aspirina e tritura-se no almofariz at ficar em p e introduz-se num tubo de ensaio; 2. Adiciona-se etanol previamente aquecido num banho-maria a ta 60 a 70C; 3. Filtra-se a mistura com ajuda de um funil e um papel de filtro; 4. Aquece-se o filtrado em banho-maria at a evaporao do etanol; 5. Dissolver o resduo na gua e cristalizar Tubo de rosca Aspirina Etanol

4.3.Esquema de montagem da aparelhagem:

4.4.Observaes: No processo de pesagem: O peso de dois comprimidos da aspirina correspondeu

ao valor de 1,15g e do tubo vazio foi de 17,5g; Lucas e Atansio Laboratrio IV: Parte de Orgnica-Relatrio no III2013

8 Ao triturar os dois comprimidos de aspirina num almofariz ficou em p (branco); Ao adicionar o etanol quente no tubo de reaco contendo aspirina em p, a aspirina dissolve parcialmente; Ao filtrar a mistura, separou-se o lquido meio turva das partculas solidas de cor branco; Ao aquecer o filtrado (liquido turvo) em banho-maria para a evaporao completa do etanol, observou-se libertao de vapor e, o filtrado tornou-se mais turva tendendo para cor branco; 4.5.Discusso e interpretao de resultados: Ao adicionar o etanol quente no tubo de reaco contendo aspirina em p, a aspirina dissolve parcialmente porque construda por cido acetilsaliclico (solvel em etanol quente) e a parte slida de cor restante constitui os 10 a 20% da base de amido; NB.: No processo de aquecimento do filtrado esperava-se evaporar completamente o etanol e formar-se partculas de cor branca no tubo de reaco, mas, por certas razes (estado dos comprimidos, aparelhagem montada, ou das condies reacionais inadequadas) no sucedeu. 4.6.Concluso: Depois tudo acima apresentado, de salientar que os objetivos desta experiencia foram parcialmente atingidos visto que no se recuperou o cido acetilsaliclico (o resduo solido branco) dos comprimidos da aspirina. Os comprimidos de aspirina so constitudos por uma base de amido (de cor branco) que insolvel em etanol; o cido acetilsaliclico presente na aspirina solvel em etanol quente.

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4.7.Bibliografia: FELTRE. T, R. & YOSHINAGA, S. Qumica Orgnica, Edio Moderna, So Paulo, 1981. Manual de apontamentos de Qumica Orgnica II, 2007, VI semestre; ANISSEMOV. B. Manual de Quimica Organica. Uem, Maputo, 1984; http://qemedicamentos.sites.uol.com.br/sintese.htm (consultado no dia 17/04/13).

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