Noes de nomenclatura

A nomenclatura de qumica orgnica por si s uma disciplina da qumica s vamos aqui aflorar algumas noes para poder perceber minimamente do que que estamos a falar. Nesta pgina vamos apenas a dar umas ideias para que os nomes utilizados no sejam um enigma incompreensvel. No vamos, porm, insistir nas complicaes, que podem ser grandes, de determinar o nome de um composto com a regulamentao internacional, segundo a International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC).

Primeiro passo: a cadeia hidrocarbonada

O primeiro elemento do nome dado pela cadeia hidrocarbonada que serve de base ao composto. Vejamos que o nome octano tem a ver com oito: de facto o mesmo radical grego octo que originou as duas palavras. Os nomes para os hidrocarbonetos so constitudos por um prefixo, que indica o nmero de carbonos e uma terminao que designa o tipo de ligaes. Os prefixos so especiais para os quatro primeiros valores e para o nove(fundo azul), depois passa ao mesmos prefixos utilizados em geometria para o nome dos polgonos:
Nmero de Prefixo carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 MetEtPropButPentHexHeptOctNonDec-

exemplo Metano, metilo Etano, eteno, etino Propano, propeno Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

A segunda parte do nome -ano quando s tem ligaes simples, -eno quando h ligaes duplas e -ino quando h ligaes triplas. Assim, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 tem 12 carbonos e todas as ligaes so simples (diz-se que os carbonos so saturados), pelo que o seu nome ser dodec + ano = dodecano. CH2=CH2 tem dois carbonos. O prefixo ser et e o sufixo eno, por ter uma ligao dupla. O nome eteno, e

CHCH ser o etino, conhecido como acetileno. Este gs produzido por aco da gua sobre o carboneto de clcio (CaC2), e foi muito utilizado para iluminao. Actualmente usa-se em espeleologia como fonte de luz barata e de longa durao e em maaricos de alta temperatura. CH2=CHCH3 ser prop + eno, porque tem uma ligao dupla. Mas CH2=C=CH2 tem duas ligaes duplas, pelo que o nome ser propadieno (di- um prefixo grego para dois).

A ordem das cadeias

Vejamos agora trs compostos:
a) CH2=CHCH2CH3
1 2 3 4

b)

CH3CH=CHCH3
2 3 4

c)

CH3CH2CH=CH2
2 3 4

O a) , obviamente, diferente do b): no a) a ligao dupla est entre o primeiro e o segundo carbonos, no b) entre o segundo e o terceiro. Assim, o a) ser but-1-eno e o b) ser but-2eno. Fica o c). Vejamos com algum cuidado, e repararemos que a molcula c) a mesma molcula a) girada 180: tambm but-1-eno. A ordem pela que se faz a contagem sempre a comear pela ponta mais prxima da caracterstica relevante, neste caso a ligao dupla.

Segundo passo: as ramificaes

Na molcula apresentada abaixo temos duas cadeias
CH3 | CH2 | CH2 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

uma de 11 carbonos (em violeta) e uma ramificao (em verde) com 3 carbonos. A primeira ser um undecano. A segunda seria um propano se fosse uma cadeia independente, mas como uma cadeia lateral, o sufixo -ano ser substitudo por -ilo se for no fim do nome ou il- se o no for. Assim, o seu nome ser 5-propilundecano.
CH3 | CH2 | CH2 |

CH3CH2=CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

Este ser 5-propilundec-2-eno. A escolha de qual a cadeia principal (a representada como recta ou a que faz ngulo) um problema que pode ser complicado. Aqui a mais comprida, mas pode haver empates. No vamos discutir aqui essa questo, que dar deliciosos (?!) problemas para resolver no primeiro ano da Faculdade.

Terceiro passo: Os grupos funcionais

J vimos a construo do nome de um hidrocarboneto. Vamos, agora acrescentar os nomes dos grupos funcionais. Vejamos a frmula seguinte:
CH3CH2CH2CHOHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

Temos um grupo hidroxilo, que forma alcoois. A cadeia hidrocarbonada um dodecano. Como tem um grupo lcool, ser dodecan-4-ol. A frmula que vem a seguir
COOHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

ten, na mesma, 12 carbonos, mas o grupo funcional de cido carboxlico. O nome ser cido dodecanico.

Precedncias nos grupos funcionais

Que acontece se h mais do que um grupo funcional na mesma molcula? Convm agora ter presente a tabela dos grupos funcionais do captulo anterior.
CH3COCH2CHOHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

Esta tem um carbonilo no carbono 2 e um hidroxilo no carbono 4. O nome ser o de uma cetona ou de um lcool? Vendo a tabela de prioridades, veremos que o carbonilo precede o lcool, pelo que se chamar 4-hidroxi-dodecan-2-ona. Como sempre, comeamos a contar pelo grupo com precedncia, portanto, o carbonilo.
COOHCOCH2CHOHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

Agora temos trs grupos: um carboxilo no carbono 1, um carbonilo no 2 e um hidroxilo no 4. Agora o nome ser diferente. A precedncia corresponde ao carboxilo. O composto ter, portanto, nome de cido. cido4-hidroxi-2-oxo-dodecanico. Vemos que o grupo carbonilo passou a ser denominado pelo prefixo em vez do sufixo, como era no composto anterior. E os diferentes prefixos como se

ordenam? Muito simples, colocam~se por ordem alfabtico: assim o hidroxi (h) fica antes do oxo (o). Uma coisa a ser assinalada que isto so s regras para fazer nomes. No que o grupo carbonilo seja "mais forte" do que o hidroxilo e o abafe. Determinados compostos podero

apresentar mais caractersticas de lcool do que de cetona, mas ter nome de cetona. O 2,4,6trinitrofenol apresenta caractersticas qumicas de cido, tanto que chamado vulgarmente cido pcrico, mas o seu nome cannico de lcool. Isto no faz de ns tcnicos em nomenclatura qumica. Serviu apenas para introduzir o mecanismo pelo qual funciona a construo do nome de um composto. No vamos encontrar, com frequncia, uma nova molcula, desconhecida da cincia que precisemos de atribuir um nome, mas o caso contrrio, construir a frmula a partir do nome, ser frequente.

Molcula a partir do nome

A construo da molcula a partir do nome a desmontagem do nome, pelo mesmo processo, no sentido inverso, em que se montou. Assim, vejamos, por exemplo, um composto chamado 4-etenil-2-hidroxi-4,6-dodecadien-3-ona
1 Comecemos pelo fim: Dodecano
1 12 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH2CH3 2 Temos duas ligaes duplas, nos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 carbonos 4 e 6. J temosdodeca-4,6- CH3CH2CH2CH=CHCH=CHCH2CH2CH2CH2 dieno; notar que o nmero de CH3 hidrognios ajustado para acertar as 4 valncias do carbono 3 Acrescentamos a 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 ramificao etenil (de eteno) no carbono 4. J temos o CH3CH2CH2C=CHCH=CHCH2CH2CH2CH2 CH3 4-etenil| dodeca-4,6-dieno CH=CH2 4 Vamos inserir os grupos funcionais. No 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 carbono 2 temos um hidroxilo. O composto agora CH3CHOHCH2C=CHCH=CHCH2CH2CH2CH2 CH3 4-etenil| 2-hidroxiCH=CH2 dodeca-4,6-dieno 5 Vamos inserir o grupo carbonilo no carbono 3, e teremos, por fim o 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 4-etenil-2-hidroxi-dodeca-4,6-dien-3CH3CHOHCOC=CHCH=CHCH2CH2CH2CH2 ona CH3 | CH=CH2

O processo este. No ser mais complicado. Poder ser mais trabalhoso, no caso de haver mais ramificaes, grupos mais complexos, etc. Repito que isto no um tratado de nomenclatura mas um conjunto de noes para nos familiarizar com um mundo de nomes de aspecto mais ou menos esotrico, mas que, na realidade, tm uma origem e construo muito simples.

Vamos terminar com um ltimo exemplo, apresentado num captulo anterior o 4-(2propenil-hept-4-ini)-ciclopenteno. Este um caso um tanto mais complexo.
1 Ciclopenteno

2 4-heptanil-ciclopenteno

3 4-(2-propil)-heptanil-ciclopenteno

4 4-(2-prop-2-enil)-heptanil-ciclopenteno

5 4-(2-prop-2-enil)-hept-4-inil-ciclopenteno

Uma ltima curiosidade. A butadiona tem a frmula CH3COCOCH3. Esta a substncia que confere o cheiro caracterstico ao queijo e ao p sem lavar. Vejamos que a designao "bixido de pega" no assim to inexacta, porque, de facto, resulta de acrescentar dois oxignios a uma molcula de butano, que inofensiva, podendo provocar apenas incndios e exploses, enquanto que a butadiona poder ser classificada como arma qumica :)..