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Hidrocarbonetos acclicos

Os hidrocarbonetos saturados (substitudos ou no) designam-se genericamente por alcanos. Os primeiros quatro alcanos lineares denominam-se metano, etano, propano e butano. Os nomes dos membros superiores desta srie formam-se custa de um prefixo que indica o nmero de tomos de carbono e do sufixo -ano.
n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 n Metano 14 Etano ... Propano 20 Butano 21 Pentano 22 Hexano 23 Heptano 24 Octano ... Nonano 30 Decano 40 Undecano 50 Dodecano 60 Tridecano 70 Tetradecano .... Icosano Henicosano Docosano Tricosano Tetricosano ... Triacontano Tetracontano Pentacontano Hexacontano Heptacontano

O nome dos radicais univalentes obtidos por eliminao de um tomo de hidrognio dum tomo de carbono terminal obtm-se substituindo a terminao -ano por -ilo. Ex. Metilo, etilo, propilo, butilo, dodecilo... Os hidrocarbonetos com cadeias duplas denominam-se alcenos. Os nomes dos alcenos obtm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituio do prefixo -ano por -eno, -dieno, -trieno, etc. conforme o alceno tem uma, duas, trs, etc. ligaes duplas. O nome de um alceno precedido de um nmero que indica a posio da ligao dupla. Os hidrocarbonetos com cadeias triplas denominam-se alcinos. Os nomes dos alcinos obtm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituio do prefixo -ano por -ino, -diino, -triino, etc. conforme o alcino tem uma, duas, trs, etc. ligaes duplas. O nome de um alcino precedido de um nmero que indica a posio da ligao tripla. O nome de um hidrocarboneto com cadeias laterais forma-se considerando-o derivado de um hidrocarboneto primitivo, escolhido de acordo com as regras que se seguem. A cadeia desse hidrocarboneto primitivo chama-se cadeia fundamental. As cadeias laterais, consideradas como substituintes, so designadas por prefixos. A cadeia fundamental numera-se de um extremo ao outro com algarismos rabes de modo a que os nmeros mais baixos correspondam:

s ligaes mltiplas s ligaes duplas s cadeias laterais

Ao comparar dois conjuntos de nmeros que designam substituintes considera-se como o conjunto mais baixo o que tiver o nmero individual mais pequeno ao aparecer a primeira diferena. Ex:

2,7,8 mais baixo que 3,4,9

1,2,5 mais baixo que 1,4,5 4,4,8,9 mais baixo que 4,4,9,9

A cadeia fundamental escolhe-se segundo as seguintes regras:


A cadeia com maior nmero de ligaes mltiplas. A cadeia com maior nmero de substituintes cclicos. A cadeia com maior nmero de tomos de carbono. A cadeia com maior nmero de ligaes duplas. A cadeia com maior nmero de cadeias laterais. A cadeia que apresentar nmeros mais baixos para as cadeias laterais Se ainda houver mais de uma possibilidade, compara-se o nmero de carbonos das cadeias laterais nas diversas possibilidades e escolhe-se aquela que tiver uma cadeia lateral com maior nmero de carbonos na primeira diferena. Se ainda se mantiver a ambiguidade conta-se o nmero de ramificaes das respectivas cadeias laterais. Considera-se s o nmero mais elevado de ramificaes em cada caso e escolhe-se para cadeia fundamental aquela a que corresponde o menor destes nmeros.

O nome do hidrocarboneto forma-se de acordo com as seguintes regras:


Citam-se primeiro as cadeias laterais, precedidas do nmero do tomo de carbono da cadeia principal a que se encontram ligadas, e depois o nome do composto primitivo Os nomes dos radicais simples dispe-se por ordem alfabtica. Prefixos multiplicativos (di, tri, et.) so acrescentados mas no afectam a ordem alfabtica. Ex: 4-etil-3,3,-dimetileptano No caso de radicais complexos a letra que se considera para a ordem alfabtica a primeira do nome completo, incluindo portanto os prefixos multiplicativos. Ex: 7-(1,2-dimetilpentil)5-etiltridecano Quando os nomes de dois ou mais radicais complexos so formados por palavras iguais mas com nmeros diferentes, a prioridade de citao cabe ao nome do substituinte que contm o nmero mais baixo no primeiro ponto de diferena. Ex: 6-(1- metilbutil)-(2metilbutil)tridecano

NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA
Na nomenclatura substitutiva os nomes dos compostos so formados a partir dos nomes dos hidrocarbonetos respectivos por uso de prefixos e sufixos que indicam a substituio de tomos de hidrognio por tomos e grupos de tomos (grupos funcionais). Exemplos:

Grupos caractersticos (ou funcionais)

So os tomos e grupos de tomos responsveis pelo comportamento caracterstico de uma classe de compostos. P. ex: os lcoois, cetonas, cidos carboxlicos, etc. A intensidade das propriedades conferidas por esses tomos ou grupos depende do resto da molcula. Compostos com um nico grupo caracterstico Exemplos:

Escolher a estrutura (ou cadeia) fundamental A estrutura fundamental dever conter:


maior nmero possvel de grupos principais (daqui em diante abreviado como GP) maior nmero de ligaes mltiplas maior nmero de substituintes cclicos maio nmero de tomos de carbono maior nmero de ligaes duplas etc. (ver as regras para a nomenclatura de hidrocarbonetos, acima)

Estes critrios so aplicados sucessivamente at que seja possvel uma deciso. Exemplo:

Cadeia Grupos Principais Lig. mltiplas Carbonos Lig. duplas 2 2 7 1 AB 2 2 7 0 AC 2 2 7 1 AD 2 2 7 1 BC 2 2 7 BD 2 <----2 2 7 1 CD

A cadeia fundamental ser BD. O nome do composto ser: 4-(1-hidroxi-2-propinil)-4-(3-hidroxi-1-propinil)-2,6-heptadieno-1,5-diol Numerao da estrutura fundamental Deve numerar-se de modo a que os nmeros mais baixos correspondam:

ao hidrognio indicado aos grupos principais s ligaes mltiplas s ligaes duplas aos prefixos (citados por ordem alfabtica) + ligaes mltiplas aos primeiros prefixos

Estes critrios so aplicados sucessivamente at que seja possvel uma deciso.

Critrios Numerao A -> B Numerao B -> A H-indicado (no existe) Grupos Principais 2,7 2,7 Lig. mult. 3,5 3,5 Lig. dupl 3,5 3,5 Prefixos + lig. mult. 3,4,5,5(a) 3,4,5,5(a) Primeiros prefixos 4-etil 5-metil

(a) lig. duplas em C3 e C5. Substituintes (indicados por prefixos) nos C4 e C5. Nmeros citados numa sequncia crescente. Como os prefixos so citados por ordem alfabtica, etil < metil; o primeiro prefixo , assim, o etil, e a numerao seria de A para B.

Como se forma o nome do composto?


Com base na estrutura ou cadeia fundamental vamos indicar as caractersticas especiais do composto. Estas caractersticas so indicadas por meio de prefixos e sufixos e por meio de nmeros (para as localizar). Quando existe mais do que um tipo de substituinte, aplicam-se as regras de prioridade indicadas na tabela seguinte. O grupo principal indicado pelo sufixo correspondente. Os outros grupos funcionais eventualmente presentes na molcula sero indicados por prefixos.

Prioridade Classe 1 Caties 2 cidos carboxlicos

Grupo -COOH

Sufixo -nio cido ...carboxlico

Prefixo Carboxi-

3 4

cidos sulfnicos Sais

-(C)OOH -SO2OH -COOM -(C)OOM -COOR

cido ... ico cido ... sulfnico ..carboxilato de M -..(o)ato de M ..carboxilato de R

SulfoCarboxilato de M

steres -(C)OOR -COX -..(o)ato de R halogeneto de ..carbonilo

R-oxicarbonil

Halogenetos de cidos -(C)OX -CONH2 halogeneto de ..(o)ilo -carboxamida

Haloformil-

Amidas -(C)ONH2 -amida -C(=NH)NH2 -carboxamidina

Carbamoil-

Amidinas -(C)(=NH)NH2 -amidina -CN -carbonitrilo

Amidino-

9 10 11 12 13 14 15 16 17

Nitrilos Isocianetos Aldedos Cetonas Alcois Fenis Tiis Aminas Iminas -(C)HO -(C)O -OH -OH -SH -NH2 =NH -al -ona -ol -ol -tiol -amina -imina -(C)N -NC -CHO -nitrilo -isonitrilo -carbaldedo

CianoIsocianoFormilOxoOxoHidroxiHidroxiMercaptoAminoImino-

(Os tomos de carbono entre parntesis fazem parte da cadeia (ou estrutura) do composto primitivo, pelo que so includos no nome do composto primitivo e no no sufixo) Grupos caractersticos que so sempre designados por prefixos:
Grupos Classe funcional Prefixo Exemplos -Br Bromo -Cl Cloro Derivados halogenados Brometano -F Fluoro -I Iodo =N2 Compostos diazo Diazo CH3=N2 (diazometano) -NO Compostos nitroso Nitroso CH3-NO (nitrosometano) -NO2 Compostos nitro Nitro CH3-NO2 (nitrometano) -OR teres R-oxi CH3-O-CH3 (metoximetano) -SR Sulfuretos R-tio CH3-S-Ph (metiltiobenzeno) -SOR Sulfxidos R-sulfinil CH3-SO-Ph (metilsulfinilbenzeno) -SO2R Sulfonas R-sulfonil CH3-SO2 -Ph (metilsulfonilbenzeno)

Casos aparentemente mais complicados:

Quando o grupo principal figura simultaneamente em sistemas cclicos e acclicos Escolhe-se para estrutura fundamental a parte do composto que tiver:

Maior nmero de GP O maior nmero de substituies

ou

a que conduzir ao nome mais simples.

Exemplo:

A cadeia principal ser de A. a C. (ou B.), e no a cadeia cclica: esta s tem 2 substituies, ao passo que a cadeia A. - B. tem 4 substituintes ( OH, Cl, CH3, e a cadeia complexa que inclui a cadeia cclica).

O sistema de Cahn-Ingold-Prelog
A conveno E/Z A existncia de ligaes duplas cria a possibilidade de isomeria. Tradicionalmente os dois ismeros so denominados cis e trans, consoante os substituintes de cada um dos carbonos da ligao dupla se encontrem do mesmo lado ou no:

Este sistema no no entanto suficiente, pois possvel ter dois substituintes ligados a um mesmo carbono da ligao dupla:

Para resolver estes e outros problemas, trs qumicos orgnicos (R. S. Cahn, C.K. Ingold e V. Prelog) criaram um sistema consistente de nomenclatura, que recebeu o seu nome. Neste sistema, a

cada substituinte atribuda uma prioridade. As seguintes regras de atribuio de prioridade so aplicadas sucessivamente at ser possvel uma deciso:

tomos de nmero atmico superior tem maior prioridade do que tomos de nmero atmico inferior quando os dois tomos ligados so iguais, amplia-se a comparao aos tomos ligados a estes at se poder tomar uma deciso. Por exemplo, CCl3 tem prioridade sobre CH3 pois Cl tem nmero atmico Z=17, superior a H (Z=1). Da mesma forma, CCl3 tem prioridade sobre CHCl2 pois a sequncia de nmeros atmicos ligados ao carbono no CCl3 (17,17,17) superior ao verificado no CHCl2 (17,17,1). Comoanteriormente, ao comparar dois conjuntos de nmeros considera-se como o conjunto mais baixo o que tiver o nmero individual mais pequeno ao aparecer a primeira diferena. A existncia de ligaes mltiplas equivalente existncia de ligaes simples a dois ou

trs tomos iguais. Assim, um grupo carbonilo -CH=O equivalente a

e tem

portanto prioridade sobre

Cada carbono da ligao dupla tem dois substituintes. Se os substituintes de maior prioridade em cada um dos carbonos estiverem do mesmo lado da ligao dupla, denomina-se o ismero de Z (do alemo Zusammen, que significa "juntos")). Se estiverem de lados opostos da ligao dupla, denomina-se o ismero de E (do alemo Entgegen, que significa "opostos")).

A conveno R/S A especificao da configurao absoluta de um centro quiral pode ser feita sem ambiguidade utilizando o sistema de Cahn-Ingold-Prelog. Como na conveno E/Z, atribui-se a cada substituinte de um centro quiral uma prioridade de acordo com as regras descritas acima. O passo seguinte orientar a molcula de forma a que o substituinte de menor prioridade aponte no sentido oposto ao observador. Se os outros trs substituintes estiverem distribudos de forma a que o percurso do substituinte de maior prioridade para o de menor prioridade fr no sentido dos ponteiros do relgio a configurao denomina-se R (do latim rectus, que significa "direita"). Se eles estiverem dispostos no sentido oposto ao dos ponteiros do relgio a configurao denomina-se S (do latim sinister, que significa "esquerda"). Ex:

Bibliografia
Organic Chemistry, 7th Edition, Solomons & Fryhle Um texto clssico, pormenorizado e escrito de forma muito clara. Organic Chemistry, Francis Carey Bastante pormenorizado, este livro inclui um ptimo programa de construo tridimensional de molculas, bastante til para o estudo da estereoqumica, conformaes, etc. Organic Chemistry: a Brief Course, Carey & Atkins Um bom resumo de qumica orgnica. "Qumica Orgnica", Carlos Corra Centro de Investigao em Qumica da Universidade do Porto

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