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NOTACIN Y NOMENCLATURA ORGNICA

Inicialmente se llam qumica orgnica, a aquella qumica que se dedica al estudio de las sustancias que se encuentran en los organismos vivos, a diferencia de la Inorgnica que se ocupa de la materia mineral. A partir de 1828, cuando el qumico alemn Whles consigui obtener en el laboratorio una sustancia orgnica, la urea, se incluy en esta parte de la qumica no slo las sustancias que forman parte de los organismos, sino otras muchas de composicin semejante, que se han obtenido artificialmente. Las sustancias orgnicas, tanto naturales como sintticas presentan como caracterstica comn, el poseer una estructura compleja cuyo esqueleto est formado por tomos de carbono acompaados de otros tomos como hidrgeno, nitrgeno, oxgeno, azufre, fsforo, halgenos y algunos metales. La compleja estructura de la mayora de las molculas orgnicas y el gran nmero de compuestos existentes, tiene su fundamento en la gran facilidad con que el tomo de carbono se combina con otros tomos de carbono, formando cadenas de formas y longitudes diferentes, por medio de enlaces de gran estabilidad. Cabe destacar que el tomo de carbono puede formar un mximo de cuatro enlaces o uniones con otros tomos. C Las uniones entre los tomos de carbono pueden darse por enlace simple, doble o triple; en cadena abierta o cerrada, formando ciclos o anillos. | | | | | CC 1.- C C C 4.| | 1,2 y 3 = cadenas abiertas | | | CC 4,5 y 6 = cadenas cerradas | | 1 = enlaces simples 2 = enlace doble | | \ / 3 = enlace triple 2.- C = C C 5.C | | | / \ NOTA: Las cadenas cerra C CC das se representan con la | / \ / \ figura geomtrica que forman. \ / C 3.CCCC | | C |
| | / \

6.- = C | =C \

C= | C= /

C / \ Entre los distintos tipos de frmulas, los compuestos orgnicos pueden representarse por medio de frmulas desarrolladas, semi-desarrolladas y empricas o condensadas.

La frmula desarrollada muestra todas las uniones entre los tomos de la molcula, por ejemplo, para el compuesto propano: H H
| |

H
|

HCCCH | | | H H H La frmula semi-desarrollada muestra los enlaces existentes entre los tomos de carbono y agrupa los dems tomos, por ejemplo para el compuesto propano: CH3 CH2 CH3 La frmula condensada agrupa todos los tomos de la molcula indicando el nmero de tomos de cada elemento, por ejemplo el compuesto propano: C3 H 8

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS


Los compuestos orgnicos, independientemente del tipo de cadena que posean se clasifican o agrupan por funciones o sea, de acuerdo a ciertos tomos que le confieren a los compuestos un determinado comportamiento fsico-qumico. El grupo funcional, es decir, la funcin qumica, es la parte activa del compuesto y es igual para una serie de ellos. Siempre han de cumplir con la frmula general R - F Por ejemplo, para los cidos carboxlicos el grupo funcional (F) es: -COOH. El resto de la molcula o radical (R) (cualquier cadena de carbones) es su parte inactiva, pues casi nunca se transforma. Lo anterior significa que todos los cidos carboxlicos se representan con la frmula general R- COOH. De acuerdo al nmero de tomos diferentes que conforman un compuesto orgnico, ste se puede clasificar en binario, ternario o cuaternario. COMPUESTOS BINARIOS: Son los constituidos por 2 elementos (carbono e hidrgeno). Reciben el nombre general de Hidrocarburos. En la tabla siguiente se resume los principales tipos de compuestos binarios:

TABLA 1 COMPUESTOS BINARIOS (HIDROCARBUROS) Tipo de Cadena Nombre general Alcanos Aliftica ******* Tipo de enlace Simples Grupo funcional | | CC | | \ / C=C / \ CC | | CC | | Ejemplo Nombre

CH3 - CH3

Etano

Alquenos

Simples y dobles Simples y triples Simples

CH2 = CH2

Eteno

Alquinos Cclica ****** Aliciclicos

CH CH

Etino

Cicloalcanos

Ciclobutano

\ / Cicloalquenos Simples y C=C Ciclopenteno dobles / \ --------------------------------------------------------------------------------------------Bencenos Aromticos Naftalenos Antracenos Fenantrenos COMPUESTOS TERNARIOS: Son los constituidos por tres elementos , siempre por carbono e hidrgeno, y el tercer elemento puede ser oxgeno, nitrgeno, azufre o algn halgeno (F, CL, Br, I). En la tabla siguiente se resume estos compuestos. 1 anillo, 3 dobles Benceno

TABLA 2 ALGUNOS COMPUESTOS TERNARIOS Nombre de la Funcin cido ster Aldehdo Cetona Alcohol Eter Amina Haluro de alquil Haluro de aril Frmula general R-COOH R-COO-R R-CHO R-CO-R R-OH R-O-R R-NH2 R-X - -X Ejemplo CH3-COOH CH3-COO-CH3 CH3-CH2-CH2-CHO CH3-CO-CH3 CH3-CH2-OH CH3-O-CH3 CH3-CH2-NH2 CH3-I - Cl Nombre sistemtico cido etanoico etanoato de metilo butanal propanona etanol dimetil eter etil amina iodo metano cloro benceno

COMPUESTOS CUATERNARIOS: Son aquellos que estn constituidos por cuatro elementos, dos de ellos siempre carbono e hidrgeno y otros dos tomos distintos. A continuacin se muestra una tabla con dos de los compuestos cuaternarios TABLA 3 ALGUNOS COMPUESTOS CUATERNARIOS Nombre de la Funcin Haluro de cido Amida Frmula general R-CO-X R-CO-NH2 Ejemplo CH3-CO-F CH3-CO-NH2 Nombre sistemtico fluoruro de etanoilo etanoamida

Estructura
O C OH

Nombre cido carboxlico

Sufijo cidooico

Prefijo Carboxi

Ejemplo Acido 2 metil propanoico

O C OR

Esteres

ato de alquilo

Alcoxi - carbonil

Etanoato de etilo

O C O-M

Sales orgnicas

ato del metal

Alcoxi - carbonil

Propanoato de sodio

R - SO3H

cidos sulfnicos

cido alquil sulfonico Sulfo

cido 3 etil 2 penteno disulfonico- 2,4

O C X O C NH2 O C H

Haluros de cido

Haluro ilo

Halgeno - carbonil Cloruro de - 2 metil 2 - etil 3 - butinoilo

Amidas

Amida

Carbamoil

2- etil butano diamida

Aldehdos

Al

Formil

2 - butinodial

Estructura
O C CN

Nombre Cetonas Ona

Sufijo Oxo

Prefijo

Ejemplo 4 metil 1 penten 3 - ona

Cianuros Alcoholes

Nitrilo Ol

Ciano Hidroxi

2 etil butano nitrilo 5 metil 1 heptinol - 4

R OH

R - SH

Mercaptanos

Tiol

Mercapto

3 metil pentanotiol - 2

-NH2 -NH --N ROR

Aminas

Amina

Amino

2 metil 2 propenil amina

ter

ter

Alcoxi

Metil propil eter o eter metil propilico

R-X R - NO2
C=C C C

Derivados halogenados Derivados nitrados Instauraciones doble

--------Eno

Halo Nitro ---------

Cloro metano 2 nitro 3 - butino 3 penten 1 - ino

Instauraciones triples Ino

NOMENCLATURA El sistema de nomenclatura IUPAC establece una serie de normas o reglas, generales y especficas, para establecer el nombre de los compuestos orgnicos. A continuacin se desarrollan las mencionadas reglas. 1.- Los compuestos orgnicos pueden contener uno o varios grupos funcionales. Cuando existen varios, uno de ellos se debe escoger como principal y por tanto, los dems sern considerados secundarios. En la siguiente tabla se muestra los grupos funcionales a estudiar, en orden prioritario, es decir, de mayor a menor importancia, adems se indica su nombre cuando la funcin es principal y cuando es secundaria.

TABLA 4 PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES N 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Nombre del Grupo funcional cido Haluro de cido ster Amida Aldehdo Cetona Alcohol Amina Eter Haluros Alquino Alqueno Alcano Grupo Funcional - COOH - CO-X - COO-R - CONH2 - CHO - CO - OH - NH2 -O-X -C C| | -C = C| | | | -C - C | | Nombre del Grupo (principal) cido R-oico X-uro de R-ilo R-oato de R-ilo R-amida R-al Ona Ol R-amina R-oxi-R X-R ino eno ----------------ano -----------------Nombre del Grupo (Secundario) X- carbonil R-oxi-R-il Carbamoil Carboxal Ceto u Oxo Hidroxi mino R-oxi X-R-il ------------------

2.- En todo compuesto orgnico se debe establecer una cadena de tomos de carbono como principal, pudiendo quedar por fuera de ella algunos tomos de carbono. -------------------------------------CH3 CH CH CH3 Cadena principal CH3 ----------------------------CH3 CH3 -----------

La cadena principal debe ser la ms larga y que contenga la funcin principal y el mayor nmero de enlaces mltiples y funciones secundarias posibles. OH CH3 ------------------------------------------------------------CH3 CH - CH- CH- CH2- CH2 CH = CH-COOH cadena principal -------------------------------------------------------------CH = CH2 3.- El nombre de todo compuesto orgnico est conformado, como mnimo, por tres partes: Raz, sufijo primario y sufijo secundario. La raz, indica el nmero de tomos de carbono de la cadena principal (Ver tabla nmero 5). El Sufijo primario indica el tipo de enlaces presentes en la cadena principal. Si el enlace es simple, se escribe el sufijo an; si es doble, el sufijo en y si es triple, in. As si existen dos insaturaciones (enlaces dobles o triples) se antepone di (2), tri (3), tetra (4) al sufijo que indica el tipo de enlace, por ejemplo: dien significa dos enlaces dobles; triin, tres triples, etc. El Sufijo secundario indica el tipo de funcin principal. Por ejemplo, si la funcin principal es un enlace simple o doble o triple, el sufijo secundario es o; en cambio si la funcin principal es un cido, el sufijo es oico, etc (Ver tabla nmero 4). TABLA 5 RACES QUE INDICAN EL NMERO DE CARBONES N de tomos de carbono 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Raz Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec N de tomos de carbono 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 N de tomos Raz de carbono Undec 21 Dodec 22 Tridec 23 Tetradec 24 Pentadec 25 Hexadec 30 Heptadec 40 Octadec 44 Nonadec 46 Eicos 50 Raz Uneicos Dodeicos Trideicos Tetradeicos Pentadeicos Triacont Tetracont Tetratetracont Hexatetracont Pentacont

Apliquemos lo aprendido a los siguientes ejemplos: CH3-CH2-CH3 Prop an o Propano CH2=CH2 et en o eteno CH2=CH-CH=CH2 buta dien o butadieno CH3-CO-CH3 prop an ona propanona

4.-Si existe una funcin distinta de la funcin alcano en cadenas abiertas con ms de tres carbones, la cadena principal debe enumerarse a partir del extremo ms cercano a ella o a la funcin de ms importancia, si hubiese ms de una. El nmero del carbono donde se encuentre la funcin debe anteponerse al nombre de la cadena, separado de l por un guin. Por ejemplo: 1 2 3 4 CH2=CH-CH2-CH3 1- buteno 1 2 3 4 CH2=CH-CH=CH2 1,3- butadieno

CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 1,3,5-hexatrieno

5.-Si existe dobles y triples enlaces carbono-carbono en una misma cadena, se agrega primero el sufijo en y luego el in (por ser ms importante), indicando la posicin de ellos. Por ejemplo: 5 4 3 2 1 CH2=CH-CH2-CCH 5-penten- 1 - ino COMPUESTOS RAMIFICADOS Los carbones que quedan por fuera de la cadena principal constituyen las ramificaciones o cadenas secundarias, tambin reciben el nombre de radicales alquil. 6.- La ramificacin se nombra igual que la cadena principal pero, la terminacin ano se cambia por il y a las terminaciones eno e ino se les cambia la o final por il. 7.- Los nombres de los radicales se anteponen al nombre de la cadena principal, antecedidos por el nmero del carbono donde se encuentran en dicha cadena. Si existe dos o ms radicales iguales se ocupa di o tri o tetra antes del nombre del radical. Adems si son diferentes deben escribirse en estricto orden alfabtico. Estudiemos los casos: CH3 CH2=CH-CH-CH3 3-metil-1-buteno CH2-CH3 CH2=C-C=CH2 CH3 2-etil-3-metil-1,3-butadieno CH3 CH3-C-CH3 CH3 2,2-dimetil propano 1 2 3 4 5 6 CHC-CH=CH-CH=CH2 3,5-hexadien- 1 ino

COMPUESTOS CCLICOS O CICLOS Los ciclos son cadenas cuyos extremos se han unido cerrndose. Se pueden representar mostrando la posicin de los carbones o bien con la figura geomtrica que forman, donde cada vrtice indica un carbono con sus correspondientes hidrgenos. CH2 / \ CH2- CH2 8.- Para nombrar un ciclo se antepone la palabra ciclo al nombre de la cadena principal. Veamos las siguientes situaciones. a.- Un radical es ms importante que un enlace simple, luego debe nombrarse antes que la palabra ciclo, precedido del nmero del carbono del ciclo donde se encuentre. Si existen varios radicales, al carbono del ciclo donde se encuentre el ms importante de ellos, se le asigna el nmero 1 y se numera correlativamente los carbones hacia donde se encuentre el radical que le siga en importancia. b.- Si existen varias funciones, al carbono del ciclo donde se encuentre la ms importante de ellas, se le asigna el nmero 1 y se numera correlativamente los carbones hacia donde se encuentre la funcin que le siga en importancia. La funcin ms importante se nombra al final del nombre del compuesto, pues as lo determina el sufijo secundario (ver norma nmero 3).

ciclopropano

ciclobutano
8

ciclopentano
7
6 5 3 4

ciclohexano

ciclooctano

1
2

ciclo buteno CH3

1,5-ciclooctadieno
2

1,3,5-ciclohexatrieno o benceno CH2-CH3

CH3 1,2-dimetilciclobutano

CH=CH2 3-etenil-1-ciclopropeno
1 3

CH3 1-etil-2-metil ciclopentano

1.- COMPUESTOS CON FUNCIONES ORGNICAS 9.- Si existe ramificaciones y funciones, debe determinarse cual es la funcin principal y numerar la cadena a partir del extremo ms prximo a dicha funcin. Primero se nombran las ramificaciones en orden alfabtico, luego las funciones

consideradas secundarias tambin en orden alfabtico con su nombre secundario y posteriormente, el nombre de la cadena y funcin principal (Ver tabla 4). Br CH3-CH2-CH=CH2 1-buteno CH3-CH2-CC-CH3 2-bromo-3-pentino CH2-CH3 CH3-O-CH2-CCH Metoxi-2-propino CH3-O-CH-CH-CH2-CH3 CH3 metoxi-2etil-1-metil butano CCH CH3-CH2-CH=CH-NH2 1-butenamina OH CH3-C-CH3 CH3 2-metil-2-propanol CH3-CH-CH2-CH2-NH2 3-metil-4-pentinamina _ - OH -OH - OH 1-ciclo penten-1,2-diol CH3 CH3-CH2-CO-CH2-CH3 CH3-CH-CO-C CH 2-pentanona 4-metil-1-pentin-3-ona dietilcetona bencenol 1,3,5-ciclo hexatrienol benzol, fenol - CO-CH3 -NH2 1,3-ciclo butadienamina -O-CH-CH3 etoxi ciclo propano CH=CH2 CH3-CH-CH-CH2-CH3 Cl 4-metil-3-cloro-5-hexeno

metil-2-ciclooctenil cetona OHC_ _CHO

CH2-CH=CH-CHO 2-butenal

-CHO 1-ciclopropenal _CH3

1,3-ciclohexanodial CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CONH2

CH2=CH-CONH2

_CONH2

Propenamida

2-metil ciclo butanamida

3-etil pentanamida

COO-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 Etanoato de etilo CH3-CH=C-CH2- CH3 2-etil-2-butenoato de etilo -COO-CH3 ciclo hexenoato de metilo

- CO-Cl CH3 CH2-CH2-CH3 CHC-CH-CO-I CH3-CH-CH2-CH-CO-F Ioduro de 3-butinilo cloruro de 2-ciclo butenilo fluoruro de 4-metil-2-propil pentilo CH2-CH3 CHC-CH-COOH cido 3-butinoico -COOH CH3-CH2-CH-CH2-COOH cido 3-etil pentanoico cido benzoico CH3-OCH3 CH2-CO-CH-COOH cido 2-metil-3-oxo-butanoico OH CH2-C-CHO I CH3 2-metil-2-hidroxi3-iodo propanal CH3-CH2-O OH CH3 CH2=CH Br -OH _CONH2 2-carboxal-3-metoxi Ciclo butanamida -CHO HO_ _CO-Br CH3_ _Cl bromuro de 4-metil-5-cloro3-hidroxi ciclopentilo

-COO-CH3 2-metoxi-2-hidroxi ciclo propanoato de metilo

4-etenil-3-metil-2-bromo5-ciclo hexenol

CUNTO HAS APRENDIDO? 1.- Escribe las frmulas semidesarrollada y condensada de un alcano, un alqueno y un alquino de 7 carbones. 2.- Escribe la frmula semidesarrollada de: a.- 2-metil pentano b.- 2,2,4-trimetil pentano c.- 3-etil-1-hexeno d.- 3,3-dimetil butino e.- 1,2,4-hexatrieno f.- 2,4-heptadiino. 3.- Nombre las siguientes molculas: CH3 a.- CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 c.- CH3-CH=C-CH3 d.- CHC-CH2-CH=CH3 e.- CH3-CC-CCH b.- CH3-CH-CH2-CH2-C-CH3 CH2-CH3 CH3

4.- Los siguientes nombres de compuestos son incorrectos. Escriba las frmulas que corresponden a dichos nombres y nmbrelas nuevamente. a.- 4-etil pentano b.- 2-metil-3-buteno

5.- Escriba el nombre de los siguientes compuestos: a._CH=CH2 d.- CH2-CH3 e.-CCH f.CH3 6.- Escriba la frmula semidesarrollada de los siguientes compuestos: a.- 1,2-dietil ciclo octeno b.- 1,4- dietenil benceno c.- 1,2,3,4-tetrametil ciclohexano d.- 1,3- dimetil ciclo pentano e.- metil benceno f.- etil ciclohexano 7.- Escriba la frmula semidesarrollada de los siguientes compuestos: a.- clorometano b.- 2-bromopropano c.- 2-iodo-2-metil propano d.- metoxietano e.- 2-metoxipropano f.- metoxibenceno g.- etoxiciclopropano h.- etilamina i.- etenilamina j.- 3-butinilamina k.- etanol l.- 2-propanol m.- 2-metil-1-butanol n.- propanona .- butanona o.- etil ciclopropilcetona p.- metanal q.- 2-propenal r.- 2-metil propanal s.- metanamida t.- 2-butenamida u.- benzamida v.- metanoato de metilo w.- ciclopropanoato de ciclopropilo x.- benzoato de etilo y.- cloruro de ciclo propilo z.- bromuro de 1,3-ciclo butadienilo a.- ioduro de 2-ciclo propenilo b._CH2-CH2-CH3 c.-

b.- cido 2-ciclobutenoico

c.- cido octenoico

d.- cido 3-ciclo hexenoico .

8.- Asigne nombre a los siguientes compuestos: a.- CH3-CH2-CH2-CH-CH=CH-CH2-COOH COOH c._COOH d.HCC CONH2 OH e.- CH3-CO-CH2-CH-CH=CH-COBr O-CH3 HO g.HO COCl COOH -O-CH2-CH2-CH3 h.CHO f.- CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH-CHO OH Cl Cl b.- CH2=CH-CH=CH-CO-CH2-CHO OH

i.- CHC-CH-CH2-CH-CH2-CH-CO-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-COO-CH3 OH CH2=CH3 CH3 O-CH3 CHO I Cl

j.- CH3-CH- CH2-CH-CH=CH-CH2-CH-CH2-CH=CH-CH-CH2-CH-CO-CH2-COOH CHO - COOH k.- CONH2 m.- CHC-CH=CH-CO-CH2-CO-CH2-CHO CHO .- CH=C-CH-CH2-CH2-CH3 HO o.OHC_ _COOH l.COF _CH2-CH=CH-CH3 n.HO OH

p.- HOOC-CH2-CH=CH-CH2-CO-CH2-CH2-CO-CH2-O-CH2-CH2-CH3

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