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UE1-ED1

Chimie Organique Question 1 On considre la liaison C2-C3 du compos n-butane: Parmi les propositions suivantes lesquelles sont exactes ? A) Le compos prsente 6 conformations remarquables. B) Les conformres du compos sont lis par une relation de diastroisomrie. C) Le passage dun conformre un autre se fait par simple rotation autour de laxe C2-C3. D) Le conformre le plus stable correspond la conformation dcale anti. E) Tous les conformres ont le mme niveau nergtique. F) Toutes les propositions prcdentes sont fausses.

Question 2 On considre les composs suivants :


H CH3 Cl Br CH2 D Cl Br CH3

H 3C

H3C

H 3C

Cl Br

HO

CO 2H H

2
OH

OH

CO 2H CH3

H3C

CH 2Br CH2 CH2 Cl

HOH 2C

H CN

Parmi les propositions suivantes lesquelles sont exactes ? A) Le compos 2 est inactif sur la lumire polarise. B) L'atome de carbone asymtrique des composs 1 et 5 est de configuration absolue R. C) Les composs 4 et 5 sont deux nantiomres. D) L'atome de carbone asymtrique des composs 3 et 6 est de configuration absolue S. E) Le compos 7 est de configuration absolue R. F) Toutes les propositions prcdentes sont fausses.

Chimie organique, septembre 2012.

Question 3 concours PACES 2011-2012 Parmi les propositions suivantes lesquelles sont exactes?

HO H

H CH3 H CH3 HO CH3 Br CH3

HO H3C

H H CH3 H H3C OH Br CH3 4

Br 1
A) B) C) D) E)

H 2

Br 3

Les composs 2 et 3 sont des conformres. Il existe une relation d'nantiomrie entre les composs 1 et 4. Il existe une relation de diastreomrie entre les composs 3 et 4. Il existe une relation d'nantiomrie entre les composs 1 et 2. Le diastroisomre (2R*,3R*)-3-bromobutan-2-ol est reprsent par le couple form par les composs 1 et 3. F) Toutes les propositions prcdentes sont fausses.

Question 4 Soit les composs 1 4 suivants:


CH3 H H3C Br 1 Br H Br H Br 2 CH3 H CH3 Br Br H 3 CH3 H CH3 H Br 4 CH3 Br H CH3

Parmi les propositions suivantes quelles sont celles qui sont exactes ? A) Les quatre composs sont des stroisomres. B) Les composs 1 et 2 sont nantiomres. C) Les composs 1 et 2 sont identiques. D) Les composs 3 et 4 sont nantiomres. E) Le couple de composs 3 et 4 reprsente le diastroisomre (2R*, 3S*). F) Toutes les propositions prcdentes sont fausses.

Chimie organique, septembre 2012.

Question 5 L'isoleucine A, acide amin constitutif des protines des organismes suprieurs, est sense tre reprsente en projection de Fischer B et/ou C:
CO2H H H3C C H CH3 C H NH2 H2N C H C2H5 C2H5 CO2H H3C H H H2N H CO2H H CH3

Parmi les propositions suivantes lesquelles sont exactes ? A) La molcule A possdant 3 carbones asymtriques aura au maximum 6 stroisomres. B) La configuration L pour l'acide amin signifie que le groupement NH2 est gauche du groupement CO2H sur les reprsentations B et C. C) Sachant que la configuration de lisoleucine est (2S, 3S), la reprsentation de Fischer B est bien celle de lisoleucine. D) Sachant que l'isomre naturel de l'isoleucine est l'isomre L(+), on peut prdire que l'alloisoleucine, isomre reprsent en C, est lvogyre. E) L'alloisoleucine C est lnantiomre de B. F) Toutes les propositions prcdentes sont fausses.

Question 6 concours PACES 2011-2012 Parmi les propositions concernant lester mthylique du leucotrine LTE4 quelles sont celles qui sont exactes?

OH
11 12 10 13 14 15 8 9 7 6 5

O OCH3 O OH N H O

S
2'

NH2

A) Cette molcule prsente une fonction acide, une fonction alcool, une fonction amine primaire et une fonction amine secondaire. B) Cette molcule prsente un systme conjugu quatre doubles liaisons . C) Les doubles liaisons C7-C8, C9-C10 et C11-C12 sont de configuration E. D) Les carbones C6 et C2 sont de configurations absolues R. E) Le carbone C5 est de configuration absolue S. F) Toutes les propositions sont fausses. Chimie organique, septembre 2012. 3

Question 7

Parmi les propositions suivantes quelles sont celles qui sont exactes ? A) La configuration du C3 est S. B) La configuration du C10 est R. C) La configuration du C14 est R. D) La jonction de cycle A-B est cis. E) La jonction de cycle C-D est trans. F) Toutes les propositions prcdentes sont fausses. Question 8 Soit le driv ci-dessous dont les cycles A et B sont en conformation chaise
H NH2

A
HO H CH3

B
Br

Parmi les propositions suivantes quelles sont celles qui sont exactes ? A) CH3 et OH sont tous les 2 en position quatoriale. B) La jonction des cycles est trans. C) NH2 et OH sont tous les 2 en position quatoriale. D) CH3 et Br sont tous les 2 en position quatoriale. E) Br et NH2 sont tous les 2 en position axiale. F) Toutes les propositions prcdentes sont fausses.

Chimie organique, septembre 2012.

Question 9 Soit les composs 1 6 suivants:


H C H3C 1 C H H3C H H C 2 C D H3C H H C C 3 H D

H3C C N H 4

OH N 5 N

H3C C H C 6

CH3 Br

Parmi les propositions suivantes quelles sont celles qui sont exactes ? A) Tous les composs prsentent une strochimie Z ou E. B) Les composs 2 et 3 sont des diastroisomres. C) Les composs 2, 4 et 6 prsentent une strochimie Z. D) Les composs 5 et 6 prsentent une strochimie E. E) Les composs 2 et 4 prsentent une strochimie Z. F) Toutes les propositions prcdentes sont fausses.

Question 10 Soient les composs 1 4 suivants:


O COOH HS HO NH2 NH2 OH

O O

H2N

OH

H2N

NH2

Chimie organique, septembre 2012.

Parmi les propositions suivantes, lesquelles sont exactes? A) B) C) D) E) F) Tous les composs 1 4 sont des acides amins. Tous les composs 1 4 prsentent une fonction amine. Le compos 1 (cystine) prsente trois fonctions: acide carboxylique, amide et thiol. Le compos 3 (glutamine) prsente 4 fonctions: 2 fonctions amine, 1 fonction acide et 1 fonction ctone. Le compos 2 (srine) prsente 2 fonctions alcool. Toutes les propositions prcdentes sont fausses.

Question 11 Soit lenchanement ractionnel suivant:

H3C CH2 CH OH CH3

H 1 H Cl
H3C CH2 CH Cl

H3C

CH

CH

CH3

CH3

C2H5O Na

H3C

CH2

CH O

CH3 CH2 CH3

Parmi les propositions suivantes, lesquelles sont exactes? A) B) C) D) E) F) La transformation du compos 1 en 2 est une raction dlimination. Aucune des ractions de lenchanement ractionnel ne correspond une raction daddition. La formation du compos 4 correspond une raction d'addition. C2H5O- est un ractif nuclophile. Lors de la raction du compos 2 pour donner le compos 3, Cl- est un anion nuclophile. Toutes les propositions prcdentes sont fausses.

Chimie organique, septembre 2012.

Question 12 Soient les composs 1 3 suivants:


H CH 3 Cl C2H 5

NH2

CH3

(CH2 )2

(CH2 )4

CH3

C3 H7

Parmi les propositions suivantes, lesquelles sont exactes? A) B) C) D) E) F) Le compos 1 est la (2R)-1-phnylpropan-2-amine Le compos 1 est la (2S)-3-phnylpropan-2-amine Le compos 2 est le (2R, 3R, 6S)-2-chloro-6-thyl-3-mthylnonane Le compos 2 est le (2R, 3R, 6S)-2-chloro-3-mthyl-6-thylnonane Le compos 3 est le (3S, 6S)-6-mthyl-3-pentylnonne Toutes les propositions prcdentes sont fausses

Chimie organique, septembre 2012.