UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN DEPARTAMENTO DE QUMICA E BIOLOGIA CURSO DE BACHARELADO EM QUMICA

BRUNO ROBERTO REIS ALVES CLEYTON NASCIMENTO MAKARA EVERALDO PEDROSA NAHIRNY

SNTESE E PURIFICAO DA ACETANILIDA

RELATRIO DE PRTICA DE QUMICA ORGNICA

CURITIBA 2013

1. INTRODUO A Acetanilida um analgsico, anti-inflamatrio e antipirtico, que alivia a dor sem causar inconscincia. Est no grupo dos primeiros analgsicos a serem introduzidos, em 1884 , com o nome de Febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. Porm a quantidade de Acetanilida controlada pelo governo, pois esta txica e causa srios problemas no sistema de transporte de oxignio includa no grupo de drogas que viciam (AMARAL, 1980). A Acetanilida foi descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp em 1886, quando foi utilizada pela primeira com o nome de antifibrina. Estes cientistas concluram que a acetanilida txica, por isso foram em busca de um composto menos txico, porm com o mesmo efeito analgsico e antitrmico, desenvolvendo o paracetamol. Grande parte das reaes qumicas realizadas em laboratrio necessita de uma etapa posterior para a separao e purificao adequadas do produto sintetizado. A purificao de compostos cristalinos impuros geralmente feita por cristalizao a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Como esta reao dependente do pH, necessrio o uso de uma soluo tampo (cido actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7) (SKOOG, 2008). Soluo tampo qualitativamente, a habilidade desta soluo de resistir a mudanas de pH frente a adies de um cido ou de uma base. (SKOOG, 2008). Para purificar a acetanilida dissolve-se pequena quantidade da mesma em solvente adequado e filtra-se por gravidade quente , para remover impurezas slidas, deixando o filtrado esfriar, com formao de cristais. Os cristais formados devem ser filtrados vcuo e depois secos sob ventilao. preciso testar a pureza dos cristais de acetanilida a fim de garantir que o produto obtido est isento de contaminaes. Isso pode ser feito atravs da verificao do seu ponto de fuso, aproximadamente 113C. (VOGEL, 1981) .

2. OBJETIVOS Sntese, purificao e determinao do ponto de fuso do composto Acetanilida.

3. EXPERIMENTAL Sntese 3.1. Foram pesados e transferidos para um bquer de 250 mL, 1,12g de

Acetato de Sdio anidro; 3.2. Na capela, adicionou-se 4 mL de cido Actico Glacial. Em seguida,

adicionou-se 3,5 mL de Anilina sob agitao. Adicionando em seguida 5 mL de Anidrido Actico; 3.3. mL; 3.4. 3.5. Resfriou-se a mistura em banho de gelo; Filtrou-se a mistura aps a formao de cristais; Despejou-se a soluo em 120 mL de gua contida num bquer de 250

Purificao por Recristalizao 3.1. Dissolveu-se os cristais em 100 mL de gua destilada quente num

bquer de 250 mL; 3.2. 3.3. 3.4. Adicionou-se soluo, 0,41g de carvo ativo; Aqueceu-se a mistura por alguns minutos; Resfriou-se a soluo a temperatura ambiente at a formao de cristais

e em seguida realizou-se uma filtrao com funil de Buchner; 3.6. Deixou-se secar e foi determinado o ponto de fuso;

Determinar o ponto de fuso: 3.1. Montou-se uma aparelhagem para determinao do ponto de fuso

usando um tubo de Thiele e termmetro; 3.2. Pegou-se um capilar (cuidado para no quebrar) com dimetro de 1-2

mm e comprimento de 7-8 cm, fechado em uma das extremidades, caso necessrio era pra fechar uma das extremidades utilizando um bico de Bunsen; 3.4. Transferiu-se uma pequena quantidade do composto para o tubo capilar,

pressionando gentilmente a extremidade aberta contra a amostra;

3.5.

Empacotou-se o tubo capilar, soltando o capilar (com a extremidade

selada voltada para baixo) sobre uma superfcie, para que o slido se acomodasse no fundo do capilar; 3.6. Repetiu-se os itens 3.4. e 3.5. at acumular uma amostra de 1 cm de

altura no fundo do tubo capilar; 3.7. Colocou-se o capilar junto a um termmetro, de modo que sua ponta

inferior atingisse aproximadamente a metade do bulbo de mercrio (Figura.01); 3.8. Mergulhou-se o termmetro no banho de leo contido no Tubo de Thiele

(Figura.01); 3.9. Aqueceu-se o leo com uma chama moderada de um bico de Bunsen,

dirigindo-a para a lateral do tubo (Figura.01); 3.10. Controlou-se os valores das temperaturas atingidas pelo mercrio, a temperatura do banho deveria aumentar de 2 a 3 graus por minuto; 3.11. Anotou-se a temperatura do momento em que a substncia comear a fundir e na fuso total. Essa faixa de temperatura a temperatura de fuso da substncia;

Fig.01 - Tubo de Thiele (Ponto de Fuso).

4. RESULTADOS E DISCUES A acetanilida pode ser sintetizada atravs da reao de Acetilao da anilina. A reao consiste do ataque nucleofilico do grupo amino (base de Lewis) sobre o carbono carbonlico do anidrido actico (cido de Lewis), seguido de eliminao de cido actico. (SOLOMONS, 2006). Mecanismo geral:

Esta reao dependente do pH, para no favorecer a protonao da anilina, sendo necessrio o uso de uma soluo tampo (cido actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7). Esta soluo ainda promove uma maior velocidade e rendimento reao. Pesou-se inicialmente 1,12g de acetato de sdio e dissolveu-se em 4 mL de cido actico glacial, para a formao de uma soluo tampo. Foi ( pego
-

uma

alquota
-

de

anilina

de

3,5

mL

), reagindo-se 0,0384 mol de anilina

-

com 5,0 mL de anidrido actico ( mol.

) 0,0529

Aps o processo de purificao e secagem, foi obtido 2,89 g de acetanilida, com um rendimento de 55,68%. Durante o processo de obteno do ponto de fuso, a faixa da temperatura obtida foi 84C 92C. De acordo com os dados da literatura, a temperatura de fuso da acetanilida 113C. Como o ponto de fuso utilizado para identificao do composto, e como um critrio de pureza, j que compostos slidos com faixas de pontos de fuso pequenas (< 2C) so considerados puros, pode-se analisar que o composto obtido estava impuro.

5. CONCLUSO Para adquirir esse composto de suma importncia na indstria farmacutica, no so necessrios equipamentos sofisticados, e o tempo de sntese relativamente pequeno e o rendimento considerado bom Aps a filtrao obteve-se um rendimento de 55,68% Durante o teste de determinao do ponto de fuso, foi possvel constatar que o composto obtido estava impuro, talvez devido a etapa de recristalizao, onde sua temperatura foi reduzida com o auxlio do banho de gelo, e no a temperatura ambiente. O processo de recristalizao precisa ocorrer de maneira lenta, diminuindo a temperatura de modo gradual, para os nucleos formarem e ocorrer o crescimento dos cristais.

6. REFERNCIAS AMARAL, Luciano Franscisco Pacheco et al. Fundamentos de qumica orgnica. So Paulo: Edgard Blcher, 1980. SKOOG, D. A.; WEST, D. M.; HOLLER, F. J.; CROUCH, S. R.;Fundamentos de qumica analtica. 8 ed. So Paulo: Learning, 2008. SOLOMONS, T. W. G. Qumica orgnica, Livros Tcnicos e Cientficos Editora S/A, 8. ed., Rio de Janeiro, 2006. VOGEL, A. I., Qumica orgnica: Anlise Orgnica Qualitativa. 3. ed, Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico AS, 1981. v.1.