Sntese e cristalizao da acetanilida

1. Objetivo:
Sintetizar a Acetanilida (analgsico e antipirtico) atravs de uma reao de acetilao da anilina.

2. Introduo:
A acetanilida um analgsico considerado uma droga que alivia a dor sem causar inconscincia significante. Est no grupo dos primeiros analgsicos a ser introduzido, em 1884, dado o nome por febrina que foi substitudo pelos derivados da morfina. A acetanilida uma amida secundria, sua sntese se da atravs de uma reao de acetilao da anilina, comeando por um ataque nucleofilico do grupo amino sobre o carbono carbonilico do anidrido actico seguido de eliminao do acido actico, subproduto formado da reao (Joseph ET al. Qumica Farmacutica2005). Porm a quantidade de acetanilida rigorosamente controlada pelo governo, pois considerada uma substncia txica e causa srios problemas no sistema de transporte de oxignio (Joseph ET al 2005).

3 Material:
Becker de 250 ml; 200 ml; 100 ml; Funil e filtro de papel; Trip, tela de amianto e bico de busen; Baqueta Bomba de vcuo Funil de Buchner e Kitassato ; Kitassato de 500 ml;

3.1Reagentes:
gua destilada Anilina Soluo de Anidrido Actico Soluo de Acetado de sdio 33% Carvo Ativo

4 Procedimento Experimental:
Com o auxilio de uma proveta adicionou-se 125 ml de gua destilada em um Becker de 250 ml. Na capela adicionou-se 4,5 ml de cido clordrico, 5 ml de anilina, utilizando uma esptula foi feito a homogeneizao constante at a solubilidade completa da mistura. Na agitao constante observou-se na soluo uma colorao amarelada, adicionou-se uma esptula de carvo ativo sob-constante agitao, foi montado um sistema de aquecimento utilizando um trip, tela de amianto e o bico de busen, aqueceu-se por 5 minutos, aps o tempo percorrido filtro-se a soluo com um papel filtro repassando para outro Becker. Aps a filtrao, utilizando a capela adicionou-se 13 ml de uma soluo de Anidrido actico e agitou-se o mesmo, em seguida acrescentou-se 50 ml de uma soluo a 33% de Acetado de sdio agitando constantemente a soluo sob uma bandeja com gelo e gua. Em seguida filtraram-se os cristais formados a vcuo utilizando um funil de Buchner. Transferindo os cristais para um vidro de relgio at a sua completa secagem. Sistema pr-montado para a filtrao da soluo com o carvo

Papel filtro, funil.

Becker 250ml Suporte Universal

Sistema pr-montado sob-aquecido do Becker com a soluo e carvo ativo

Becker + soluo+ carvo ativo

Tela de amianto

Trip e Bico de Busen

Sistema de Banho Maria com o Becker sobre gua e gelo

Acetalinida Cristalizado aps o banho Maria

Acetanilida aps a filtrao a Vcuo

5 Resultados e Discusses:
Foi observado que ao adicionar o cido Clordrico e anilina formou-se uma colorao amarelada, foi dosada uma pequena quantidade de carvo ativo e filtrou-se o mesmo para se obter um aspecto lmpido incolor. Com a adio de uma soluo de anidrido actico, ocorreu um ataque nucleofilico do grupo amino sobre o carbono carbonilico do anidrido seguido de eliminao de acido actico, observamos que ouve uma reao rpida. Aps a sntese da acetanilida, utilizamos um mtodo na qual colocado o Becker sob um banho Maria com gelo e gua, onde a acetanilida se torna insolvel neste meio sendo possvel portando a cristalizao do produto, e com isso facilitando a sua filtrao. A filtrao a vcuo foi utilizada no experimento para separar misturas de um liquido com um slido no dissolvido, fazendo com que o slido (cristais de acetanilida) ficasse retido no papel filtro. A acetanilida obtida, mesmo filtrada, pode estar contaminada com pequenas impurezas e de acido actico que o seu sub-produto formado devido a reao ocorrida.

Reao envolvida na Sntese da Acetanilida

5.1Calculo do Rendimento: n(AN)= n(AC) nanilina= (m/M) = nacetanilida=(m/M) , d= m/v

nanilina=(d.v/M) nanilina= (1,0022x5/93,13)= 0,05486g/mol Calculo para encontrar a massa terica de acetanilida nanilina= macetanilida/Macetanilida=
0,05486g/mol= macetanilida/135g/mol-1= macetanilida=0,05486g/mol x 135g/mol-1= 7,4061

Calculo para encontrar o rendimento porcentual da acetanilida m(terica)100% m(exp) n%

m(7,4061)100% m(4,08) n 55,08%

6 Concluso:
Os resultados obtidos evidenciaram ser possvel fazer a sntese de um analgsico antipirtico largamente fabricado nas indstrias qumicas e farmacuticas. Em nosso experimento pratico, realizou-se a preparao da acetanilida a partir da acetilao da anilina. A anilina a principal amina. usada na fabricao de corantes e de medicamentos.

7 Bibliografia:
SOLOMONS, T. G. Qumica Orgnica. 6.ed . Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1 e 2. http://www.scielo.br/pdf/qn/v26n5/17217.pdf