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Universidade Estadual de Santa Cruz UESC Departamento de Cincias Exatas e Tecnolgicas - DCET Bacharelado em Qumica IV Semestre

CIDO ACETILSALISLICO

Ilhus-Ba Dezembro / 2012

Universidade Estadual de Santa Cruz UESC Departamento de Cincias Exatas e Tecnolgicas - DCET Bacharelado em Qumica VI Semestre

CIDO ACETILSALISLICO

Relatrio Fernando

solicitado Faustino

pelo

professor

Dr

Oliveira

como

cumprimento das atividades da disciplina Qumica Orgnica III.

Por: via Ferreira Ingrid Barbosa

Ilhus-Ba Dezembro/2012

1. RESUMO
Este relatrio consta de um experimento onde se fez a sntese do cido acetil saliclico (AAS) a partir da reao do composto orgnico cido saliclico com o anidrido actico, alm do que foram realizados a filtrao a vcuo e a quente, e por fim a determinao do rendimento da reao, sendo que este rendimento foi de 46,24%.

2. INTRODUO
Os compostos alifticos insaturados reagem, normalmente, via reaes de adio e substituio eletroflica. Os compostos aromticos, por sua vez, reagem preferencialmente via reaes de substituio eletroflica. Em relao ao benzeno, por ser o composto aromtico dos mais conhecidos, a nica reao de adio que ele sofre a de hidrogenao, sendo que esta s ocorre em condies extremas de alta temperatura e presso
[1]

, diferentemente dos outros compostos orgnicos, que exigem

condies reacionais mais simples e acessveis. O benzeno no sofre reaes de adio facilmente porque apresenta uma estabilidade muito grande em sua estrutura cclica. Suas ligaes simples e duplas so alternadas no composto, sendo sua estrutura representada como um hbrido de ressonncia, o que lhe confere mais estabilidade. Dessa forma, ele s sofre apenas reaes de substituio, sendo que a maioria destas s ocorrem em presena de catalisador. As reaes mais caractersticas de substituio dos compostos benzenides so as reaes de substituio eletroflica, em que uma espcie catinica eletrfila (E +) formada no meio e atacada pelos eltrons do anel aromtico
[1]

. Existem diversos

tipos de reaes de substituio para os compostos benzenides como, por exemplo, halogenao, (bromao, clorao etc), nitrao, sulfonao, alquilao etc. Cada uma destas reaes exige um catalisador especial, pois do contrrio a reao no ocorre. Quando benzenos substitudos sofrem ataque eletroflico, os grupos que j esto no anel afetam tanto a velocidade de reao (reatividade) como a orientao de ataque (posio) na estrutura cclica do composto
[1]

. Podem-se dividir os grupos substituintes

em duas classes distintas de acordo com sua influncia na reatividade do anel benznico. Aqueles que fazem com que o anel se torne mais reativo do que o benzeno em estado normal so denominados de grupos ativadores. Aqueles que fazem com

que o anel seja menos reativo do que o normal so conhecidos como grupos desativadores. Quanto orientao do ataque eletroflico pode-se dividir os grupos substituintes em duas classes distintas. Aqueles que tendem a direcionar a entrada do grupo substituinte em posio orto e para so denominados orientadores orto-para. Por outro lado, os substituintes da segunda categoria tendem a direcionar a entrada do grupo substituinte na posio meta, sendo ento conhecido com orientador meta[1]. Um dos tipos de reaes de substituio existentes para os compostos aromticos a acilaoFriedel-Crafts, sendo que ela consiste na introduo de um grupo acila, R C , em um anel aromtico.

A reao normalmente realizada atravs de tratamento de compostos aromticos com um cloreto de acila e, se o composto no for bastante reativo, faz-se necessrio a utilizao de um catalisador para abaixar a energia de ativao para favorecer a ocorrncia da reao. As acilaesFriedel-Crafts podem tambm ser realizadas utilizando-se anidridos de cidos carboxlicos, como por exemplo, o anidrido actico [1]. Dentre as utilidades existentes da reao de acetilao em compostos aromticos, uma das mais realizadas em laboratrio a sntese do cido acetil saliclico (AAS), tanto para objetivos didticos como para objetivos farmacuticos. O cido acetilsaliclico (AAS), tambm conhecido como Aspirina, uma substncia muito eficaz no tratamento de febre e inflamaes e para alvio de dor. Ele inibe a formao excessiva de substncias mensageiras da dor, as prostaglandinas, reduzindo assim a sensibilidade dor, sendo dessa forma classificado como analgsico
[2]

. Ela , sem

dvida alguma, o remdio mais consumido em todo mundo. Muito antes da descoberta da aspirina (1763) curavam-se dores de cabeas, e abaixavam-se febres com ch de casca de uma rvore (Salixsp), o salgueiro ou com um ch das flores de um arbusto (Spiriasp)
[3]

. Ele indicado para o alvio de dores de intensidade leve a moderada

como dor de cabea, dor de dente, dor de garganta, dor menstrual, dor muscular, dor nas articulaes, dor nas costas, dor da artrite e o alvio sintomtico da dor e da febre nos resfriados ou gripes [2]. A sntese da Aspirina se faz, atualmente, como h 100 anos: por acetilao do cido saliclico. A acetilao consiste na esterificao da funo fenol do cido saliclico com anidrido actico, em presena de gotas de cido sulfrico como catalisador. O cido saliclico (cido hidrobenzico) um composto bifuncional. Ele um fenol

(hidroxibenzeno) e um cido carboxlico e, na presena de anidrido actico, forma-se cido acetilsaliclico [3]. O objetivo deste experimento foi sintetizar o composto orgnico cido acetil saliclico a partir do cido saliclico mediante uma reao de acetilao.

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1 Procedimento de sntese Em um erlenmeyer de 150 mL introduziu-se, mediante o uso de uma balana analtica, aproximadamente 3,0 g de cido saliclico e adicionou-se 4,23mL de anidrido actico. Agitou-se a mistura at ficar homognea. Adicionou-se, ento, 6 gotas de cido sulfrico concentrado com muito cuidado, de forma a provocar a dissoluo completa da suspenso formada com elevao da temperatura. Preparou-se um banho maria em uma chapa de aquecimento e aqueceu-se o erlenmeyer por 15 minutos a uma temperatura entre 55 e 60 C, agitando constantemente a mistura e tomando-se o cuidado para no deixar a temperatura ultrapassar esta faixa. Aps o tempo decorrido deixou-se a mistura esfriar, continuando a agitao. Adicionou-se, aps isso, 50 mL de gua de gelo para precipitar o cido acetil saliclico formado. Em seguida preparou-se um funil para filtrao a quente colocando-o na estufa e confeccionou-se o papel de filtro dobrando-o em pregas. Aqueceu-se o erlenmeyer com o produto precipitado at a sua dissoluo total e adicionou-se uma ponta de esptula de carvo vegetal ativado. Aps isso fez-se a filtrao a quente da mistura em um erlenmeyer de 250,0 mL com o funil aquecido e o papel pregueado. Deixou-se o composto resultante em repouso para cristalizar.

4. RESULTADOS E DISCUSSO
4.1 Procedimento de sntese Durante o procedimento de adio do anidrido actico, (CH3CO)2O, no cido saliclico, C6H4(OH)COOH ,observou-se que houve a formao de pequenos flocos na mistura resultante, semelhante a uma suspenso esbranquiada. Em seguida quando adicionou-se o cido sulfrico mistura verificou-se que houve dissoluo total da suspenso formada anteriormente. O cido sulfrico, H2SO4, til nesta reao porque funciona como catalisador da mesma. Ele favorece a ocorrncia da acetilao propriamente dita neste experimento, j que este o objetivo da prtica, pois do contrrio ocorreria uma reao de substituio na estrutura cclica do cido saliclico, mediante a formao do on acetato (CH3COO), e posterior ataque do mesmo pelos eltrons do anel aromtico. O mecanismo da reao pode ser descrito inicialmente pelo ataque nucleoflico, feito pelo par de eltrons de uma das carbonilas do anidrido actico, ao hidrognio cido do cido sulfrico, e a quebra homoltica da ligao dupla da carbonila em questo, formando dois ons em soluo segundo o mecanismo de equao 01.

Atravs do rearranjo da estrutura a carga positiva do composto se localiza, preferencialmente, no carbono da hidroxila recm-formada (vide mecanismo de equao 01). O hidrognio da hidroxila fenlica do cido saliclico possui caractersticas cidas e, por isto, pode sofrer a desprotonao de sua estrutura. Neste caso forma-se o on fenxido em soluo, que possui comportamento nucleoflico. O oxignio fenlico

do cido saliclico promove um ataque ao carboction do on anidrido actico, promovendo um rearranjo estrutural na localizao da carga positiva segundo mecanismo de equao 02.

A carga positiva da espcie se localiza preferencialmente sobre o oxignio do ction adicionado (vide figura seguinte), sendo que o par eletrnico da ligao na estrutura do composto se desloca para este oxignio, promovendo uma eliminao na qual surge o cido actico como subproduto da reao. Ele detectado rapidamente pelo seu cheiro caracterstico exalado no ambiente do laboratrio. O hidrognio da hidroxila do composto intermedirio atacado pelo on HSO4
Mecanismo de equao 02

(on hidrogenossulfato) formado inicialmente, recuperando o catalisador da reao. Este hidrognio simbolizado pelo H+ no mecanismo 03 seguinte. O produto principal cido acetil saliclico , ento, formado. Esta reao de acetilao pode ser descrita pela seguinte reao global (04):
04

H2SO4 + +

Durante a ocorrncia da reao teve-se o cuidado de manter-se a temperatura do sistema entre 50 e 60 C. Este controle foi necessrio para evitar um aumento demasiado da energia cintica dos reagentes que poderia favorecer a ocorrncia de

uma reao de substituio no anel aromtico do cido saliclico, ao invs da reao de acilao, que o objetivo do experimento.

Fez-se, ento, o clculo para obter 4,0g de AAS. Relacionamos em regra de trs simples as quantidades massa-massa segundo a equao estequiomtrica para a utilizao dos reagentes.

20 g (cido saliclico) ------------ 26,0 g de AAS X ------------ 4,0 g de AAS X= 3, 0769 g de cido saliclico

30g (anidrido actico) ---------- 26,0 g de AAS X ----------- 4,0 g de AAS X = 4,6154 g de anidrido actico

D=

1,08 =

v = 4,25 mL de anidrido actico

Ento ao final da reao devia-se encontrar, aproximadamente, a massa de 4,0 g do composto. No entanto, encontrou-se apenas 2,4229 g de cido acetil saliclico. Esta grande diferena de massas se explica atravs de alguns fatores: perdas de material durante a sntese do composto, perdas durante os procedimentos de transferncia de massa, perdas ocorridas durante os procedimentos de filtrao, diminuio de massa devido solubilizao, volatilizao de parte da massa do composto durante o aquecimento, falhas do manipulador, alguma quantidades de cido saliclico que no sofreu a reao de acetilao, entre outros. Isso explica a diferena de massas entre a proporo terica e a massa aferida. Pode-se fazer um clculo de rendimento percentual da reao: 4,0 g ------ 100% 2,4229 g ----- X

X = 46,24 % de rendimento

Ento o rendimento final desta reao foi de 46,24 %. Este rendimento, de quase 50 %, era esperado para esta reao tendo em vista que o seu rendimento quando produzido em escala industrial , aproximadamente, o mesmo.

5. CONCLUSES
Conclui-se que este experimento foi de grande aproveitamento no aprendizado de como se realizam processos de sntese de composto orgnicos em laboratrio. Facultou a aprendizagem e compreenso de como se processam as reaes de acetilao, alm de permitir conhecer de perto a sntese do AAS, que uma substncia farmacutica muito utilizada nos dias atuais. A sntese, de um modo geral, obteve um bom rendimento em massa tendo em vista as condies de trabalho em laboratrio (que no eram ideais), alm do que a reao de acetilao obteve um resultado satisfatrio, pois houve grande proximidade de resultados no teste com o AAS puro e o AAS comercial.

6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
1. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Qumica Orgnica. 7. ed. v. 1. Trad. R. M. Matos. Rio de Janeiro: LTC, 2005. 715p.

2. cido Acetilsaliclico - Aspirina. Disponvel em: <http://www.tuasaude.com/acidoacetilsalicilico-aspirina/>. Acesso em 21 nov 2011.

3.

Sntese

do

cido

acetil

saliclico

(aspirina).

Disponvel

em:

<http://3qc.iqm.unicamp.br/ DISCIPLINAS/QG109/2S98/exp3.html>. Acesso em 21 nov 2011

4. HowStuffWorks - O que carvo ativado e por que ele usado em filtros?. Disponvel em: <http://www.hsw.uol.com.br/questao209.htm>. Acesso em 22 nov 2011.

5. LEE, J. D. Qumica Inorgnica no to Concisa. 5. ed. Trad. H. E. Toma, et al. So Paulo: Edgard Blucher, 1999. 452p.