INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRGENO

A partir de la frmula molecular podemos obtener mas informacin acerca de la estructura de un compuesto determinando El Indice de Deficiencia de Hidrgeno: Nmero de pares de tomos de hidrgeno que se deben eliminar de la frmula saturada para obtener la frmula molecular del compuesto estudiado. Es la suma de: n de anillos + n de dobles enlaces + 2 n de triples enlaces Tambin se denomina Nmero de Dobles Enlaces Equivalentes o Nmero de Equivalentes de Doble Enlace, teniendo en cuenta que: Un anillo < > Un doble enlace Un triple enlace < > Dos dobles enlaces Un fenilo < > Cuatro dobles enlaces Para compuestos con C, H, N, X, O y S el Indice de Deficiencia de Hidrgeno se calcula as:
CaHb(Oc) N CaHb(Oc)Nd Indice = a -

b 2 b 2

+1 d +1 2

Indice = a -

En general, para un compuesto que contenga: b Elementos Monovalentes B (H, X) c Elementos Divalentes C (O, S) d Elementos Trivalentes D (N, P) a Elementos Tetravalentes A (C, Si)
AaBbCcDd Indice = a b 2 + d +1 2

Si hay elementos pentavalentes (P) restar 3 de b por cada uno

TEMA 2
2.1. Dos nitrilos sintetizados en el laboratorio pueden corresponder al benzonitrilo o bien al fenilacetonitrilo. Uno de ellos presenta en su espectro IR una banda de intensidad media a 2940 cm-1 y el otro no presenta absorcin en la zona de 3000-2500 cm-1. Asignar sus estructuras en funcin de estos datos. 2.2. Seleccionar el compuesto que mejor se ajuste a los siguientes grupos de bandas (en cm-1). Cada grupo corresponde a las bandas ms caractersticas de cada compuesto: benzamida benzonitrilo cido frmico 1-nitropropano cido benzoico bifenilo dioxano isobutilamina

a) 3080 (d), 2230 (f), 1450 (f), 760 (f), 688 (f), no hay absorcin en la zona de 3000-2800. b) 3380 (m), 3300 (m), 2980 (f), 2870 (m), no hay absorcin en la zona de 3200-3000. c) 2955 (f), 2850 (f), 1120 (f) d) 3350 (f), 3180 (f), 1650 (f), 1400 (f). e) 3200-2800 (m, ancha), 1720 (f). f) 3000 (f, ancha), 1685 (f), 1600 (m), 710 (f). g) 3030 (m), 730 (f), 690 (f). h)2970 (m), 2860 (m), 1550 (f), 1370 (f).

2.3. Para los siguientes apartados, seleccionar el espectro que corresponde a cada compuesto. Identificar las bandas ms importantes con las que se realiza el diagnstico. 2.3.1. Espectros A-D 1,-ciclohexadieno difenilacetileno 1-octeno 2-penteno

2.3.2. Espectros E-I acetato de butilo, butiramida, isobutilamina, cido laurico, propionato sdico.

2.3.3. Espectros J-M benzaldehido, o-cresol, cido m-toluico, alilfenilter.

2.3.4. Espectros N-Q anilina, bencilamina, -tetralona, tribencilamina.

2.4. Un compuesto R de frmula molecular C6H12O da positivo el test de la 2,4-dinitrofenilhidrazona y cuando se trata con yodo en solucin acuosa de NaOH conduce a un precipitado amarillo de olor desagradable. Teniendo en cuenta adems su espectro IR, que se da a continuacin, proponer una estructura.

2.5.- Para los compuestos que se representan a continuacin: Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas. Dibuje un crculo alrededor de la V (verdadera) o F (falsa) junto a cada enunciado.

O C HO CH3 O C O CH3

O C O CH3

a) No se pueden diferenciar por espectroscopia IR ya que son ismeros con la misma frmula molecular b) El compuesto B es el nico que presentara una absorcin muy intensa en el UV cercano c) En IR la banda correspondiente a la vibracin de tensin C=O aparece a mayor nmero de ondas en el compuesto B d) En un disolvente no polar, la vibracin de tensin O-H del compuesto A aparece a mayor nmero de ondas al aumentar la concentracin e) Las vibraciones de tensin O-H son importantes para diferenciar el compuesto A de los steres B y C

V V V V V

F F F F F

2.6. Indicar las vibraciones ms significativas que se observaran en el espectro infrarrojo del compuesto D (para-formilbenzonitrilo) y el nmero de ondas a que apareceran.

C H C O