PIRETROIDES Rodrguez Maciel J. Concepcin, Ph. D Instituto de fitosanidad, Colegio de Postgraduados Concho@colpos.colpos.

mx Los piretroides son compuestos sintticos derivados de alcaloides presentes en las cabezuelas del piretro Chrysanthemun (Tanacetum) cinerariefolium. Los principales productores de piretro son: o o o o o Kenya Irn Japn Ecuador Nueva Guinea

Componentes del piretro: o Seis esteres formados por la combinacin de dos cidos (cido crisantmico y cido pirtrico) y tres alcoholes (piretrolona, cinerolona y jasmolona). Piretrina I Piretrina II Cinerina I Cinerina II Jasmolina I Jasmolina II

Esteres del piretro: o o o o o o

La piretrina I es el ester con mayor toxicidad para insectos. Desafortunadamente es afectado en muchas partes de su estructura por la luz (fotlisis), oxidacin, e hidrlisis.

Fotolisis

O O O

Oxidacin

Oxidacin

Hidrlisis Piretrina I
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A la piretrina I se le hicieron modificaciones con la finalidad de: o o o o Reducir el efecto de la luz solar Reducir el impacto de la oxidacin Conservar o incrementar la toxicidad para insectos Conservar o reducir la toxicidad para animales de sangre caliente.

RETROLONA: o o o Se sintetiz en 1945 Baja estabilidad para usos agrcolas Se elimin un punto de ataque de la oxidacin

O O Retrolona O

ALETRINA o Existe una rpida oxidacin de la cadena aliftica del grupo pentadienil.

O O Aletrina O

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RESMETRINA: o o o La ciclopentenolona se cambi por un anillo furn, y la cadena aliftica por un anillo cclico. Es ms txica a insectos que la aletrina Baja toxicidad a mamferos

Fotolisis O O Resmetrina O

FENOTRINA: o o La parte alcohol tiene modificaciones aceptables Se considera necesario trabajar con la parte cida

O O Fenotrina
PERMETRINA o o Es ms estable en la superficie foliar Sigue siendo de baja toxicidad para mamferos

Cl Cl O Permetrina O O

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CIPERMETRINA: o Es menos atacada por esterasas al poseer un grupo -CIANO

O O CN O

Cipermetrina

DECAMETRINA: o o Es muy txica para insectos Es altamente lipoflica

Br Br O O CN O

Decametrina
FENVALERATO: o o Ha perdido la estructura caracterstica de un piretroide La toxicidad a insectos se reduce

Cl O

O CN O

Fenvalerato

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TEFLUTRINA: o o Aplicacin al suelo para el control de plagas rizfagas ptima combinacin de estabilidad, volatilidad y solubilidad en agua.

F O O Teflutrina

F F

El isomerismo que se presenta en el anillo ciclopropano influye notablemente en la toxicidad del piretroide. La combinacin de ismeros ms txica es (1R, 3R).

COOH H

HOOC H (1S, 3S)

(1R, 3R)

COOH H (1R, 3S)

HOOC H (1S, 3R)

R = Rectus, que se encuentra a la derecha S = Sinester, que se encuentra a la izquierda Existen dos tipos de piretroides:

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o o

Piretroides tipo I Piretroides tipo II

PIRETROIDES TIPO I o o o o o Carecen de grupo -CIANO Accin ms periferal Temblores, convulsiones e hiperexcitabilidad Provocan descargas repetitivas en el msculo Correlacin negativa entre temperatura y toxicidad

PIRETROIDES TIPO II o o o o o Presentan el grupo -CIANO Actan ms en el sistema nervioso central Su efecto txico es menos espectacular No provocan descargas repetitivas en el msculo Correlacin positiva entre temperatura y toxicidad

Metabolismo de los piretroides o o OXIDASAS (MFO) ESTERASAS

Modo de accin de los piretroides o Similar al DDT. En el axn, mantienen los canales de sodio abiertos ms tiempo de lo normal. Kdr Oxidasas (MFO) Esterasas

Mecanismos de resistencia de los piretroides o o o

Manejo de la resistencia a piretroides o o Si la dosis originalmente efectiva fracasa, no aumente la dosis ni el nmero de aplicaciones. Si hay historia de aplicaciones con DDT, investigue los mecanismos de resistencia presentes antes de usar los piretroides. Recuerde que el DDT y los piretroides comparten el Kdr como mecanismo de resistencia. No mezcle los piretroides con otros insecticidas. Restrinja el uso de piretroides a una sola generacin por temporada. Existe resistencia cruzada negativa entre piretroides y organofosforados. La rotacin entre piretroides y organofosforados retrasan el desarrollo de resistencia.

o o o

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