1.

Introduccin El presente trabajo busca la obtencin de compuestos de azida, a partir de epxidos, pues estos permiten aprovechar sus caractersticas reactivas para formar compuestos selectivos segn las condiciones, dichas compuestos de azida sern utilizados posteriormente como materia prima para reacciones catalizadas por Cobre conocidas como reacciones Click, las cuales forman dendrmeros. Se busca que dichos dendrmeros tengan propiedades catalticas, derivando en mltiples beneficios, ya que dicho catalizador sera limpio, por sus caractersticas orgnicas y podra recuperarse por sus propiedades estructurales y las caractersticas que otorgan los grupos funcionales presentes en l. Este trabajo se basa en investigaciones previamente realizadas por instituciones de renombre, tomando como referencia condiciones de reaccin, estequiometria y equipo, los cuales se modificaron para buscar mejores rendimientos. 2. Planteamiento del problema Actualmente la industria qumica se encuentra en un proceso de mejora, por medio del cual busca eficientar sus procesos reduciendo costos, contaminantes, utilizacin de materia prima y tiempos de elaboracin. Un factor importante en este proceso es la bsqueda de nuevos catalizadores que permitan incrementar la eficiencia de las reacciones aumentando notablemente las velocidades de reaccin, sin embargo la mayora de estos catalizadores representan tambin un gasto econmico importante, ya que en su mayora slo pueden ser utilizados una vez, lo que a su vez deriva en mayores desechos. Se estima que el 90% de todos los productos qumicos producidos comercialmente involucran catalizadores en alguna etapa del proceso de su fabricacin. De esta manera la investigacin en catalizadores limpios que puedan recuperarse resulta de suma importancia para la industria y para el sector empresarial, pues contribuira a la mejora de sus procesos. 3. Objetivos Formacin de compuestos de azida. Incremento en rendimientos de reaccin respecto a los reportados en bibliografa. Disminucin del tiempo de reaccin.

4. Justificacin Este proyecto pretende contribuir con el proceso de mejora por el que pasa actualmente la industria qumica, respondiendo a las demandas de reactivos limpios y menores contaminantes. 5. Marco Terico 5.1. Antecedentes La catlisis es el proceso por el cual se aumenta o disminuye la velocidad de una reaccin qumica, debido a la participacin de una sustancia llamada catalizador. Un catalizador es una sustancia que est presente en una reaccin qumica en contacto fsico con los reactivos, y acelera, induce o propicia dicha reaccin sin actuar en la misma. La mayora de los procesos en catlisis utilizan catalizadores slidos de composicin compleja, que en ocasiones llegan a tener 10 o ms elementos en su frmula. Los cidos prticos son uno de los catalizadores ms ampliamente usados, especialmente para reacciones que involucran agua. Los slidos multifuncionales como las zeolitas, la almina y ciertas formas de carbono graftico suelen ser catalticamente activos. Los metales de transicin son utilizados para catalizar reacciones redox. Muchos procesos catalticos, especialmente los que involucran hidrgeno, requieren metales del grupo del platino. Tambin se utilizan catalizadores basados en estao, bismuto, zinc y cidos sulfnicos. Recientemente se ha introducido el uso del 2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidiniloxi o TEMPO como catalizador en reacciones de oxidacin de alcoholes, teniendo grandes beneficios. Entre ellos su reutilizacin, ya que la heterogenizacin de catalizadores homogneos facilita la separacin del catalizador, lo que aplica para el TEMPO. 5.2. Epxidos Un epxido es un radical formado por un tomo de oxgeno unido a dos tomos de carbono, que a su vez estn unidos entre s mediante un solo enlace covalente. Los epxidos son lquidos, incoloros, solubles en alcohol, ter y benceno.

Los epxidos reaccionan fcilmente debido a la tensin que existe entre el enlace C-O, pues los carbonos presentan una hibridacin sp3, la cual presenta ngulos de 109.5, sin embargo en los epxidos los carbonos tiene un ngulo menor lo que provoca una gran tensin en los enlaces. Esta tensin confiere caractersticas nicas a estos compuestos, pues pueden reaccionar tanto en medio cido como en medio bsico. Los epxidos simtricamente sustituidos dan el mismo producto, tanto en la apertura catalizada por cidos como en la apertura catalizada por bases. Sin embargo, un epxido asimtricamente sustituido da productos distintos si las condiciones de apertura son diferentes: En medio bsico: tiene lugar una reaccin de apertura del epxido mediante un mecanismo SN2 y por tanto el nuclefilo ataca al tomo de carbono esfricamente menos impedido En medio cido: la especie reactiva es el epxido protonado. El ataque nucleoflico al epxido protonado se produce sobre el tomo de carbono con ms carga positiva, generalmente el tomo de carbono ms sustituido.

5.3. Azidas La Azida es el anin con frmula N3-. Es la base conjugada del cido hidrazico y acta como un buen nuclefilo.

Como grupo funcional R-N3, las azidas tambin actan como nuclefilos, a excepcin de la alquil-azida que es un electrfilo. Los compuestos con este grupo funcional presente pueden formar compuestos con covalentes e inicos con los metales.

La azida de sodio, NaN3, es una sal que generalmente se emplea como generador de gas nitrgeno en la fabricacin de airbags.

6. Sntesis del compuesto de azida 6.1. Metodologa

Se agreg Alil Glicidil ter (1eq)

NH4Cl (2eq) y se adicionaron 8 eq de NaN3

Se agrega una mezcla MeOH y H2O

Posteriormente, y se dej reaccionar temperatura ambiente por 24 horas

La mezcla de reaccin se diluy con agua y se extrajo con EtOAc. La fase orgnica se lav son solucin salina y se sec con MgSO4, se filtr y se concentr con ayuda de un rotavapor.

7. Estequiometria de la reaccin Se llevaron a cabo dos reacciones, cambiando la relacin estequiomtrica.

OH + NaN3
Alyl Glicydil Ether: Densidad: 0.962 g/ml Peso Molecular: 114 g/mol
MeOH, H2O, NH4Cl

N3

NaN3: Peso Molecular: 65 g/mol

NH4Cl: Peso Molecular: 53.5 g/mol

1. Reaccion 4:1

Para saber los gramos de AGE en 1ml:

masa= 0.962g, para determinar el equivalente: ( )

Para 4eq de NaN3: ( )( ( Para los 2eq de NH4Cl: ( )( ( entonces: ) ) ) )

OH + NaN3
1ml 2.194g MeOH, H2O, NH4Cl

N3
50ml, 5ml, 0.9028g

2. Reaccion 8:1

Para saber los gramos de AGE en 1ml:

masa= 0.962g, para determinar el equivalente: ( )

Para 8eq de NaN3: ( )( ( Para los 2eq de NH4Cl: ( )( ( entonces: ) ) ) )

OH + NaN3
1ml 4.38g MeOH, H2O, NH4Cl

N3
50ml, 5ml, 0.9028g

8. Infrarrojo Es una herramienta de la espectrofotometra que se basa en la medicin de la absorcin y emisin de luz de distintas sustancias

El espectro infrarrojo parte de la aseveracin en donde cada compuesto qumico tiene asociado un espectro infrarrojo caracterstico, donde los mximos de absorcin se deben a las vibraciones de los enlaces qumicos presentes. Esta tcnica permite detectar la presencia de grupos funcionales en funcin del espectro, as como la cuantificacin del nmero de enlaces en la muestra analizada. Debido a los pocos problemas que puede presentar est tcnica, nos ayudamos del espectro infrarrojo para detectar los principales grupos funcionales que se buscan obtener, siendo estos: grupo azida (N3), grupo hidroxilo (-OH), alcanos y dobles ligaduras. Se llevaron a cabo dos infrarrojos, uno por cada reaccin, se realizaron con muestras lquidas utilizando el equipo de la UAEMex, Facultad de Qumica Unidad Coln. Grupo -N3 -OH Alcanos Alquenos ter 3000-2800 3200-2900 1700-1600 1000-1200 Longitud de onda (cm-1) 2200-2100 1500-1000 1500-1300 1500-500 1300-1200

Muestra 1

3900

3400

2900

2400

1900

1400

900

400

Muestra 2
100 80 60 40 20

0
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 0 -20 -40 -60 -80 -100

4000

3500

3000

2500

2000

1500

1000

500