Academia del Centro de Estudiantes de Medicina

2) Amidas hasta 6 C -------> se disuelven en agua Luego solubilidad 1 / a M. 3) Teb : Teb amida > Teb COOH B) QUMICAS - Basicidad tienen propiedades bsicos muy dbiles. - Se reducen con LiAl H4 formado aminas. III. NITRILO (Cianocompuestos) Frmula General: R-C N AR - C N

ACADEMIA DEL CENTRO DE ESTUDIANTES DE MEDICINA (Entrada lateral de la Facultad de Medicina - U.N.M.S.M.)

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QUMICA
Profesor: Flores Vilchez, Jean
TEMA: FUNCIONES NITROGENADAS
Es el conjunto de compuestos orgnicos, que poseen enlaces nitrgeno - hidrgeno, adems tiene comportamiento bsico. I. AMINA: Son derivados estructurados de NH3, en el cual uno o todos sus tomos de hidrgeno son sustituidos por grupos alquilo (- R) y/o arilo (- Ar) CLASIFICACIN
AMINA PRIMARIA SECUNDARIA FRMULA GENERAL R - NH2 R - NH - R R - N - R EJEMPLO CH3 - NH2 CH3 - NH - C3H7 CH3 - N CH3

Grupo Funcional : ciano Nomenclatura - Sistema Comn: Se elimina cido y se cambia la terminacin ico por el sufijo - onitrilo 1. CH3 - C N 2. CH3 - CH2 - C N 3. CH3-CH2-CH2 - C N

- IUPAC: Se considera derivado de hidrocarburo, por tanto hidrocarburo de origen segundo del sufijo nitrilo. 1. H - C * N 2. CH3 - C N 3. C2H5 - C N
NOMENCLATURA

TERCIARIA

PROPIEDADES: A) Fsicas: 1) Estado fsico: 2) Teb :

5 Sistema Comn: Los grupos alquilo se nombra en orden alfabtico, se termina mencionando
al vocablo amina.

Nitrilos de bajo M : lquidos Nitrilos de alto M : slidos TebCOOH > teb NITRILO > TebESTER

1. CH3 - NH2 2. CH3 - NN - C3H7 3. CH3 - N CH3

4.

NH2

CH3 5. CH3 - CH - NH - C2H5

3) Solubilidad: - Los dos primeros nitrilos son solubles en agua. B. QUMICAS Basicidad : Son bases de Bronsted - Lowry o bases de Lewis. Hidrlisis : Nitrilo + H2O ------- > Ac. Carboxilicos + Sal de amonio Se reducen con LiAl H4 ------ > se obtiene Amina primaria. 1. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CN CH2 - CH3 3. C N
Nada cansa si se hace de buena voluntad

5 IUPAC
Se nombra la amina como derivado de hidrocarburo. Se enumera dando la menor numeracin al carbono mas cercano al nitrgeno. La terminacin o se sustituye por anima y se emplea nmero para indicar posicin del nitrgeno. Se usa el prefijo (N - ) para cada sustituyendo unido directamente al tomo de nitrgeno. Cuando es sustituyendo el prefijo es amino.

1. CH3 - CH2 - NH2 O - CH3 2. CH3 - CH - CH - CH3 NH2

3.

CH3 - CH2 - CH - CH3 NH2

2.

CH2 CH2 CN

4.

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 NH2

ACEM 04

ACEM 01

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CH3 5. CH3 - CH - CH2 - NH CH3 CH3 6. C4H9 - N - C2H5 CH3 9. CH3 - CH2 - CH - CH - CH2 - CH3 N - CH3 7. NH2 CH2 CH2 CH2 CH (CH3)CH2NH2 CH3 II. 8. CH3 - CH2 - NH - C3H7 -

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Las aminas aromticas tienen menos fuerza bsica que las aminas aliftica. Formacin de Sales:
CH3 - NH2 + HCl -------> CH3 NH+ 3 Cl + (CH3)2 NH + H2SO4 -------> (CH3 )2 NH2 HSO4

AMIDA: Frmula General:

O R - C - NH2 Amida aliftica O AR - C - NH2 Amida aromtica

Nomenclatura Sistema Comn cido -----------> Amida ... Ico ..... amida Sistema IUPAC * Amina No Sustituida cido -----------> Amida ... oico ..... amida
O O O O - OH ----------> CH3 - C - NH2

PROPIEDADES A. FSICAS 1. Estado Fsico: - Metilamina, etilamina : gases - Decilamina ..... : slido 2.

- Propilamina ..... nonilamina : lquidos

Propiedades organolpticas - Metilamina, etilamina ------> olor a amonaco - Aminas alifticas alto M : pescado podrido, carne podrida. Ejemplo: * NH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2 PUTRESINA * NH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2 CADAVERINA

1. *

H - C - OH -----------> H - C - NH2

2. CH3 - C

Amina Sustituida: Si un H del grupo amino (- NH2) se sustituye por un grupo alquilo se genera una amida N - sustituida y cuando los dos tomos de nitrgeno del grupo amino se sustituyen por dos grupos alquilo se generan las amidas N, N - disustituidos.
O

1. 2.

CH3CH2 - C - NH - CH3

3.

CH3 - CH2 - CH - CH2 - C - NH - CH2CH2CH3 CH2 CH3

3.

Punto ebullicin - Aminas primarias y secundarias presentan EPH por eso tienen puntos de ebullicin menores que alcoholes. - Aminas terciarias, no forman E.P.H tiene Peb mas bajo que aminas primarias y secundarias del mismo peso molecular. Solubilidad M 1/a Solubilidad Qumicas - Basicidad: - En aminas alifticas
R R - NH - R Amina 2

O CH3 - CH2 - CH2 - C - N - CH3 CH3

Clasificacin Grupo Acilo (R - CO - )

Amida 1 R - CO - NH2 Amida 2 R - CO - NH - CO - R Amida 3 R - CO - N - CO - R CO - R 1 grupo acilo 2 grupo acilo 3 grupo acilo

4.

B.

>

R - NH2 Amina 1

>

R-N - R Amina 3

ACEM 02

Propiedad A) FSICAS: 1) Estado fsico: Metanamida (HCONH2) ----> lquido Resto -----------> slido ACEM 03