GUIA DEPARTAMENTAL SEMESTRE 2014-1

Orgnica I, Clave 1311

Prof. Lino Joel Reyes Trejo

Nombre__________________________________________________________________

JUSTIFICAR LAS RESPUESTAS

1. Cul es el nombre IUPAC para el siguiente compuesto?
H

(a) (b) (c) (d)

(2R,3S)-3-cloro-4-fenil-2-butanol (2S,3R)-1-fenil-2-cloro-3-butanol (2S,3R)-3-cloro-4-fenil-2-butanol (2R,3S)-1-fenil-2-cloro-3-butano

H 3C C6H5H2C H

OH Cl

2. Complete la siguiente premisa.

Al paso donde se unen dos molculas que ya tienen miles de monmeros unidos se le conoce como la _____________ de la reaccin de polimerizacin. a) Iniciacin b) Propagacin c) Terminacin d) Dismutacin

3. Cul de las siguientes molculas tiene el mayor punto de ebullicin? A) CH3OCH2CH3 B) CH3CH2CH2OH C) CH3CH2CH2CH3 D) CH3CH2CH3

4. De las siguientes proposiciones indica cul es la INCORRECTA: A) El punto de ebullicin del butano es menor que el del butan-1-ol. B) La molcula CHCl3 (cloroformo) posee una geometra tetradrica con el tomo de carbono ocupando la posicin central. C) El etano es ms soluble en agua que el etanol. D) Un enlace triple es ms corto que un enlace doble.

5. Cules orbitales se sobreponen para formar el enlace C-C en el etano? A) Un orbital s y tres p B) Dos orbitales sp2 C) Dos orbitales p D) Dos orbitales sp3 6. Identifica el paso de propagacin de la monocloracin del propano en presencia de h. A)

Cl CH3CHCH3
B)

Cl

CH3CHCH3
Cl

CH3CH2CH3
C)

Cl

CH3CHCH3 Cl

CH3CHCH3
D) Cl2

+
Cl

Cl2
+ Cl

CH3CHCH3

Cl

7. La (d,l)-talidomida se emple como sedante y contra las nuseas en Europa y Gran Bretaa durante el periodo 1959-1962. Las propiedades deseadas eran las de la (R)-(-)-talidomida, ya que la (S)-(+)-talidomida es mutagnica. Considerando el dibujo que muestra la estructura de uno de los ismeros de la talidomida, cul de las siguientes afirmaciones es correcta? A) El compuesto es levgiro B) El compuesto es pticamente inactivo C) Tiene un carbono quiral con configuracin R D) Tiene un carbono quiral con configuracin S
O O N H O Talidomida H N O

8. La conformacin ms estable en arreglo de silla del cis-1,4-di-terbutilciclohexano es: A) Ambos sustituyentes quedan en posicin -ecuatorial B) Ambos sustituyentes quedan en posicin -ecuatorial C) El sustituyente en C-1 se encuentra en posicin -ecuatorial y el que est en C4 en -ecuatorial D) El sustituyente en C-4 se encuentra en -axial y el de C-1 en -ecuatorial 9. El (R)-(+)-gliceraldehdo:
H H CH2OH O OH

A) es levorrotarorio B) rota el plano de la luz polarizada a la izquierda C) rota el plano de la luz polarizada a la derecha D) es racmico

10. Qu molcula(s) de las que se presentan a continuacin corresponde a un compuesto meso?

CH3 H

A) I B) II C) III D) I, II y III

CH3 H Br CH3 I Br H Br H CH3 II H Br

Br

Br III

11. Cul es la relacin estereoqumica existente entre cada una de las siguientes estructuras de carbohidratos?
CH2OH O H H OH OH CH2OH I HO HO CH2OH O H H CH2OH II H HO CH2OH O OH H CH2OH III HO H CH2OH O H OH CH2OH IV

A) I y II son enantimeros, III y IV son diastermeros B) I y III son enantimeros, II y IV son diastermeros C) I y III son diastermeros, II y IV son diastermeros D) I y II son diastermeros, III y IV son diastermeros

12. Cul de las siguientes ecuaciones describe el primer paso de la reaccin de cloruro de hidrgeno con but-1-eno? A)
Cl B) H + Cl

+ Cl: Cl C)
Cl

H
+ H Cl:

D)
H Cl Cl + H:

13. Cul de las siguientes afirmaciones es falsa? A) Una molcula con varios centros quirales no siempre es quiral. B) Una mezcla racmica no gira el plano de la luz polarizada C) Un compuesto meso es una molcula con un plano de simetra D) Una sustancia levgira desva el plano de la luz polarizada hacia la izquierda

14. Los datos obtenidos en una destilacin determinada se presentan a continuacin. Despus de trazar la grfica correspondiente, se ve que estos datos nos indican que se trata de: Temperatura de destilacin en C 39. 39. 39. 40. 40. 40. 40. 0 5 5 0 0 3 5 1 2 3 4 5 6 7 Volumen en mL

41. 0 8

57. 0 9

68. 0 10

76. 0 11

76. 5 12

76. 5 13

77. 0 14

77. 2 15

77. 5 16

A) La destilacin de un disolvente puro. B) La destilacin simple de una mezcla compleja. C) La destilacin fraccionada de una mezcla de 2 disolventes. D) La destilacin fraccionada de una mezcla de 4 lquidos diferentes.

15. Un lquido orgnico comienza a descomponerse a 80 C. Su presin de vapor a esa temperatura es de 36 mmHg. Qu tcnica es la adecuada para destilarlo? A) Destilacin por arrastre con vapor. B) Destilacin fraccionada. C) Destilacin a presin reducida. D) Destilacin simple. 16. Para separar una mezcla de compuestos en un laboratorio se realizaron las siguientes pruebas de cromatografa en capa fina. Cul ser el eluyente adecuado para purificar los compuestos I y II?

I I+II II Eluyente: AcOEt

I I+II II Eluyente: Hex/AcOEt 8:2

A) El acetato de etilo porque es ms polar y la columna se realizar ms rpido B) El acetato de etilo porque es un disolvente polar y los compuestos son polares C) Ninguno de estos eluyentes es adecuado para purificar los compuestos por cromatografa D) La mezcla de hexano/acetato de etilo porque se separan los componentes de la mezcla

17. En una columna de cromatografa que utiliza slica gel como adsorbente, el componente ms polar: A) Se eluir primero que el resto de los componentes. B) Se retendr en la slica y eluir al final. C) No se ve afectado por la polaridad del eluyente. D) Se ve afectado por el tamao de la columna.

18. El nombre del siguiente compuesto, indicando su configuracin absoluta y relativa,

se describe en la opcin: (a) (b) (c) (d) (5R)-(-)-5,7-dimetilocta-1,6-dieno (5S)-(+)-5,7-dimetilocta-1,6-dieno (5R)-(+)-5,7-dimetilocta-1,6-dieno (5Z)-(+)-5,7-dimetilocta-1,6-dieno
H3C H CH2

H3C

CH3

20 D = +10.0
19. Para la siguiente reaccin (no balanceada):

La obtencin del producto mayoritario se debe principalmente a: A) La formacin de un intermediario con hibridacin sp2. B) La obtencin de 2 molculas de HBr y la consecuente entropa del proceso. C) La energa de ionizacin del bromo y su capacidad como base de Brnsted para abstraer protones. D) La formacin de un radical terciario que, como intermediario, termodinmicamente es ms estable que un radical primario. 20. Los descriptores que indican la configuracin del 5-amino-6-metilocta-5,7-dien-2ol, son:

A) 5-cis, 2R

B) 5-trans, 2S

C) 2S, 5E

D) 2R, 5Z

21. En la estructura que se tiene a continuacin, qu tipo de grupos funcionales hay? A) Alcohol, nitro, amida B) cido carboxlico, amina, nitro C) Alcohol, nitrilo, nitro D) Amida, nitrilo, aldehdo
N O NH

22. De los siguientes compuestos que se muestran a continuacin, indica cul corresponde a un ster, una amina secundaria, un haluro de alquilo secundario y un nitrilo. A) VIII, X, IX, III B) II, VII, I, VI C) V, VII, IX, VI D) II, X, IX, III
CH3 Br I) II) CH3 O CH3 III) NO2 IV) CH3 N O CH3 CH3 O VI) CN VII) N H CH3 VIII) CH3 O CH3 O IX) CH3 Cl X) CH3 NH2 O CH3 V) CH3 OCH3

23. En una ruptura heteroltica de un enlace: A) Los fragmentos resultantes conservan cada uno un electrn (radicales libres). B) Se forma un fragmento positivo (catin) y otro negativo (anin). C) Los dos fragmentos formados son carbenos. D) Uno de los fragmentos es un radical libre y el otro un ion.

24. El orden decreciente de polaridad para los siguientes compuestos es:

O H 1 H 2 3 O Br H 4

A) 4 > 1 > 2 > 3 B) 1 > 4 > 3 > 2 C) 4 > 3 > 1 > 2 D) 1 > 2 > 4 > 3

25. La opcin que muestra correctamente el orden de polaridad ascendente en los compuestos es: A) Propeno < ter metlico < etanal < etanol B) Etanal < propeno < etanol < ter metlico C) Etanol < etanal < ter metlico < propeno D) Propeno < etanal < ter metlico < etanol

26. Cul es el nombre correcto de la IUPAC para la siguiente estructura? A) 2-bromo-3-etil-4-metilpentano B) 2-metil-3-etil-4-bromopentano C) 4-bromo-3-etil-2-metilpentano D) 3-isopropil-4-bromopentano
Br

27. Cul es la estructura que corresponde al 1-bromo-3-(1,1-dimetiletil)-5metilciclohexano? A) B) C) D)

Br

Br Br

Br

28. El orden decreciente del punto de ebullicin de los siguientes alcanos es: i) iv) iii) ii) A) iv > i > ii > iii B) iv > ii > iii > i C) i > iv > iii > ii D) i > ii > iii > iv

29. Cul es el producto mayoritario que se obtiene de la cloracin del metilciclopentano? Cl Cl2 Cl Cl Cl + + Luz +
A B C D

A) El compuesto A B) La molcula B C) El producto C D) El cloroalcano D

30. Cul de las siguientes proyecciones de Newman (C1-C2) corresponde a la proyeccin de caballete alternada del 1-clorobutano? H CH3CH2 H
H 1-clorobutano H Cl

A)
Cl H H CH2CH3

B) H Cl
H CH2CH3

C)
CH2CH3 H H

D)
H H CH2CH3

H H H Cl H H H H H Cl 31. En las siguientes proyecciones de Newman, se consider la vista frontal de C1-C2 del 2-metilpropano. Seleccione la proyeccin de la conformacin ms estable.

A)
H H H CH3 H H

B) H3C H
H CH3 H

C)
H H H CH3 CH3 H

D)
CH3 H3C H CH3 H CH3

32. Para los compuestos, 1 y 2, qu inciso muestra los descriptores correctos para la geometra de cada uno de ellos? CH3 O=HC CN CH2OH

COOH 1

HOCH2 2

COOH

A) Z y Z B) E y Z C) E y E D) Z y E