LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

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SEPARACION DE ALCALOIDES I
1. Objetivos Entrenar la tcnica de extraccin de la nicotina del tabaco por procesos de extraccin solido-liquido y liquido-liquido. Conocer los fundamentos fisicoqumicos implicados en el mtodo de extraccin.

2. Fundamento terico

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3. Datos y resultados Reactivos Agua destilada H2SO4 al 3% hojas de tabaco NaOH 25% Diclorometano Cantidad usada 200 mL. 10 mL. 40 g 75 mL. 60 mL.

4. Ecuaciones qumicas y mecanismos de reaccin

5. Diagrama de flujo 6. Observaciones Del calentamiento de las hojas de tabaco trituradas en el agua con H2SO4 al 3% se obtuvo una solucin de color marrn que al ser filtrada perdi este color. Para extraer el precipitado formado luego de la adicin del NaOH se centrifugo una vez toda la solucin separada en dos partes, el precipitado separado fue de color amarillo. Se realiz la extraccin con diclorometano una sola vez por cada mitad de solucin. Se juntaron las dos fases diclorometnicas y se deshidrat con NaSO4 anhidro. 7. Conclusiones La nicotina es una base orgnica. 8. Anexos

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Clculos qumicos Glosario Aplicaciones industriales

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La cocana es un alcaloide pirrolidnico (comprende los alcaloides del tropano) que como la gran mayora de alcaloides tiene carcter bsico, contiene un nitrgeno heterocclico, es extrado de una planta superior y presenta una actividad farmacolgica muy marcada. Los procedimientos utilizados para la extraccin de los alcaloides se basan en la solubilidad y en la presencia del N en la molcula. La cocana contiene una amina terciaria que hace que la base del alcaloide sea soluble en solventes orgnicos tales como cloroformo, ter etlico y etanol; y que forme sales solubles en agua con cidos minerales como por ejemplo el HCl al 5 %. La estructura del alcaloide es:

Figura 1. Estructura de la cocana.

Una nueva modalidad de camuflaje qumico ha sido utilizada por los narcotraficantes, mezclando homogneamente el alcaloide con otras sustancias que permiten evadir los controles aeroportuarios. Los primeros casos se estudiaron en laboratorios especializados en Alemania, quienes denominaron a este tipo de droga cocana negra pero su nombre tcnico es cocana antinarcoprueba.

Figura 2. Fotografa de la cocana negra.

Esta nueva forma de camuflaje implica un nuevo reto para los qumicos ya que encubre el olor de la droga en cualquier sistema de envase o transporte y el resultado producido por los reactivos qumicos utilizados por las autoridades para la UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA Pgina 3

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identificacin preliminar de la droga es negativo. Un anlisis qumico detallado realizado por las autoridades alemanas determin que la sustancia decomisada contena 40% cocana, y una mezcla homognea de tiocianato de cobalto (o de potasio) y cloruro frrico.

Figura 3. Cristales de cocana.

Las autoridades para identificar la cocana trabajan con los reactivos Mathers y Scott que contienen tiocianato de cobalto el cual al interactuar con la cocana forman un precipitado de las sales de color azul turquesa. Pero en el caso de la cocana negra, puede decirse que la prueba utilizada para la deteccin preliminar de la cocana no da resultados debido al proceso utilizado para camuflar la droga, ya que utiliza uno de los compuestos qumicos necesarios para preparar los mismos reactivos con los que esta se identifica. Los mtodos que se usan para recuperar el alcaloide puro son: 1. Disolver la cocana clorhidrato en agua. 2. Adicionar hidrxido de amonio para precipitar la cocana en forma de base. 3. Adicionar cido etilendiamintetraactico (EDTA) para acomplejar el hierro y mantenerlo disuelto de tal manera que no cambie el color del alcaloide precipitado. 4. La solucin alcalina puede separarse mediante filtracin. 5. La purificacin de la cocana se hace disolvindola en solventes orgnicos tales como acetona, ter o cloroformo; y debido a su volatilidad, se evaporan y se recuperan los cristales de cocana. Normalmente se recurre a la extraccin de la cocana por mtodos clsicos tales como extraccin lquido-lquido continua usando Soxhlet, discontinua por percolacin (lixiviacin) o maceracin. Pero pocos estudios hechos recientemente a partir de hojas de coca han demostrado que la extraccin con fluidos supercrticos arroja buenos resultados. La extraccin con fluidos supercriticos (EFS) es una tcnica alternativa a la extraccin slido-lquido que tiene varias ventajas sobre otros mtodos como lo son menor tiempo de extraccin, menor cantidad de solvente y reduccin de la temperatura de trabajo. Sin embargo, la alta inversin requerida para el montaje del equipo as como los pocos datos ingenieriles y termodinmicos, reportados sobre el tema han impedido el empleo masivo de sta tcnica de extraccin. La EFS de compuestos polares no ha sido muy estudiada debido a la baja polaridad del UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA Pgina 4

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supercrtico. Para estos casos se hace necesaria la adicin de modificadores para incrementar la polaridad del fluidosupercrtico. La optimizacin de las condiciones de extraccin generalmente se hace variando uno de los parmetros y manteniendo el resto constantes. El poder solvatante de un fluido supercritico radica en la alta densidad que presenta (similar a la de los lquidos), ya que la densidad determina la intensidad de las fuerzas intermoleculares entre las molculas de solvente y las de soluto. La baja viscosidad y la alta difusibilidad que presentan estos fluidos permiten que la transferencia de masa sea rpida y con gran capacidad, requisitos bsicos de una buena extraccin. Adems debido a la nula tensin superficial, ellos pueden penetrar a travs de pequeos poros del material a extraer. Como consecuencia de lo anterior, los fluidos supercrticos poseen un poder de solvente similar al de los lquidos con caractersticas de transferencia de masa propias de los gases. Debido a que el dixido de carbono es inerte, qumicamente estable, no es txico ni Inflamable, es econmico y de fcil consecucin, este es el fluido mas empleado en estos procesos de extraccin. Las propiedades crticas del dixido de carbono son

9. Bibliografa http://www.canalsocial.net/ger/ficha_GER.asp?id=3976&cat=biologia Jos Estrada1 ; Rodolfo Pumachagua. "Determinacin de nicotina en cigarrillos aplicando la tcnica de la segunda derivada". Junio 2007.

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