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Glcidos
1. A qu tipo de molculas se denomina glcidos?
Cuntas clases de glcidos existen? A qu se llama estereoisomera? Tiene alguna importancia la estereoisomera en los seres vivos?

2. 3.

4. 5.

Cules son las funciones biolgicas de los glcidos?

Qu son los polisacridos? Qu tipos existen?

Los glcidos son uno de los cuatro grupos que constituyen las biomolculas orgnicas. La mayora proporciona energa a los organismos vivos, aunque existen algunos que desempean otras funciones en la actividad vital. Lo que tienen en comn todas las molculas pertenecientes a este grupo es su composicin qumica, en la que siempre existen varios grupos hidroxilo y uno o ms grupos carbonilo.
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generales 1 Caractersticas y clasificacin de los glcidos

Los glcidos son molculas orgnicas que contienen tomos de C, H y O; algunos de ellos poseen tambin tomos de N. Con frecuencia se denominan azcares, ya que muchos de ellos tienen sabor dulce, y tambin reciben el nombre de hidratos de carbono, porque su frmula emprica Cn(H2O)m parece corresponder a combinaciones de carbono con agua. Sin embargo, esta denominacin resulta incorrecta, pues los glcidos son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo1 (aldehdo o cetona); es decir, constituyen polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas. Esta composicin qumica es comn a todos los glcidos. Se trata, fundamentalmente, de molculas energticas, es decir, que son utilizadas por los seres vivos como material para obtener energa, aunque tambin existen otros glcidos no energticos que cumplen diversas funciones. Se puede realizar una sencilla clasificacin de los glcidos atendiendo a su complejidad: Monosacridos u osas. Comprenden los glcidos ms simples, que no pueden ser hidrolizados. Segn el tipo de grupo funcional que presentan, los monosacridos se dividen en: Aldosas: el grupo carbonilo es un aldehdo. Cetosas: llevan un grupo cetona. sidos. Son molculas ms grandes, formadas por la unin de varios monosacridos. Pueden experimentar reacciones de hidrlisis que liberan los monosacridos componentes. Segn el nmero de monosacridos que poseen, los sidos se clasifican en: Oligosacridos: formados por unin de dos a nueve monosacridos. Polisacridos: compuestos por un nmero elevado de monosacridos. No se debe confundir el significado de los trminos cetona y cetosa. El primero indica un grupo funcional y designa las molculas que lo portan, mientras que el segundo corresponde especficamente a una molcula glucdica en la que existen, adems de un grupo cetona, varios grupos hidroxilo.
H H O C C C OH OH H H CH2OH C C O OH

Recuerda
Las frmulas empricas tienen escasa utilidad en Qumica orgnica, ya que no son indicativas de la estructura molecular. Por lo general, se emplean frmulas desarrolladas o semidesarrolladas que muestran claramente los enlaces existentes entre los tomos que forman la molcula. Recuerda la frmula desarrollada de los grupos funcionales alcohol, aldehdo y cetona.

CH2OH
aldosa

CH2OH
cetosa

Glucolpidos y glucoprotenas
Los glcidos se encuentran a veces unidos a otras molculas orgnicas, como lpidos y protenas, con las que forman asociaciones con funciones particulares. En otras unidades se estudiar el papel desempeado por glucolpidos y glucoprotenas.

ctividades
1 Segn la clasificacin indicada, qu tipo de glcido sera un disacrido? 2 PAU Los glcidos son molculas con un papel relevante en la clula. Las siguientes frmulas corresponden a dos glcidos: una aldosa y una cetosa, respectivamente. Identifica cada una de ellas.
O C H HO H H C C C C OH H OH OH HO H H H CH2OH C C C C O H OH OH
1

CH2OH

CH2OH

grupo carbonilo: grupo compuesto por un tomo de carbono y otro de oxgeno, unidos por un doble enlace, que constituye el grupo funcional de aldehdos y cetonas.

57 4.

Glcidos

2 Monosacridos
Los monosacridos son los glcidos ms sencillos y, por ello, las clulas pueden utilizarlos directamente como fuente energtica. Los sidos, sin embargo, deben ser previamente hidrolizados.

2.1. Propiedades de los monosacridos

Todos los monosacridos son molculas slidas cristalinas e incoloras, perfectamente solubles en agua, y tienen sabor dulce. La presencia del grupo carbonilo les confiere, adems, unas propiedades reductoras que, como se ver ms adelante, se utilizan para identificarlos.

4.1. Cristales de glucosa.

2.2. Estereoisomera
Los glcidos, en general, y los monosacridos, en particular, presentan una propiedad fundamental que se denomina estereoisomera. La estereoisomera es la existencia de molculas con la misma frmula plana pero distinta estructura espacial. Esto sucede siempre que hay algn tomo de carbono asimtrico, es decir, un carbono que est unido a cuatro grupos diferentes. Estos carbonos asimtricos son frecuentes en los glcidos y se identifican en la molcula con un asterisco (*). Incluso en el glcido ms sencillo, el gliceraldehdo (2,3 dihidroxipropanal), se puede observar que el carbono 2 es asimtrico, pues se une a cuatro grupos distintos (CHO; OH; H; CH2OH).
O
1 2 3

H C *CHOH CH2OH C

gliceraldehdo

ctividades
3 PAU Cul es el concepto de carbono asimtrico? Y el de estereoisomera? Explica qu repercusin tiene la presencia de un carbono asimtrico. 4 PAU Todos los monosacridos se caracterizan, en general, por las siguientes propiedades: solubilidad en agua, poder reductor e isomera ptica. Explica ordenadamente la razn de cada uno de estos comportamientos.

Para representar los estereoismeros en el plano del papel, se utiliza habitualmente la proyeccin de Fischer, en la que la cadena carbonada se dispone en vertical y los grupos unidos a los carbonos asimtricos se sitan a la izquierda y a la derecha de estos. Los dos estereoismeros del gliceraldehdo se representan de la siguiente forma segn la proyeccin de Fischer:
O C H *C OH H O C HO *C H H

CH2OH
molcula 1

CH2OH
molcula 2

Las proyecciones de Fischer resultan muy tiles sobre el papel, pero como ambos ismeros tienen la misma frmula plana es preciso recurrir a modelos tridimensionales para diferenciarlos con claridad.
58 I. La clula y la base fisicoqumica de la vida

Las estructuras tridimensionales seran semejantes a las siguientes:

CHO CHO

La luz polarizada
La luz ordinaria se compone de infinitos planos de oscilacin electromagntica que contienen a la direccin de desplazamiento del rayo luminoso. Cuando este se hace pasar por cristales de cuarzo, de turmalina o de calcita, solo se permite el paso de uno de estos planos de oscilacin y la luz emergente se denomina polarizada. Esta es, por tanto, aquella en la que la vibracin electromagntica se produce en un solo plano y se suele emplear para estudiar el efecto que producen, sobre ese plano de oscilacin, determinadas sustancias.

C H CH2OH OH HO

C H CH2OH

4.2. Ismeros del gliceraldehdo. Se puede comparar estos ismeros con nuestras manos: la mano izquierda y la derecha no pueden hacerse coincidir una con otra por mucho que las giremos.

Se observa fcilmente que se trata de molculas distintas, ya que no es posible superponerlas aunque se giren y, a pesar de que sus propiedades fisicoqumicas son iguales (punto de fusin, densidad, calor especfico, etc.), ambas presentan un comportamiento diferente frente a la luz polarizada, lo que demuestra que no son idnticas. Las disoluciones de estereoismeros son capaces de desviar el plano de polarizacin hacia la derecha (ismero dextrgiro) o hacia la izquierda (ismero levgiro). El primer caso se simboliza mediante el signo () y el segundo, con el signo ().
polarizador luz polarizada en un plano disolucin con un estereoismero

desviacin de la luz polarizada hacia la derecha

luz no polarizada

la luz no polarizada vibra en infinitos planos

Nomenclatura de los ismeros

En realidad, la designacin D-L de los estereoismeros es una simplificacin de las reglas de nomenclatura ms amplias elaboradas por la IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada). Estas normas, vlidas para cualquier molcula con carbonos asimtricos (no solamente glcidos), designan a los ismeros con las letras R y S. Segn este sistema, la designacin D corresponde al ismero R, y la L, al ismero S. Sin embargo, se sigue utilizando la nomenclatura D-L para los glcidos.

la luz vibra en un solo plano monosacrido dextrgiro (+)

4.3. Luz polarizada. Desviacin de un plano de luz polarizada hacia la derecha al atravesar una disolucin con un monosacrido.

Para nombrar los distintos estereoismeros de los monosacridos se ha establecido el siguiente convenio: si al escribir la frmula plana, segn la proyeccin de Fischer, el grupo OH del carbono asimtrico queda a la derecha y el grupo H a la izquierda, el estereoismero se denomina D. Si, por el contrario, el grupo OH queda a la izquierda, el estereoismero se llama L. De esta manera, la molcula 1 representada en la pgina anterior corresponde al D-gliceraldehdo y la molcula 2, al L-gliceraldehdo. No existe relacin directa entre la actividad ptica, dextrgira o levgira, y el carcter D o L de un determinado estereoismero. As, el D-gliceraldehdo o la D-glucosa son ismeros dextrgiros, mientras que la D-fructosa es levgira.
59 4.
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