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Julieth Gonzlez H1, Miguel Fontalvo G1, Briyitte Salazar T.

Estudiantes
1

Condensacin aldolica:
Facultad: Ciencias bsicas Programa de qumica

Entregado 22 de marzo 2013

Resumen
Se llevo a cabo la acetilacion de la anilina, gracias a la recristalizacion de la muestra comprendida con anilina, acido clorhidrico concentrado, y agua la cual se filtro para eliminar el carbon activado que se le habia agragado anteriormente para darle color a dicha muestra, a el filtrado se le agrego acetato de sodio con agua lo cual se calento y filtro para una mejor recristalizacion luego se llevo a una filtracion al vacio. Palabras Claves: acetilacin, nitracin, desacetilacion

Introduccin.
Acetilacin Una reaccin que introduzca un grupo funcional del acetilo en una pasta qumica Anilina Es un toxico sanguneo y nervioso, que el organismo absorbe tanto por va respiratoria como a traves de la piel. Se utiliza en la gran industria quimica organica como producto intermedio En ambos sectores de la fabricacin de colorantes y preparados farmacuticos. Acetilacion de la anilina Protege al grupo amino frente a la oxidacion, ademas ofrece la ventaja adicional de disminuiir la reactividad de la anilina de anilina, con agitacin, seguida rpidamente por la adicin con gotero de la solucin de acetato de sodio preparada anteriormente. la acetanilida comienzo a precipitar inmediatamente al mezclar los reactivos. Luego se hizo una recristalizacion con agua y adems de eso se recristalizo nuevamente al producto obtenido se filtro al vacio.

Calculos: Rendimiento terico


Datos: Peso molecular anilina= 93.1273g/mol Densidad anilina= 1.02g/mL Anilina=0.3mL Peso molecular anhdrido actico= 102.0884g/mol Densidad anhdrido actico= 1.08g/mL Anhidro actico= 0.45mL Peso molecular acetanilida= 135.1641g/mol Rendimiento: 0.44g El reactivo limitante es la anilina, por lo tanto, gramos tericos acetanilida

Experimental:
Se colocaron 0,3 mL de anilina en un tubo de ensayo con una pipeta se le agregaron 1.5 mL de agua, se agito, y luego se adicionan seis (6) gotas de HCl concentrado. A la solucin resultante se le adicionaron carbn decolorante en forma granular (Noritt) se filtr a gravedad para eliminar el carbn. El filtrado se adiciono en un baln de 10 mL por separado se preparo una solucin de acetato de sodio, colocando 450 mg en 1.5 mL de agua destilada. Usando un pipeta, se adicionaron 0.45 mL de anhdrido actico a la solucin de clorhidrato

Rendimiento experimental
Masa papel filtro= 0.7g Masa papel filtro + acetanilida= 0.79g Masa acetanilida= 0.09g Rendimiento = 20.2657%

Resultados y discusiones:
La anilina presentaba un color amarilloo tenue esto se puede ser a que esta estaba pura. Es muyu poco soluble en aua ademas presenta basicidad debido al par de electrones libres del nitrogeno por tanto tiende a aceptar un proton. Por este motivo se formo una burbuja de anilina dentro del agua, osea se nnoto cierta inmiscibilidad entre ellas. .

amino presenta mayor nulceofilidad que el grupo Hidroxilo esto hace que se forme el acetaminofn y no se forme el correspondiente ster.
NO 3 NH 2

H 2SO 4 HNO3
OH OH

HCL Sn
OH

O
NH 2

HN

H3C O

O O

CH3

CH3

H3C O

OH

OH

OH

Figura1. Anilina ms agua; fotografa universidad del atlntico.

Describa un procedimiento para obtener en el laboratorio fenacetina.


Existen varias formas de sntesis para la fenacetina, pero una de las ms ilustrativas y didcticas es la acetilacin de p-etoxianilina (fenetidina), con anhdrido actico en presencia de cido clorhdrico y acetato de sodio. La mezcla de cido y acetato crea un medio tamponado o amortiguado que mantiene a la amina en solucin en forma de sal de amonio, en equilibrio con una pequea cantidad de amina libre. La amina libre reacciona al instante con el anhdrido actico formando la amida.La acetilacin de p-etoxianilina se lleva a cabo con un equipo de vidrio a microescala con juntas de rosca de plstico. La tcnica que se utiliza es la que a continuacin se describe:Disolver 0.33 mL (0.35 g, 0.0025 moles) de p-etoxianilina en 6 mL de agua con 0.25 mL de cido clorhdrico. Cuando la amina est disuelta adicionar 0.2g de carbn activado, agitar la solucin unos minutos y filtrar. Preparar una solucin de 0.5 g de acetato de sodio en 1.5 mL de agua. Calentar la solucin del clorhidrato de la amina a 50C mediante una parrilla con agitacin magntica, adicionar 0.3 mL de anhdrido actico y continuar con la agitacin hasta disolucin del anhdrido. Adicionar la solucin de acetato de sodio preparada anteriormente, mezclar ambas soluciones con agitacin. Enfriar la mezcla de reaccin en un bao de hielo hasta la formacin de cristales color blanco de fenacetina. La fenacetina preparada por este mtodo es bastante pura, pero si se desea se puede recristalizar de agua caliente.

De acuerdo con los calculos que se hallaron debido a que el rendimiento en porcentaje es un valor muy pequeo se puede justificar con base en que dicha muestra se expuso a calentamiento para una mejor recristalizacion pero al momento de filtrar la mezcla caliente varios restos de esta quedaron el papel, ese mismo problema se presento cuando tambien se llevo a filtrar al vacio por tanto los cristales quqe quedaron fueron muy pocos lo que indica que el valor fue muy pequeo(0.09) de igual forma su rendimiento. Pero al comparar este con el rendimiento experimental los valores son relativamente cercanos.

Figura 2. Cristales; fotografa universidad del atlntico

Anexos
Por qu en la sntesis de acetaminofn no se obtiene el ster correspondiente al producto de acetilacin del grupo hidroxilo?
En la acetilacion del para amino fenol se da una selectividad funcional debido a que el grupo

Escriba el mecanismo de la acetilacin de la anilina.


Anhidrido acetico O O O Anilina NH2 HN O CH3 Acetanilida

O H3C OH

+
CH3 CH3

Acido acetico

H -O C+ O O H N

+
CH3

Transferencia de proton

CH3

H H N H H O+ N O CH3 O
+

O CH3 O O
-

+
CH3

CH3

Cmo preparara p-acetilanilina? Explique con ecuacin


O O O NH2 AcO HN CH3 Cl CH3 AlCl3 H3C O H3C O HN CH3 H3O+ NH2

O CH3 HN O CH3 H3O+ O CH3 NH2

Conclusin.
Existen distintas reacciones con las que se puede obtener la sntesis de la benzalacetona en este caso se utiliz en medio bsico donde se utiliz una base fuerte NaOH un alcohol para una acetona y un benzaldehdo, donde en enlato de deprotona y en el ataque del nuclefilo hay una protonacin para formar la hidroxicetona, existe una segunda

deprotonacin para dar el enolato, por ltimo se eliminan los hidrxidos.

Bibliografa. Prcticas de Qumica a Microescala. Centro Mexicano de Qumica en Microescala. Mxico: Universidad Iberoamericana. Provitec. Pag. 3-4.