Chapitre II

Nomenclature systmatique des composs organiques U.I.C.P.A.

Introduction :
Le nom systmatique dun compos organique est labor partir des rgles tablies par lUnion Internationale de Chimie Pure et Applique (U.I.C.P.A.).

A- Nom dun compos organique sans groupement fonctionnel I ALCANES

Dfinition Les alcanes sont des hydrocarbures acycliques saturs de formule brute CnH2n+2. Ils sont forms des liaisons simples C-C et C-H. Ils peuvent tre linaires ou ramifis. Nomenclature Le nom des alcanes se compose de Prfixes + USF + Terminaison Prfixes : dsigne tous les substituants classs par ordre alphabtique prcds par un numro de son emplacement sur la chane carbone. U.S.f. : unit structurale fondamentale dsignant la chane carbone principale. Terminaison : dsigne la saturation ane Le nom de la chane carbone (USF) et le nombre datomes de carbone correspondant sont donns dans le tableau suivant : Formule (CnH2n+2) CH4 C2H6(CH3-CH3) C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 Etc USF mth th prop but Pent Hex Hept Oct Non Dc Undc Nom : USF+ terminaison methane thane propane butane pentane hexane heptane octane nonane dcane undcane

Remarque concernant les groupements alkyles : Les groupements alkyles sont obtenus en enlevant un hydrogne un alcane. Ces groupements sont symboliss par la lettre R dont le nom sobtient en remplaant la terminaison ane de lalcane par la terminaison yle .

Formule
-CH3 -CH2-CH3 -CH2-CH2-CH3 -CH2-CH2-CH2-CH3

Nom
Mthyle Ethyle Propyle Butyle

Symbole
Me Et Pr But

Rgles :
1- Reprer et nommer la chane la plus longue que lon puisse trouver dans la molcule, cette dernire sera la chane principale USF . 2- Numroter les carbones de la chane principale USF en commenant par lextrmit la plus proche dun substituant. Si deux substituants sont gale distance des deux extrmits de la chane principale, on se base sur lordre alphabtique pour dcider le sens de numrotation. Dans le cas de plusieurs substituants, on numrote la chane dans le sens qui fournit le chiffre le plus petit au niveau de la premire diffrence entre les deux modes de numrotage possibles (Principe de la diffrence au premier niveau). 8

3- Placer les noms des substituants par ordre alphabtique avant LUSF, chacun tant prcd dun tiret, du numro de carbone auquel il est attach lUSF. 4- Si un substituant est rpt plusieurs fois on emploie le prfixe tel que di, tri, tetra, penta, etc. Les positions dattache sur la chane principale sont indiques par des chiffres spars par des virgules qui prcdent le nom du substituant. Ces prfixes ne sont pas pris en considration dans larrangement alphabtique. 5- Si un radical (substituant) porte lui aussi des substituants, on numrote la chane principale de ce radical partir du premier carbone li lUSF avec des numros (1, 2, 3, .) ; le nom dun tel radical est mis entre crochets prcd par son indice i . Exemple : CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 * chane principale USF : 7 atomes de carbone * terminaison : chane sature Nom du compos : 3,4-dimthylheptane Certains substituants peuvent avoir des noms particuliers : ane 3,4-dimthyl * Prfixes : deux substituants mthyles en position 3 et 4 hept
1 2 3 4 5 6 7

Substituant H C CH3 CH3 _ HC CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3

Nom particulier Isopropyle

Notation i-Pr

Isobutyle

i-Bu

Tertiobutyle

t-Bu

II - ALCENES
Dfinition Les alcnes ont pour formule brute CnH2n (composs insaturs). Les carbones de la liaison thylnique sont hybrids Sp2. Nomenclature Ce sont des hydrocarbures insaturs (contenant une double liaison) acycliques, de formule gnrale CnH2n. Nom des alcnes : 9

* le compos est nomm en remplaant la terminaison ane de lalcane correspondant par la terminaison ne qui indique cette fois-ci linsaturation double liaison. * pour la numrotation, on donne lindice le plus bas la double liaison. Exemples 1 2 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 Pent-1-ne

2-thyl but-1-ne

Sil existe plus dune double liaison, le nom de lhydrocarbure insatur est form par le prfixe multiplucatif correspondant la chane carbone suivi par (-i,j-dine) pour deux doubles liaisons (C=C) , (-i,j,k-trine) pour trois doubles liaisonsi, j et k tant les indices de positions des doubles liaisons. La chane principale est lenchanement carbon le plus long portant la double liaison ou lenchanement portant le maximum de doubles liaisons. * Pour la numrotation, la chane est numrote de faon attribuer les plus bas indices aux doubles liaisons, sil ya un choix on adopte les rgles de nomenclature des hydrocarbures saturs. * Exemple

4-thylocta-1,6-dine

III - ALCYNES
Dfinition Les alcynes ou hydrocarbures actylniques ont pour formule brute CnH2n-2. Les atomes de C sont hybrids sp. Les alcynes ont une structure linaire. On distingue deux classes dalcynes : - Les alcynes vrais : R-C C-H - Les alcynes substitus : R-CC-R Nomenclature Ce sont des hydrocarbures acycliques contenant une triple liaison ( ), de formule gnrale CnH2n-2. Nom des alcynes : 10

* Le compos est nomm en remplaant la terminaison ane de lalcane correspondant par yne . * La chane principale doit comporter la triple liaison en attribuant lindice le plus bas celle-ci.

Exemples :

3 2 1 CH3 C C H 2 3 1 4 5 6 CH C CH2 C CH2 CH3 CH3

Propyne (ou prop-1-yne ) 4- Mthyl hex-1-yne

Sil existe plus dune triple liaison, le nom de lhydrocarbure insatur est form par le prfixe multiplucatif correspondant la chane carbone suivi par (-i,j-diyne) pour deux triples liaisons (CC) , (-i,j,k-triyne) pour trois triples liaisonsi, j et k tant les indices de positions des triples liaisons. La chane principale est lenchanement carbon le plus long portant la triple liaison ou lenchanement portant le maximum de triples liaisons. * pour la numrotation, la chane est numrote de faon attribuer les plus bas indices aux triples liaisons, sil ya un choix on adopte les rgles de nomenclature des hydrocarbures saturs. * Exemple
1 4 4-butylocta-1,5-diyne

Le nom dun groupe univalent drivant dun hydrocarbure insatur acyclique linaire est obtenu en remplaant le e de lhydrocarbure insatur acyclique par yle . Latome de carbone possdant la valence libre directement li la chane principale porte le numro 1.
CH3 CH CH CH3 CH CH CH2 CH2 CH CH CH

Prop-1-nyle

but-2-nyle

buta-1,3-dinyle

CH

H3C

CH

Ethynyle

prop-1-ynyle
11

Exception : Les noms des composs univalents insaturs suivants sont conservs.

H2C

CH

H2C

CH Allyle

CH2

Vinyle

IV- Hydrocarbures insaturs doubles et triples liaisons liaisons multiples ont pour terminaison -i-n-j-yne Prfixes + USF + Terminaison
Le nom dun hydrocarbure insatur acyclique linaire comportant la fois une double et une triple liaison, est obtenu en remplaant dans le nom de lhydrocarbure satur acyclique linaire le ane par -i-n-j-yne , toujours dans cet ordre, i et j tant les indices de positions de la double et triple liaisons. Sil existe plusieurs doubles et triples liaisons, on utilisera las prfixes multiplicatifs correspondant. La chane principale (USF) est celle qui comporte par ordre de prfrence : &- Le plus grand nombre de liaisons multiples (dl, tl). &- le plus grand nombre datomes de carbones. &- Le plus grand nombre de liaisons doubles. Si dautres choix existent on applique les rgles de nomenclature des hydrocarbures saturs acycliques. Ces mmes rgles sont appliques aux radicaux insaturs ramifis. Le nom de ces radicaux est obtenu en remplaant le yne de lalcyne par ynyle et le ne de lalcne par le nyle . Numrotation: On donne lindice le plus bas aux liaisons multiples. En cas de choix lindice sera attribu aux doubles liaisons. HC CH2 3-Ethynyl penta-1,4-dine 3-Propyl hex-1-n-5-yne H2C CH CH C CH

H3C CH2 CH2 CH CH2 C HC CH3 H2C C C C CH C2H5 CH3 CH2

CH

12

2-Ethyl-3,3-dimthyl pent-1-n-4-yne

4 8

4-(prop-1-nyl)octa-1,4-dine

B- Nom dun compos organique avec un ou plusieurs groupements fonctionnels Prfixes + USF + Terminaison + Suffixe
Suffixe : dsigne la fonction principale sur lU.S.F Les composs organiques peuvent tre constitus par un seul groupement fonctionnel ou par plusieurs fonctions, ces fonctions peuvent tre identiques ou mixtes, c'est--dire diffrentes. Dans le nom final de ces composs mixtes, certaines fonctions seront considres comme substituants, et dautres comme fonctions principales, cela dpendra de lordre de priorit des fonctions rsum dans le tableau de classement par ordre de priorit des principales fonctions (voir annexe). $ - Si la chane carbone comporte une seule fonction, on emploie son suffixe dans le nom systmatique. On attribue lindice le plus bas cette fonction. Acide -3- mthylpentanoque

CH3 H3C CH2 CH CH2 C 1

O OH

Acide cyclohexane carboxylique

O C OH

$ - Si la chane carbone (USF) comporte plusieurs fonctions, celles qui ne sont pas prioritaires (principales) selon le tableau de classement par ordre de priorit des principales fonctions seront considres comme substituants et introduites dans les prfixes. On attribue lindice le plus bas la fonction prioritaire. 13

Exemples :

O H2C C C CH2 COOH CH3

H3C CH CH2 CH2 C NH2 NH2 O

Acide- 4-mthyl-3-oxopent-4-noque

4-aminopentanamide

I-

Drivs halogns :

Formule gnrale : R-X (X = Cl, Br, I, et F ) Ces drivs halogns sont toujours nomms par le prfixe halogno comme Fluoro, chloro, bromo, iodo ( il ne sont jamais nomms en suffixe), prcds des prfixes multiplicateurs ( di, tri, ttra, pnta, etc.) et des indices de positions. Exemples :

Br H3C CH I CH3 2-Iodopropane H3C CH2 CH2Br CH3 1,4-dibromo-4mthylhex-2-yne

II-

Alcools :

Formule gnrale : R-OH Le nom dun alcool est obtenu en ajoutant le suffixe ol au nom de lalcane correspondant dans le cas ou la fonction alcool est prioritaire. Si la fonction alcool nest pas prioritaire, elle sera annonce en prfixe hydroxy La chane sera numrote dun bout lautre, de faon attribuer au carbone de la chane principale portant le groupement OH (Sil est fonction principale), lindice le plus bas. Exemples : OH H3C CH OH CH3 Propan-2-ol H3C CH CH2

CH2 CH3 3-mthylpent-1-n-2-ol 14

III- Ethers-oxydes :
Formule gnrale : R-O-R Le nom de base est celui du compos RH correspondant au groupe R prioritaire. Le groupe R-O est appel Alkoxy

Exemples :

R
Prfixe R-oxy

R'
Radical

Radical chane hydrocarbone la plus longue

Le nom des radicaux alkoxyle drive des noms des alkyles en remplaant le e final par oxy.
O 1-(pentyloxy)hexane

Exception Mthane Ethane Propane Butane mthyle thyle propyle butyle mthoxy thoxy propoxy butoxy

H3C O Mthoxy

CH2 CH3 thane 2 CH 3 CH3

Mthoxythane

H3C CH2 O Ethoxy

2-Ethoxypropane

1 CH3 propane 15

IV- Amines
Formules gnrales : R NH2 R NH R N R" La fonction amine est nomme par le suffixe amine . Si celle-ci nest pas prioritaire elle sera annonce par le prfixe amino Nom des amines primaires : nom du groupement alkyle + amine Si le groupement alkyle est ramifi, sa chane principale doit contenir le carbone li au groupe NH2. Exemples : CH3 CH2 NH2 Ethylamine Nom des amines secondaires et tertiaires : Si les groupements alkyles (R) sont identiques : mme rgle que les amines primaires, mais en faisant prcder le nom des groupes R du prfixe multiplicateur di ou tri. Si les groupements alkyles sont diffrents : les amines sont considres comme des drivs de lamine primaire qui pourrait tre le groupe r le plus long, substitue sur latome dazote par les autres groupes. On nonce les noms de ces autres groupes devant celui de lamine primaire, en les faisant prcder de la lettre N (azote), ventuellement rpte. Exemples :
H3C CH2 NH CH2 CH3 CH3 N CH3 CH3 Trimthylamine

Amines primaires R' R' Amines secondaires Amines tertiaires Les groupes R, R', R" peuvent tre identiques ou diffrents

2 3 4 CH3 CH2 CH CH2 CH3 1 CH2 NH2 2-Ethylbutylamine

Dithylamine

16

H3C

CH2 CH2 N CH3

CH2 CH3

N-Ethyl N-mthylpropylamine

H3C

CH2 CH2 N

CH2 CH2 CH3

N-Ethyl N,N-dipropylamine

CH2 CH3

V-

Drivs carbonyls
Aldhydes et Ctones O R H R diffrent de H Suffixe : " al " Prfixe : " formyl " O R R' R et R' diffrents de H Suffixe : " one " Prfixe : " oxo "

Remarque : En srie cyclique, un aldhyde est nomm en suffixe carbaldhyde Exemples : CH3CH2COCH2CH3 Pentan-3-one

CH3CH2CH2CH2CHO Pentan-1-al ou pentanal

CHO

Cyclohexane carbaldhyde

VI- Acides carboxyliques :

Formule gnrale : R-COOH 17

Nom des acides carboxyliques acycliques est comme suit : Acide + nom de lhydrocarbure correspondant + suffixe oque Le Carbonne du groupe COOH porte toujours le numro 1. En srie cyclique le nom des acides carboxyliques est :

Acide + nom de lhydrocarbure correspondant + suffixe carboxylique Exemples :

1)

CH3 CH2 CH2 O

O C OH

Acide butanoique

2)

C OH

Acide cyclohexane carboxylique

VII- Anhydrides dacides :

Formule gnrale : R-CO-O-CO-R Les anhydrides carboxyliques sont tout simplement nomms en faisant prcder le nom de l'acide (ou les noms des acides dans le cas des anhydrides mixtes) par le terme anhydride. Si R = R Anhydrideoque Si R R Anhydride .. oque et ..oque ( nomms dans lordre alphabtique) Exemples CH3 C O CH3 C O O O C O C O CH2 CH3 Anhydride thanoque et mthanoque CH3 Anhydride mthanoque

VIII- Esters ( alcanoate dalkyle) :

Formule gnrale : R-C0-O-R Les esters sont nomms en tant qu'alcanoates d'alkyle. 18

Lorsque le groupe ester (-COOR) doit tre considr comme substituant, on l'appelle un alkoxycarbonyle. Exemples O CH3 CH2 CH3 CH C O CH2 CH3 CH2 CO2H Propanoate d'ethyle

Acide 4-mthoxy-3-mthyl-4-oxobutanoique

CO2CH3

IX- Amides ( Alcanamide) :

Formule gnrale : R-CO-NH2 Les amides sont appels des alcanamides, en remplaant la terminaison -e du nom de l'alcane par -amide. Dans le cas de systmes cycliques, la dsinence -carboxylique est remplac par -carboxamide. Les substituants attachs l'azote sont indiqus par le prfixe N- ou N,Nselon le nombre de ceux-ci. Il existe des amides primaires, secondaires et tertiaires. Exemples O CH3 CH2 C Propanamide CH3 CH2 C NH2 O NHCH3 Cyclohexane carboxamide
CONH2

N-mthyl Propanamide

X-

Nitriles :

Formule gnrale : R-C=N - Si la fonction nitrile est prioritaire, elle est nomme en suffixe : Alcanenitrile ( srie acyclique ) Carbonitrile (srie cyclique) En prfixe, elle est nomme cyano (si la fonction nitrile nest pas prioritaire).

Exemples

19

CH3 CH2 C N

Propanenitrile

O CH3 CH CH2 CN C H

2-methyl-4-oxo-butane-1-nitrile

XI- Hydrocarbures cycliques :

Rgle 1 : On nomme les hydrocarbures cycliques en ajoutant le prfixe Cyclo au nom de lhydrocarbure aliphatique (linaire) contenant le mme nombre datomes de carbone que le cycle. Rgle 2 : Lorsque le cycle est attach une chane aliphatique de plus de 4 carbones, le cycle devient un substituant sur cette chane. Exemples : 4 C : buttane Cycle : cyclo Cyclobutane

CH2 CH2 CH3

Propylcyclopentan

XII - Hydrocarbures cycliques Aromatiques :

Le benzne est le compos le plus simple des hydrocarbures aromatiques (C6H6). - Si le benzne comporte deux substituants, on peut employer la place des indices, les prfixes ortho, mta et para. Exemples Si le benzne est considr comme substituant, on le nomme phnyle (ph- ou -).

CH3 2 CH3

CH3 3 CH3 mta

1 4

CH3

ortho 1,2- dimthylbenzne O-xylne

1,3- dimthylbenzne m-xylne

CH3 para 1,4- dimthylbenzne p-xylne

20

21

RESUME
Choix de la chane carbone principale (USF)

La chane carbone principale (USF) est celle qui possde par ordre de prfrence : Le plus grand nombre de fonctions principales - la fonction prioritaire est nomme ltat de suffixe. - les autres fonctions sont nommes ltat de prfixe. Le plus grand nombre de liaisons multiples (dl et tl). Le plus grand nombre datomes de carbones. Le plus grand nombre de double liaison (dl). Le plus grand nombre de substituants cits comme prfixes. Plus petit indice pour les substituants noncs en premier dans lordre alphabtique ; Plus petits indices pour tous les substituants de la chane principale dsigns par des prfixes ; Plus petits indices pour tous les substituants dsigns par des prfixes et noncs en premier dans lordre alphabtique.

Numrotation
Lindice le plus bas la fonction principale Lindice le plus bas aux liaisons multiples Lindice le plus bas aux liaisons doubles Lindice le plus bas aux substituans tous ensembles Lindice le plus bas aux substituants nomms les premiers par ordre alphabtique

22

DESIGNATION DE QUELQUES FONCTIONS

Classement par ordre de priorit dcroissante des principales fonctions. Classe fonctionnelle Formule Fonction nonables ltat de prfixe Carboxy/ R-carbonyl / Halognoformyl / Carbamoyl / Cyano / FormylOxoOxoHydroxyAminoR-oxy Fonction nonable ltat suffixe Acide...carboxylique Acide..oque carboxylate de R Oate de R Halognure decarbonyle Halognure de..oyle Carboxamide -amide carbonitrile nitrile carbaldhyde -al -one -ol -amine /

Acides carboxyliques

-COOH -(COOH)

Esters

-COOR -(C)OOR

Halognures dacyles

-CO-X -(C)OX

Amides

-CONH2 -(C)ONH2

Nitriles

-C N -(C) N

Aldhydes

-CHO -(C)HO

Ctones Alcools Amines Ethers-oxydes

-(C) = O -OH -NH2 -OR

Remarques : 1/ (C) : Carbone inclue dans le nom de la chane principale

2/ Pour un compos multifonctionnel lordre de priorit conventionnelle est donn dans le tableau (de haut en bas). 23