QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

INTRODUCCIN INTRODUCCIN
Los alcanos o hidrocarburos parafnicos comprenden una larga serie de sustancias ntimamente relacionadas que se hallan presentes en el gas natural y en el petrleo. El metano (CH4), el primer miembro de la serie, se forma por la fermentacin de la materia vegetal en el fondo de las lagunas en donde no hay provisin de aire (condiciones anaerbicas) y se conoce como "gas de los pantanos". El nombre general "alcano" es asignado recientemente a estos hidrocarburos, debido a sus relaciones con los alcoholes; (en la terminacin ol por ano). Antiguamente se les llam "parafinas" a causa de su poca reactividad qumica (latn PARUM = POCO, AFFINIS = AFINIDAD). Tambin se les denominan HIDROCARBUROS SATURADOS por presentar en su estructura cadenas de carbono cuyas valencias estn saturadas con tomos de hidrgeno. Los alcanos son hidrocarburos, en los cuales los tomos de carbono se encuentran unidos por enlaces sencillos o simples; estos compuestos hidrocarbonados tambin se llaman HIDROCARBUROS SATURADOS, por presentar en su estructura cadenas de carbonos cuyas valencias estn saturadas con tomos de hidrgeno .
Ejemplo Ejemplo

H C H

H C H

H C H

H H C C H H

H C H

H H C C H H H

Esta forma de escribir los hidrocarburos de "cadena recta o normal" se hace por comodidad, pues en realidad las uniones carbono - carbono forma un ngulo de aproximadamente 109, lo cual indica una cadena en zig zag.

H H C H

H C H

H C H

H C H

H C H H

H3C

CH3

H3C

CH3

H3C

CH3

Reynaldo Reynaldo Pizarro Pizarro T. T.

pg. pg.

20 20

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

Tambin los hidrocarburos de cadena abierta ramificadas presentan ngulos de 190, sin embargo su estructura se hace sencillamente as: H H H H H H HC CC C CC H H H H HCH H H H Los alcanos o parafinas (hidrocarburos acclicos saturados) que NOTACIN NOTACIN Y Y NOMENCLATURA NOMENCLATURA reciben este nombre debido a su poca reactividad, constituyen la serie homloga ms sencilla de los compuestos orgnicos y su frmula general es:

H 2n

Donde: n = Nmero de carbono del compuesto Si n=2 entonces C2 H6 Si n=3 entonces C3 H8

+2

Si n=1 entonces C H4

I.

Completa el nmero de tomos de Carbono e Hidrgeno de acuerdo a la frmula general: Si n = 4 entonces Si n = 5 entonces Si n = 6 entonces Si n = 7 entonces Si n = 8 entonces C H C H C H C H C H Si n = 16 entonces C H Si n = 17 entonces C H Si n = 18 entonces C H Si n = 9 entonces C H Si n = 10 entonces C H Si n = 11 entonces C H Si n = 12 entonces C H Si n = 13 entonces C H Si n = 19 entonces C H Si n = 20 entonces C H Si n = 21 entonces C H Si n = 22 entonces C H Si n = 23 entonces C H SI n = 23 entonces C H

Si n = 14 entonces C H Si n = 15 entonces C H

Para poder nombrar la infinidad de compuestos orgnicos que se conocen, la IUPAC (International Union of Pure and Applical Chemistry) ( Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) fij ciertas reglas que son aplicadas universalmente de acuerdo con la estructura del compuesto que se quiera nombrar.

CLASIFICACIN CLASIFICACIN

Con fines didcticos se clasifica en alcanos "lineales o normales" y los alcanos "ramificados o arborescentes": Denominados tambin alcanos normales. Estos hidrocarburos segn la IUPAC se rige por la siguiente regla:

3.1 3.1 ALCANOS ALCANOS LINEALES LINEALES

1.

Se nombran a partir de un prefijo numrico derivado del latn o del griego, con la terminacin ano, excepto los cuatro primeros trminos de la serie que poseen nombres vulgares, no sistemticos .

Reynaldo Reynaldo Pizarro Pizarro T. T.

pg. pg.

20 20

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

PREFIJO

N tomos de carbono

PREFIJO

N tomos de carbono

PREFIJO

N tomos de carbono

Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec Pentadec Hexadec Heptadec Octadec Nonadec *Ico

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13

Heneico Docos Tricos Tetracos Pentacos Hexacos Heptacos Octacos Nonacos Triacont Hentriacont Dotriacont Tritriacont

21

Hentetracont

41 42 45 50 51 60

28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39

Octacont Henoctacont Dooctacont Trioctacont 84 90 91 100 103 104 120 124 130

Hect Henhect Tetrahect

20

Tetracont
NOMBRE metano etano propano butano n - butano n - pentano n - hexano

*Antiguamente el prefijo era denominado eico. FRMULA CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Serie homloga Los alcanos constituyen la serie homloga, porque tienen propiedades qumicas muy parecidas y esto implica la tarea de familiarizarse con el gran nmero de compuestos orgnicos. Si observamos las estructuras anteriores existe la serie ( CH2 ) de estos compuestos, que difiere de la del que le precede a antecede en un tomo de carbono y dos de hidrgeno.

Reynaldo Reynaldo Pizarro Pizarro T. T.

pg. pg.

20 20

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

Entonces se puede escribir el nheptano de la siguiente manera: 1 2 3 4 5 6 7 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 n- heptano CH3 (CH2)5 CH3 n- heptano El n-nonano de la siguiente manera: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 (CH2)7 CH3

n- nonano n- nonano

Apellidos Apellidos y y Nombres:...C.I. Nombres:...C.I. Curso:..Fecha:....Nota: Curso:..Fecha:....Nota:

I. Satura y nombra los siguientes compuestos en el sistema I.U.P.A.C.:

............................... ............................... C ............................... ...............................

(CH2)5 C C C (CH2)4 C C C
C C C

C C C ............................... ............................... (CH2)2 C ............................... ...............................

C C C C C

C C

C
C

C C

C C

C C

. C C

CH4

............................... ...............................

CH3 CH3

...............................

CH3 CH2 CH3

............................... CH3 (CH2)8 CH3 ............................... ............................... CH3 CH3

Reynaldo Reynaldo Pizarro Pizarro T. T.

pg. pg.

20 20

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 ............................... CH3 (CH2)17 CH3 ............................... ............................... CH3 (CH2)16 CH3 ............................... ............................... CH3 (CH2)15 CH3 ............................... ............................... CH3 (CH2)14 CH3 ............................... ............................... CH3 (CH2)13 CH3 ............................... ............................... CH3 (CH2)12 CH3 ............................... ............................... CH3 (CH2)11 CH3 ............................... ............................... CH3 (CH2)10 CH3 ............................... ...............................

...............................

CH3

CH3

(CH2)22

CH3

CH3

(CH2)25

CH3

CH3

(CH2)70

CH3

CH3

(CH2)68

CH3

CH3

(CH2)56

CH3

CH3

(CH2)41

CH3

CH3

(CH2)32

CH3

CH3

(CH2)21

CH3

H3C H3C

CH3 CH3

H3C

CH3

Reynaldo Reynaldo Pizarro Pizarro T. T.

pg. pg.

20 20

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

RADICAL RADICAL ALQUILO ALQUILO

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

Es un alcano que ha cedido un hidrgeno por ruptura homoltica del enlace covalente. Son molculas incompletas que resultan de quitar un hidrgeno a un hidrocarburo saturado o queda en posibilidad de unirse a la cadena principal. De esta forma cualquier hidrocarburo saturado que libere un H, origina un grupo diferente al original, denominado radical alqulico o alquilo, en el que se cambia la terminacin ANO del alcano por IL ILO del radical correspondiente.

Ejemplo Ejemplo
ALCANO FRMULA RADICAL ALQUILO FRMULA

metano etano propano butano

CH4 CH3 C H3 CH3 CH2 C H3 CH3 CH2 CH2 C H3

metil metilo etil etilo butil butilo

CH3 CH3 C H2 CH3 CH2 CH2 CH2

propil propilo CH3 CH2 C H2

Y as sucesivamente se forman los radicales de todos los alcanos. El grupo metil aparece cuando el metano, cuyo carbono est saturado con 4 hidrgenos, libera uno y queda en posibilidad de unirse a la cadena principal. H H H C H metano HC metil .. H H
H CH3 C H H H CH3 CH2 C H H H CH3 C H H CH3 CH2 C H

etano

etil

..

propano

propil

..

Ahora Ahora realiza realiza los los siguientes siguientes radicales: radicales: Butil Butil

Pentil Pentil

La terminacin queHexil identifica a los alcanos es ANO. Heptil Hexil Heptil La terminacin que identifica a los alcanos es ANO. La cadena que contiene el mayor nmero de carbonos se designa como la cadena principal, con La cadena que contiene el mayor nmero de carbonos se designa como la cadena principal, con base en la cual se nombra la estructura, en caso de que hayan varias cadenas con igual nmero base en la cual se nombra la estructura, en caso de que hayan varias cadenas con igual nmero Octil Nonil Octil Nonil de carbono, se escoge la cadena que presente mayor nmero de sustituciones. de carbono, se escoge la cadena que presente mayor nmero de sustituciones. La cadena principal se numera comenzando en el carbono del extremo al cual estn ms cerca Las reglas para la nomenclatura La cadena principal se numera comenzando en el carbono del extremo al cual estn ms cerca las ramificaciones. 3.3 ALCANOS RAMIFICADOS O ARBORESCENTES Etil Propil 3.3 ALCANOS RAMIFICADOS O ARBORESCENTES de los alcanos ramificados, segn Etil Propil las ramificaciones. Para nombrar las cadenas ramificadas o laterales de hidrocarburos, se numera comenzando en la IUPAC son: comenzando en Para nombrar las cadenas ramificadas o laterales de hidrocarburos, se numera el punto donde se unen los grupos ramificados a la cadena principal. el punto donde se unen los grupos ramificados a la cadena principal. Los nombres de los sustituidos se colocan en orden alfabtico, antes del nombre de la cadena Los nombres de los sustituidos se colocan en orden alfabtico, antes del nombre de la cadena principal. principal. Reynaldo Pizarro pg. El nmeroT. que indica el punto de unin del sustituyente a la cadena principal se coloca antes del 20 20 Reynaldo Pizarro T. pg.del El nmero que indica el punto de unin del sustituyente a la cadena principal se coloca antes mismo. (Se denomina locante o localizadores a los nmeros o letras que nos indican la posicin mismo. (Se denomina locante o localizadores a los nmeros o letras que nos indican la posicin de un radical, tomo o grupo de tomos en la molcula). de un radical, tomo o grupo de tomos en la molcula). Los nombres que forman parte del sustituyente se encierran en parntesis con el resto del Los nombres que forman parte del sustituyente se encierran en parntesis con el resto del nombre de dicho sustituyente. nombre de dicho sustituyente.

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

Ramificacin primaria

Ejemplo Ejemplo

Cadena principal CH3 CH2 C H2 CH C H2 CH2 CH2 CH2 C H2 C H3

| CH CH3 | CH2 | CH3

Ramificacin secundaria

Ejemplo Ejemplo
1 2 3 4 CH3 CH CH2 CH3
CH3 2 - metil butano

1 2 3 4 5 6 7 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2CH3 3-etilheptano Las Las cadenas cadenas ramificadas ramificadas empiezan empiezan en en el el butano butano con con dos dos ismeros , sigue el pentano con tres ismeros , el ismeros, sigue el pentano con tres ismeros, el hexano hexano con con cinco cinco ismeros ismeros,, el el octano octano con con 18 18 ismeros ismeros,, etc., etc., siendo necesario a partir del hexano emplear siendo necesario a partir del hexano emplear nombres nombres derivados. derivados. Por Por ejemplo ejemplo cuando cuando hay hay dos dos hexanos, hexanos, con con una una sola sola ramificacin, ramificacin, se se consideran consideran como como derivados derivados del del nnpentano, pentano, donde donde se se reemplaza reemplaza un un hidrgeno hidrgeno del del nn- pentano pentano por por un un grupo grupo metil. metil.

6 5 4 3 2 1 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3 2 - metil hexano

Ejemplos: Ejemplos:

1
2 - metil pentano

CH3 CH2 CH2 CH CH3

Reynaldo Reynaldo Pizarro Pizarro T. T.

pg. pg.

20 20

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

CH3 8 7 6 5 4 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 Si Si un un grupo grupo radical radical aparece: aparece: 3 CH CH3 dos dos veces, veces, se se utiliza utiliza el el prefijo prefijo di di tres tres veces, veces, se se utiliza utiliza el el prefijo prefijo tri tri 2 CH CH3 cuatro cuatro veces, veces, se se utiliza utiliza el el prefijo prefijo tetra tetra cinco 1 CH3 cinco veces, veces, se se utiliza utiliza el el prefijo prefijo penta penta seis seis veces, veces, se se utiliza utiliza el el prefijo prefijo hexa hexa siete veces, se utiliza el H3C siete veces, se utiliza el prefijo prefijo hepta... hepta...

Por lo tanto el compuesto corresponde a:

2, 3,4 - trimetiloctano

CH3 CH3 H3C

dimetilhexano

3,4-

2-metilhexano

2,4-dimetilhexano

3-metilhexano

3-metilpentano

4-etil-7-metilnonano

3-etil-4metil-7-propildecano

6,9-dietil-3,8-dimetildodecano

H3C H3C CH3

H3C H3C CH3

Anmate Anmate a a identificar identificar la la cadena cadena ms ms larga larga y y nombrar en cada nombrar en cada estructura de la estructura de la molcula molcula

Reynaldo Reynaldo Pizarro Pizarro T. T.

pg. pg.

20 20

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

CH3 H3C H3C CH3 CH3
H3C H3C

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

CH3 CH3 H3C CH3

Apellidos Apellidos y y Nombres:...C.I. Nombres:...C.I. Curso:..Fecha:....Nota: Curso:..Fecha:....Nota:

I. C C C Satura y nombra los siguientes compuestos en el sistema I.U.P.A.C.: C C C C C C CC C C C

C C

.
C C C C C C C C C C C

.
C C C C C C C C C C C C C

C C

C C C

C C C C C C

C C C

C C

C C C

C C C C C C C C C C C C C C Pizarro C C C C Reynaldo T. Reynaldo Pizarro T.

C C

C C C C C C

C C C C C C C C

..

pg. pg.

20 20

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

C C

C C C C C

C C C C C C C C C C

C C

C C C II. C C

C C C C C C C C C

C C

.. ..
1.

.. .
2,5 dimetiloctano

Escribe los siguientes compuestos y/o radicales:

..

1.

6.

Dimetilpropano

2.

3,6 dimetil decano

7.

3,5,6- trimetildecano

3.

2,2,5 trimetilnonano

8.

4-propilnonano

4.

3,5 dietildecano

9.

3-etil-4,4 dimetilundecano

5.

4-etil-4-metil heptano

10.

6-butil-7-etil-2,5-dimetil dodecano

11. 12. 13.

4,5,7-trietil-3,8-dimetil-6-propildecano 9-butil-8,12-dietil-6,10-dimetil-5-propilhexadecano 5-butil-8,10-dietil-7,12-dimetil-10-pentil-4-propilpentadecano

AHORA AHORA S S REALIZA REALIZA LOS LOS SIGUIENTES SIGUIENTES EJERCICIOS EJERCICIOS EN EN TU TU CUADERNO CUADERNO

Reynaldo Reynaldo Pizarro Pizarro T. T.

pg. pg.

20 20

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 7-butil-10,12,12-trietil-8-hexil-

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

3,5-dimetil-4,6-dirpopiltetradecano

15-butil-5-etil-8-heptil-13-hexil-4-metil-11-pentil-6,8-dipropilnonadecano 13-butil-3,15,15-trietil-10-heptil-12-hexil-3,11-dimetil-7-pentil-5-propiloctadeccano 6-butil-4,9-dietil-2,7-dimetil-4-propilundecano 5-butil-9-etil-4,8-dimetil-6,7,10-tripropiltetradecano 11,11 dibutil-5,9-dietil-9,13-dimetil-13-pentil-7,7,15-tripropilnonadecano 10-butil-3,4,7-trietil-6,9,9,15-tetrametil-12-pentil-5,13-dipropilheptadecano

En este tipo de compuestos, cuando el sustituyente de la cadena al que afecta el prefijo de cantidad tiene a su vez sustituyente u otros prefijos de cantidad, se hace imprescindible el uso de los prefijos multiplicativos, lo que obliga a encerrar entre parntesis la parte del nombre que se multiplica y son:
BIS O DIS = 2 TRIS = 3 TETRAKIS = 4 PENTAKIS = 5 HEXAKIS = 6 HEPTAKIS = 7 OCTAKIS = 8 NONAKIS = 9 DECAKIS = 10

Los convenios sobre elisin o inclusin de palabras, segn las reglas emitidas por la IUPAC son ms elsticas en Qumica Orgnica que en Inorgnica. Los ejemplos que estn a continuacin, ilustran la aplicacin de las reglas establecidas por la IUPAC

Ejemplo Ejemplo

1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH3 CH2 CH CH2 CH CH2CH2 CH2 CH3 CH3 1'CH CH3 2'CH3 3 metil 5 (1 metil etil) nonano Ejemplo Ejemplo 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 1' CH CH2 CH3 2' CH CH3 Fjate bien 3' CH3
2 - Metil - 6 - (1 - etil -2'- metil propil) decano

Ejemplo Ejemplo

1 Reynaldo Reynaldo Pizarro Pizarro T. T.

10

11

12 pg. pg.

20 20

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

CH3 CH3 C CH2 CH 1' CHCH2 CH3 2' CH CH3 3' CH3

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2CH2 1' CHCH2 CH3 2' CH CH3 3' CH3

CH3

CH3

2,2 - dimetil 4,8 -BIS ( 1' - etil -2'- metil propil) dodecano

Apellidos Apellidos y y Nombres:...C.I. Nombres:...C.I. Curso:..Fecha:....Nota: Curso:..Fecha:....Nota:

I. C C C C Satura y nombra los siguientes compuestos en el sistema IUPAC: C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C

.
C C C C C C C C C C C C C C C C C C C

C C C C C C C C C C C C C C

.
C C C C C C C C C C C C C C

C C C C C C C C C C C C C

C C

C C

.. .
C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C Reynaldo T. C C C C C Pizarro Reynaldo Pizarro T.C C C C C C C C C C C C .. .. C C C C C C CC C C CC C C C C . .. C C C

pg. pg.

20 20

.. .. ..

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

III. 1. Escribe las frmulas compuestos: 3 (1-metiletil) heptano

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

semidesarrolladas de los siguientes

2.

5- (2-metilpropil)decano

3.

5-(1,1-dimetilpropil) undecano

4.

6-(1,1,2 trimetilbutil) dodecano

5.

6-(1,1 dimetiletil)-10-(2,2-dimetilpropil) 4-etil -3- metil- 8 propiltetradecano

6.

5-(1,2-dimetilpropil)-8-(2,2-dimetilpropil)-3,11-dietil-3,10-dimetil-6-(1-metiletil)-7propiltetradecano

Reynaldo Reynaldo Pizarro Pizarro T. T.

pg. pg.

20 20

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

7.

8,10-Bis - (1,1-dimetilbutil) -6,12-Bis - (2,2-dimetilpropil) -4 - etil-11- metil -7- (1-metiletil) -14 (1-metilpropil) nonadecano.

8.

5,8,13-tris-(1,1-dimetilpropil)-3-etil-6,10-bis(3-etilbutil)-2,4,13-trimetil-7-(1-metiletil)-11propiloctadecano

9.

3,4 dietil-7-metil-5-(1-metilpropil)nonano

10.

4-(1-metiletil)decano

Reynaldo Reynaldo Pizarro Pizarro T. T.

pg. pg.

20 20

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

ISO
Los prefijos ISO se emplean cuando una cadena recta tiene en uno de sus extremos, dos grupos metilo, es decir que en el segundo tomo de carbono de la cadena principal nace una sola ramificacin constituida por un solo tomo de carbono. Se nombran tomando en cuenta todos los tomos de carbono incluyendo el de la ramificacin.

MESO SEC
El prefijo MESO se presenta cuando dos ramificaciones estn en el segundo y penltimo tomo de carbono de la cadena principal. Se nombran tomando en cuenta todos los carbonos incluyendo las dos ramificaciones. El prefijo meso ya no es de uso actual.

NEO TER
Los prefijos NEO TER se emplea cuando la cadena recta tiene en uno de sus extremos tres grupos metilo. Se nombran tomando en cuenta todos los carbonos incluyendo las dos ramificaciones.

Ejemplo Ejemplo
neo hexano (2,2 - dimetil butano) CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3

Ejemplo Ejemplo
iso pentano (2 - metil butano) CH3 CH3 CH CH2 CH3

Ejemplo Ejemplo
meso heptano (2,4-dimetil pentano) CH3 CH3 CH3CHCH2 CH CH3

Ejemplo Ejemplo
iso heptano (2 - metil hexano)

Ejemplo Ejemplo
meso octano (2,4 - dimetil hexano)

Ejemplo Ejemplo
neo heptano (2,2 - dimetil pentano)

..

.. ..

EL PREFIJO n- (normal) se emplea cuando el alcano presenta una sola cadena continua de tomos de carbono. CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH 2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH 2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH 2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 (CH2)6 CH3 CH3 (CH2)7 CH3 CH3 (CH2)8 CH3 n-butano .. .. .. .. .. ..

Ejemplo Ejemplo

Reynaldo Reynaldo Pizarro Pizarro T. T.

pg. pg.

20 20

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

Apellidos Apellidos y y Nombres:...C.I. Nombres:...C.I. Curso:..Fecha:....Nota: Curso:..Fecha:....Nota:

I. Satura y nombra los siguientes compuestos empleando los prefijos correspondientes: C C C C C C C C C C C C

C C

C C

C C

.. .

.
C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C .. .. C C C C C C C ..

... . .. . . .
C C C C C C C C C

C C C

C C C

C C

C C C

II.

Escribe las frmulas de los siguientes compuestos: a) Isobutano . . b) Mesononano . . c) n-octano . .

Reynaldo Reynaldo Pizarro Pizarro T. T.

pg. pg.

20 20

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

d) Isopentano . . e) Neohexano RPT .. f) Isohexano . . g) n-docosano

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

. . h) Neopentano . . i) Mesohexano

. . j) Mesooctano

. .

III.

Escribe los nombres de los siguientes compuestos:

. .

. .

. .

Reynaldo Reynaldo Pizarro Pizarro T. T.

pg. pg.

20 20

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

Los tres primeros alcanos: metano, etano y propano tiene una sola frmula molecular y estructural. Desde el butano aparece un fenmeno denominado en qumica orgnica isomera.

5. ISOMERA ISOMERA DE DE
CADENA CADENA

Dos o ms compuestos son ismeros cuando presentan la misma frmula molecular; pero distintas formas estructurales. A medida que la molcula del alcano contiene mayor cantidad de tomos de carbono aumenta el nmero de ismeros de cadena:
ALCANO n-butano n-pentano n-hexano n-heptano n-octano n-nonano n-decano n-icosano n-triancontano Ejemplos Ejemplos: N DE CARBONOS 4 5 6 7 8 9 10 20 30 FRMULA MOLECULAR C4 H10 C5 H12 C6 H14 C7 H16 C8 H18 C9 H20 C10 H22 C20 H42 C30 H62 N ISMEROS 2 3 5 9 18 35 75 366 319 4 111 846 763

Escribe en forma semidesarrolladas los ISMEROS de n-butano y n-pentano

SOLUCIN: Sabemos que el n-butano posee como frmula molecular C4H10, por lo tanto tendr 2 ismeros.

1 1

CH3 CH CH3 CH3 2-metilpropano

2 2

CH3 CH2 CH2 CH3 butano

SOLUCIN: Sabemos que el n-pentano posee como frmula molecular C5H12, por lo tanto tendr 3 ismeros.

CH3 CH CH2 CH3 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

2-metilbutano

pentano

CH3 CH3 C CH3 CH3

2,2 - dimetilpropano

Podemos Podemos observar observar que que en en cada cada caso caso la la cantidad de tomos de carbono cantidad de tomos de carbono e e hidrgeno hidrgeno se se mantiene, mantiene, pero pero los los nombres nombres son son diferentes. diferentes.

Reynaldo Reynaldo Pizarro Pizarro T. T.

pg. pg.

20 20

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

Apellidos Apellidos y y Nombres:...C.I. Nombres:...C.I. Curso:..Fecha:....Nota: Curso:..Fecha:....Nota: I. Escribe en frmulas semidesarrolladas los ismeros de: a) n-hexano

b) n-heptano

Reynaldo Reynaldo Pizarro Pizarro T. T.

pg. pg.

20 20

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

6. 6. SISTEMA SISTEMA DERIVADO DERIVADO
En metano como base, donde

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

este sistema se considera al los tomos de

hidrgeno son sustituidos por radicales alqulicos. Para nombrar se indican los radicales alqulicos en orden alfabtico y termina con la palabra METANO. Si existen radicales alqulicos iguales se antepone los prefijos numricos: di, tri, tetra respectivamente.
Ejemplos Ejemplos: :

H | H C H | H metano

H | H C H | CH3 metil metano

H | H C CH3 | CH3 dimetilmetano

CH3 | H C CH2CH3 | CH3 etildimetilmetano

Apellidos Apellidos y y Nombres:...C.I. Nombres:...C.I. Curso:..Fecha:....Nota: Curso:..Fecha:....Nota: I. Escribe las siguientes frmulas en el sistema derivado:
1. Etil, metil, propilmetano 5. 6. 2. Isobutil, isopentil, isopropil, propilmetano 7. Etil,metil propilmetano Dimetilmetano Butil,etildimetilmetano

3.

Etil, isopropil, neopentilmetano 8. Tetrametilmetano

4.

Metilmetano

9.

Diisopropilmetano

Reynaldo Reynaldo Pizarro Pizarro T. T.

pg. pg.

20 20

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

10.

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

Trietilmetano

I.

Construya un tetraedro en cartulina o acetato, tomando en cuenta la plantilla de la figura.

60o

1 x 2
II.

2x

Realiza la molcula de metano y etano, con materiales de bajo costo.

1.

Cules son las formas alotrpicas del carbono?

2.

Describe las propiedades del tomo de carbono

Reynaldo Reynaldo Pizarro Pizarro T. T.

pg. pg.

20 20

QUMICA QUMICA ORGNICA ORGNICA

FUNCIN FUNCIN ALCANOS ALCANOS

3. Explique brevemente el trmino octanaje.

Reynaldo Reynaldo Pizarro Pizarro T. T.

pg. pg.

20 20