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FACULTAD DE CIENCIAS FARMACUTICAS Y BIOQUIMICA INTRODUCCIN

En un experimento tpico de laboratorio, un slido que se separa de un crudo de reaccin suele ir acompaado de impurezas, por lo que es necesario someterlo a un proceso posterior de purificacin. Esta purificacin del solido se lleva a cabo gracias a la recristalizacin. Este es un mtodo que se usa desde tiempos atrs y que en la actualidad es el ms adecuado para la purificacin de sustancias solidas. Los compuestos orgnicos slidos se pueden purificar por la tcnica de cristalizacin, la tcnica incluye, la disolucin del slido que va hacer cristalizado, en un disolvente o mezcla de disolventes calientes a punto de ebullicin y posteriormente, al enfriarse la solucin cristaliza como solido. La cristalizacin es un proceso de equilibrio de las molculas en una red cristalina con las molculas de solucin, de esto resulta un slido puro. Para cristalizar un slido debemos tener un disolvente ideal.

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OBJETIVOS

Purificar mediante una re cristalizacin, la trimiristina obtenida a partir de la nuez moscada. Determinar el punto de fusin de la trimiristina.

MARCO TERICO

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FACULTAD DE CIENCIAS FARMACUTICAS Y BIOQUIMICA Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El mtodo ms adecuado para la eliminacin de las impurezas que contamina un slido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genrico de re cristalizacin. Para la eleccin de un disolvente de cristalizacin la regla "lo semejante disuelve a lo semejante" suele ser muy til. Los disolventes ms usados, en orden de polaridad creciente son el ter de petrleo, cloroformo, acetona, acetato de etilo, etanol y agua. Es mejor utilizar un disolvente con un punto de ebullicin que sobrepase los 60C, pero que a su vez sea por lo menos 10C ms bajo que el punto de fusin del slido que se desea cristalizar. En la siguiente tabla aparecen los disolventes ms empleados en la cristalizacin de los compuestos orgnicos ms comunes: Clases de compuestos Hidrocarburos teres Haluros Compuestos carbonlicos Alcoholes y cidos Sales Disolventes sugeridos Hexano, ciclohexano, tolueno ter, diclorometano Diclorometano, cloroformo Acetato de etilo, acetona Etanol, agua Agua

Cuando estn presentes impurezas coloridas, estas se eliminan agregando a la solucin una mnima cantidad de carbn activado que adsorbe las impurezas. Los pasos para efectuar una recristalizacin de acuerdo a lo siguiente, son:

Eleccin del disolvente Una sustancia es mas soluble mientras ms se parece su estructura a la del disolvente. Un disolvente apropiado para cristalizacin deber llenar los siguientes requisitos:

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FACULTAD DE CIENCIAS FARMACUTICAS Y BIOQUIMICA Que el compuesto (soluto) sea muy soluble a temperatura elevada Que el soluto sea muy poco soluble en l a baja temperatura. Que no reaccione con el soluto. Que sea lo suficientemente voltil para que sea fcil eliminarlo de los cristales. Que las impurezas sean bastante ms solubles en frio que el soluto. Es conveniente tambin considerar el costo, toxicidad e inflamabilidad en la eleccin de disolventes. Mezclas de Disolventes Cuando ningn disolvente es adecuado, es conveniente usar mezclas de disolventes, usualmente en pares, con polaridades diferentes. Para esto: El material se disuelve en la mnima cantidad de disolvente en que es ms soluble en caliente. Enseguida se le aade un segundo disolvente en que sea muy insoluble en caliente, hasta que se enturbie la solucin. Se vuelve a calentar. Se le aaden varias gotas del primer disolvente hasta que desaparezca la turbidez. Se deja enfriar la solucin. Disolucin de la sustancia en caliente La recristalizacin se basa en el principio de que la mayora de los slidos son ms solubles en un disolvente caliente que en frio. De igual manera la solubilidad de un slido en un disolvente, est en funcin de su estructura qumica y de la temperatura. Cuando un compuesto solido se recristaliza en un disolvente apropiado, se forma una solucin saturada: se obtiene de la forma siguiente: El soluto finalmente pulverizado, se disuelve en una mnima cantidad de disolvente en ebullicin, calentando en un bao de vapor; a esta solucin hirviente se le agrega ms disolvente en pequeas porciones con agitacin. Cuando el slido se disuelve totalmente, no debe agregarse ms disolvente.

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Filtracin de la solucin en caliente En esta etapa, se pretenden eliminar las impurezas insolubles; esta filtracion debera hacerse rapidamente empleando un embudo de tallo corto, pasando a traves del papel filtro, una pequea cantidad de disolvente caliente para evitar que cristalice el compuesto en el embudo. Puede calentarse cuidadosamente el tallo del embudo y asi minimizar la posibilidad de que cristalice en el embudo. Condiciones de cristalizacin Las variaciones en las condiciones de crecimiento de los cristales como o Concentracin o Temperatura o Agitacin Puede alterar la forma de cristalizacion. Ejemplos: El naftaleno cristalizado rapidamente en metanol forma placas delgadas, pero en cristalizacion lenta se forman cristales compactos. La forma de los cristales tambien depende del disolvente; asi el resorcinol, cristalizado en benceno forma agujas delgadas y en acetato de butilo, prismas gruesos. Induccin de la cristalizacin Para inducir la cristalizacion de un compuesto, se puede: Aadir unos cristaless del compuesto (sembrar). Estos cristales se pueden obtener por avaporacion lenta de una capa delgada de la solucion. Agitar a solucion o raspar con una varilla las paredes del recipiente que contiene la solucin. Separacion de los cristales Se pretende separa los cristales formados eliminando al maximo el disolvente, se puede llevar a cabo por: Filtracin al vacio. Empleando un embido Buchner unido a un matraz Kitazato Filtracin por gravedad. Empleando un embudo de vidrio de tallo corto. Los cristales asi separados deben lavarse con una pequea cantidad de

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FACULTAD DE CIENCIAS FARMACUTICAS Y BIOQUIMICA disolvnete frio. Secado de los cristales Los cristales separados en la etapa anterior se colocan sobre un papel filtro se presionan fuertemente para eliminar el disolvente. Posteriormente se colocan por alguna de las siguientes formas: o Secado al aire o Empleando una desecadora a vacio o En una estufa o Empleando una corriente de aire caliente

METODO EXPERIMENTAL ENSAYO 1: RECRISTALIZACIN DE LA TRIMIRISTINA EN ETANOL

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FACULTAD DE CIENCIAS FARMACUTICAS Y BIOQUIMICA Reactivos y materiales Extraccin de trimistina (nuez moscada) Embudo simple Etanol Papel filtro Matraz elermeyer Calefactora Aro Soporte universal Embudo buchner Placa petri Bagueta _ Tubos capilares

EMBUDO SIMPLE UNIVERSAL

MATRAZ ELEMEYER

PAPEL FILTRO

SOPORTE

PLACA PETRI

TUBO CAPILAR

BAGUETA

EMBUDO BUCHNER

Procedimental Al pesar el slido impuro de trimiristina se obtiene 0.5 g de muestra, luego trasladarlo a un matraz enlemeyer. Agregar 10 ml de etanol para despus calentarlo hasta ebullicin.

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Al llegar a ebullicin inmediatamente filtrar en caliente, para esto es necesario haber colocado el embudo con el papel filtro en la boca del matraz para calentarlos y poder realizar una filtracin en caliente.

Dejar enfriar a temperatura ambiente por aproximadamente 20 minutos, pero si se desea acelerar el proceso despus del filtrarlo llevarlo al lavadero para enfriarlo con agua potable o en todo caso colocarlo en un recipiente con agua para poder acelerar el proceso de la formacin de cristales.

Despus de la aparicion de los cristales de trimiristina, llevarlo al filtrado al vacio. Quedando el en papael filtro los cristales y en el matraz el etanol, secarlo y pesar la muestra nuevamente.

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Determinacin del punto de fusin de la trimiristina

1. Cerrar un tubo capilar por un extremo. 2. Pulverizar finamente la muestra (perfectamente seca), en un mortero y colocarla en un vidrio de reloj. 3. Introducir la muestra en el capilar, hasta unos 3 4 mm de altura. Para ello se recoge con el mismo capilar y se presiona con una esptula. Se invierte el tubo y se golpea suavemente el extremo cerrado en una superficie endeble, hasta que el polvo se acumule en la parte baja del capilar. 4. Otras opciones (no suelen ser necesarias) son ayudarse de un fino hilo de cobre o dejar caer el capilar a travs de un trozo de varilla hueca de unos 70 cm de longitud. 5. Introducir el termmetro en un tapn horadado que se ajuste a la boca del Thiele. 6. Sujetar el capilar al termmetro (con una goma o un corcho, en el que se ha hecho una ranura, teniendo cuidado de que el slido del capilar

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FACULTAD DE CIENCIAS FARMACUTICAS Y BIOQUIMICA quede a la vista), de modo que el extremo cerrado quede a la altura del bulbo. 7. Sujetar el Thiele con una pinza a un soporte, echarle agua y colocar el tapn (con el termmetro y el capilar). El agua ha de cubrir todo el brazo lateral y el capilar, sin llegar al extremo abierto. 8. Calentar, lentamente, el brazo lateral, para que el calor se propague por conveccin. Nota I.El agua es suficiente en este caso, porque el punto de fusin del naftaleno est por debajo de 100C. Puede utilizarse aceite (para p.f.<250C), pero es ms engorroso, por la limpieza. En todo caso, ha de utilizarse un bao transparente y de punto de ebullicin alto. Determinacin Punto de fusin 1era vez Punto de fusin 2da vez Consistencia Resultados 48C 47C 45C 47C Son cristales rgidos de color blanco o a veces amarillo grisceo en el cual su punto de fusin es bajo pero al adquirir el color de 50 a 60C el compuesto llega a derretirse. Solido cristalino Blanco amarillento Perfumera y farmacutica Problemas en la digestin en altas dosis.

Aspecto Color Usos Toxicidad y peligrosidad

DISCUSIN Y RESULTADOS

La primero extraccin fue hecha con cloroformo debido a que los lpidos son solubles en cloroformo, pero tambin arrastra aceites, esencias, derivados esfenoidales y algunas vitaminas. se purifica la trimiristina con cloruro de calcio y una segunda destilacin donde el residuo se compona de lpidos en general la trimiristina, se disuelve en etanol posteriormente y se purifica totalmente, al enfrias la solubilidad en el etanol baja por lo tanto se solidifica parcialmente, y por el cambio de temperatura se empiezan a formar cristales.

CONCLUSIONES

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FACULTAD DE CIENCIAS FARMACUTICAS Y BIOQUIMICA Por extraccin con cloroformo se obtuvo la trimiristina, el procedimiento presento un alto rendimiento y pureza. Se logro separar la trimiristina (obtenida de la nuez moscada) del resto de impurezas, para despues poder tomar su punto de fusin y reatificar su grado de pureza.

CUESTIONARIO
1.-En el proceso de recristalizacin se efectan dos filtraciones, En qu se diferencian? Qu tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas?

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FACULTAD DE CIENCIAS FARMACUTICAS Y BIOQUIMICA Las dos filtraciones en el proceso de Recristalizacin son: Filtracin por gravedad y Filtracin a presin reducida. Se diferencian en: La Filtracin por gravedad se realiza a travs de un embudo de vidrio provisto de un filtro de papel, cnico o de pliegues. El liquido pasa a travs de ellos por efecto de la gravedad, quedando la parte slida retenida en el filtro. Mientras que en la filtracin a Presin hay dos tipos de embudos: Hirsch o Buchner. El primero es ms pequeo y tiene las paredes en pendiente en vez de verticales como el buchner, que se utiliza para retener grandes cantidades de slido. La filtracin a Presin reducida es ms rpida que la de Gravedad. Impurezas que se eliminan: En la filtracin por gravedad recoger el slido de ste una vez echa la filtracin (si es que nos interesa la parte slida). Si lo que nos interesa es la parte disuelta, usaremos el de pliegues ya que hay una mayor superficie de filtracin y porque los pliegues permiten el paso del aire con ms facilidad esto hace que las presiones dentro y fuera del matraz se igualen rpidamente. 2.- Por qu es conveniente lavar el slido cristalizado con disolvente puro despus de la segunda filtracin?con qu disolvente se lava?Es necesario este disolvente para que al lavar se encuentre la ebullicin? El slido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a ebullicin, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y entonces la solucin se deja enfriar para que se produzca la cristalizacin. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Al disolvente con que se lava se debe saber si es acuoso u orgnico. En caso de usar disolventes orgnicos es necesario siempre calentar la mezcla con el montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan vapores inflamables que pasan a la atmsfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen a un serio riesgo de incendios y explosiones.

3.- Cuando se filtra un slido con succin, Por qu se debe interrumpir siempre la succin antes de cerrar la trompa de agua? Pues debido al cambio de presin, puesto que al encontrarse en succin con una presin al vacio, es decir, menor de 0, y pasar a presin positiva, mayor de 0, esto provoca que entre aire y como norma general arrastra

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FACULTAD DE CIENCIAS FARMACUTICAS Y BIOQUIMICA contaminantes a la muestra slida al contrarrestar la diferencia de presiones. Es por ello que la mejor forma de evitar este tipo de arrastres es interrumpir la succin, aislar la muestra (cerrar) y provocar subida de presin natural del medio donde se localice la muestra, de esta forma no habr contaminacin.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

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Pedaggico de Practicas de Quimica General en Microescala. Tercera edicin. Editorial Universidad Iberoamericana. Mxico. 3. "Introduction to Organic Laboratory Techniques" .D.L. Pavia, G.M. Lampman and G.S. Kriz 4. Jr. Saunders Company, Philadelphia, 1976. 5. " Laboratory Experiments in Organic Chemistry". J.R. Mohrig y D.C. Neckers. Wadsworth 6. Publishing Company , 1979 (Captulo 44). 7. http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/acido-benzoico 8. http://es.scribd.com/doc/37911596/Recristalizacion-purificacion