UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERIA E.A.

P AGROINDUSTRIAL

RECONOCIMIENTO DE ALDEHDOS Y CETONAS. CURSO:

Qumica Orgnica.

DOCENTE:
Roger Armando Romero U.

CICLO:
II.

GRUPO:
B

INTEGRANTES:
Vega Viera Jhonas Abner.

NUEVO CHIMBOTE - PER

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1. OXIDACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS. 1.1.

Benzaldehdo. 0.5ml KMnO4 al 0.3%. 3g [En un tubo de ensayo].

Con KMnO4 al 0.3%.

aadir.

[Agitar (y si es necesario calentar suavemente)].

Filtrar.
HCL 5g

aadir.

[Unas gotas Al filtrado].

obtener

[Un precipitado blanco de Ac. benzoico].

Con KMnO4 al 0.3%.

Formaldehido. 0.5ml KMnO4 al 0.3%. 3g [En un tubo de ensayo].

aadir.

[Agitar (y si es necesario calentar suavemente)].

Filtrar.
HCL 5g

aadir.

[Unas gotas Al filtrado].

anotar

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL Con KMnO4 al 0.3%.

Acetona. 0.5ml KMnO4 al 0.3%. 3g [En un tubo de ensayo].

aadir.

[Agitar (y si es necesario calentar suavemente)].

Filtrar.
HCL 5g

aadir.

[Unas gotas Al filtrado].

anotar

Con KMnO4 al 0.3%.

Ciclohexanona. 0.5ml KMnO4 al 0.3%. 3g [En un tubo de ensayo].

aadir.

[Agitar (y si es necesario calentar suavemente)].

Filtrar.
HCL 5g

aadir.

[Unas gotas Al filtrado].

anotar

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1.2.
Fehling A. 1ml Fehling B. 1ml

Con reactivo de fehling

a. Con el reactivo de formaldehido.

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente].

aadir.

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente].

Formaldehido. 0.5ml

Aadir.

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente].

calentar

[Suavemente por 2 minutos hasta que hierva].

b. Con el reactivo de benzaldehdo.

Fehling A. 1ml Fehling B. 1ml [En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente].

aadir.

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente].

Formaldehido. 0.5ml

Aadir.

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente].

calentar

[Suavemente por 2 minutos hasta que hierva].

a. Con el reactivo de acetona.

Fehling A. 1ml Fehling B. 1ml [En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente].

aadir.

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente].

Acetona. 0.5ml

Aadir.

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente].

calentar

[Suavemente por 2 minutos hasta que hierva].

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1.3.
a. Con formaldehido.
AgNO3. 3G NH3 conc. al 25%. 5G Formaldehido. 0.5ml

Con reactivo de tollens

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente].

aadir.

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente].

Aadir.

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente]. [La formacin de espejo de plata en las paredes del tubo].

observamos.

b. Con benzaldehdo.
AgNO3. 3G NH3 conc. al 25%. 5G Benzaldehdo. 0.5ml

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente].

aadir.

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente].

Aadir.

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente]. [La formacin de espejo de plata en las paredes del tubo].

observamos.

c. Con acetona.
AgNO3. 3G NH3 conc. al 25%. 5G Acetona. 0.5ml

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente].

aadir.

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente].

Aadir.

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente]. [La formacin de espejo de plata en las paredes del tubo].

observamos.

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d. Con ciclohexanona.
AgNO3. 3G NH3 conc. al 25%. 5g ciclohexanona. 0.5ml

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente].

aadir.

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente].

Aadir.

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo respectivamente]. [La formacin de espejo de plata en las paredes del tubo].

observamos.

2. Ensayo de coloracin con el reactivo schiff.

1. con benzaldehdo
Reactivo schiff. 2ml Solucin diluido de Formaldehido. 3g

agregar.

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo, respectivamente].

aadir.

[En el primer tubo de ensayo].

anotar

2. con benzaldehdo
Reactivo schiff. 2ml Benzaldehdo. 3g

agregar.

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo, respectivamente].

aadir.

[A los tres tubos de ensayos restantes].

anotar

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3. con acetona.
Reactivo schiff. 2ml Acetona. 3g

agregar.

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo, respectivamente].

aadir.

[A los tres tubos de ensayos restantes].

anotar

4. con ciclohexanona.
Reactivo schiff. 2ml ciclohexanona. 3g

agregar.

[En cada uno de los cuatro tubos de ensayo, respectivamente]. [A los tres tubos de ensayos restantes].

aadir.

anotar

3. Prueba de yodoformo.
Acetona 1ml

agregar.

[En un tubo de ensayo].

Solucin de yodo (I2/KI). 5ml

aadir.

Hidrxido de sodio al 20% 3g

aadir.

[Gota a gota hasta la aparicin de un precipitado amarillo que es el iodoformo].

anotar.

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a. Con ciclohexano.

Ciclohexanona. 1ml

agregar.

[En un tubo de ensayo].

Solucin de yodo (I2/KI). 5ml

aadir.

Hidrxido de sodio al 20% 3g

aadir.

[Gota a gota hasta la aparicin de un precipitado amarillo que es el iodoformo].

b. Con Formaldehido.

Formaldehido. 1ml

agregar.

[En un tubo de ensayo].

Solucin de yodo (I2/KI). 5ml

aadir.

Hidrxido de sodio al 20% 3g

aadir.

[Gota a gota hasta la aparicin de un precipitado amarillo que es el iodoformo].

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I.

INTRODUCCION

Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidacin de los hidrocarburos, los aldehdos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehdos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidacin se producirn cidos orgnicos que corresponden al tercer grado de oxidacin. Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. La reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica debido a la resonancia del grupo carbonilo. A diferencia de las cetonas, los aldehdos son reductores fuertes, lo que se manifiesta con una disolucin de NO3Ag amoniacal, que les hace depositar en espejo brillante de plata metlica (reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolucin alcalina de sulfato cprico y tartrato sdico potsico), al formarse un precipitado de xido cprico de color rojo. Los aldehdos se polimerizan fcilmente, formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composicin elemental. Las cetonas no se polimerizan. Los aldehdos son en general ms reactivos que las cetonas hacia la sustitucin nucleoflica por razones tanto estricas como electrnicas. Por razones estricas, porque la presencia de dos sustituyentes relativamente grandes en las cetonas, contra un solo sustituyente grande en los aldehdos, hace que los neutrfilos atacantes puedan aproximarse con mayor facilidad a los aldehdos. Electrnicamente, el mayor grado de polaridad del grupo carbonilo de los aldehdos los hace ms reactivos que las cetonas.

II.
* * * * *

OBJETIVOS:
Diferenciar los aldehdos de las cetonas Describir de una manera general las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y cetonas Dar ejemplos de reacciones de obtencin de aldehdos y cetonas a partir de alcoholes primarios y secundarios respectivamente. Determinar la accin reductora de aldehdos. Preparar etanal a partir de la oxidacin de alcoholes.

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III. PROCEDIMIENTO
1. Oxidacin de aldehdos y cetonas.
* CON EL KMnO4 AL 0.3%

En un tubo de ensayo tonar 0.5 mL de benzaldehdo.

Aadiendo 3 gotas de KMnO4

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Calentando cada tubo de ensayo

Ac. Benzoico

Formaldehido

Acetona

Ciclo hexanona

Luego filtramos despus de haber calentado, aadiendo unas gotas de HCl en cada tubo d ensayo obtendremos un precipitado blanco de ac. Benzoico.

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL * CON EL REACTIVO DE FEHLING

Solucin A y B del reactivo de Fehling.

Aadimos 1 mL del reactivo A a cuatro tubos de ensayo

Aadimos 1 mL del reactivo B en cada tubo de ensayo

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL Aadimos a cada tubo de ensayo: acetona, Ac. Benzoico, ciclohexanona, formaldehido

Calentamos por un tiempo de 2 minutos cada tubo de ensayo

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CON EL REACTIVO DE TOLLES

En cuatro tubos de ensayo Aadimos 5 gotas de AgNO con NH3 al 25% Aadimos 0.5 mL de formaldehido, benzaldehdo, acetona y ciclohexanona

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL * ENSAYO DE COLORACIN CON EL REACTIVO DE SCHIFF

Agregamos reactivo de Schiff a cuatro tubos de ensayo

Agregara cada tubo benzaldehdo, acetona y ciclohexanona

PRUEBA DEL YODOFORMO

Aadimos en un tubo 1mL de acetona y 5mL de Iodo

Repetimos el paso con el ciclohexanona y formaldehido

IV. RESULTADOS Y DISCUSIN

CON KMnO4 AL 0.3%

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL Al agregar KMnO4 nos result Morado uva, morado, marrn, marrn oscuro. Al calentar cada tubo nos result: Benzaldehido: color rojo vino Formaldehido: solucin transparente con precipitados negros Acetona: Solucin transparente con precipitados marrones Ciclohexanona: De igual forma que la acetona

Al aadir las gotas de NaOH

Formaldehido: marrn con precipitado Acetona: Color transparente opaco Ciclohexanona: Verde limn con usencia de precipitados.

CON REACTIVO DE FEHLING

Benzaldehido: Color rojo oscuro con precipitados Formaldehido: Rojo ladrillo presencia de cobre, color caracterstico del xido de cobre con precipitados. Acetona: No reaciona (azul) Ciclohexanona: no reacciona (resulto un color verde por falta de higiene)

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL REACTIVO DE TOLLENS

Benzaldehido: Color marn claro. Formaldehido: Color plomo, se form el espejo de plata. Acetona: No reacciona Ciclohexanona: No reacciona

La prueba de Tollens se utiliza para aldehdos que resulten positivos de la prueba de cido crmico, pero para comprobarla se utiliz en formaldehdo y

benzaldehdo (en las cuales dio positiva) y en butanona y acetofenona (en las que dio negativa). Para el formaldehido se form un espejo de plata en las paredes del tubo de una consistencia viscosa (ya que la reaccin fue lenta), dando como producto la sal de amonio del cido frmico. Para el benzaldehdo se hizo un precipitado de plata casi negra (ya que la reaccin fue rpida) en una solucin color crema, es decir el precipitado de plata, la sal de amonio del cido benzoico y agua. El complejo de plata amoniacal en solucin bsica (reactivo de tollens) es el agente oxidante, el cual oxid a los aldehdos a cidos carboxlicos que quedan en solucin como sales de amonio solubles, y el ion plata se redujo (de +1 a 0) a plata metlica, que es lo que se observ como espejo de plata en el tubo de ensayo. Al realizar la prueba con la butanona se hicieron 2 capas: la de arriba, aceitosa amarilla transparente y la de abajo incolora y para la acetofenona tambin se formaron 2 capas: la de abajo (muy poca) amarillo transparente y la de arriba viscosa yc olor crema. Esto dio negativo debido a que el reactivo de Tollens slo da positivo para aldehdos y negativo para todas las cetonas, excepto para las hidroxicetonas. Al oxidar un aldehdo con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente cido carboxlico y los iones plata se reducen simultneamente a

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL plata metlica. Por ejemplo, el acetaldehdo produce cido actico, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reaccin. La aparicin de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehdo. Si se trata el acetaldehdo con el reactivo de Tollens, la reaccin es la siguiente:

El aldehdo se oxida a cido carboxlico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata metlica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehdo como agente reductor ENSAYO DE COLORACIN CON EL REACTIVO DE SCHIFF

Formaldehido: Color violeta intenso. Benzaldehido: Se formaron precipitados pero no hubo reaccin Acetona: No reacciona Ciclohexanona: No reacciona

PRUEBA DEL YODOFORMO

Formaldehido: Color amarillo traslucido. Acetona: Color rosado. Ciclohexanona: Es un amarillo cristalino.

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V.

CUESTIONARIO:

1. Formule la reaccin qumica de cada uno de las pruebas de ensayo: REACTIVO DE FEHLING: 2CU+2 + 5OH-

Formaldehido:

C
H +
2cu+2 + 5OH

H-COOH + Cu2O + 2 H2O

Rojo brillante caracterstico

Benzaldehdo

COH
+ 2cu+2 + 5OH

COOH

+ Cu2O + 2 H2O
Rojo brillante caracterstico

Acetona

2cu+2 + 5OH

No hay reaccin

Ciclohexanona

CO

2cu+2 + 5OH

No hay reaccin

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL * REACTIVO DE TOLLENS Formaldehido:

H-COO-NH4+

Benzaldehido

COO-NH4+

A ceton a

NO HAY REACCION

Ciclohexanona

NO HAY REACCION

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL * PRUEBA DEL YODOFORMO: Acetona: I I I

2. CH3COO-Na+

2. Mencione las principales aplicaciones y usos de la acetona y el formaldehido

o ACETONA:

La reparticin de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:2

Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42% Bisfenol A 24% Disolventes 17% Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13% Varios 4%

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL La aplicacin ms importante de la acetona se encuentra en la fabricacin de Metil metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentacin alternativo al vidrio en la industria de la construccin. La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la dcada de los 1990, convirtindose en la segunda aplicacin importante de la acetona (7% incremento anual), demandada por la industria del automvil y de microelectrnica (fabricacin de discos CD y DVD).

FORMALDEHIDO

El formaldehdo es uno de los compuestos orgnicos bsicos ms importantes de la industria qumica. ERCROS tiene una capacidad de produccin de 788.000 t al ao y BASF 500.000 t al ao. Se utiliza en la produccin de diversos productos, desde medicamentos hasta la melamina, la baquelita etc. Antiguamente se utilizaba una disolucin del 35% de formaldehdo en agua comodesinfectante y y cadveres frescos. Otro uso es la fabricacin de textiles libres de arrugas o desarrugados. En stas el contenido en metanal libre poda alcanzar hasta el 2% del peso total del textilcomo es en la mayora de los casos en otros no. Actualmente se ha bajado el contenido y si supera el 0,15% ste debe ser declarado en la etiqueta con la recomendacin de lavar la prenda antes de usarla ,dado a su gran toxicidad al combinarse con tomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo C.N.P.T (condiciones normales de presin y temperatura). An se utiliza como conservante en la formulacin de algunos cosmticos yproductos de higiene personal como champes, cremas para bao, sales iodicas para la higiene ntima femenina. Se ha utilizado tambin en los famosos Alisados permanentes, pero este se ha prohibido debido a su alto riesgo de salud. Adems se usa en sntesis orgnica, para producir abonos, papel, madera contrachapada, resinas de urea-formaldehdo, colorantes explosivos, y en la fabricacin de extintores de incendio entre otros usos. en la conservacin de muestras biolgicas

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CONCLUSIONES
* La cetona no reacciona con el reactivo de tolleno mientras que los aldehdo si: * * * Solos los aldehdos reaccionan con el reactivo de fehling. Las cetonas solo reaccionan con el reactivo legal. Los aldehdos pueden oxidarse, formando cidos carboxlicos o sales derivadas de ellos mientras las cetonas no. En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehdos mediante la reduccin del reactivo de fehling, el cual era el agente oxidante y tambin nos dimos cuenta que las cetonas no reaccionaron. El reactivo de schiff es inestable, pierde cido sulfuroso cuando se trata con aldehdo, produciendo un colorante de color violeta-prpura. Las cetonas no reaccionan. En la prueba de identificacin de espejo de plata (reactivo de tollens) de nuevo comprobamos que los aldehdos reaccionan formando un espejo de plata, mientras que las cetonas no reaccionan.
*

logramos aplicar y conocer tcnicas para poder identificar aldehdos y cetonas; desde como identificar la presencia de su grupo carbonilo, hasta diferenciar los aldehdos de las cetonas. Esto es til para cuando se tenga una solucin con un compuesto desconocido, con el cual se puede determinar cul es el grupo funcional que tenemos, y ya despus con pruebas posteriores o su espectro as poder determinar cul es nuestro compuesto en la prctica. Adems con estos mtodos es fcil determinar la presencia de estos compuestos de manera cualitativa, lo que nos hace ms fciles lograr saber cul grupo funcional es el que contenemos Los aldehdos y cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente cido

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carboxlico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidacin posterior.

Muchos aldehdos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales ms importantes son el formaldehdo, acetaldehdo, llamado formalina, se usa comnmente preservar especmenes biolgicos. El benzaldehdo, el cinamaldehdo, la vainilla, son algunos de los muchos aldehdos y cetonas que tienen olores fragantes.

BIBLIOGRAFA:
* * * * *
*

MORRISON Y BOYD Qumica Orgnica WINGRAVEAS. ROBERT. L.Qumica Org http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_6.pd http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm http://kireikari.blogspot.com/2008/07/practica-7.html
http://www.monografias.com/Quimica/more18.shtml

http://es.scribd.com/vega_abner.