EXPERIMENTO N 4 HIDROCARBUROS AROMATICOS BENCENO: PROPIEDADES QUMICAS Y FISICAS MIRIAM SEGURA JOHANNA TATIANA PAEZ CRISTIAN BETANCOURT INTRODUCCIN

Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen propiedades especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono regular. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan caractersticas intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas molculas estn formadas por una o ms estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos bsicos: 1. Por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de hidrocarburos alifticos. 2. Por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifticas u otros radicales intermedios. 3. Por condensacin de los anillos de benceno. Con la experimentacin hecha se realizar pruebas de: combustin, nitracin, sulfonacion, acilacion y una prueba de aromaticidad para identificar la presencia de los anillos del benceno en compuestos orgnicos. OBJETIVOS Conocer las caractersticas, fundamentos del carcter aromtico. Saber nombrar los compuestos aromticos y sus derivados. Conocer el mecanismo de sustitucin electrofilica aromtica y predecir los productos en reacciones comunes como: halogenacion, nitracin, sulfonacion, alquilacin y acilacion de Friedel-Crafts. PROCEDIMIENTO Y ANALISIS Con los siguientes procedimientos se determinar las principales caractersticas de los Hidrocarburos Aromticos.

SOLUBILIDAD

BENCENO + AGUA (C6H6 + H2O) INSOLUBLE

No se disuelve porque las molculas de agua son polares, se atraen fuertemente una a otra mediante puentes de hidrogeno. Si el benceno se disolviera debera desplazar algunos enlaces pero no puede porque sus atracciones intermoleculares son ms dbiles. Se evidencia 2 fases. El ter es un disolvente no polar que disolver al benceno, debido a la facilidad de su mutua separacin e interpretacin a causa de sus dbiles asociaciones intermoleculares. El benceno es menos denso que el ter se evidencia la presencia del benceno en el fondo del tubo. La parte no polar del etanol logra disolver al benceno pero esta se ve limitada por su parte polar (grupo OH) por esta razn la disolucin es parcial por la presencia de partculas diminutas no muy notorias El benceno es soluble en Etanol, se evidencia una sola fase con partculas diminutas suspendidas

BENCENO + TER C6H6 + CH3CH2OCH2CH3 SOLUBLE

BENCENO + ETANOL (C6H6 + CH3CH2OH) SOLUBLE

COMBUSTION 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

SULFONACIN La reaccin del benceno con acido sulfrico concentrado y en caliente produce acido benceno sulfonico y agua. El mecanismo de la sulfonacin se lleva a cabo gracias a la presencia de un acido de Lewis (en este caso acido sulfrico) que induce la polaridad del anillo.

SO3H [H2SO4] Benceno Acido benceno Sulfonico + H2O Agua

Al dejar el acido sulfrico ms benceno homogenizar se observa un color marrn de la sustancia, en el momento en que es sometida al calor esta se incendia rpidamente, luego de adicionar la solucin a un vaso de precipitado con hielo y al haber agregado NaCl la solucin se decolora totalmente. NITRACION

[HNO ] 3 [H SO ] 2 4

Benceno Nitrobenceno

H 2O Agua

El benceno reacciona con la mezcla de cido ntrico y cido sulfrico para obtener compuestos nitrados. El electrfilo de esta reaccin es el catin nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catin en el cido ntrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario aadir cido sulfrico. El nitrobenceno es una importante materia prima, que previamente transformada en anilina, sirve para la obtencin de muchos compuestos valiosos, este compuesto aromtico emite un agradable olor a aceite de almendras. Este tipo de reaccin hace parte de la sustitucin electrofila aromtica.

REACCION DE LA FORMALINA Y PRUEBA DE AROMATICIDAD DE FRIEDEL-CRAFTS PRIMER PASO PARA RECONOCER PRECENCIA DE ANILLOS AROMATICOS

TUBOS TUBO 1 TUBO 2 TUBO 3

MEZCLA Formaldehido + Acido Sulfrico + benceno+ Cloroformo Formaldehido + Acido Sulfrico + Naftaleno + Cloroformo Formaldehido + Acido Sulfrico + Antraceno+ Cloroformo

OBSERVACIN Presencia de anillo de color naranja Presencia de anillo de color azul Presencia de anillo de color verde

Para identificacin compuestos aromticos se utiliza la reaccin de sustitucin electrofilica aromtica, este procedimiento consta de la aplicacin de una mezcla de Formaldehido y acido sulfrico y tetra clorur de carbono o cloroformo. El formaldehido y tetra clorur de carbono reaccionan formando cloruro de etanoilo por lo tanto, es el que ataca al compuesto aromtico produciendo cetonas, pigmentos orgnicos que se caracterizan por ciertas semejanzas estructurales que les proporcionan colores en especifico. TUBO 1. O CH3-C-Cl Cloruro de etanoilo benceno Metil Fenil Cetona

O C-CH3 + HCL Acido Clorhdrico

TUBO 2 C-CH3 + HCl Acido Clorhdrico

Naftaleno

Metil Naftil Cetona

TUBO 3.

C-CH3 + HCl Acido Clorhdrico

Antraceno

Metil Antramil Cetona

SEGUNDO PASO CALENTAMIENTO E IDENTIFICACIN DEL NUMERO DE ANILLOS Este proceso implica la reaccin entre un haluro de alquilo y una molcula de benceno en presencia de un cido de Lewis como catalizador. Los productos son alquil benceno y haluro de hidrgeno. El orden de reactividad aumenta con la polarizacin del enlace C-X, siguiendo pues el orden RI<>(AlX3) o de hierro (FeX3). La reaccin de Friedel-Crafts es una sustitucin electrofilica aromtica en la cual el anillo aromtico ataca a un carbocatin electfilico. El carbocatin se genera cuando el catalizador AlCl3 ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse, de forma muy similar a como el FeBr3 cataliza las bromaciones aromticas polarizando al bromo. TUBOS Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 MEZCLA AlCl3+ cloroformo + benceno AlCl3+ cloroformo + naftaleno AlCl3+ cloroformo+ antraceno OBSERVACIN Presencia de color naranja Presencia de color azul Presencia de color verde

TUBO 1. CH3
CHCl 3

HCl Acido Clorhdrico

AlCl 3

benceno

Tolueno

TUBO 2
CHCl3 AlCl3

CH3 + HCl Acido Clorhdrico

naftaleno

Metil Naftaleno

TUBO 3.
CHCl3 AlCl3

CH3 HCl + Metil antraceno Acido Clorhdrico

antraceno

CONCLUCIONES Las reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin, los agentes de sustitucin ms frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente. Se pudo observar la insolubilidad del benceno en agua y tambin la solubilidad del benceno en etanol. Se pudo observar el bajo punto de inmisin del benceno y su gran propiedad de combustin.

De manera experimental la formacin de derivados mediante sustitucin electrofilia, como lo fueron la halogenacin, la nitracin, sulfonacin, alquilacin y acilacion de Fredle- Crafts, corroborando las predicciones tericas observadas en la literatura.

BIBLIOGRAFA MORRISON Y BOYD. (1998). Qumica Orgnica. Pearson Educacin. Mxico. PRIMO Y. Eduardo. (1996). Qumica Orgnica bsica y aplicada: de la molcula a la industria, Volumen 1, Revert, Espaa.

ANEXO

CUESTIONARIO

1. Las reacciones estn en el procedimiento y anlisis. 2. Defina: punto de inflamacin, combustin y explosin PUNTO DE INFLAMACIN La mnima temperatura a la cual un combustible lquido emana vapores suficientes como para formar una mezcla inflamable con el aire alrededor de la superficie.Segn NFPA, el punto de inflamacin corresponde con el Flash Point, que es la temperatura mnima necesaria para que un material inflamable desprenda vapores que, mezclados con el aire, se inflamen en presencia de una fuente gnea, para volverse a extinguir rpidamente por s sola una vez retirada la fuente de activacin. En Espaa, la definicin de Flash Point corresponde con elpunto de encendido segn la normativa vigente UNE-EN ISO 13943. En teora, todos los materiales presentan una cierta cantidad de energa que permanece en estado inercial, es decir, no cambian su estado a menos que se produzca un cambio que permita producir la reaccin. Esto tambin puede explicarse de otro modo: todos los materiales presentan cierta resistencia gradual a los cambios, de tal forma que slo es posible alterarlos si dicho cambio puede modificar drsticamente la resistencia del material. COMBUSTIN La reaccin de combustin se basa en la reaccin qumica exotrmica de una sustancia o mezcla de sustancias llamada combustible con el oxgeno. Es caracterstica de esta reaccin la

formacin de una llama, que es la masa gaseosa incandescente que emite luz y calor, que est en contacto con la sustancia combustible. La reaccin de combustin puede llevarse a cabo directamente con el oxgeno o bien con una mezcla de sustancias que contengan oxgeno, llamada comburente, siendo el aire atmosfrico el comburente ms habitual. La reaccin del combustible con el oxgeno origina sustancias gaseosas entre las cuales las ms comunes son CO2 y H2O. Se denominan en forma genrica productos, humos o gases de combustin. Entre las sustancias ms comunes que se pueden encontrar en los productos o humos de la reaccin se encuentran: CO2 N2 CO H2 H2O como vapor de agua O2 Carbono en forma de holln SO2

De acuerdo a como se produzcan las reacciones de combustin, estas pueden ser de distintos tipos: a) COMBUSTIN COMPLETA: ocurre cuando las sustancias combustibles reaccionan hasta el mximo grado posible de oxidacin. En este caso no habr presencia de sustancias combustibles en los productos o humos de la reaccin. b) COMBUSTIN INCOMPLETA:se produce cuando no se alcanza el grado mximo de oxidacin y hay presencia de sustancias combustibles en los gases o humos de la reaccin. c) COMBUSTIN ESTEQUIOMTRICA O TERICA: Es la combustin que se lleva a cabo con la cantidad mnima de aire para que no existan sustancias combustibles en los gases de reaccin. En este tipo de combustin no hay presencia de oxgeno en los humos, debido a que este se ha empleado ntegramente en la reaccin. d) COMBUSTIN CON EXCESO DE AIRE: Es la reaccin que se produce con una cantidad de aire superior al mnimo necesario. Cuando se utiliza un exceso de aire, la combustin tiende a no producir sustancias combustibles en los gases de reaccin. En este tipo de combustin es tpica la presencia de oxgeno en los gases de combustin. La razn por la cual se utiliza normalmente un exceso de aire es hacer reaccionar completamente el combustible disponible en el proceso. e) COMBUSTIN CON DEFECTO DE AIRE: Es la reaccin que se produce con una menor cantidad de aire que el mnimo necesario. En este tipo de reaccin es caracterstica la presencia de sustancias combustibles en los gases o humos de reaccin. EXPLOSIN En general se puede definir como una liberacin repentina de energa, que genera una onda de presin, que se desplaza alejndose de la fuente mientras va disipando energa. Esta liberacin tiene que ser no obstante bastante rpida y concentrada, para que la onda que se genera sea audible. No es necesario pues que se produzcan daos para poder considerar este

fenmeno como explosin. La energa liberada puede haber sido almacenada inicialmente bajo una variedad de formas: nuclear, qumica, elctrica o de presin. 3. En el experimento el punto de inflamacin del benceno es instantneo retardado? A temperatura ambiente, el Benceno es un lquido incoloro o amarillo claro con olor dulce y aromtico. Se volatiliza muy rpido en el aire .El punto de inflamacin del benceno se encuentra en -11 grados centgrados y es una sustancia altamente inflamable lo que hace que su llama no sea retardada sino instantnea. 4. Averige y escriba las formulas de los reactivos empleados. Acido benzoico: C6H5COOH Acido saliclico: C7H6O3 Acido sulfrico: H2SO4 Benceno: C6H6 Cloroformo: CHCl3 Ciclo hexano: C6H12 Formaldehido: CH2O n-hexano: C6H4 Xileno: C6H4 (CH3)2 Tolueno: C6H5CH3 Naftaleno: C10H8 Antraceno: C14H10 Fenoles: C6H5OH Nitro benceno: C6H5NO2

5. Porque las estructuras aromticas producen coloraciones diferentes. El Benceno al igual que todos los hidrocarburos aromticos, originalmente tienen una sustancia incolora que puede absorber radiaciones dentro del espectro de la luz ultravioleta, es decir a menos de 400 manmetros. Si se produce una reaccin qumica e introducimos radicales qumicos, el derivado del benceno que se obtiene puede absorber radiacin luminosa, dentro del espectro visible y no nos mostrar color. El anillo bencnico ser incoloro, a nuestros ojos. A los radicales qumicos responsables de la modificacin molecular a la que se debe la aparicin del color se le llama grupo cromforo y se denomina cromgeno al conjunto formado por el grupo cromforo y el anillo bencnico.