PRCTICA 5 REACCIONES DE CONDENSACIN DEL GRUPO CARBONILO CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT: OBTENCIN DE DIBENZALACETONA

Objetivos
a) Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida. b) Obtener un producto de uso comercial.

Introduccin
Una condensacin aldlica es una reaccin qumica orgnica donde en medio bsico un ion enolato, o va enol si el medio es cido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un -hidroxialdehdo (aldol) o una -hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo ,-insaturado como producto final, a travs de ladeshidratacin del intermedio, pero tambin es posible reiterar la condensacin y dar lugar a polmeros.

La primera etapa es una adicin o reaccin aldlica, y la segunda una reaccin de eliminacin, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1 en medio bsico, donde se elimina el H cido produciendo el ion enolato que expulsa el grupo saliente -OH , o E1 o E2 en medio cido, en donde se protona el -OH y se expulsa en agua.

Reaccin

Masa molar g/mol Densidad g/ml Punto de fusin Masa en g Volumen ml Cantidad de sustancia mol

Benzaldehdo 106.121 1.04 -26 1.3 1.25 0.012

Acetona 58.08 0.79 -95 0.39 0.5 0.00671

Dibenzalacetona 234.29 ----------1.07-114 1.40 ----------0.006

Observaciones Al realizar la reaccin se agregaron primero la sosa el etanol y el agua formando un medio bsico para la formacin del enolato con la cetona, primero se agrega el aldehdo debido a que si se agrega primero la cetona esta puede autocondensarse, al ir agregando el benzaldehdo y la cetona se muestra un cambio de color lo cual nos indica la formacin de la dibenzalacetona que es una reaccin aldlica (ya que se utilizaron dos compuestos carbonilo diferentes) cruzada y ya que la cetona es uno de sus componentes por eso es una reaccin de ClaisenSchmidt ya que bajo la presencia de NaOH la cetona no se autocondens y la deshidratacin ocurri con facilidad por que el enlace doble que se form estaba conjugado; tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno, por lo que se extendi el sistema conjugado, la reaccin se debida de mantener a una temperatura de 20-25 C ya que la cetona tiene un punto de ebullicin muy bajo lo cual a temperatura ambiente poda evaporarse y no estar present en la reaccin, se filtro para eliminar los reactivos que no reaccionaron y se recristalizo en etanol para lo cual se formaron cristales al cual se le determino el punto de fusin que fue de 61 C dndonos a entender que lo que tenemos es la estereoqumica cis-trans.

Conclusiones A partir de una reaccin de condensacin aldlica cruzada dirigida se pudo obtener Dibenzalacetona. Al tener un orden al agregar los reactivos de la reaccin se puede llevar acabo mejor una reaccin de condensacin y as evitamos autocondensaciones Condensacin es cuando partimos de 2 o ms reactivos y llegamos a un solo producto.

Cuestionario 1) Explique por qu debe adicionar primero el benzaldehdo y despus la acetona a la mezcla de la reaccin. Ya que se evitan reacciones secundarias si se coloca primero reactivo que carece de H alfa, en el cual no sufre autocondensacin y luego se agrega con lentitud el reactivo con H alfa en la mezcla. 2) Explique por qu se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta prctica. Ya que uno de los compuestos no tiene H alfa y as no se puede auto condensar

3) Indique por qu se crotoniza fcilmente el aldol producido.

Si se calienta tiene lugar una deshidratacin y se forma crotnaldehdo, esta deshidratacin se presenta con facilidad debido a la acidez de los Hidrgenos alfa restantes

4) Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar?

Ya que si esta en medio cido, no se forman los cristales formando un aceite de color amarillo paja Bibliografa Fessenden J.R. Qumica orgnica, Editorial Iberoamericana, Mxico D.F. 1998, pp. 550551 Avila A.J.G. Qumica orgnica experimentos con un enfoque ecolgico, 2 edicin, Mxico 2009, UNAM, pp. 343-349

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO FACULTAD DE QUMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II (1411)

PRCTICA # 5 REACCIONES DE CONDENSACIN DEL GRUPO CARBONILO CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT: OBTENCIN DE DIBENZALACETONA

INTEGRANTES:
TORRES FLORES ALEJANDRO