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Ciencias Plan Comn

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Qumica orgnica III

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Contenidos:
La presente gua tiene por objetivo proporcionarte distintas instancias didcticas relacionadas con el proceso de aprendizaje-enseanza vinculado al curso de Qumica. Como cualquier otro material didctico, requiere de la mediacin del profesor y de tu estudio sistemtico. Por esta razn, se han propuesto 5 ejercicios de desarrollo y 15 ejercicios tipo PSU, relacionados con los siguientes contenidos: Alcoholes. Aldehdos. cidos carboxlicos. Cetonas. teres. steres. Fenoles.

Aprendizajes esperados

Identificar los grupos funcionales de los principales compuestos orgnicos oxigenados.

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Habilidades de la clase
Cabe hacer notar la relevancia que tiene el hecho de escuchar atentamente la explicacin de tu profesor, ya que la P.S.U. no es slo dominio de contenidos, sino tambin dominio de habilidades. Estas habilidades se definen a continuacin.

Reconocimiento: conocer informacin explcita que no implica un mayor manejo

de contenidos. Se refiere al dominio conceptual de los contenidos.

Comprensin: adems del reconocimiento explcito de la informacin, sta debe ser relacionada para manejar el contenido evaluado. Aplicacin: es el desarrollo prctico tangible de la informacin que permite aplicar los contenidos asimilados. Anlisis: es la ms compleja de las habilidades evaluadas. Implica reconocer, comprender, interpretar e inferir informacin a partir de datos que no necesariamente son de conocimiento directo.

Las habilidades medidas en esta gua son:

Reconocimiento. Comprensin. Aplicacin. Anlisis.

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Introduccin

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ALCOHOLES Son compuestos orgnicos que contiene el grupo hidroxilo (OH), cuya frmula genrica es CnH2n + 1 OH, para derivados de alcohol de hidrocarburos saturados. Hay tambin alcoholes de hidrocarburos no saturados. Los alcoholes en general son lquidos incoloros con un amplio rango de punto de ebullicin. Los alcoholes con 1 a 4 carbonos son lquidos, de 5 a 11 carbonos son lquidos aceitosos y arriba de 12 carbonos son generalmente slidos. Muchos son flamables y todos son combustibles. Los alcoholes ms txicos son: el alcohol metlico y el alcohol allico. Entre los usos ms importantes del alcohol son: solvente general, combustible, lquido para limpieza, detergentes, para mezcla anticongelante, cosmtico y bebidas. ALDEHIDOS Un aldehdo es un trmino empleado para una clase de compuestos orgnicos que contienen el grupo RCHO y tienen una posicin intermedia entre los alcoholes y los cidos derivados de los alcoholes por oxidacin: Ejemplo: Acetaldehdo CH3CHO Los aldehdos son altamente txicos y muy irritantes a la piel. CETONA Es un lquido orgnico compuesto por el grupo carbonilo (C=O), el cual es agregado a dos tomos de carbono. La frmula usual es R1COR2; R1 y R2 pueden ser iguales diferentes. El compuesto ms simple de la serie es la acetona, CH3 CO CH3. Las cetonas son usadas principalmente como solventes, especialmente para derivados de celulosa, en lacas, pinturas, explosivos y procesos textiles. ACIDOS CARBOXLICOS Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H. Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa.

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ESTERES En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico. Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.) Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El proceso se denomina esterificacin:
O R1 OH + HO - R2 R1 O R1 O + H2O

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ETERES En contraste con los alcoholes y su reactividad qumica, los teres compuestos que contienen la unidad C-O-C sufren relativamente pocas reacciones qumicas. Un ter es una sustancia que tiene dos residuos orgnicos unidos al mismo tomo de oxgeno, los residuos orgnicos pueden ser alqulicos, arlicos o vinlicos, y el tomo de oxgeno puede ser parte ya sea de una cadena abierta o de un anillo.Tal vez el ter ms conocido es el ter dietlico, una sustancia familiar que se ha usado en medicina como anestsico y se emplea mucho en la industria como solvente. Otros teres tiles son el anisol, un ter aromtico de olor agradable que se usa en perfumera.

FENOLES Los fenoles son alcoholes aromticos. Estn compuestos de molculas que tienen un grupo hidroxilo (-OH) unido a un tomo de carbono de un anillo bencnico. Los fenoles pueden formar puentes de hidrgeno debido a que contienen grupos -OH. Puesto que la mayora de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrgeno estn en el estado slido a temperatura ambiente. El fenol tiene un punto de fusin de 43C y un punto de ebullicin de 181C. La adicin de un segundo grupo -OH al anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de hidrgeno entre las molculas; en consecuencia, el punto de fusin (110C) y el punto de ebullicin (281C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol.

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Ideas fuerza
Las ideas fuerza constituyen las caractersticas fundamentales de los contenidos dados en cada clase, de modo que puedan serte til para el posterior resumen del captulo. En esta gua, las ideas fuerza son: Los grupos funcionales son grupos de tomos que poseen un orden bien definido. Los grupos funcionales le confieren propiedades especficas a los compuestos. Los ms importantes son: cidos carboxlicos, aldehdos, cetonas, steres, alcoholes, teres.

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Ejercicios de desarrollo
A travs de la resolucin de este tipo de ejercicios, estars desarrollando las habilidades de reconocimiento y de comprensin. 1. Una la columna A con la columna B A R OH R- COOH R CHO R CO R R COO R ROR B Eter Cetona cido carboxlico ster Aldehdo Alcohol

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1) 2) 3) 4) 5) 6)

( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( )

2. Es posible obtener una cetona a partir del propanol? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 3. Qu producto se obtiene al deshidratar el ciclohexanol? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 4. Indique cul es la principal diferencia entre un alcohol y un fenol? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 5. Seale la reaccin de formacin de una sal orgnica. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________

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Ejercicios PSU

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Mediante el desarrollo de este tipo de ejercicios, estars ejercitando las habilidades de reconocimiento, comprensin, aplicacin y anlisis. 1. 2. 3. 4. La estructura orgnica presentada a continuacin se denomina: A) B) C) D) E) CH3 OH C2H5 4-etil-3,6,6-metil-2-heptanol 4-etil-3,6,6-trimetil-heptanol CH3 CH CH CH CH2 C CH3 4-etil-2,2,5-trimetil-heptanol 4-etil-2,2,5-trimetil-6-heptanol CH3 CH3 4-etil-3,6,6-trimetil-2-heptanol

El etanoato de etilo se puede clasificar como I. II. III. A) B) C) D) E) una sal orgnica. un ster orgnico. un cido orgnico. Slo I Slo II Slo III Slo I y II Slo I y III

Indique la estructura correspondiente al aldehdo denominado propanal. A) B) C) D) E) CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CHO CH3 CH2 CHO CH3 CH2 COOH

De la reaccin qumica entre un cido orgnico y un alcohol se obtiene A) B) C) D) E) otro cido. un ter. un ster. un aldehdo. una cetona.

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5. 6. Cul de los siguientes compuestos se clasifica como cido carboxlico? A) B) C) D) E) CH3 CH2 OH CH3 CO CH3 HCOO CH2 CH3 CH3 CH OH CH3 CH3 COO CH3

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Qu alternativa representa la estructura de un cido carboxlico y de un alcohol, respectivamente? (R y R corresponden a un radical orgnico). A) B) C) D) E) RCOOH y ROH RCONH2 y ROH RCOR y ROH RNH2 y ROH RCOOH y RCOR

7. 8.

La frmula correcta del cido frmico o metanoico es: A) B) C) D) E) CH3COOH CH3CH2COOH HCOOH HCOOCH3 CH3 CH2 CH2COOH

Cul(es) de los siguientes compuestos pertenece(n) al grupo de las cetonas? I. II. III. A) B) C) D) E) CH3COCH3 C6H5COCH3 CH3CONH2 Slo I Slo II Slo III Slo I y II Slo I y III

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9. Algunas esencias naturales, como la esencia de naranja, deben su aroma al siguiente grupo funcional: A) B) C) D) E) Aldehdo. Cetona. ster. ter. cido carboxlico.

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10. 11. 12. 13.

El grupo hidroxilo es el grupo funcional que caracteriza a A) B) C) D) E) los aldehdos. las cetonas. los alcoholes. las aminas. los teres.

La frmula estructural del etanol es: A) B) C) D) E) CH3 CH2 OH OH CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 COOH CH2 = CH OH

La estructura dada a continuacin se denomina A) B) C) D) E) etil fenol. metil fenol. fenil metano. para etil fenol. fenil etano. CH3 CH2 OH

Seale el nombre correcto de la siguiente estructura orgnica. A) B) C) D) E) metil ciclo propanol. OH metil ciclo butanol. 3-metil ciclo propanol. 3 metil ciclo butanol. CH3 1 metil ciclo butanol.

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14. 15. El grupo funcional caracterstico de los teres es A) B) C) D) E) ROH ROR RCOOH R CO R R COO R

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La molcula orgnica dada a continuacin se denomina OH CH3 A) 2,2 dimetil hexanol. B) 5,5 dimetil hexanal. CH3 - CH2 - CH2 - CH - C - CH3 C) 2,2 dimetil 3hexanol. D) 2,2 metil 3hexanal. CH3 E) 5,5 dimetil 3hexanol.

Es importante que compruebes al final de cada sesin si realmente lograste entender cada contenido. Para esto, verifica tus respuestas (alternativa correcta y habilidad) y luego, revsalas con la ayuda de tu profesor.

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Tabla de Especificaciones

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Pregunta 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15

Alternativa

Habilidad Aplicacin Anlisis Aplicacin Aplicacin Comprensin Comprensin Reconocimiento Anlisis Comprensin Reconocimiento Aplicacin Aplicacin Aplicacin Reconocimiento Anlisis

Prepara tu prxima clase

Durante la prxima clase se revisarn los siguientes contenidos: Aminas y amidas. Hidratos de carbono. Lpidos y protenas. cidos nucleicos

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