Joses classes

ALCANOS Se busca la cadena ms larga que contenga el doble enlace. La cadena se numera de tal forma que al doble enlace le queden los nmeros localizadores ms eque!os osibles "e#ce to cuando $a% otra funci&n que domine' Si $a% sustitu%entes( se les asigna los nmeros localizadores que les corres ondan. )n caso de $aber dos numeraciones equi*alentes( se tomar aquella que da los nmeros localizadores ms eque!os a los sustitu%entes. )n cicloalquenos( la numeraci&n comienza or el doble enlace % se sigue el sentido de giro que da los nmeros localizadores ms eque!os osibles a los sustitu%entes.

+,-etil,.,$e#eno

.,-etil,/,$e#eno

.,1ro en,1,ol "alco$ol al2lico'

/,0romociclo$e#eno )n alquenos disustituidos $a% que ante oner la estereoqu2mica cis & trans de los sutitu%entes.

trans, cis,1(., trans,/,Ciclo$e#il,1, 3ibromoeteno "., "ileno' metilciclo entil' ro eno "ileno'

cis, Ciclodeceno )n alquenos con dos sustitu%entes tambi4n uede em learse la nomenclatura E/Z "E5 entgegen o se arados( Z5 zusammen o 6untos' ara designar su estereoqu2mica relati*a. )sta nomenclatura es im rescindible ara alquenos tri, o tetrasustitu2dos. "Se a lican las mismas reglas de rioridad ara los sustitu%entes que en la nomenclatura R/S'.

Joses classes

Recuerdas que la luna es una mentirosa?. Cuando est en forma de D es creciente y cuando en C, decreciente. A los alquenos les pasa igual: cuando recuerdan una E, resulta que son Z y ice ersa.

Los gru os de ma%or rioridad estn cis7 "Z',1,0romo,1,fluor,.,cloroeteno

Los gru os de ma%or rioridad estn en trans7 "E',1,Cloro,/,etil,+,metil,/,octeno Cuando un doble enlace acta como sustitu%ente se denomina alquenil7

vinilbenceno "estireno'

"1,metil,., propenil' ciclo entano

.,etilidenciclo entanol

cis,1,propenil, 1,ciclo$e#eno

Ciclopentiliden, Metilidenciclo$e#ano ciclo entano

!. Escri"e la estructura correspondiente a cada uno de los nom"res siguientes: a# $E#%&,'%dietil%(%)e*eno g# '%etil%&%)e*en%!%ol

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"# $R#%cis%'%metil%(%)e*eno c# !%clorociclopenteno d# $E#%(%iodo%(%"uteno e# &,&%dimetil%trans%ciclodeceno f# trans%&,'%diciclo)e*ilciclo"uteno )# cloruro de inilo i# $S#%&%metilciclopenteno +# $Z#%&%ciclopropil%(%penteno ,# &,&%dimetil%cis%ciclodeceno l# $Z#%(,&%difenil%(%"uteno

(. E*plica por qu- estos nom"res no son correctos: a# (%etilciclo)e*eno "# cis%!%penteno c# .%clorociclopenteno d# cis%"ut%(%en%'%ol e# &%metil%cis%'%penteno f# !%fluoroiso"utileno g# $Z#%'%etil%'%)e*eno )# $E#%(,&%dietil%&%)e*eno

&. Escri"e un nom"re correcto para cada uno de los compuestos siguientes, usando la nomenclatura E%Z y/o R%0 en los casos que sea necesario para indicar la estereoqu1mica correspondiente. a# i#

e#

"# f# +#

c#

g#

,#

d#

)# l#

a#

g#

Joses classes

"#

)#

i# c#

d#

+#

e#

,#

f#

l#

Joses classes
Solucin 1.2
a# Al nom"re le falta el n2mero locali3ador del do"le enlace. "# 7o )ay posi"ilidad de estereoisomer1a en el do"le enlace. c# 4a numeraci5n del Cl no es la ms "a+a posi"le. De"er1a ser &%clorociclopenteno. d# 4a numeraci5n de la funci5n principal no es la ms "a+a posi"le. De"er1a ser cis%(%"uten%!%ol.

e# Este nom"re tiene dos pro"lemas: 4a numeraci5n del do"le enlace no es la ms "a+a posi"le6 el do"le enlace es trisustitu1do y no puede definirse la estereoqu1mica cis%trans. De"er1a ser $Z#%&%metil%(%"uteno. f# De"er1a ser !%fluor%(%metilpropeno. g# 4a numeraci5n es incorrecta. De"er1a ser $Z#%&%metil%(%)e*eno. )# 4a cadena principal no es la ms larga posi"le. De"er1a ser '%etil%.%metil%&% )epteno.

Solucin 1.3
a# $S#%(%metil"ut%'%en%&%ol "# $&S,.R#%!,&,.%trimetilciclo)e*eno c# $!R,!8R#%trans%!8%"romo%(%ciclodecenol d# &%etil%9,9%dimetil%&%)epteno e# $Z#%!%"romo%!%cloro%(%deuterioeteno f# .,.%dicloro%!%penteno g# &,&,.,.%tetrametil%'%metiliden)eptano )# !%fluor%','%dietil%&%metiliden)eptano i# (%"romometil%.%cloropent%(%en%!%ol +# $(R,'S#%9%metiloct%.%en%!,(,'%triol ,# '%cloro%'%metilciclopenteno l# $S#%&%cloro%&%metilciclo)e*eno