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Facultad de Farmacia y Bioqumica

ASPIRINA Y PARACETAMOL

Habitualmente no vamos al mdico por un simple dolor de cabeza, simplemente tendemos a tomar una pastilla que nos lo quite. Muchas veces tomamos lo que tenemos en casa independientemente del producto, otras veces, sin embargo, tendemos a tomar un medicamento en concreto, ya sea por la marca, (Aspirina), o por la sustancia genrica (Paracetamol),, sin conocer los beneficios o perjuicios que tiene cada uno de estos principios activos. Otras veces, tras una visita al mdico por una gripe, nos recomienda un medicamento que usamos a partir de entonces como favorito, cuando quiz, en otros casos no sea ese medicamento la mejor eleccin. Esta entrada tiene la intencin de despejar las dudas sobre tres sustancias de uso habitual describiendo las ventajas e inconvenientes de cada uno: 1.- ASPIRINA El cido acetilsaliclico o aspirina es el frmaco de uso ms extendido, debido a sus propiedades analgsicas, antipirticas y antiinflamatorias.Desde el punto de vista qumico, la aspirina es un ster cuya parte cida proviene del cido actico y cuya parte alcohlica proviene del cido saliclico (cido ohidroxibenzoico). Una de las formas ms usuales de sintetizar este tipo de esteres es haciendo reaccionar el alcohol en cuestin con el anhdrido del cido Sus efectos analgsicos, antipirticos y antiinflamatorios se deben a las asociaciones de las porciones acetilo y salicilato de la molcula intacta, como tambin a la accin del metabolito activo salicilato. El efecto antiagregante plaquetario se debe a su capacidad como donante del grupo acetilo a la membrana plaquetaria y a la inhibicin irreversible de la enzima ciclooxigenasa. Inhibe la actividad de la enzima ciclooxigenasa lo que disminuye la formacin de precursores de las prostaglandinas y tromboxanos a partir del cido araquidnico. Aunque la mayora de sus efectos teraputicos pueden deberse a la inhibicin de la sntesis de prostaglandinas en diferentes tejidos, hay otras acciones que

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tambin contribuyen. La absorcin es rpida y completa tras la administracin oral; los alimentos disminuyen la velocidad pero no el grado de absorcin. Su unin a las protenas (albmina) es alta, pero decrece segn aumenta la concentracin plasmtica, con concentraciones bajas de albmina, en la disfuncin renal y durante el embarazo. 1.1 Reaccion de hidrolisis de la aspirina (cido Acetilsalicilico) La aspirina pasa sin alterarse a travs del estomago pero se hidroliza al llegar al intestino. La aspirina (cido acetilsaliclico) si se ingiere el medicamento en pastillas se hidroliza en el estmago, pero a corto o mediano plazo, produce irritacin precisamente por los productos de hidrolisis acida. Debido a esta reaccin se le recubre con una capa entrica que no es soluble en medio acido, sino que se hidrolizara en medio alcalino, como el intestino y as se evita una ulcera, si se usa la aspirina sin recubrir a largo plazo. Esta reaccin de hidrolisis ocurre por el pH en el medio, la aspirina es un cido dbil con un pk de 3.5. E l PH del estmago es de 1.5 y el del intestino delgado es alrededor de 6 ya que tiene un medio alcalino, entonces all a aspirina (cido acetilsaliclico) se hidroliza y da al cido saliclico como podemos ver, en le estomago el pH est por debajo del Pk por lo que la molcula de la aspirina estar cargada y tendr ms dificultades en atravesar la membrana de las clulas que en el intestino, donde el PH es de 6 la molcula es neutra 1.2 Descripcion El cido saliclico o salicilato, producto metablico de la aspirina, es un cido orgnico simple con un pH de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pH de 3,5 a 25 C. Tanto la aspirina como el salicilato sdico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser ms eficaz

como analgsico.

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La makesia es la produccin del cido acetilsaliclico, se protona el oxgeno para obtener un electrfilo ms fuerte.

La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una esterificacin. El cido saliclico es tratado con anhdrido actico, un

compuesto derivado de un cido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y cido actico, el cual se considera un subproducto de la reaccin. La produccin de cido actico es la razn por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre. Como catalizador casi siempre se usan pequeas cantidades de cido sulfrico y ocasionalmente cido fosfrico. El mtodo es una de las reacciones ms usadas en los laboratorios de qumica en universidades de pregrado.

2.- PARACETAMOL En la sntesis del paracetamol se hace reaccionar el p-

aminofenol con anhdrido actico. Dicha reaccin tendr como productos, debido a la acetilacin del p-aminofenol, al paracetamol como tal y al cido actico.

Tambin es comn confundir al paracetamol, con la comnmente conocida como aspirina (cido acetilsaliclico). Ambos poseen grandes diferencias en sus mecanismos de accin, que aunque son similares, actan de maneras diferentes, por ejemplo, el cido acetilsaliclico (AAS), es daino para el estmago, y el

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paracetamol en cambio, es totalmente seguro para l. El AAS, es anticoagulante, mientras que el paracetamol no, o el clsico error que se comete pensando que el paracetamol tambin es antiinflamatorio, y no lo es, en cambio el AAS s participa en procesos antiinflamatorios.

2.1 Mecanismo de la toxicidad

Como se mencion anteriormente, el paracetamol es metabolizado a compuestos inactivos por combinacin con sulfato y cido glucurnico, siendo una pequea parte metabolizada por el sistema del citocromo P - 450. ste oxida al paracetamol para producir un intermedio muy reactivo, la imina N-acetil-pbenzoquinoneimina (NAPQI). En condiciones normales, la NAPQI se neutraliza por accin del glutatin. En episodios de toxicidad por paracetamol, las vas metablicas del sulfato y la glucuronida se saturan y mayor cantidad del paracetamol se desva al sistema del citocromo P-450 donde se produce NAPQI. Consecuentemente, los suministros hepatocelulares de glutatin se agotan y en NAPQI puede reaccionar libremente con las membranas celulares, causando amplios daos y muerte de muchos hepatocitos, dando como resultado necrosis heptica aguda. En estudios en animales, debe consumirse el 70% del glutatin heptico antes de que se 2.2 Sintesis La reaccin del p-aminofenol con anhdrido actico, produce la acetilacin del primero, obtenindose como productos el paracetamol y cido actico

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