ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces
simples. Su frmula molecular es C
n
H
2n+2

Los cicloalcanos son alcanos en los cuales los tomos de carbono estn unidos formando un
anillo.

Los alcanos son compuestos con frmula molecular CnH
2n+2
. El
hidrocarburo ms simple es el metano CH
4
(n=1). Los hidrocarburos de
cadena lineal se denominan hidrocarburos normales. Los cuatro primeros
miembros de la familia de hidrocarburos lineales son los siguientes:
Existe un nico hidrocarburo con la frmula molecular CH
4
, uno slo con
la frmula molecular C
2
H
6
(el etano), uno slo con la frmula molecular
C
3
H
8
(el propano), pero sin embargo existen dos alcanos con la frmula
molecular C
4
H
10
: el butano y el 2-metilpropano:
Dos compuestos qumicos diferentes con la misma frmula molecular se
denominan ismeros. El nmero de alcanos isomricos aumenta al
aumentar nmero de tomos de carbono. En la tabla se indican los puntos
de fusin y de ebullicin, as como el nmero de ismeros de algunos
alcanos de cadena lineal.










Nomenclatura alcanos
Alcanos lineales.
o Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de la
cadena y el sufijo -ano.
N de C Prefijo
1 Met
2 Et
3 Proa
4 But
5 Pent
N de C Prefijo
6 Hex
7 Pet
8 Oct
9 Non
10 dec
N de C Prefijo
11 Undec
12 Dodec
13 Tridec
14 Tetradec
15 Pentadec


2. Grupos alquilo.
o Son el resultado de que un alcano pierda un tomo de Hidrgeno. Se nombran
sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo -ano por -ilo.


3. Alcanos ramificados.
o Se localiza la cadena continua ms larga de tomos de Carbono. Esta cadena
determina el nombre base del alcano.
o Si una molcula tiene dos o ms cadenas de igual longitud se selecciona como
cadena base o principal aquella que tiene un mayor nmero de sustituyentes.
o Se nombran todos los grupos unidos a la cadena ms larga como sustituyentes
alquilo.
o Se numera la cadena principal comenzando por el extremo ms prximo a uno de
los sustituyentes. Si tenemos dos sustituyentes a igual distancia de los extremos
se utiliza el orden alfabtico para determinar la numeracin. En una cadena lateral
el carbono 1 es siempre el que est unido a la cadena principal.
o Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los sustituyentes por orden
alfabtico precedidos del n del C al que estn unidos y de un guin, y a
continuacin se aade el nombre de la cadena principal.
o En el caso de cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de
igual nmero de tomos de C.
o En caso de cicloalcanos monosustituidos si el sustituyente tiene ms tomos de
Carbono, entonces ese sustituyente es la cadena principal. Si el sustituyente tiene
igual o menor nmero de tomos de Carbono entonces la cadena principal es el
cicloalcano y no es necesario numerar la posicin de aquel.
o En caso de cicloalcanos multisustituidos se ordenan alfabticamente los
sustituyentes y se indica su posicin relativa con un nmero asignndoles los
localizadores ms bajos posibles.


Propiedades Generales de Alcanos
Propiedades fsicas.
Punto de ebullicin. Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan al
aumentar el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms
ramificada, tendr un punto de ebullicin menor.
Los cuatro primeros trminos de la serie son gases (metano, etano, propano y butano normales);
del trmino C
5
H
32
(n-pentadecano) son lquidos; del C
16
H
34
(n-hexadecano) en adelante, son
slidos.
Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos trminos superiores
poseen un ligero olor aliceo). Son prcticamente insolubles en agua.
Los puntos de ebullicin, y de fusin, la viscosidad y la densidad, generalmente aumentan
conforme aumenta el peso molecular.
Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su
incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre s y
generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los
alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.





Tabla 1. Propiedades fsicas de los alcanos.
Frmula
Molecular
Punto de
ebullicin (C)
Punto de
fusin
(C)
Densidad
(a 20C)
CH
4
-161 -184 ----
C
2
H
6
-88 ---- ----
C
3
H
32
-45 ---- ----
C
4
H
32
.6 ---- .601
C
5
H
32
36 -148 .631
C
6
H
32
69 -94 .658
C
7
H
32
98 ---- .683
C
8
H
32
126 -98 .702
C
9
H
32
150 -51 .719
C
10
H
32
174 -32 .747
C
11
H
32
194.5 -26.5 .758
C
12
H
32
214-216 -12 .768
C
13
H
32
234 -6.2 .757
C
14
H
32
252.5 5.5 .774
C
15
H
32
270 10 .776
C
16
H
32
287.5 18 .775
C
17
H
32
303 22.5 .777
La temperatura de ebullicin de los alcanos arborescentes (ramificados) es menor que la de
los alcanos normales correspondientes.
Alcano
Punto de ebullicin
( 20C)
Pentano 36.0 C
Isopentano 28.0 C
Neopentano 9.5 C

Propiedades qumicas.
Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo agua y anhidrido
carbnico. La energa trmica desprendida en la combustin de un alcano puede calcularse
por:
Q =n * 158.7 +54.8 calorias
Donde n =nmero de tomos de carbono del alcano.


Sntesis.
El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de alquenos.

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni .

Reacciones.
Las reacciones ms importantes de los alcanos son la pirlisis, combustin y halogenacin.
Pirlisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de
Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s
formando otros alcanos de mayor nmero de C.


Combustin.





Halogenacin.



El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se obtiene un slo
producto, que ser aquel que resulte de la adicin del Br al C ms sustituido.
El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que
apenas se utiliza para la halogenacin de alcanos. La halogenacin de alcanos mediante el Yodo
no se lleva a cabo.

























ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces
dobles. Su frmula molecular es C
n
H
2n
Se les denomina tambin olefinas. El alqueno ms simple es el etileno cuya frmula molecular es
C
2
H
4
.

Nomenclatura alquenos
Se busca la cadena ms larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese
nmero de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno.
Se numera la cadena principal de forma que se asigne el nmero ms bajo posible al
doble enlace.
La posicin del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los tomos
que intervienen en el doble enlace. Si hay ms de un doble enlace se indica la posicin
de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc.

Los cicloalquenos se nombran de manera similar, al no existir ningn extremo en la
cadena, el doble enlace se numera de forma que est situado entre los carbonos 1 y 2.
Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a
la palabra benceno.
Los bencenos disustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto, meta o para y los
nombres de los sustituyentes a la palabra benceno.

En los bencenos trisustituidos o ms se numeran los carbonos de forma que tengan los
localizadores ms bajos posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden alfabtico.



Propiedades Generales de Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos cuyas molculas contienen el doble enlace carbono-carbono.
Propiedades fsicas.
Punto de ebullicin. Los puntos de ebullicin de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la
longitud de la cadena. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada tendr un punto de
ebullicin ms bajo.
Solubilidad. Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su
incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.
A la temperatura y presin ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C
2
H
4
al C
4
H
8
); los
once siguientes son lquidos (C
5
H
10
al C
15
H
30
); y los trminos superiores son slidos, fusibles y voltiles
sin descomposicin, a partir del C
16
H
32
.
Por lo general, el punto de ebullicin, el de fusin, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el
peso molecular.
Nombres
Oficial Comn

Frmula
Molecular
Punto de
ebullicin (C)
Punto de
fusin
(C)
Densidad
(a 20C)
Eteno Etileno C
2
H
4
-169.4 -102.4 ----
Propeno Propileno C
3
H
6
-185 -47.7 ----
1Buteno butileno C
4
H
8
-185.8 -6.5 .0617
1Penteno amileno C
5
H
10
-166 30.1 .643
1Hexeno hexileno C
6
H
12
-138 63.5 .675
1Hepteno heptileno C
7
H
14
-119.1 93.1 .698
1Octeno octileno C
8
H
16
-104 122.5 .716
Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave
olor agradable.
Propiedades qumicas.-
Contra lo que podra suponerse, la doble ligadura constituye la regin ms dbil de la molcula, y por
tanto, es fcil romperse en presencia de los agentes qumicos dando productos de adicin.
El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unin de los tomo de carbono,
es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre los dos tomos de carbono por el otro par de
electrones, y que es el responsable de la capacidad para entrar en reaccin que exhiben las molculas
que tienen es un enlace (pi). Los enlaces de este ltimo tipo se encuentran en orbitales de forma muy
parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibracin es perpendicular al del enlace sigma
(o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la molcula; por esto, estn capacitados para formar,
con otros tomos, enlaces sigma ms estables.

Estabilidad. Cuanto mayor es el nmero de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace
(ms sustituido est el doble enlace) mayor ser la estabilidad del alqueno.


Sntesis.
Los mtodos ms utilizados para la sntesis de los alquenos son la deshidrogenacin,
deshalogenacin, dehidratacin y deshidrohalogenacin, siendo estos dos ltimos los ms importantes.
Todos ellos se basan en reacciones de eliminacin que siguen el siguiente esquema general:

Y,Z pueden ser iguales, por ejemplo en la deshidrogenacin y en la deshalogenacin.Y,Z tambin
pueden ser diferentes como en la deshidratacin y en la deshidrogenohalogenacin.
Deshidrogenacin.

Deshalogenacin.




Deshidratacin.
Deshidrohalogenacin.

Mediante la deshidratacin y la deshidrohalogenacin se puede obtener ms de un producto. Para
determinar cual ser el mayoritario se utiliza la regla de Saytzeff: "Cuando se produce una
deshidratacin o una deshidrohalogenacin el doble enlace se produce preferentemente hacia el C
ms sustituido".
No todas las reacciones de deshidrohalogenacin siguen la regla de Saytzeff. Cuando se utiliza una
base muy voluminosa (tBuONa,LDA) siguen la regla de Hoffman, el doble enlace se produce
preferentemente hacia el C menos sustituido.
Estructura de los alquenos.Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se
les denomina tambin olefinas. El alqueno ms simple es el etileno cuya frmula molecular es C
2
H
4
. El
doble enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los
tomos de carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 , mucho ms corto que el
enlace simple C-C del etano que es de 1.54 . La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 ,
ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 . Los ngulos de enlace de C-CH y
H-C-H son de 121.7 y 116.6 respectivamente.


Estas distancias y ngulos de enlace se pueden explicar admitiendo que los dos tomos de
carbono que forman el doble enlace presentan una hidridacin sp2 y que el doble enlace est
constituido por un enlace sigma y un enlace pi. El enlace s se forma por solapamiento de los
orbitales sp2 de cada tomo de carbono. Cada uno de los enlaces C-H se forma por solapamiento
de un orbital hbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del hidrgeno.

ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos cuyas molculas contienen triple enlace carbono-carbono.
Nomenclatura alquinos
Se busca la cadena ms larga que contenga el triple enlace y tomando como base ese
nmero de carbonos se nombra utilizando el sufijo -ino.
Se numera la cadena principal de forma que se asigne el nmero ms bajo posible al
triple enlace.
La posicin del triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los tomos
que intervienen en el triple enlace. Si hay ms de un triple enlace se indica la posicin de
cada uno de ellos y se emplean los sufijos -diino, -triino, -tetraino, etc.
Si en una molcula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores ms
bajos posibles. Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y despus los
triples.
Si un doble y triple enlace estn en posiciones equivalentes se empieza a numerar por
el extremo que da el localizador ms bajo al doble enlace.




Propiedades Generales de Alquinos

Propiedades fsicas.
Como podra esperarse, las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las de los
alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo ms
solubles que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son
solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, ter y alcanos. Los
alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua.
Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que
aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de
ebullicin.

Tabla. Propiedades fsicas de los alquinos.
Nombres
Oficial Comn

Fmula
Molecular
Punto
de
fusin
(C)
Punto de
ebullicin
(C)
Densidad
(a 20C)
Etino Acetileno C
2
H
2
-81.8 -83.0 ----
Propino Metilacetileno C
3
H
4
-101.5 -23.2 ----
1Butino Etilacetileno C
4
H
6
-122 8.6
0.668 (a
0C)
1Pentino
n-propil
acetileno
C
5
H
8
-98 39.7 .695
1Hexino n-butilacetileno C
6
H
10
-124 72. .719
1Heptino n-amilacetileno C
7
H
12
-80 99.6 .733
1Octino n-hexilacetileno C
8
H
14
-70 126.0 .747
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son
muy semejantes a las de los alquenos y alcanos. Son insolubles en agua, pero se disuelven
en los solventes orgnicos de baja polaridad, como el ter, ligrona, benceno, tetracloruro de
carbono, etc.
Propiedades qumicas.- Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas
temperaturas.
Anlogamente a las oleofinas, el lugar ms dbil de la molcula lo constituye la regin en
que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adicin
que pueden formarse en dos etapas sucesivas emplendose dos valencias en cada una.
Sntesis.
Existen tres procedimientos para la obtencin de alquinos:
Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo vecinales.


Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).

Alquilacin de alquinos.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos
terminales.Mediante esta reaccin se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos
terminales.Tiene lugar en dos etapas:


Para que se produzca esta ltima reaccin es necesario utilizar haloalcanos primarios.



























Consideraciones a la Nomenclatura general de
hidrocarburos


Nombres no normalizados (1)
Radicales



Alquinos


Derivados del Benceno