Laboratorio de Qumica Orgnica II QU-325 C

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2011-II





Integrantes
Atoche Soplopuco, Luder Adermes
Salas Saavedra , Gary Fernando
Yuto Yuto , Jos Carlos
Profesora a cargo:
Ing. Cristina Viza Llenque
NOTA:
Fecha de realizacin: 25 de Octubre
Fecha de entrega: 7 de Noviembre
GRUPO: 3

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INDICE

1. INDICE






2. OBJETIVOS Y FUNDAMENTO TEORICO





3. DATOS Y RESULTADOS





4. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO




5. OBSERVACION




6. CONCLUCIONES




7. BIBLIOGRAFA



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Halogenuros de Alquilo y Sustitucin Nucleofilica
Aliftica
I. OBJETIVOS.
Preparacin del elastmero Thiokol, tambin como caucho de polisulfuro,
a partir de un halogenuro de alquilo .
Obtener un buen goma de Thiokol resistente.

II. FUNDAMENTO TEORICO.
Polisulfuros son una clase de compuestos qumicos que contienen cadenas de
atomos de azufre.Hay dos clases principales de polisulfuros: aniones y
polisulfuros orgnicos. Aniones tienen la frmula general S
n

2 -.
Estos
aniones son las bases conjugadas de los polisulfuros de hidrgeno
H
2
S
n.
Polisulfuros orgnicos por lo general tienen las frmulas RS
n
R,
donde R = alquilo o arilo .

Caucho de polisulfuro fueron de los primeros cauchos sintticos producidos
comercial. Dos qumicos, Joseph C. Patrick y Mnookin Nathan, estaban
tratando de inventar un anticongelante de bajo costo en 1926. En un
experimento con dicloruro de etileno y polisulfuro de sodio, se cre una
goma cuya caracterstica sobresaliente fue un terrible olor. Tratando de
deshacerse de ella, la sustancia un fregadero atascado en el laboratorio, y
ninguno de los disolventes utilizados para eliminar tuvieron xito.
Los qumicos se dieron cuenta de que la resistencia del material a cualquier
tipo de disolvente era una propiedad muy til. Haban inventado el caucho
sinttico, al que bautizaron "Thiokol," de las palabras griegas para
azufre (theion) y cola (kolla). El Thiokol Chemical Corporation fue fundada
posteriormente el 5 de diciembre de 1929.

Thiokol de goma es resistente a los oxidantes naturales, tales como el
oxgeno y el ozono y los disolventes orgnicos tales como aceites y
gasolina. Esto lo hace til para el motor de juntas toricas, juntas y
mangueras que pueden entrar en contacto con los aceites. Thiokol se puede
preparar por la reaccin de polisulfuro 1,2-dicloroetano y sodio.


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III. DATOS Y RESULTADOS.
1. PROPIEDADES FISICOQUIMICAS


HIDROXIDO DE SODIO (NaOH)

Apariencia

pH
(solucin
5%)

Punto de
fusin (C)

Punto de
ebullicin a
25C

Densidad
(g/ml) a 25
C

Solido
blanco

14

318.4

1388

2.13


AZUFRE (S)

Apariencia

Solubilidad
en agua

Punto de
fusin
(C)

Punto de
ebullicin
(C) a
1atm

Densidad
(g/ml) a
25 C

Polvo
amarillo
inodoro

insoluble

106.8

444.6

1.92


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DICLOROETANO

Formula

Apariencia

Punto de
fusin
(C)

Punto de
ebullicin (C)

Solubilidad
en agua
(g/100ml)



ClCH
2
CH
2
Cl

Liquido
incoloro,
viscoso, de
olor
caracterstico


-35.7


83.5


0.87


2. PELIGROSIDADES

HIDROXIDO DE SODIO



Riesgos
Inhalacin Ingestin Piel Ojos

Causa
irritacin y
dao del
tracto
respiratorio

Causa
quemaduras
severas en la
boca, adems
produce vmitos
y colapso

Tanto solido
como en
disoluciones
concentradas
es
altamente
corrosivo
para la
piel

Puede provocar
una
gran irritacin
a la
cornea,
ulceracin,
nubosidades
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AZUFRE




Riesg
os

Inhalacin

Ingestin

Piel

Ojos

Irritacin en
las vas
tractorespirato
rias, es
muy toxico
puede
causar la
muerte

Es muy peligrosa
su ingestin ya
que puede causar
la muerte.





Irritacin y
enrojecimiento
de la piel


Irritacin y
ardor en
los ojos

DICLOROETANO




Riesg
os

Inhalacin

Ingestin

Piel

Ojos
Dolor abdominal,
tos , vrtigo,
somnolencia, dolor
de cabeza y
garganta

Calambres
abdominales,
diarrea


Enrojecimiento

Enrojecimient
o,
dolor, visin
borrosa

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3. SEGURIDAD

Use gafas de seguridad en todo
momento en el laboratorio
Solucin de hidrxido de sodio es corrosivo. Aunque la solucin utilizada en
este experimento es diluida, en su caso salpicaduras en la piel,
inmediatamente enjuague bien con agua a temperatura ambiente. Si algo de
enrojecimiento de la piel ocurre, buscar atencin mdica.
1,2-dicloroetano es inflamable, evitar incendios o chispas. Tambin es un
irritante para la piel y los ojos y se txico por ingestin. Trabajar con este
slo bajo una campana de humos


4. REACCIONES QUIMICAS
Disolucin de NaOH en agua:
) ac ( ) ac (
) l ( 2 ) s (
OH Na O H NaOH
+
+ +

Se agrega azufre:
) ( 4 2 ) ( ) ( 3 2
) ( 3 2 ) ( ) ( 2
) ( 2 ) ( 2 ) ( 3 2 2 ) ( ) (
2
3 2 4 6
ac s ac
ac s ac
l ac ac s ac
S Na S S Na
S Na S S Na
O H S Na O S Na S NaOH
+
+
+ + +
A
A
A
Reacciones alternas:

+ A A
A
+
+ +
4 ) ac ( 4 2
) l ( 2 ) ac ( ) ac ( 2 ) ac (
S Na 2 Na S S Na S Na
O H NaHS S H NaOH
Na S S Na 2 S Na 4
S S
8
+

+

Formacin de Tiokol:
nNaCl 2 S S CH CH Cl CH nClCH S nNa
n
S
! !
S
! !
2 2
C 70
2 2 4 2
+
(
(

+




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IV. OBSERVACIONES

Al momento de agregar poco a poco el azufre a la
solucin hervida de NaOH, ste no se disuelve
totalmente pese a la agitacin constante; puesto que
el azufre no es soluble.


Para disolver totalmente el jabn en el agua
realizamos una agitacin con una varilla y un poco de
calor , as obtener la disolucin completa.

Para mantener la mezcla de tetrasulfuro de sodio,
jabn y Dicloroetano a 70C debemos retirarla del
mechero de vez en cuando y tener cuidado que la
temperatura no exceda a 70C pues esto ocasionara
la ebullicin enrgica de la solucin y se derramara. Tambin
debemos agitar constante y enrgicamente con la bagueta.
Debemos esperar a que la solucin se torne de un color
blanquecino para detener el calentamiento y enfriar a
temperatura ambiente.

Al agregar cido actico a la solucin enfriada para coagular el
Tiokol, la agitacin debe ser suave para evitar romper lo que se va
formando.


V. CONCLUCIONES
En condiciones ambientales, el azufre es normalmente en forma de
S
8
anillos y cadenas. La reaccin con el sodio produce una mezcla
de hidrxido de sodio en su mayora Na
2
S
8
con longitudes de
cadenas de otros de azufre presente. Esa mezcla es llamado
polisulfuro de sodio.

El Tiokol obtenido es un hule de polisulfuro que tiene fidelidad al
molde y buena resistencia a los disolventes, ya que al lavarlo con
agua no sufri cambios.
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El Tiokol se obtiene a partir de la polimerizacin del di
halogenuro de alqulicos (ClCH
2
CH
2
Cl) en presencia de
tetrasulfuro de sodio (Na
2
S
4
).
La acidificacin con acido actico tiene como objetivo
recuperar Tiokol por coagulacin.
La adicin de dicloruro de etileno (1, 2-dicloroetano) a la
mezcla caliente ( 60-70 C) de polisulfuro y la solucin
jabonosa con agitacin(para emulsionar) es para formar
un polmero gomoso .


VI. BIBLIOGRAFIA

Slater, Alan, Hacer Thiokol de goma, Stratford Central de la
Escuela Secundaria, Stratford, Ontario, Canad,1995

Russo, Tom y Mark Meszaros, Caucho Thiokol, Vail Orgnica
II, Flinn Scientific, Inc., Batavia, IL,2001

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/2hsnaoh.pdf

http://antiguo.itson.mx/laboratorios/AZUFRE.pdf

http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-
quimicas/0250.htm