LICEO BENJAMN DVILA LARRAN ANLISIS DE COMPUESTOS ORGNICOS PROFESORES:E. MENESES P. JARA - M.

.MORALES GUA TERICA N1PROPIEDADES DE LOS ALCANOS Los alcanos tambin se llaman a veces parafinas, un nombre derivado del latn parumaffinis (que significa de poca afinidad). Este trmino define muy bien su comportamiento, ya que los alcanos tienen poca afinidad qumica hacia otras molculas, y son qumicamente inertes frente a la mayora de los reactivos de uso comn en qumica orgnica. Sin embargo, en condiciones apropiadas los alcanos reaccionan con oxgeno, cloro y algunas otras sustancias. Estado fsico El estado fsico de los alcanos vara con el largo de la cadena y los cuatro primeros se presentan en estado gaseoso (metano, etano, propano y butano) .Del pentano al hexadecano se presentan en estado lquido. Del heptadecano en adelante su estado es slido. Punto de ebullicin Los alcanos presentan un incremento regular en el punto de ebullicin como en el punto de fusin conforme aumenta el peso molecular, una regularidad que tambin se refleja en otras propiedades. Los parmetros promedio del enlace carbono-carbono son casi los mismos en todos los alcanos, con longitudes de enlace de 1.54 A y energas de enlace de 85, 3 Kcal/mol. En la Tabla se puede observar las propiedades fsicas de algunos alcanos:

TABLA Propiedades fsicas de algunos alcanos Nmero de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Alcano Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Punto de fusin (C) -182.5 -183.3 -189.7 -138.3 -129.7 -95.0 -90.6 -56.8 -51.0 -29.7 Punto de ebullicin (C) -164.0 -88.6 -42.1 -0.5 36.1 68.9 98.4 125.7 150.8 174.1 Densidad (g/mL) 0.5547 0.509 0.5005 0.5788 0.6262 0.6603 0.6837 0.7025 0.7176 0.7300

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LICEO BENJAMN DVILA LARRAN ANLISIS DE COMPUESTOS ORGNICOS PROFESORES:E. MENESES P. JARA - M.MORALES La Tabla revela asimismo que un incremento en la ramificacin tiene el efecto de reducir el punto de ebullicin de un alcano. As, el pentano hierve a 36.1 C, el isopentano (2-metilbutano) tiene una ramificacin y hierve a 27.85 C, y el neopentano (2,2-dimetilpropano) tiene dos ramificaciones y hierve a 9.5 C. De modo similar, el octano hierve a 125.7 C, mientras que el isooctano (2,2,4-trimetilpentano) hierve a 99.3 C. Este efecto puede comprenderse si se observa lo que ocurre durante la ebullicin. Las molculas no polares, como las de los alcanos, se atraen dbilmente entre s por efecto de fuerzas intermoleculares de van der Waals. Estas fuerzas, que actan slo a distancias muy cortas, resultan de la polarizacin inducida de las nubes electrnicas en las molculas. Aunque la distribucin electrnica en una molcula es uniforme en promedio durante un periodo, la distribucin en un instante dado cualquiera no es uniforme. Un lado de la molcula puede por casualidad, tener un ligero exceso de electrones en relacin con el lado opuesto. Cuando esto ocurre, la molcula posee un momento dipolar temporal y puede provocar que otra molcula cercana adopte temporalmente un dipolo opuesto, lo cual como resultado induce una ligera atraccin entre las dos molculas. Como podra esperarse, las fuerzas de van der Waals aumentan con el tamao de la molcula. si bien participan otros factores, al menos parte del incremento en el punto de ebullicin observado al aumentar el nmero de carbonos en la serie de los alcanos se debe al incremento en las fuerzas de van der Waals. El efecto de la ramificacin en los puntos de ebullicin tambin puede explicarse recurriendo a las fuerzas de van der Waals. Los alcanos ramificados tienen una forma ms esfrica que los alcanos de cadena lineal; como resultado, tienen menor rea superficial, menos fuerzas de van der Waals, y consecuentemente puntos de ebullicin ms bajos. Punto de fusin El punto de fusin de los alcanos aumenta con el largo de la cadena los alcanos de nmero par de tomos de carbono se empaquetan mejor en la red cristalina y tienen puntos de fusin ms elevados que los de nmero impar. Las ramificaciones en los alcanos aumenta el punto de fusin

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LICEO BENJAMN DVILA LARRAN ANLISIS DE COMPUESTOS ORGNICOS PROFESORES:E. MENESES P. JARA - M.MORALES Densidad de los alcanos Los alcanos son los compuestos menos densos, son menos densos que el agua y por lo tanto flotan sobre ella.

Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no polares como el benceno, ter y cloroformo. A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados fsicos as: De metano a butano son gaseosos. De pentano a hexadecano son lquidos De heptadecano en adelante son slidos. Calor de combustin El calor de combustin de los alcanos aumenta en 152Kcal/mol REACCIONES DE LOS ALCANOS 1.- Halogenacin.

Primera etapa: la energa luminosa o calrica produce la disociacin de la molcula de cloro en dos tomos.

(58 Kcal) indica la cantidad de energa necesaria para romper el enlace.

Segunda etapa: sustitucin del hidrgeno por el cloro

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Tercera etapa: Se unen los radicales libres.

Ecuacin neta:

= - 25 Kcal por cada mol de metano convertido en cloro-metano, siendo por lo tanto una reaccin exotrmica.

Ejemplo:

2.-Combustin.

Ejemplo:

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LICEO BENJAMN DVILA LARRAN ANLISIS DE COMPUESTOS ORGNICOS PROFESORES:E. MENESES P. JARA - M.MORALES 3.-Pirolisis.

CUESTIONARIO 1.- Por qu a los compuestos alcanos se les denomina parafinas? 2.- Cul es el estado fsico de los alcanos? 3.- Qu fundamentos se dan para explicar los estados fsicos de los alcanos? 4.- Cmo vara el punto de ebullicin de los alcanos lineales y ramificados? 5.- Cul es la explicacin para la variacin que experimentan los alcanos ramificados en sus puntos de ebullicin? 6.- Cmo vara el punto de fusin de los alcanos con el largo de la cadena y con las ramificaciones? 7.- Cmo es la densidad de los alcanos, y porque no se debe controlar un incendio de un alcano lquido con agua? 8.- Cmo es la solubilidad de los alcanos? 9.- Seale las etapas de una reaccinfotoqumica 10.- Qu razones se dan para que el halgeno sea responsables de la etapa de inicio y no el alcano? 11.- Desarrolle la ecuacin entre metano y cloro. 12.- Qu es un radical libre? 13.- Ecuacin para la reaccin entre isobutano y cloro. 14.- Investigue cual de los dos compuestos formados en la reaccin anterior es de mayor abundancia y porque. 15.- En la combustin de 50 gramos de metano en presencia de oxgeno, se produce agua y anhdridocarbnico. Si se queman 60 Gramos de metano,qu cantidad de agua se produce? 16.- Qu compuestos se producen en la pirlisis de un alcano? 17.- A partir de la ecuacin anterior, investigue por qu el plstico es un derivado del petrleo. 18.- Complete las reacciones: Metano + cloro+luz------------ Isobutano+ cloro + luz ------------ 19.- El calor de combustin del etano es de 372,9 kcal /mol. A partir de este dato calcular el calor de combustin del: a.-butano b.-pentano 20.- El metano se combustiona en presencia de oxgeno, dando CO2 y H2O. Calcular cuntos gramos de agua produce la combustin de tres moles de metano.

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