Mdulo 7 Compostos orgnicos. Reaces qumicas.

Turma P1 Ano lectivo 2009/2010 Prof: Liliana Gonalves

Tipos de hidrocarbonetos
hidrocarbonetos
Alifticos Aromticos (anis benznicos)
Cadeia fechada

Cadeia aberta (cadeias lineares ou ramificadas)

saturados saturados insaturados

insaturados

Alcanos (C-C)

Alcenos ( C=C)

Alcinos (C C)

Cicloalcanos (C-C no anel)

Cicloalcenos (pelo menos 1lig C=C no anel)

Cicloalcinos (pelo menos 1lig C C no anel)

Tipos de hidrocarbonetos
Alifticos so compostos de cadeia aberta,
ramificada ou no, envolvendo ligaes C-C; C=C; C C Cclicos so compostos em que as ligaes de tomos de carbono se fecham em anel Aromticos compostos que contm, pelo menos, um anel benznico Dar exemplos

Tipos de cadeias carbonadas

Cadeia simples H H H C C H H H C H

H ou CH3CH2CH3

Carbono primrio

Carbono secundrio Carbono quaternrio

Cadeia ramificada CH3 H 3C C CH2 CH3 CH CH2 CH3

Carbono tercirio

Hidrocarbonetos aromticos

Hidrocarbonetos aromticos
So compostos derivados do benzeno Podem ser divididos em 3 grupos: 1grupo: Substituio de 1 ou mais tomos de H do anel pelos radicais dos hidrocarbonetos (grupos alquilo) ou outros grupos de tomos Nota: C6H5 Radical fenil

Metilbenzeno ou tolueno

1-etil-2-metilbenzeno

1-bromo-32metilbenzeno

Hidrocarbonetos aromticos
2grupo Compostos formados pela unio de anis benznicos com ligao simples entre os tomos de carbono

bifenilo

Hidrocarbonetos aromticos
3grupo Compostos formados por condensao de anis benznicos 2 ou mais tomos de C comuns a mais de um anel

naftaleno

antraceno

Classes funcionais e grupos caractersticos

Classes funcionais e grupos caractersticos

Classe funcional lcool C OH cido carboxlico C || O C || O C || O OH -ico CH3 COOH cido etanico Grupo caracterstico Terminao -ol Exemplo CH3 CH2 OH etanol

Aldedo

-al

CH3 CHO etanal

Cetona

-ona

CH3 CO CH3 propanona

lcoois
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH Hexan-1-ol

CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3 OH 4-metil-hexan-2-ol

cidos carboxlicos
CH3CH2CH2COOH cido butanico CH3CH2CH2CHCH3 COOH cido 2-metilpentanico

Aldedos
CH3CH2CH O propanal HCCH2CH2CH2CH O O pentanodial

Cetonas
CH3CH2CCH2CH3 O CH2CH3 CH3CH2CCHCH3 O
Pentan-3-ona

4-metil-hexan-3-ona

CH3CCH2CCH3 O O

Pentan-2,4-diona

Classes funcionais e grupos caractersticos

Classe funcional ter R O R Grupo caracterstico Terminao Exemplo O nome formado CH3 O CH3 ter dimetlico pela palavra ter acompanhada do nome dos dois radicais ligados ao oxignio, por ordem alfabtica. -ato de R HCOO C2H5 Metanoato de etilo CH3 CH2NH2 Etilamina ou etanamina

ster

C || O

Amina

NH2 C

-amina

teres
1indica-se o nome do radical de cadeia mais curta com o sufixo oxi 2indica-se de seguida o nome do radical de cadeia mais longa Ou O nome formado pela palavra ter acompanhada do nome dos dois radicais ligados ao oxignio, por ordem alfabtica. CH3CH2OCH2CH2CH3 etoxipropano ou ter etil proplico CH3OCH2CH2CH2CH3 metoxibutano ou ter etil metlico

steres
CH3COOCH2CH2CH3 etanoato de propilo CH3CH2CH2CH2COOH metanoato de butilo

Aminas
H2NCH2CH2CH3 propanamina H2NCH2CH2NH2 etano-1,2-diamina NH2CH2CH2CH(NH2)CH2CH2NH2 pentano-1,3,5-triamina

Isomeria funcional
lcoois e teres C2H6O CH3 - CH2OH Aldedos e cetonas C3H6O CH3- CH2CHO cidos carboxlicos e steres C3H6O2 CH3 CH2COOH CH3 O - CH3

CH3 CO CH3

CH3- COOCH3

Frmulas empricas e frmulas moleculares, frmulas de estrutura e estereoqumicas

Frmula emprica e molecular

Frmula emprica traduz a proporo mais simples entre os elementos que constituem o composto

Frmula molecular traduz a composio da molcula da substncia

Determinao da frmula emprica

Adrenalina (%em massa) durante uma situao de stress 56,8%C 6,56%H 28,36%O 8,28%N 100g de adrenalina contm: n = 56,8/12,01=4,73mol de C dividindo n= 6,56/1,01=6,50mol de H pelo menor n n= 28,36/16,00= 1,77mol de O n= 8,28/14,01=0,591mol de N C= 4,73/0,591= 8 H = 6,50/0,591= 11 O= 1,77/0,591= 3 N = 0,591/0,591=1 C8 H11O3N

Determinao da frmula molecular

1determinao da frmula emprica 2determinao da frmula molecular
dada no problema

fr.molecular=fr.emprica x Mr(frmulamolecular) Mr(frmulaemprica)

Fazer exerccios 22 e 25 da pg. 23 do manual

Frmula de estrutura
Indica o modo como os diferentes tomos se ligam entre si na molcula e normalmente estabelecida aps serem conhecidas as propriedades qumicas do composto. CCCCC C C

Frmula estereoqumica
Traduz a disposio espacial dos tomos na molcula.
Ligaes plano do papel Ligaes para trs do plano do papel

Ligaes para a frente plano do papel

Reaces dos compostos orgnicos

Combusto(oxidao Combusto( oxidao-reduo) reduo)

Combusto completa o material orgnico queimado na presena de excesso de O2 originando CO2 e H2O Combusto incompleta resultam CO, fuligem(C(s)) ou H2O(vapor) produtos

C4H10(g) + 13/2 O2(g)

4CO2(g) + 5H2O(g) H<0

Adio a compostos insaturados

Reaces de adio so aquelas em que 2 molculas, ao reagirem entre si, originam uma s molcula como produto da reaco. ocorrem em hidrocarbonetos insaturados Exemplos: CH2 = CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br ( halogenao) CH2 = CH2 + H2 CH3-CH3 (hidrogenao) CH2 = CH2 + H2O CH3-CH2OH ( hidratao)

Esterificao
uma reaco entre um lcool e um cido ster e H2O R COOH + R OH R- COOR + H2O

CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O cido etanico + etanol etanoato de etilo + gua

Hidrlise
uma reaco inversa da esterificao reaco entre um ster e a gua com formao de um cido e de um lcool. R COOR + H2O R COOH + R-OH CH3COOHCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH Etanoato de etilo + gua cido etanico + etanol

Saponificao
A saponificao a reaco de hidrlise de steres de cidos gordos em meio alcalino (NaOH, por exemplo).

R = cadeia de hidrocarbonetos de 12 a 18 tomos de carbono

FIM