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GUIA DOCENTE DE LA ASIGNATURA DESCRIPTION OF INDIVIDUAL COURSE UNIT English version Nombre de la asigna !ra"m#d!lo"!nidad $ %#digo Co!

rse i le and %ode Nivel *Grado"Pos grado+ Level o, %o!rse *Undergrad!a e" Pos grad!a e+ Plan de es !dios en -!e se in egra Programme in .hi%h is in egra ed Ti/o *Tron%al"Obliga oria"O/ a iva+ T$/e o, %o!rse *Com/!lsor$"Ele% ive+ A0o en -!e se /rograma $ear o, s !d$ Calendario *C!a rimes re+ Calendar *Semes er+ Cr1di os e#ri%os $ /r2% i%os Credi s * heor$ and /ra% i%s+ Cr1di os e3/resados %omo vol!men o al de raba4o del es !dian e *ECTS+ N!mber o, %redi s e3/ressed as s !den .or5load *ECTS+ Des%ri/ ores 6OE Des%ri/ ors *main %o!rse %on en s+ ESTEREO&UI'ICA ( 'ECANIS'OS DE REACCI)N Grado Licenciatura en Bioqumica OPTATIVA 1 28-Septiembrere-2 ! a 2!-"nero-2 1 #1 $uatrime%tre&' "()mene%* +-,ebrero-2 1 - 8-Septiembre-2 1 Te.rico% * /' Pr)ctico%* 2' 0 $r1dito% "$TS 21 "$TS3 20 4ora% de traba5o' 6er m)% aba5o acti6idade% - 4ora% de traba5o e%timada% "%tereoqumica de 7o% compue%to% or8)nico% Intermedio% de 9eacci.n en :umica Or8)nica Tipo% de reaccione% or8)nica% Introducci.n a 7a %nte%i% e%tereo%e7ecti6a

Con enidos"des%ri/ ores"/alabras %lave Co!rse %on en s"des%ri/ ors"5e$ .ords

Contenidos: La pre%ente a%i8natura pretende dotar a7 a7umno de 7o% conocimiento% mnimo% nece%ario% para %er capa; de interpretar< e6a7uar - predecir 7a e%tereoe%peci=icidad bio7.8ica en %u% do% a%pecto% b)%ico%* di=erenciaci.n de e%tereoi%.mero% - di=erenciaci.n de 8rupo% qumicamente i8ua7e% dentro de un %u%trato dado' A7 mi%mo tiempo %e pretende iniciar a7 a7umno en 7a% cue%tione% re7acionada% con 7o% mecani%mo% de reacci.n a7 ob5eto de dotar7e de una me5or 6i%i.n de 7o% a%pecto% mo7ecu7are% de 7o% proce%o% qumico% - bioqumica% 4aciendo un e%pecia7 1n=a%i% en 7a in=7uencia que %obre 7o% mecani%mo% de reacci.n tiene 7a e%tereoqumica de 7o% %u%trato% de partida' 1'- "%tereoqumica' Introducci.n 2'- "%tereoqumica' Introducci.n a 7a %imetra mo7ecu7ar /'- "%tereoqumica' >i%imetra mo7ecu7ar' Acti6idad .ptica - e%tereoe%peci=icidad bio7.8ica +'- "%tereoqumica' 9e%o7uci.n de rac1mico% 0'- "%tereoqumica' Pure;a enantiom1rica ?'- "%tereoqumica' >e%criptore% e%tereoqumico% @'- "%tereoqumica' Ap7icacione% repre%entati6a% de7 an)7i%i% e%tereoqumico 8'- "%tereoqumica* >i=erenciaci.n Bioqumica entre %u%titu-ente% qumicamente i8ua7e% !'- Aecani%mo%' Introducci.n 1 '- Aecani%mo%' 9eaccione% de Su%tituci.n nuc7eo=7ica en carbono% %aturado% 11'- Aecani%mo%' 9eaccione% de e7iminaci.n 12'- Aecani%mo%' 9eaccione% de adici.n a en7ace% mB7tip7e% carbono-carbono 1/'- Aecani%mo%' 9eaccione% de nuc7eo=i7o% con compue%to% carboni7o% Descriptores* "%tereoqumica de 7o% compue%to% or8)nico%' "%tereoe%peci=icidad bio7.8ica' Tipo% de mecani%mo% de reacci.n en qumica Or8)nica' In=7uencia de 7a e%tereoqumica en 7o% mecani%mo% de reacci.n Palabras clave: "%tereoqumica C "%tereoe%peci=icidad bio7.8ica C Aecani%mo% de reacci.n

Ob4e ivos *e3/resados %omo res!l ados de a/rendi7a4e $ %om/e en%ias+ Ob4e% ives o, he %o!rse *e3/ressed in erms o, learning o! %omes and %om/e en%es+

El alumno sabr/ comprender: - Imp7icacione% de 7a tridimen%iona7idad de 7o% compue%to% or8)nico% - de 7a% biomo71cu7a% - $oncepto de e%tereoi%omera - acti6idad .ptica - >i=erenciar 7o% di%tinto% tipo% de e%tereoi%.mero% - >eterminar 7a con=i8uraci.n ab%o7uta de 7o% centro% e%tereo81nico% de una mo71cu7a - $oncepto de me;c7a rac1mica - m1todo% para %u re%o7uci.n - Imp7icacione% de 7a e%tereoi%omera en 7a e%tereoe%epeci=icidad bio7.8ica - $omprender 7o% principio% de di%criminaci.n bio7.8ica entre e%tereoi%.mero% - 7o% 8rupo% qumicamente i8ua7e% de un %u%trato - $omprender 7o% di%tinto% tipo% de mecani%mo% de reacci.n de 7o% compue%to% or8)nico% - $omprender 7a% imp7icacione% de 7a e%tereoqumica en e7 mecani%mo de una reacci.n' "7 alumno ser capaz de: >eterminar 7a quira7idad de una mo71cu7a >eterminar 7a con=i8uraci.n ab%o7uta de un centro e%tereo8enico' Predecir 7a e%tereoe%peci=idad bio7.8ica para mo71cu7a% e%tereoi%omerica% Predecir 7a e%tereoe%peci=icidad bio7.8ica para 8rupo% quimicamente i8ua7e% de un %u%trato Predecir e7 cur%o de una reacci.n con%iderando 7a e%tereoqumica de7 %u%trato de partida $apacidad para ra;onar< ar8umentar - memori;ar a%pecto% b)%ico% re7acionado% con 7a e%tereoqumica' $apacidad de traba5o en 8rupo'

Prerre-!isi os $ re%omenda%iones *E8 esen%ial9 R8 re%omendado9 :8 a$!da+ Prere-!isi es and advises *E8 essen ial9 R8 re%ommended9 :8 hel/,!l+ 6ibliogra,;a re%omendada Re%ommended reading

$apacidad de re%o76er prob7ema% o cue%tione% mediante 7a ap7icaci.n inte8rada de 7o% conocimiento% adquirido%' $apacidad para e(pre%ar ora7mente de una =orma c7ara - preci%a uti7i;ando un 7en8ua5e t1cnico' $apacidad de e(pre%ar%e por e%crito de una =orma or8ani;ada - compren%ib7e' $apacidad para obtener in=ormaci.n adecuada para a=rontar nue6o% prob7ema% cient=ico% que %e 7e p7anteen'

"* $onocimiento% de 7o% principio% 8enera7e% de 7a qumica or8)nica' 9* $onocimiento% de qumica en;im)tica - cin1tica qumica D* $ompren%i.n de te(to% en in871% cient=ico' E' L' A7Fort4< G"%tereoqumica - %u ap7icaci.n en BioqumicaH< A7ambra "' Iuari%ti< GIntroduction to Stereoc4emi%tr- and $on=ormationa7 An)7i%i%H< Io4n Ei77e- and Son% A' I' T' 9obi%on< GOr8anic Stereoc4emi%tr-H< O(=ord $4emi%tr- Primer%<O(=ord >' G' Aorri%<H Stereoc4emi%tr-H< 9o-a7 Societ- o= $4emi%tr-<L' Smart - A' Ga8an< T4e t4ird dimen%ion< 9o-a7 Societ- o= $4emi%trJ'-D De77Fic4< $'>'Siebert< GStereoc4emi%tr- EorKbooKH< Sprin8er E' Aa%Ki77< Aec4ani%m% o= Or8anic 9eaction%< O(=ord $4emi%tr- Primer%< O(=ord A' "denborou84< Or8anic 9eaction Aec4ani%m%' A %tep b- %tep approac4<Ta-7or and ,ranci% P' Ta-7or< Aec4ani%m and S-nt4e%i%< 9o-a7 Societ- o= $4emi%trE' $' Grouta%< Or8anic 9eaction Aec4ani%m%' Se7ected Prob7em% and So7ution%< Io4n Ei77e- and Son%

'1 odos do%en es Tea%hing me hods

Clases Tericas.- "n dic4a% c7a%e% e7 pro=e%or dar) una 6i%i.n 8enera7 de7 tema ob5eto de e%tudio 4aciendo e%pecia7 4incapi1 en 7o% a%pecto% nue6o% o de e%pecia7 comp7e5idad' Se indicar) a 7o% e%tudiante% 7o% punto% que deben re6i%ar pre6iamente a 7a a%i%tencia a cada c7a%e' "%ta% c7a%e% %e comp7ementan con e7 tiempo de e%tudio per%ona7' Clases prcticas<= "n e%ta% c7a%e% %e 77e6ar) a cabo 7a ap7icaci.n e%pec=ica de 7o% conocimiento% que 7o% e%tudiante% 4a-an adquirido en 7a% c7a%e% de teora' Lo% e%tudiante% deber)n< pre6iamente< 4aber traba5ado 7o% prob7ema% que %e 6an a re%o76er' La re%o7uci.n de dic4o% prob7ema% %e 77e6ar) a cabo en a78una% oca%ione% por e7 pro=e%or - en otro% ca%o% por 7o% a7umno% de =orma indi6idua7i;ada' Seminarios'- Lo% %eminario% %er)n emp7eado% en 7a e(po%ici.n de traba5o% te.rico% pre6iamente propue%to% por e7 pro=e%or' "n e%to% %eminario% %e e5ercitar) 7a capacidad de e%quemati;ar - re%umir< a% como 7a e(pre%i.n ora7 - e%crita' Tambi1n podr)n 77e6ar%e a cabo acti6idade% comp7ementaria% de tipo% 6ariado% #c4ar7a%< mane5o de pro8rama% de dibu5o mode7i;aci.n< mode7o% mo7ecu7are% etc'&' Ser6ir)n para que e7 a7umno de%arro77e de%tre;a% en e7 traba5o indi6idua7 - en 8rupo< adquiera re%pon%abi7idad e independencia en e7 e%tudio' Tutoras.- Lo% a7umno% acudir)n a e77a% de =orma indi6idua7' "n e77a%< e7 pro=e%or e6a7uar) e7 proce%o de aprendi;a5e de 7o% e%tudiante% de un modo 87oba7i;ado' I8ua7mente< 7a% tutora% %er6ir)n para re%o76er toda% 7a% duda% que 4a-an podido %ur8ir a 7o 7ar8o de 7a% c7a%e% - orientar) a 7o% e%tudiante% %obre 7o% m1todo% de traba5o m)% Bti7e% para 7a re%o7uci.n de 7o% prob7ema% que %e 7e% puedan pre%entar' "7 pro=e%or podr) p7antear cue%tione% - prob7ema% e%pec=ico% %e8Bn 7a% nece%idade% de 7o% e%tudiante% - 1%to% deber)n entre8ar7o% re%ue7to% en 7a %i8uiente %e%i.n de tutora%' Acti6idad Leccione% ma8i%tra7e% Practica% Seminario% Tutora% "()mene% Tota7 / ++ / 4'pre%encia7e% au7a 28 ! + / 4' pre%encia7e% =uera de7 au7a ,actor de traba5o de7 a7umno 1 1' + 1'/ @ 4' traba5o de7 a7umno 28 ! 1? + 21 @8 4' tota7e% 0? 18 2 @ 2+ 120

A% ividades $ horas de raba4o es imadas A% ivi ies and es ima ed .or5load *ho!rs+

Ti/o de eval!a%i#n $ %ri erios de %ali,i%a%i#n Assessmen me hods and %ri eria

La e6a7uaci.n de7 aprendi;a5e %e 77e6ar) a cabo de =orma continua por parte de7 pro=e%or dado e7 e%trec4o contacto que %e mantendr) a 7o 7ar8o de7 cur%o' Evaluacin directa: Ln >?@ de 7a nota proceder) de 7a e6a7uaci.n directa de7 pro=e%or en 7a% c7a%e% te.rica%< pr)ctica% - en 7a% tutora%< di%tribuido% de 7a %i8uiente manera A%i%tencia a c7a%e%* Ob7i8atoria 0M "6a7uaci.n de capacidade%* 1 M' "ntre otra% capacidade% %e e6a7uaran* 2 A%i%tencia participati6a en 7a% di%cu%ione% p7anteada% en 7a% c7a%e% pre%encia7e%' 2 Pro8re%o en e7 u%o de7 7en8ua5e caracter%tico de 7a qumica or8)nica' 2 9e%o7uci.n de prob7ema% - p7anteamiento de duda%' 2 "%pritu crtico' Exposicin de trabajos: Ln >A@ de 7a nota %e obtendr) como re%u7tado de 7a e(po%ici.n - participaci.n en 7o% traba5o% que %er)n e(pue%to% en 7o% %eminario% -No pre%entado% de =orma e%crita' Se e6a7uar) competencia% de actitud como participaci.n< aporte de bib7io8ra=a< comunicaci.n con %u entorno'''etc Examen inal* Ln B?@ de 7a nota %e obtendr) a partir de 7o% re%u7tado% obtenido% en un e(amen a7 =ina7 de7 periodo 7ecti6o' La prueba e%crita %er)n 2 4ora% de duraci.n' $on%i%tir) en cue%tione% - pre8unta% de tipo pr)ctico re7acionada% con 7a materia que ob7i8uen a7 e%tudiante a re7acionar a%pecto% de 7a a%i8natura que apare;can en di%tinto% tema%' Se 6a7orar) po%iti6amente una buena pre%entaci.n en 7a% re%pue%ta%< no %.7o en 7o que %e re=iere a7 correcto emp7eo de7 7en8ua5e propio de 7a qumica or8)nica que e7 e%tudiante debe emp7ear %ino tambi1n en 7a c7aridad de 7a% repre%entacione% 8r)=ica% - de 7a% e%tructura% or8)nica% que %e inc7u-an en 7a% re%pue%ta% a 7a% cue%tione%'

Idioma !sado en %lase $ e32menes Lang!age o, ins r!% ion Enla%es a m2s in,orma%i#n Lin5s o more in,orma ion Nombre del /ro,esor*es+ - dire%%i#n de %on a% o /ara ! or;as Name o, le% !rer*s+ and address ,or ! oring 'e%anismos /ara la garan ;a de la %alidad *&!ali $ ass!ran%e me%hanisms+

"%paOo7NIn87e%N,rance% 4ttp*NN%Fad'u8r'e% ,"9PAP>O D"9PAP>"Q AAT"O $orreo e7ectr.nico* =4mateoRu8r'e% O=icina* >epartamento de' :umica Or8)nica< ,acu7tad de $iencia%< $ampu% ,uentenue6a< 18 @1 Granada "ncue%ta% de opini.nN%ati%=acci.n

Semana 1 2 / + 0 ? @ 8 ! 1 11 12

Dora% c7a%e pre%encia7e% / / / / 2 / 2 / / 2 /

Dora% c7a%e no pre%encia7e%

P!"#$ $C"C$%# "CT$&$D"DES Plannin' A% ividades / $7a%e Aa8i%tra7 / $7a%e Aa8i%tra7 / $7a%e Aa8i%tra7 / $7a%e Aa8i%tra7 2 $7a%e Aa8i%tra7 / $7a%e Practica% 2 $7a%e Practica% 1 $7a%e Practica% 2 $7a%e Aa8i%tra7 / $7a%e Aa8i%tra7 2 $7a%e Aa8i%tra7 / $7a%e Aa8i%tra7

Con enidos

"%tereoqumica' Introducci.n "%tereoqumica' Introducci.n a 7a %imetra mo7ecu7ar "%tereoqumica' Introducci.n a 7a %imetra mo7ecu7ar "%tereoqumica' >i%imetra mo7ecu7ar' Acti6idad .ptica e%tereoe%peci=icidad bio7.8ica "%tereoqumica' >i%imetra mo7ecu7ar' Acti6idad .ptica e%tereoe%peci=icidad bio7.8ica "%tereoqumica' 9e%o7uci.n de rac1mico% "%tereoqumica' Pure;a enantiom1rica "%tereoqumica' >e%criptore% e%tereoqumico% 9e%o7uci.n de prob7ema% de e%tereoqumica 9e%o7uci.n de prob7ema% de e%tereoqumica 9e%o7uci.n de prob7ema% de e%tereoqumica "%tereoqumica' Ap7icacione% repre%entati6a% de7 an)7i%i% e%tereoqumico "%tereoqumica* >i=erenciaci.n Bioqumica entre %u%titu-ente% qumicamente i8ua7e% Aecani%mo%' Introducci.n Aecani%mo%' 9eaccione% de Su%tituci.n nuc7eo=7ica en carbono% %aturado% Aecani%mo%' 9eaccione% de e7iminaci.n Preparaci.n traba5o% tutori;ado% Aecani%mo%' 9eaccione% de adici.n a en7ace% mB7tip7e% carbono-carbono Aecani%mo%' 9eaccione% de nuc7eo=i7o% con compue%to% carboni7o% Preparaci.n traba5o% tutori;ado% 9e%o7uci.n de prob7ema% de mecani%mo% de reacci.n Preparaci.n traba5o% tutori;ado% 9e%o7uci.n de prob7ema% de mecani%mo% de reacci.n Preparaci.n traba5o% tutori;ado% "(po%ici.n de traba5o% tutori;ado%

1 Tutora / / $7a%e Aa8i%tra7

1 Tutora 1/ 1+ 10 2 1 Tutora / / 2 $7a%e Practica% 1 Seminario / Seminario 2 $7a%e Practica

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