Anhdrido maleico

Anhdrido maleico

Nombre (IUPAC) sistemtico Furan-2,5-dione Frmula molecular C2H2(CO)2O

Identificadores Nmero CAS 108-31-61 Propiedades fsicas

Apariencia Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin

cristales blancos 98.06 g/mol 52,8 C (326 K) 202 C (475 K) Peligrosidad

NFPA 704

1 3 1
Frases R Frases S R22, R34, R42/43 S2, S22, S26, S36/37/39, S45
Valores en el SI y en condiciones estndar (25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
El anhdrido maleico (cis-butenodioico anhdrido, anhdrido toxilic, 2,5-dioxofuran) es un compuesto orgnico de frmula C2H2(CO)2O. Es el anhdrido de cido de cido maleico y en su estado puro es un slido incoloro o blanco con un olor acre. El anhdrido maleico se produca tradicionalmente por la oxidacin del benceno u otros compuestos aromticos. A partir de 2006, slo unas pocas plantas ms pequeas siguen utilizando el benceno, debido al aumento del precio del benceno, la mayora de plantas de anhdrido maleico ahora utilizan n-butano como materia prima: 2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O

ndice
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1 Anhdridos del cido butenodioico

2 Sntesis 3 Reacciones 4 Aplicaciones 5 Seguridad y Toxicologa 6 Referencias

Anhdridos del cido butenodioico[editar editar

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El cido butenodioico tiene dos ismeros geomtricos , cis (cido maleico) y trans (cido fumrico). Debido a la forma de slo el primero puede crear un anhdrido cclico, el anhdrido maleico. El cido fumrico no tiene anhdro.

cido butenodioico

cido maleico

cido fumrico

Sntesis[editar editar cdigo]

El anhdrido maleico se produjo comercialmente por primera vez alrededor de 1930 por la oxidacin parcial cataltica del benceno. Como catalizador se utiliza, un oxido de vanadio con fsforo (VPO). Esta ruta de sntesis apenas es utilizada por el coste creciente del benceno y las severas condiciones ambientales asociados al uso del mismo ya que es fuertemente cancergeno. En su lugar, la mayor parte de cido maleico se produce por oxidacin parcial cataltica del n-butano :

Esta es una reaccin qumica compleja, que se separan tomos de hidrgeno, y se introducen de tomos de oxgeno, e implica la formacin de un anillo. Para este propsito, se utiliza un catalizador VPO. Adems, en la produccin de anhdrido maleico (4 tomos de carbono) con arreglo al procedimiento antiguo basado en el benceno (6 tomos de C) un

tercio de la molcula original se pierde como dixido de carbono. Los procesos catalticos modernos al partir de una molcula de 4-C y slo se adsorbe oxgeno y se elimina agua. Monsanto inici esta sntesis en 1974. A mediados de los aos 80 , todo el anhdrido maleico en los Estados Unidos se realizaba a partir del butano. En el resto del mundo, la conversin fue ms lenta. En el ao 1993 aproximadamente el 38% de la produccin mundial se basaba en benceno. La produccin mundial de cido maleico en 1992 se estim en 836.000 toneladas por ao. BASF opera en Feluy (Blgica) una planta para la produccin de anhdrido maleico utilizando butano, con una capacidad de 115.000 toneladas por ao.

Reacciones[editar editar cdigo]

La qumica del anhdrido maleico es muy rica, lo que refleja su fcil disponibilidad y reactividad bifuncional. Se hidroliza, produciendo cido maleico, cis-HOOCCH=CH COOH. Con alcoholes, el medio-ster se genera, por ejemplo, cis -HOOCCH=CH COOCH3. El anhdrido maleico es un potente dienfilo en las reacciones de Diels-Alder. Tambin es un ligando para complejos de metales de bajo estado de oxidacin, siendo ejemplos de Pt(PPh3)2(MA) and Fe(CO)4(MA). El anhdrido maleico dimeriza en una reaccin fotoqumica para formar dianhdrido ciclobutano tetracarboxlico (CBTA). Este compuesto se utiliza en la produccin de poliimidas y como una pelcula de alineacin para pantallas de cristal lquido.2 3