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TRABAJO N 3 Aminas TEMA: Alcaloides

Integrantes: Aldaz Castellanos Pablo Andrs Cueva Pungacho Jenny Vernica Suntaxi Llano Jaqueline Elizabeth Verdugo Verdugo Kathy Elisabeth

Piperidnicos
Son los alcaloides derivados de la piperidina (Hexahidropiridina Pentametilenimina, C5H11N/CH2(CH 2)4NH) Estructura qumica: Presentan un anillo heterocclico que se encuentra saturado Se encuentran especialmente en plantas de los gneros Conium, Nicotiana y Lobelia,el mas representativo es la cicuta (Conium_maculatum) Efectos teraputicos : Antiespasmdico, analgsico, por su accin sobre el pneumogstrico y las terminaciones nerviosas sensitivas. Efectos txicos : La cicuta contiene un alcaloide aliftico (cicutoxina), que tiene un efecto convulsivgeno sobre el sistema nervioso central

Alcaloides de la cicuta

Principal de la cicuta

Contiene al menos ocho alcaloides piperidnicos txicos y teratognicos, entre los que se encuentran los ms potentes llamados conina y gama-conicena. Estn presentes en las semillas, el tallo, los frutos y las flores. La conina se halla en un 2% en los frutos y en un 0,5% en las hojas y tiene un efecto similar al del curare sobre la unin neuromuscular. En lneas generales podemos decir que las plantas jvenes son comparativamente ms txicas que las plantas maduras.

El consumo de 6-8 gramos de hojas puede provocar el fallecimiento de un adulto en pocas horas.

Pirrlicos
alcaloides pirrlicos a una serie que contiene un anillo cclico llamado pirrol. En general, la estructura qumica se halla relacionada con la planta originaria.

Heliotropo europaeum Es una planta rica en alcaloides pirrlicos que afectan las funciones hepticas y provocan que el cobre se acumule en el hgado.

pirrol
Efectos teraputicos Verrugas: se aplica externamente. Antisptica.

Efectos Adversos Si se utiliza durante largo tiempo ejerce una accin txica sobre las clulas del hgado.

Piridnicos
Los principales alcaloides piridinicos son Los alcaloides piridnicos son qumicamente similares a los piperidnicos, excepto que su ncleo se encuentra insaturado. Nicotina((S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina) alcaloide derivado de la ornitina que se encuentra en las plantas del genero Nicotiana sp, en las hojas de tabaco al estado de sales de los cidos ctrico y mlico. Cocana que se encuentra en las hojas de la coca, Atropina que se encuentra en las races de la belladona , es una amina terciaria lpido soluble
1R,2R,3S,5S)-3(benzoiloxi)-8-metil-8azabiciclo[3.2.1] octano-2-carboxilato de metilo
Nicotina ((S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina)

Atropa belladona Efectos teraputicos : La atropina atraviesa la barrera hematoenceflica y ejerce algunos efectos sobre el SNC. La vida media de 2.3 h La duracin de accin es de 45 minutos a 1 hora cuando es dada por va intramuscular o SC, y menos cuando es dada por va IV. Efectos txicos: puede causar un sndrome central anti colinrgico, que se caracteriza por una progresin de sntomas desde la desazn y alucinaciones hasta la sedacin e inconsciencia.

Estimulador del SN y supresor del hambre, era usado en medicina como anestsico, actualmente est prohibido. A nivel del sistema nervioso central, acta como inhibidor de la receptacin de serotoninanorepinefrina-dopamina, aumentando el efecto de estos neurotransmisores, causando acciones a nivel sistmico. En la mayora de los pases la cocana es prohibida.

Efectos teraputicos : Los efectos dependen de la dosis, pudiendo comportarse como estimulante o bloqueante de la transmisin nerviosa ganglionar. Como estimulante produce un aumento de la atencin, mejora la memoria y disminuye la irritabilidad. Efectos txicos : Capacidad adictgena, el fumador habitual tiende a mantener los niveles sanguneos de nicotina relativamente constantes; cuando estos niveles disminuyen el fumador siente la necesidad de fumar. Si no la satisface puede llegar a desarrollar estados de irritabilidad, nerviosismo, falta de concentracin, etc.

Quinolenicos
En este grupo incluimos los alcaloides de la quina, denominados por ello quinoleicos. Se distribuyen principalmente en especies del genero Cinchona(C.succirubra,C.calisaya, C.officinalis, C.ledgeriana y C.hybrina).

Su biosntesis se realiza a partir del triptfano por unin al secologansido va estrictosidina pero qumicamente su estructura deriva de la quinolena.

Estructura qumica: (6-metoxi- quinolin4-il)- 5 (vinil- 1-aza- biciclo [2.2.2] oct-2-il) metanol. La Amapola de California (Escholtzia californica chamizo) sus alcaloides quinoleicos presentan una estructura qumica similar a los alcaloides fenantrnicos de la adormidera, aunque de menor intensidad.

Destacan la quinina , sustancia antipaldica y la quinidina, til como antirritmico, tambin son alcaloide quinoleinicos procedentes de estas especies la cinconina y la cinconidina.

Efectos teraputicos : con propiedades antipirticas, antipaldicas y analgsicas. Tiene un sabor muy amargo. Es un estereoismero de la quinidina Efectos txicos: Hay que seguir fielmente las indicaciones del mdico o farmacutico, ya que la quinina presenta importantes efectos secundarios como son mareos, vrtigo, vmitos, etc. Los efectos derivados de una dosis excesiva se denomina chinchonismo.

Isoquinolenicos
Amapola (Papaver Rhoeas L) Contiene alcaloides isoquinoleinicos tienen actividad espasmolitica y sedante Se encuentran estos alcaloides en las plantas papaverceas y ranunculceas. El ms importante es la papaverina la cual tiene propiedades hipnticas, aunque no tan acentuadas como la morfina. Estructura qumica: La papaverina es un compuesto bencilisoquinlico que difiere de los alcaloides del opio del grupo de los mrficos tanto desde el punto de vista qumico como del farmacolgico.
Amapola (Papaver Rhoeas L)

Efectos teraputicos : La papaverina pertenece al grupo de medicamentos llamados vasodilatadores. Este medicamento se usa para tratar los problemas causados por la mala circulacin de la sangre. Efectos Adversos: Administracin oral :nusea, dolor abdominal, anorexia, estreimiento, malestar general, adormecimiento, vrtigo, diaforesis, cefalea, diarrea y rash cutneo. Administracin parenteral : malestar general, nusea, malestar abdominal, anorexia, estreimiento o diarrea, rash cutneo, vrtigo, cefalea, bochornos faciales intensos, diaforesis, aumento en la profundidad de la respiracin, aumento en la frecuencia cardiaca, elevacin leve de la tensin arterial y excesiva sedacin.

1-[(3,4-dimetoxifenil)metil]- 6,7dimetoxi-isoquinolina

Indlicos
Estos alcaloides tienen una estructura relacionada con la del cido lisrgico Efectos teraputicos : Los alcaloides del grupo de la dihidroergotoxina producen un efecto bloqueante sobre los receptores alfa: vasodilatacin central, vasoconstriccin perifrica (en bajas dosis), relajacin del cuello del tero, disminucin de la tensin arterial.

Claviceps purpurea

La cual puede fluctuar desde la de derivados simples del indol como triptamina hasta la de compuestos policclicos complejos.

As como los producidos por el hongo endfito Acremonium coenophialum que hace txica a la festuca (Festuca arundinacea) entre ellos se encuentran ergovalina, ergosina y ergonovina.

La triptamina y alcaloides de ncleo Bcarbolino, desempean un rol protagnico en la "intoxicacin por falaris" (Phalaris spp), que afecta especialmente a ovinos.

Son tambin indlicos los alcaloides ergotamina, ergocristina y otros del "cornezuelo del centeno" (Claviceps purpurea)

Efectos txicos: A dosificaciones incorrectas, diferencias en el contenido de alcaloides, sensibilidad individual a la droga o administraciones prolongadas, pueden determinar vmitos, dolores clicos, espasmos, delirios e incluso la muerte.

4-(2-aminoetil)fenol
Composicin qumica del Cornezuelo del centeno: Aminas: tiramina, histamina. Alcaloides derivados del cido lisrgico, de dos tipos: Hidrosolubles y solubles

tiramina

Bibliografa
1. 2. http://www.ropana.cl/plantas_toxicas/alcal.htm#piper http://books.google.com/books?id=HWIWczLzuWYC&pg=PA101&lpg=PA101&dq=alcaloides+piperidinicos+estructura+quimica&s ource=bl&ots=jnDutzzPa_&sig=RM4pWUJdslfc5emKTw05yZOHEZ4&hl=es&ei=IDG2TciqOoaatweB_tiVAQ&sa=X&oi=book_resul t&ct=result&resnum=9&ved=0CFEQ6AEwCA#v=onepage&q&f=false http://www.uv.es/jaguilar/curioso/nicotina.html http://www.portalfarma.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011.nsf/0/4DE2A2030B26B6F0C1256A790048D68C/$File/web_alca loides.htm http://www.summagallicana.it/lessico/a/atropina.JPG http://www.galeno21.com/INDICE%20FARMACOLOGICO/PAPAVERINA%20CLORHIDRATO/articulo.htm http://www.hierbitas.com/nombrecomun/CORNEZUELO_DE_CENTENO.htm http://www.entradagratis.com/2/8926/Alcaloides-pag.3.htm

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