QUMICA ORGNICA I AULA III FUNES OXIGENADAS 1.

. lcool O grupo funcional desta famlia o grupo hidroxila (OH) ligado a um tomo de carbono hibridizado em sp3. Podem ser considerados de duas maneiras (!) deri"ados hidroxilados dos alcanos ou (#) deri"ados al$uilados da gua. Ou se%a& um alcano $ue perde um hidrog'nio o $ual substitudo por um grupo OH& ou uma molcula de H#O na $ual um hidrog'nio foi substitudo por um grupo al$uila. (al como os deri"ados halogenados& os alco)is s*o classificados em 3 grupos +lcool pr !r o OH se liga , um carbono $ue est ligado , apenas outro carbono. +lcool "#c$%&r o OH se liga , um carbono $ue est ligado , # outros carbonos. +lcool '#rc r o OH se liga , um carbono $ue est ligado , 3 outros carbonos. -H3 .x -H3+-H#+OH -H3+-H+-H3 -H3+-+-H3 OH OH .tanol (lcool etlico) /lcool isoproplico /lcool tert+butlico (r !r o S#c$%&r o )#rc r o 0omenclatura 12P3 .x
OH OH
OH OH

0ome 4 prefixo 5 sufixo 6ufixo da fun7*o +ol 0umera7*o da cadeia realizada colocando o menor n8mero no grupo funcional (o $ue possui maior prioridade). (odos os grupos funcionais $ue apresentam sufixo t'm maior prioridade $ue a$ueles $ue n*o o possuem. 9uando numa molcula h um grupo funcional de maior prioridade $ue o grupo OH& este nomeado H1:;O<1 (e a molcula perde o sufixo =ol) .m um *lc#%ol (alceno 5 lcool)& p. ex.& o grupo OH apresenta prioridade frente , dupla liga7*o. Ou se%a& alcenos e alcinos perdem prioridade para o lcoois. -ompostos contendo dois ou mais grupos OH s*o chamados PO>1?16. >ogo& ad$uirem sufixos +diol& +triol&...& de acordo com o n8mero de OH $ue cont'm.

OH

CH3

OH
OH

OH

CH3

OH

!&#&3+propanotriol @+metil+#+pentanol

#+propen+!+ol

cido #+hidroxipropan)ico

3+metilciclopentanol

@+etenil+#+metil+3+heptanol

Ocorr'ncia e Propriedades .tanol& ou lcool etlico& usado em produtos de limpeza& sol"ente para "rios medicamentos e cosmticos& presente em bebidas alco)licas. -H3+-H#+OH /lcool isoproplico um antibacteriano. -H3+-H+-H3 OH Aetanol& ou lcool metlico& usado como sol"ente industrial.

-H3+OH .tilenoglicol& ou !&#+etanodiol& um agente anticongelante. HO+-H#+-H#+OH (ropr #&*&#" +," c*"- possuem alto ponto de ebuli7*o& de"ido , sua capacidade de realizar pontes de hidrog'nio intermolecularB alco)is com menos de C- s*o totalmente sol8"eis em H #O (OH um grupo polar = semelhante dissol"e semelhante). (o%'#" &# . &ro/0% o- s*o intera7Des atrati"as entre o H de uma OH e o O de outra OH (intera7*o intermolecular)& formando liga7Des mais fracas $ue as co"alentes (em torno de CEcalFmol)& porm mais fortes $ue outras intera7Des intermoleculares. H+O+-+++++ H+O+-+++++ 1. F#%ol O grupo funcional a hidroxila (OH)& toda"ia& esta conectadaa um tomo de - do anel benz'nico. O mais simples exemplo desta classe o . &ro2 3#%4#%o o$ +#%ol.
OH

G usado como desinfetante. Possuem propriedades $umicas diferentes dos alco)is& por isso n*o s*o includos nesta fun7*o. Por exemplo& s*o l$uidos ou s)lidos com odores fortes caractersticos. .x
OH

OH

OH

OH

!&#+dihidroxibenzeno (catecol)

!&3+dihidroxibenzeno (resorcinol)

Possuem nomenclatura 12P3- contendo H1:;O<1 5 benzeno ou nome comum. 5. 6'#r 6*o compostos onde # tomos de - s*o conectados , um 8nico tomo de O. 6ua f)rmula geral R7O7R8 onde ; um grupo al$uila diferente de ;H. Podem ser considerados deri"ados da H#O& com os dois tomos de H substitudos por grupos al$uila. O grupo funcional do ter relati"amente inerte. >ogo& podem ser usados como sol"entes em muitas rea7Des orgInicas. 0omenclatura 12P3 0*o h uma nomenclatura $ue se%a oficialmente adotada pela 12P3-. Jeralmente o nome dado da seguinte maneira No!# &o /r$po *l9$ l* : OXI ;r#+#r#%'# *o o2 /0% o< = ALCOXI

O grupo alcoxi tratado como substituinte de um hidrocarboneto& sendo sempre a$uele com menor n o de carbono.

.x .toxiciclopropano #+metoxipropano Porm& o nome mais simples dado da seguinte maneira No!# &o" /r$po" *l9$ l* #! or&#! *l+*3>' c* : 6)ER.
O O

.x

.til metil ter

:ietil ter

Ou at mesmo 6)ER : %o!# &o" /r$po" *l9$ l* #! or&#! *l+*3>' c* : CO. .x Gter dimetlico Gter etil metlico Gter etil proplico
O

Gteres cclicos formam os heterociclos& onde h pelo menos ! tomo $ue n*o se%a o - participando do ciclo. 3 nomenclatura a seguinte (r#+ 2o OXA %& c*%&o "$* po" ?@o %* c*&# * : %o!# &o c clo ; %cl$ o O<.
O
O

.x Oxaciclohexano

!&@+oxaciclohexano

Oxaciclopentano

Ocorr'ncia Os teres est*o presentes nas ess'ncias. .x .ugenol ou )leo de cra"o (anti+sptico& anestsico para dor de dente).
O

HO

Kanilina ou aroma de baunilha.

O

OH

A. Al&#,&o" # C#'o%*" 3mbos possuem o grupo carbonila& um grupo no $ual um tomo de - tem uma dupla liga7*o com o O.
O

6*o tambm chamados compostos carbonlicos. 0os aldedos& o grupo carbonila est ligado a pelo menos um tomo de H& e nas cetonas est ligado a dois tomos de -.
O O H R

FBr!$l* G#r*l-

R'

Al&#,&o" ;R po&# "#r C<

C#'o%*" ;R po&# "#r /$*l D R8<

3ldedos e cetonas apresentam configura7*o triangular plana& pois seu - na carbonila est hibridizado em sp#. 0omenclatura 12P3a)-etonas 6ufixo da fun7*o +ona. 1ndica+se a posi7*o do grupo carbonila ao longo da cadeia (sempre carbonila apresenta no menor). Obser"e $ue a posi7*o da carbonila sempre tem prioridade& a n*o ser $ue na molcula ha%a outro grupo de maior prioridade. Outra nomenclatura usada o nome dos grupos al$uila em ordem alfabtica 5 -.(O03. 9uando o grupo funcional da cetona perde prioridade& ele denominado O<O. .x
O

CH3

-l

#&@+pentanodiona

3+pentanona (dietil cetona)

3+metil+#+butanona 3+clorociclohexanona (isopropil metil cetona)

b)3ldedos 6ufixo da fun7*o +al. -omo na fun7*o aldedo o grupo funcional est sempre no final da cadeia& ent*o a posi7*o +!+ omitida no nome.
CH3

O
O

.x Propanal

#+metilpropanal

@+oxopentanal (aldedo tem prioridade maior $ue cetona)

9uando um grupo aldedo (+-HO) ligado , um anel& o sufixo -3;L3>:.M:O ou -3;LO<3>:.M:O usado.
O
O

.x

Lenzenocarbaldedo ou Lenzaldedo

-iclopentanocarbaldedo

Ocorr'ncia e Propriedades (ropr #&*&#" F," c*"- de"ido , presen7a do grupo carbonila& possuem maior ponto de ebuli7*o $ue os respecti"os hidrocarbonetos. (oda"ia& pontes de hidrog'nio entre os grupos carbonila n*o poss"el& de"ido , aus'ncia do H. >ogo& seus pontos de ebuli7*o s*o menores $ue os dos alco)is. -etonas e aldedos de baixo peso molecular s*o sol8"eis em H#O. (ropr #&*&#" Q$,! c*"- possuem alta reati"idade no grupo carbonila& pois s*o bons aceptores de pr)tons (H5). 3ldedos s*o muito utilizados na ind8stria de cosmticos e na fabrica7*o de perfumes. Normaldedo usado na conser"a7*o de animais mortos.
O H

3cetona ou propanona muito utilizada como sol"ente orgInico.

O

E. c &o" C*r3o2,l co"

O

S$* +Br!$l* /#r*l >-

& onde ;4 grupo al$uila

O /r$po +$%c o%*l &#"'* +*!,l * >-

& chamado c*r3o2 l* (4carbonila 5 hidroxila).

Os cidos carboxlicos s*o chamados de Ocidos orgInicosP e foram um dos primeiros compostos orgInicos explorados pelos $umicos. 0omenclatura 12P3 .x
O
O

6ufixo da fun7*o cido 5 7B co. O grupo funcional est sempre localizado na por7*o terminal da molcula orgInica& ad$uirindo n8mero +!+ o seu pr)prio carbono (o $ue omitido no nome). 9uando o grupo carboxila ligado , um anel& o sufixo muda para cido 5 c*r3o2,l co. 9uando o grupo funcional perde prioridade e se torna um substituinte& ele denominado -3;LO<1 (toda"ia o de maior prioridade).
O

O
OH CH3

O OH
cido etan)ico (cido actico)
O
OH

cido @+metil pentan)ico

O O

OH cido metan)ico (cido f)rmico)

O

OH

OH

cido benzenocarboxlico

cido #+hidroxibenzenocaboxlico

H3C

CH3

HO

OH cido C&C+dimetil+3+oxohexan)ico

HO

OH

OH

OH

cido etanodi)ico

cido #+hidroxietan)ico

cido propen)ico

Ocorr'ncia e Propriedades 6*o s)lidos ou l$uidos $ue possuem ponto de ebuli7*o alto. 6*o sol8"eis em gua $uanto menor o peso molecular. Normam pontes de hidrog'nio intermoleculares o $ue %ustifica as propriedades acima. O cido f)rmico produzido pelas formigas& e causa irrita7*o na pele $uando in%etado. O cido actico est presente no "inagre. O cido benz)ico um s)lido branco e cristalino usado como fungicida e conser"ante. O cido saliclico antimicrobiano e $ueratoltico (esfoliante).

F. 6"'#r#"
O R

O R'

(o""$#! +Br!$l* /#r*l-

ou

;-OO;H

ou

;-O#;H

Os steres s*o formados a partir da rea7*o entre um cido e um lcool

O
O

OH

/cido actico

HO+-H#+-H3 lcool etlico

H5

5 H#O

.tanoato de etila 0omenclatura 12P3-

6*o formados por # nomes !Q sufixo =*'o+ corresponde , por7*o da molcula ligada , +-4O. #Q sufixo = l* (4 al$uila) = corresponde , por7*o da molcula ligada ao O. 6ais de cido carboxlico apresentam o mesmo nome& porm o #Q nome o do ction.
O
O

.x .tanoato de fenila
O

Propanoato de ciclohexila
O

-iclohexanoato de etila

O-

0a5

Lenzenocarboxilato de propila (ou benzoato de propila)

Lenzenocarboxilato de s)dio (ou benzoato de s)dio) Ocorr'ncia e Propriedades

.st*o entre os compostos de odores mais agrad"eis. -ontribuem para a fragrIncia de flores e frutas.

Nuncionam como sol"entes. 6*o l$uidos "olteis. 3spirina 4 cido acetilsaliclico 4 analgsico& antiinflamat)rio e antipirticoFantitromb)tico.

Or&#! &# pr or &*&# &*" +$%?G#" or/H% c*"!+/cido carboxlico #+ Gster 3+ 3mida @+ 0itrila C+ 3ldedo R+ -etona S+ /lcool T+ 3mina U+ Gter !V+ 3lceno !!+ 3lcino !#+ Haletos !3+ 0itro !@+ 3lcanos +-OOH +-OO; +-O0H# +-40 +-O+H +-O+ +-+OH 40+ +O+ +-4-+ +-4-+ +< +0O# +-+-+