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La preparacin de steres fragantes

Objetivo Los steres son el producto de la reaccin de un orgnico (cido carboxlico) con un alcohol. Muchos steres son componentes de los aceites esenciales de flores y de frutas. Varios steres con fragancias agradables sern sinteti ados en este experimento! y un ster fragante com"n ser hidroli ado para demostrar el re#s de la reaccin de la esterificacin. Introduccin $uando un as orgnico! %&$''(! se calienta con un alcohol! %) & el '(! en presencia de un cido mineral fuerte! el principal producto orgnico es un miembro de la familia de compuestos orgnicos conocidos como steres. La reaccin general para la esterificacin de un cido orgnico con un alcohol es

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,n esta reaccin general! % y %) representan las cadenas del hidrocarburo! -ue pueden ser el iguales o diferentes. $omo e.emplo especfico! suponer el cido actico! $(/$''(! se calienta con el alcohol etlico! $(/$(+'(! en presencia de un catali ador cido mineral. La reaccin de la esterificacin ser

$(/&$''( * ('&$(+$(/ $(/&$''&$(+$(/ * (+'


,l producto del ster de esta reaccin ($(/&$''&$(+$(/) se nombra acetato de etilo! indicando el cido y el alcohol de los cuales se prepara. La esterificacin es una reaccin del e-uilibrio! as -ue significa -ue la reaccin no #a a la terminacin en sus los propios. $on frecuencia! sin embargo! los steres producidos son extremadamente #oltiles y se pueden -uitar del sistema por la destilacin. 0i el ster no se destila muy fcilmente! puede ser posible en lugar de otro agregar un desecati#o al sistema de e-uilibrio! de tal modo -uitando el agua del sistema y for ando el e-uilibrio a la derecha. 1eseme.ante de muchos compuestos -umicos orgnicos! los steres tienen a menudo olores muy agradables! con sabor a fruta. Muchas de los olores y de las condimentaciones de frutas y de flores son debido a la presencia de steres en los aceites esenciales de estos materiales. La tabla -ue sigue listas algunos steres con fragancias agradables! e indica de -u alcohol y -u cido puede ser preparado el ster. Las reacciones de la esterificacin demostradas arriba son realmente procesos de equilibrio y pueden ser in#ertidas. ,l re#s de la reaccin de la esterificacin se refiere como reaccin de la hidrlisis! por-ue representa la subdi#isin del compuesto orgnico con la accin del agua.

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Tabla de steres comunes ster acetato n&propyl butirato metlico propionato isobutlico acetato octilo antranilato metlico acetato isoamlico butirato de etilo acetato benclico salicilato metlico Aroma peras man anas ron naran.as u#as pltanos pi3as melocotones 4intergreen

(+' %&$''( * ('&%)


Componentes alcohol n&propyl2cido actico alcohol metlico2cido butrico alcohol isobutlico2cido propinico alcohol del n&octilo2cido actico cido metlico de alcohol2+& aminoben oic alcohol isoamlico2cido actico alcohol etlico2cido butrico alcohol benclico2cido actico alcohol metlico2cido saliclico

5reparacin de steres fragantes

6eneralmente una fruta o una flor puede contener solamente una cantidad min"scula de ster! dando un olor muy sutil. 6eneralmente! el ster es parte de alguna me cla comple.a de sustancias! -ue! tomadas en con.unto! tienen el aroma atribuido al material. $uando est preparado en el laboratorio en relati#amente granes cantidades! el ster puede parecer tener un 7olor -umico pronunciado! y puede ser difcil reconocer la fruta o la flor -ue tiene este aroma.

Medidas de seguridad La seguridad eye4ear por su institucin debe ser usada siempre mientras -ue usted est en el laboratorio! independientemente de si usted est traba.ando en un experimento. La mayor parte de los compuestos orgnicos usados o producidos en este experimento son alto inflamables. 8oda la calefaccin ser hecha usando un hotplate! y no se permitir ningunas llamas en el laboratorio. ,l cido sulf"rico se utili a como el catali ador para las reacciones de la esterificacin. ,l cido sulf"rico es peligroso y puede -uemar la piel! o.os! y la ropa muy gra#emente. 0i se derrama! la#ar inmediatamente antes -ue el cido tiene una ocasin de causar una -uemadura! e informar a instructor. Los #apores de los steres producidos en este experimento pueden ser da3osos. 9l determinar los olores de los steres producidos en el experimento! no inhalar profundamente los #apores. :aft simplemente una pe-ue3a cantidad de #apor del ster hacia su nari .

Aparato/reactivo re ueridos (otplate; cido sulf"rico del <=>; los alcoholes y los cidos orgnicos clasificados! en la manera pre#ista por el instructor! para la preparacin de los aromas de la fruta y de la flor! plstico disponible del corto&#stago miden con una pipeta! solucin del ?a'( del +=>! salicilato metlico

!rocedimiento A" !reparacin de steres fragantes @i.ar un ba3o de agua en un cubilete +<=&mL en un hotplate en la capilla del extractor. La mayor parte de los reacti#o y los productos en esta opcin son alto inflamables! y no se permite ningunas llamas en el laboratorio durante este experimento. 9.ustar el control de calefaccin del ht para mantener una temperatura alrededor de A=B$ en el ba3o de agua. 9lgunos steres comunes! y los cidos2los alcoholes de los cuales se sinteti an! fueron indicados en la tabla en la introduccin. 0inteti ar por lo menos dos de los steres! y obser#ar sus aromas. 1i#ersos estudiantes pudieron sinteti ar di#ersos steres! seg"n lo dirigido por el instructor! y comparan los olores de los productos. 5ara sinteti ar los steres! me clar /&C gotas (o aproximadamente =.D g si el cido es un slido) del cido apropiado con /&C gotas del alcohol indicado sobre un #idrio de relo. limpio! seco.
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9gregar D gota del cido sulf"rico del <=> a la me cla sobre el #idrio de relo. (la precaucinE)

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!reguntas del !re#Laboratorio

1. Fsando %&$''( para representar un cido orgnico y un %) & el '( para representar un alcohol! escribe una ecuacin general para la formacin de un ster. $ul es el otro
producto de la reaccin de la esterificacinG

+. 1ibu.ar la frmula estructural para cada uno de los steres siguientes.

acetato n#prop$l

butirato met%lico

propionato isobut%lico

acetato octilo

acetato isoam%lico

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!reparacin de steres fragantes

Hu steres usted preparG


IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII del ster + del IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII del ster D

IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII del olor del IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII del olor

IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII de la frmula del IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII de la frmula

$mo los olores de los steres usted producido comparan a los aromas 7naturalesJ -ue usted
esperabaG

&idrlisis de un ster

'lor del salicilato metlico antes del IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII de la hidrlisis

'lor despus del IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII de la hidrlisis

,cuacin para el IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII de la reaccin de la hidrlisis

!reguntas

1.

Las reacciones de la esterificacin #ienen ordinariamente al equilibrio antes de -ue la produccin terica completa de ster se obser#e. 9parte de la destilacin discutida anterior! cmo pudo una cambiar de puesto experimental el e-uilibrio de la reaccin de la esterificacin de modo -ue una cantidad ms grande de ster pudiera ser aisladaG

2.

$mo los -umicos definen la 'idrlisisG


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L9K'%98'%L' 91L$L'?9L para la sntesis de M08,%,0

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