Nomenclatura de funciones orgnicas con oxgeno

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ndice
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1 Nomenclatura de los derivados del cido carbnico

o o o

1.1 Sales y steres 1.2 cidos halocarbnicos y sus derivados 1.3 Compuestos carbonlicos

2 Nomenclatura de cidos carboxlicos

o o o o o o

2.1 cidos monocarboxlicos 2.2 cidos policarboxlicos 2.3 cidos peroxicarboxlicos 2.4 steres y sales carboxlicos 2.5 Anhdridos y perxidos de acilo 2.6 Halogenuros de acilo

3 Nomenclatura de compuestos carbonlicos

3.1 Aldehdos

o o

3.1.1 Monoaldehdos 3.1.2 Polialdehdos

3.2 Cetonas 3.3 Cetenas

4 Nomenclatura de alquiloxidanos

o o o o

4.1 Hidroxicompuestos: alcoholes, fenoles y polioles 4.2 Compuestos polihidroxlicos 4.3 teres y epxidos 4.4 Perxidos

5 Jerarqua de mencin 6 Referencias

[editar]Nomenclatura

de los derivados del cido carbnico

El cido carbnico es un cido oxcido proveniente del xido de carbono (IV) (CO2). Es el producto de la reaccin de agua y xido de carbono (IV) y existe en equilibrio con este ltimo, por ejemplo, en

el agua gasificada o la sangre. No es posible obtener cido carbnico puro ya que la presencia de una sola molcula de agua catalizara su descomposicin inmediata en xido de carbono (IV) y agua. El cido pirocarbnico es el dmero del cido carbnico.

Los sustituyentes generados a partir del cido carbnico se pueden nombrar de acuerdo a lo que se muestra en la siguiente tabla:

[editar]Sales

y steres

A las sales monobsicas y los monosteres del cido carbnico se les denominan carbonatos cidos o bicarbonatos (base conjugada del cido carbnico). A las sales dibsicas y los disteres del cido carbnico se les denomina carbonatos. El cido pirocarbnico presenta las mismas reglas. Los carbonatos se pueden nombrar de acuerdo a las siguientes reglas:

Carbonatos de alquilo: Se nombran por nomenclatura radicofuncional. Dado que el cido carbnico es un dicido, puede haber derivados de mono o di disustitucin simtricos o asimtricos.

Si el carbonato no tiene prioridad de citacin, se puede nombrar como el sustituyente "carboxioxi-" (para el caso del bicarbonato) o "(alcoxicarbonil)oxi-".

Si dos unidades moleculares idnticas independientes se enlazan por una unidad de carbonato, sta puede ser indicada como "carbonildioxi-"

Los carbonatos endocclicos se denominan como lactonas carbnicas. De acuerdo al caso, se pueden nombrar como carbonatos de alquileno o como 2-oxo-1,3-dioxacicloalcanos (de acuerdo al sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman).

[editar]cidos

halocarbnicos y sus derivados

El cido carbnico puede tener varios derivados que se forman por reemplazo de un grupo -OH por un halgeno. Los cidos monosustitudos son los cidos halocarbnicos (O cidos halofrmicos, o cidos carbonohaldicos). Sus steres son los halocarbonatos de alquilo. Los productos de doble sustitucin se nombran como halogenuros de carbonilo.

[editar]Compuestos

carbonlicos

Conceptualmente, el cido carbnico puede tener varios compuestos derivados por sustitucin de los grupos - OH con grupos carbonados o hidrgeno. Un reemplazo con hidrgeno genera elcido frmico; un segundo reemplazo genera el formaldehdo. Un reemplazo de un hidrgeno por un grupo alquilo genera al grupo aldehdo. Un reemplazo de los - OH con grupos alquilo genera a los cidos carboxlicos. Un segundo reemplazo por un grupo alquilo genera el grupo cetona.

[editar]Nomenclatura

de cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos son compuestos que consisten en los derivados de sustitucin de un grupo - OH del cido carbnico (es decir, el sustituyente carboxilo) por un sustituyente carbonado (alquilo, arilo, vinilo, acetileno, acilo, carboxilo, etc.) La nica excepcin es cuando R = H (cido frmico, considerado el cido carboxlico ms pequeo).1 2 Los cidos carboxlicos son los compuestos con oxgeno que tienen mayor jerarqua de mencin. Cuando el carboxilo es el grupo principal, la

numeracin de un cido aliftico est siempre dispuesto de manera que se asignen los nmeros ms bajos para este grupo independientemente de la numeracin del compuesto original. Lo mismo se aplica a los derivados de cidos carboxlicos.

[editar]cidos

monocarboxlicos

El grupo cido carboxlico siempre se encuentra en el extremo de una cadena o como sustituyente de estructuras cclicas. La regla general de mencin de los cidos carboxlicos es adicionar el sufijo "-ico" al nombre del alcano correspondiente y anteponer la palabra "cido", p. ejem. cido propanoico. Muchos cidos carboxlicos tienen nombres triviales y varios compuestos deben su nombre a dichas denominaciones.3

Un cido monocarboxlico es aquel que slo presenta un slo grupo carboxlico. Los cidos monocarboxlicos lineales tienen nombres triviales reconocidos por la IUPAC. Los cinco primeros son denominados cidos de cadena media; de 6 a 15 carbonos se denominan cidos de cadena corta. Los cidos con cadenas mayores a 15 carbonos se denominancidos grasos.

Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se aislaron:

Nombres de los cidos carboxlicos Nombre trivial cido frmico cido actico cido propinico cido butrico cido valrico cido caproico cido enntico cido caprlico cido pelargnico cido cprico cido undeclico cido lurico cido trideclico cido mirstico cido pentadeclico cido palmtico cido margrico cido esterico cido nonadeclico cido araqudico Nombre IUPAC cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido pentanoico cido hexanoico cido heptanoico cido octanoico cido nonanoico cido decanoico cido undecanoico cido dodecanoico cido tridecanoico cido tetradecanoico cido pentadecanoico cido hexadecanoico cido heptadecanoico cido octadecanoico cido nonadecanoico cido eicosanoico Estructura HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH Nmero de carbonos C1:0 C2:0 C3:0

CH3(CH2)2COOH C4:0 CH3(CH2)3COOH C5:0 CH3(CH2)4COOH C6:0 CH3(CH2)5)COOH C7:0 CH3(CH2)6COOH C8:0 CH3(CH2)7COOH C9:0 CH3(CH2)8COOH C10:0 CH3(CH2)9COOH C11:0 CH3(CH2)10COOH C12:0 CH3(CH2)11COOH C13:0 CH3(CH2)12COOH C14:0 CH3(CH2)13COOH C15:0 CH3(CH2)14COOH C16:0 CH3(CH2)15COOH C17:0 CH3(CH2)16COOH C18:0 CH3(CH2)17COOH C19:0 CH3(CH2)18COOH C20:0

cido heneicoslico cido behnico cido tricoslico cido lignocrico cido pentacoslico cido certico cido heptacoslico cido montnico cido nonacoslico cido melsico

cido heneicosanoico cido docosanoico cido tricosanoico cido tetracosanoico cido pentacosanoico cido hexacosanoico cido heptacosanoico cido octacosanoico cido nonacosanoico cido triacontanoico

CH3(CH2)19COOH C21:0 CH3(CH2)20COOH C22:0 CH3(CH2)21COOH C23:0 CH3(CH2)22COOH C24:0 CH3(CH2)23COOH C25:0 CH3(CH2)24COOH C26:0 CH3(CH2)25COOH C27:0 CH3(CH2)26COOH C28:0 CH3(CH2)27COOH C29:0 CH3(CH2)28COOH C30:0 CH3(CH2)30COOH C32:0 CH3(CH2)31COOH C33:0

cido henatriacontlico cido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0 cido laceroico cido pslico cido gdico cido ceroplstico cido dotriacontanoico cido tritriacontanoico

cido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0 cido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0

cido hexatriacontlico cido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0

Los cidos insaturados pueden citarse por un sistema de nomenclatura simplificado que indica el nmero de carbonos y las insaturaciones con una letra griega . A continuacin se muestran ejemplos de nombres triviales de cidos monocarboxlicos insaturados de cadena lineal:

Ejemplos de cidos grasos insaturados Nombre trivial cido acrlico cido crotnico cido srbico cido miristoleico (CH2)=CHCOOH CH3CH=CHCOOH CH3CH=CH-CH=CHCOOH CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH Estructura qumica 2 trans-2 trans, trans2,4 cis-9 cis-9 cis-6 cis-9 trans-9 trans-11 cis,cis-9,12 trans,trans9,12 x C: D 3:1 4:1 6:2 14: 1 16: 1 16: 1 18: 1 18: 1 18: 1 18: 2 18: 2

cido CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH palmitoleico cido sapinico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH

cido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cido elidico cido vaccnico cido linoleico cido linoelidico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

cido Linolnico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

cis,cis,cis9,12,15

18: 3 20: 4

cido CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3CO cis,cis,cis,cisaraquidnico OHNIST 58,11,14

cis,cis,cis,cis,c cido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH is20: eicosapenten (CH2)3COOH 5,8,11,14, 5 oico 17 cido ercico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-13 22: 1

cis,cis,cis,cis,c cido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH is,cis22: docosahexae CH2CH=CH(CH2)2COOH 4,7,10,13, 6 noico 16,19

Cuando el grupo carboxilo se encuentra unido a una estructura cclica, se menciona la palabra cido, seguida del nombre del ciclo y se concluye yuxtaponiendo la palabra "carboxlico". El cido bencenocarboxlico se denomina comnmente como cido benzoico.

El grupo carboxilo es designado por el prefijo "carboxi-" cuando se encuentra presente un grupo de mayor prioridad de mencin

Amida

Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los tomos de O, C, N, consistente en orbitales molecularesocupados en:electrones deslocalizados. Uno de los "orbitales moleculares " en formamida se muestra arriba.

Otra versin de la amida

Para la antigua ciudad de Mesopotamia, vase Diyarbakr. Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno: Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil: CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH cido 4-carbamoilheptanoico. Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica.

Amina
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amonaco

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Ejemplos

Aminas primarias: anilina, ... Aminas secundarias: dietilamina, etilmetilamina, ... Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ...

Las minas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
ndice
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1 Nomenclaturas 2 Reglas para Nombrar Aminas 3 Vase tambin 4 Enlaces externos

[editar]Nomenclaturas
Las aminas se clasifican de acuerdo con el nmero de tomos de hidrgeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgnicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias. Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los ms pequeos y terminando con el mayor al que se le agrega la terminacin amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posicin, ms el nombre del hidrocarburo. Ejemplos:

Compuesto

Nombres

CH3-NH2

Metilamina o aminometano.

CH3-NH-CH3

Dimetilamina o metilaminometano.

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina o etilaminopropano.

CH3 | N-CH3 | CH3

Trimetilamina o dimetilaminometano.

CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3 [editar]Reglas

Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano. N-etil,N-metilpropanamina

para Nombrar Aminas

1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posicin de los sustituyentes y nombrarlos en orden alfabtico con la palabra amina

el compuesto nmero 3 se llama 3-etil-6-metil-1,8-octanodiamina 1.2. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrgeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto

1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupo funcional ms importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posicin.

1.4. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su posicin sea la ms baja posible y nombra con el

vocablo aza

STERES, AMIDAS Y AMINAS

LOS STERES son derivados de cidos carboxlicos. Se obtienen por reaccin de un cido con alcoholes. PROPIEDADES Los steres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales. NOMENCLATURA DE STERES
Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sales del cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo funcional.

cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster. LAS AMIDAS Las amidas son derivados funcionales de los cidos. Am Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R'

NOMENCLATURA DE AMIDAS - REGLAS IUPAC

Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin oico del cido por -amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.

Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamol-.......

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin -carboxamida para nombrar la amida.

LAS AMINAS

Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitucin de los hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al nmero de sustituyentes unidos al nitrgeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias. Propiedades fsicas de aminas
Las aminas presentan puntos de fusin y ebullicin ms bajos que los alcoholes. As, la etilamina hierve a 17C, mientras que el punto de ebullicin del etanol es de 78C. CH3CH2OH CH3CH2NH2 P.eb. = 78C P. eb. = 17C

La menor electronegatividad del nitrgeno, comparada con la del oxgeno, hace que los puentes de hidrgeno que forman las aminas sean ms dbiles que los formados por los alcoholes. Tambin se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullicin que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrgeno (carece de hidrgeno sobre el nitrgeno), lo que explica su bajo punto de ebullicin. En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estricos debidos a las cadenas que rodean el nitrgeno dificultan las interacciones entre molculas. Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

NOMENCLATURA DE AMINAS - REGLAS

IUPAC
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)