RESPOSTAS

Captulo
1. e 5. e 9. b 13. d

Introduo Qumica Orgnica

2. (Resolvido) 3. c 6. (Resolvido) 7. c 10. (Resolvido) 11. e 14. c 16. a 4. (Resolvido) 8. (Resolvido) 12. b

H C H N H H

H
d) H

c) H

C H

C H

C H

22. a

23. b

15. C5H7N e C10H14N2

24. a) Primrios: 1, 7, 8, 9, 10, 11, 12; secundrio: 3; tercirios: 2, 4, 5; quaternrio: 6. b) Primrio: 6; secundrios: 2, 3, 4, 5; tercirio: 1. 25. Primrios: 10, 11, 12, 14, 15; secundrios: 2, 3, 4, 5, 7, 8, 9; tercirio: 1; quaternrios: 6, 13. 26. a 30. d 34. e 39. b 43. e 27. d 31. d 35. a 40. d 44. c 28. d 32. b 36. b 41. b 45. e
Reproduo proibida. Art.184 do Cdigo Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

H H
x x

17. a) H x C x Cl
x

Cl
b) Cl
x

C x Cl Cl
x

c) H x C

x x

H H

C xH
x

29. c 33. a 37. a 42. c

H H
x

H C H H H
x

18. a) C

38. a) PS; b) PS; c) M; d) M; e) PC; f) M b) H x C CxH

c) H x C

d) H x C

H H
x

46. So os alimentos produzidos sem a adio de agrotxicos, adubos ou aditivos qumicos. 47. Os alimentos orgnicos so, em geral, mais saborosos e tm menor probabilidade de causar intoxicaes ou doenas a longo prazo. 48. a) C10H18O; b) 3,32 g de H2O
H

H C H

H C H

19. a) H

C H

C H

b) H

C H

49. b 53. e 56. c 60. b

50. b 57. c 61. a

51. C2H5 58. c

52. e 55. d 59. d

54. 30 g/mol e C2H6

H
c) H C C H d) Cl

H C
H C H C N

C
H

Br

H
e) H

Captulo
1. d

Hidrocarbonetos

C H
H

C H
H C H

f) H

C H

2. a) pentano; b) 2,3 dimetil-pentano; c) 2,3,3-trimetil-hexano; d) 3,4 dimetil-hexano 3. a) CH3

H C H H

CH CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

20. a) H

C H

b) H

C H
H

C H
H C H

H b) CH3

CH CH3

CH2

CH CH3

CH3

c) H

C H

d) H

C H

Cl

CH3 c) CH3 C CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

H C H H C H Br O H f) H

CH3 CH2 C N
C2H5

e) H

C H H

CH3

H
b) H

H C H S H

d) CH3

C C4H9

C3H7

21. a) H

C H

C H

4. b

5. c

6. A resposta correta a (16).

404
01-Respostas A-QF3-PNLEM 404 11/6/05, 12:58

7. a 11. b 15. c 19. c 23. e

8. d 12. d 16. c 20. e 24. a

9. a 13. c 17. d 21. a 25. b

10. e 14. e 18. c 22. 460 g 50. a)

CH3

CH3

b)
CH3 CH3 CH CH C 2H 5 CH2 CH3 CH2 CH3 CH CH3

c) CH3

26. So corretos os itens (a), (b) e (d). 27. a) 3-metil-but-1-eno (3-metil-1-buteno); b) 2-etil-pent-1-eno (2-etil-1-penteno); c) 4-etil-5,5-dimetil-hex-1-eno (4-etil-5,5-dimetil-1-hexeno) 28. a) CH2

CH

CH2

CH CH3

CH3

Veja que, no enunciado do item c, as ramificaes foram citadas em ordem alfabtica, como recomendado pela IUPAC. 51. d 55. b 52. a 56. b 53. e 57. a 54. e

b) CH3

CH3

58. turfa linhito hulha antracito 59. Tm carter bsico devido presena do NH4OH. 60. o carvo coque, usado principalmente como redutor em metalurgia.
CH2 CH3

CH3 CH3
C 2H 5

c) CH3

C CH3

CH

C C2H 5

61. So obtidas substncias de molculas cada vez maiores e mais complexas. 62. e 63. c CO2 67. e 2 H2O 68. um alceno. 64. a) 168.000 L b) CH4 2 O2 65. b
CH3

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CH3

66. b 70. c 73. b

d) CH3

CH2

CH

CH

CH C 2H 5

CH CH3

C CH3

69. c 72. e

71. So corretas as alternativas (2), (3) e (4). 74. d

29. C6H12 33. d

30. b 34. c

31. c 35. a

32. a

36. a) pent-2-ino; c) 4-metil-pent-1-ino; 37. a) HC

b) 3-metil-hex-1-ino; d) 3-metil-oct-4-ino

Captulo

Funes orgnicas oxigenadas

CH2

CH CH3
CH3

CH2

CH3

1. a) propan-2-ol; b) 2,4 dimetil-pentan-3-ol; c) 3,3 dimetil-butan-1-ol; d) 5-etil-2,4-dimetil-heptan-4-ol; e) ciclobutanol

b) CH3

C CH3

CH2

CH3

CH3
2. a) CH3

C CH3

OH

c) CH3

CH CH3

CH C2H5
40. a 43. d

CH2

CH3
b) CH3

CH OH

CH2

CH3

38. b 41. c

39. d 42. d

44. a) propil-ciclopropano; b) 1,2-dietil-ciclobutano; c) 1,1,3-trimetil-ciclopentano; d) 1,3 dimetil-ciclo-hexano 45. a)

c) CH3

CH2

CH OH

CH2

CH2

CH CH3

CH3

CH3 b) CH3
CH3

CH3

CH3 CH3 CH3

c) CH3

CH3

d) 3. e 7. c 11. a

OH 4. e 8. c 12. a 5. b 9. b 13. d Ca(OH)2 6. e 10. d

CH3
46. b

CH3

47. a) CnH2n 2; b) CnH2n 4; c) CnH2n 2 48. c 49. a) m-metil-etil-benzeno; b) hexametil-benzeno; c) difenil-metano; d) 1,1, difenil-propano.

14. a) CaO H2O (do lcool) b)124,4 g de CaO 15. a 16. So corretas as alternativas (0) e (1). 17. c 21. a 18. c 19. d

20. b

RESPOSTAS VOLUME 3
01-Respostas A-QF3-PNLEM 405 11/6/05, 12:58

405

22. a) 1- hidrxi-4-metil-benzeno ou p-hidrxi-tolueno ou p-cresol; b) 3 etil-hidrxi-benzeno ou m-etil-hidrxi-benzeno; c) 3-etil-1-hidrxi-4-metil-benzeno 23. a)

62. e

63. c

64. b

OH

b)

OH H5C2 C2H5

65. Perfumes so misturas complexas, de odor agradvel, que encerram substncias extradas de plantas, flores, animais selvagens e, atualmente, compostos sintticos. 66. Flavorizantes so substncias ou misturas de substncias que conferem ou intensificam o sabor e o aroma dos alimentos ou das bebidas. 67. c 70. d 73. a) 3,24 g; b) 4,05 mL; c) 623 mL 74. a) Benzaldedo. b) 3,04 103 g 75. a 68. b 71. d 69. c 72. c

CH3
24. b 25. a) etxi-propano ou ter etil-proplico; b) metxi-metano ou ter-dimetlico; c) etxi-benzeno ou ter etil-fenlico 26. a) CH3
O CH CH3 CH2 CH3

b) CH3 c) CH3

CH2 O O CH2

CH2 CH3

CH3

OH
27. a)

CH CH3

CH3 CH3

Captulo
b) C8H10O

Funes orgnicas nitrogenadas

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28. a 31. a) CH3 b) CH3

29. d CH2 CH
CH3

30. a) propanal; b) 4-metil-hexanal CH2 CHO CH CH2 CHO

CH3

CH2 CH2

1. a) etilamina; b) dimetilamina; c) etil-metilamina; d) isobutilamina; e) p-metil-anilina 2. a) CH3

NH

CH CH3

CH3

32. a) pentan-3-ona ou cetona dietlica; b) hexan-3-ona ou cetona etlica-proplica; c) 2,2-dimetil-pentan-3-ona ou cetona etlica-terciobutlica 33. a) CH3
C O CH3 b) CH3

b) c) CH3

NH

CH2

CH3

CH2

C O

CH3

CH2

CH NH2

CH2

COOH

c) CH3

C O

CH2

CH CH3

CH2

CH3

3. d

4. e

5. a

6. b

COOCH3
7. c 8.

34. a 37. e 40. e

35. d 38. c 41. a 42. d

NH2

(ster)

36. Uma vez a funo aldedo e cinco vezes a funo lcool. 39. So corretas as alternativas (0), (2) e (3). 43. a) cido propanico ou cido propinico; b) cido 2-etil-hexanico ou cido -etil-hexanico; c) cido o-metil-benzico 44. a) CH3 CH CH3 b) CH3 CH CH3 c) 45. d 49. b 53. d 58. a CH2 CH2 CH2 COOH COOH 9. a 10. a

11. a) metanamida ou formamida; b) propanamida ou propionamida; c) benzamida; d) n-metil-etanamida ou n-metil-acetamida 12. a) CH3

CH2

CH CH3

CH2

CONH2

b)

CONH2 CH3 CONH CH3

c)

CH2
46. a 50. a 54. e 59. e

COOH
47. e 51. d 55. a 57. b 61. d 60. c 48. e 52. e

13. c 16. e 19. e

14. d 17. a 20. d 18. e 21. e

15. Esto corretas as alternativas (01), (08), (16) e (64).

56. Somente o item (2) est errado.

22. a) propanonitrila-proprionitrila ou cianeto de etila; b) propilcarbilamina ou isocianeto de propila; c) nitrometano

406
01-Respostas A-QF3-PNLEM 406 11/6/05, 12:58

CH3

23. a)
NO2

b)

CH3 CH3

CH

NC

19. a) 3-metil-butan-1,2-dieno; b) 2-bromo-2-cloro-butano; c) butano-1,4-diamina; d) pentan-1,3,5-triol; e) propanodial; f) hexano-3,4-diona 20. a) CH2 b) O c) H2N CO CH CH O CH2 CO NH2 CH CH CH2

c) CH3 24. a 27. d 30. e

CH2 25. a 28. a 31. b

CH2

CH2 26. d 29. b 32. e

CN

33. 3 C2H8N2 8 N2O3 Volume produzido: 5,86 L 34. d

11 N2 12 H2O 6 CO2

21. a) 3-cloro-butanal; b) cido-2-hidrxi-butanico; c) 4-bromo-pentan-2-ona; d) hex-4-en-2-ona 22. a) CH2

OH COOH

Captulo

Outras funes orgnicas

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1. a) 2-cloro-butano; b) 2-cloro-3-metil-pentano; c) 2-bromo-3-iodo-butano; d) o-cloro-metil-benzeno 2. a) 2-cloro-propano ou cloreto de isopropila; b) bromo-eteno ou brometo de vinila; c) 1-iodo-4-metil-benzeno ou p-iodo-tolueno; d) 1,2-dicloro-etano ou cloreto de etileno 3. a) CH3Br b) c) CH3 Cl
C Cl CH CH2 CH3

b) CH3

CH2

CH2

CH OH

CH2

NH2

c) CH3

C O

CH2

CHO

23. b

24. e

25. e

26. d

27. So vantagens: combater insetos e animais transmissores de doenas e, tambm, pragas que prejudicam a agricultura. So desvantagens: a poluio do meio ambiente, o envenenamento de vegetais, animais e seres vivos. 28. a 32. b 29. d 33. a 30. b 34. b 31. e

CH3
d)

Captulo
1. d 2. I. (b) e

Estrutura e propriedades fsicas dos compostos orgnicos

3. b 4. e

II. (d)

Br
4. b 5. a 6. d

5. CH3Cl, pois suas molculas so polares, dando origem a atraes intermoleculares do tipo dipolo-dipolo permanente. 6. a 9. a 7. e 10. b 8. d 11. e

7. a) C7H6O3; b) ster; c) cloreto de etanola e cido 2-hidrxi-benzico 8. d 11. c 9. b 12. c 10. b 13. d

12. a) s sp3 b) Apolar, pois uma molcula totalmente simtrica, em que os vetores momento dipolar se anulam. 13. b 15. b 17. c 21. a 25. e 29. e 32. e 14. Hibridao sp2: 1 e 2; 4 e 5; hibridao sp3: 3 16. 120; 120; 109 28 18. d 22. c 26. b 33. a 37. a 19. a 23. d 27. d 20. d 24. b 28. c 31. c

14. a) etanotiol; b) pentan-2-tiona; c) cido metil-sulfnico O 15. a) CH3 CH2 S O b) CH3 c) CH3 16. CH3 CH2 S CH2 S S CH3 CH CH3 17. c 18. b CH2 CH2 CH3 SH CH2 CH3

30. 120 e 120

34. So corretas as alternativas (08), (16) e (32). 35. d 36. So corretas as alternativas (1) e (2). 38. a) Quanto maior a cadeia, maior ser o ponto de ebulio. b) Quanto maior for o nmero de ramificaes, menor ser o ponto de ebulio ( o caso do n-pentano, metilbutano e dimetilpropano). 39. c 40. e 41. a 42. d

RESPOSTAS VOLUME 3
01-Respostas A-QF3-PNLEM 407 11/6/05, 12:58

407

43 . d 45. a

44. c 46. d

17. So ismeros: (01), (02) e (08). 18. b 23. a 26. a) CH2 19. d 24. c CH 20. c 25. e CH3 (propeno); 21. a 22. Todas as alternativas esto corretas.

47. a) A vitamina C, que mais solvel em gua, pois apresenta maior nmero de grupos OH em sua molcula. b) Porque os quatro grupos OH formam maior nmero de pontes de hidrognio, que requerem mais energia para serem rompidas. 48. a 49. a) Slido. b) Pode, pois iro se formar duas camadas lquidas: uma de glicerina dissolvida em gua e a outra de eugenol (que lquido e insolvel em gua). 50. c 51. a) Porque tem dois grupos OH que so hidrossolveis. b) O oxignio gs porque suas molculas so pequenas e se atraem pouco (devido s ligaes de Van der Waals); o benzeno lquido porque suas molculas so maiores e sofrem uma atrao recproca mdia; o catecol slido devido s pontes de hidrognio que unem suas molculas. 52. a 53. a) I e III. b) Porque em I as duas substncias so apolares e em III as duas so polares. 54. e 56. a 57. De incio (sculo XIX), os qumicos s produziam molculas orgnicas relativamente simples. Com o passar do tempo, conseguiram produzir estruturas moleculares tridimensionais, cada vez mais complexas. 58. Sim, pois o tamanho, o formato das molculas e os grupos a presentes influem na temperatura de fuso, de ebulio, na solubilidade, na densidade e em outras propriedades das substncias. 59. a 60. b 61. d 63. c 62. So corretas as alternativas (b) e (c). 55. a

CH3
b) CH3

C CH3

OH

(lcool terciobutlico)

27. a 31. a 35. c 38. d 42. b 46. d 50. b 54. d

28. e 32. e 36. 3 ismeros 39. e 43. d 47. a 51. d 55. e

29. e 33. a 40. d 44. c 48. d 52. b

30. e 34. b 37. d 41. d 45. e 49. a 53. a

56. So corretas as alternativas (01), (04) e (08). 58. b 62. a 59. b 63. c 60. b 64. b 61. c 65. d
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57. So corretas as alternativas (01), (02) e (08).

66. Porque se encaixam, com preciso, nas molculas do corpo, inserindo-se, assim, na seqncia de reaes biolgicas que interessam ao nosso organismo. 67. Eles podem ser simplesmente eliminados ou, ento, influir negativamente no metabolismo, como aconteceu com a talidomida. 68. a 69. d 70. c 71. b 72. b 73. So corretas as alternativas (0), (2) e (5). 74. a 79. b 75. e 76. e 77. a 78. So corretas as alternativas (c) e (d). 80. a) A, B e C so fenis. b)

64. a) CH3[CH2]6CH3 o composto A; CH3CH2OH o composto B. b) Por decantao; c) Por destilao fracionada. 65. b 66. a) I II gua I II Mistura homognea

CH2OH (O lcool tem ponto de ebulio maior que o ter).

Tetracloreto de carbono b) O solvente mais adequado para remover a graxa o tetracloreto de carbono, que apolar. 67. So corretas as alternativas (a), (c) e (e). 68. So corretas as alternativas (01), (04), (08) e (32). B: CH3 C: CH3 81. A: CH3

CH OH

CH3 ;

CH2 CH2OH; O CH2 CH3

Captulo
1. c 5. a 9. e 13. c

Isomeria em Qumica Orgnica

2. b 6. c 10. a 14. d 3. d 7. b 11. b 15. b 4. e 8. b 12. d 16. c

Captulo

Reaes de substituio
Br 5. c 9. d 13. d 2. b 6. a 10. d 3. e 7. e 11. b

1. A ligao C 4. e 8. e 12. c

408
01-Respostas A-QF3-PNLEM 408 11/6/05, 12:59

Cl2
14. a)

Cl2
CH3

FeCl3

HCl
CH3 CH3 Cl2 Cl 2 HCl

b) 2

2 Cl2

FeCl3

CH3
c)

CH3 2 CH3Cl
AlCl3

CH3 CH3 CH3 2 HCl

15. e

16. d

17. e CH2 (a)

Catalisador FeCl3

CH3 Cl e

CH2

CH3

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CH2 18.

CH3 Cl (b)
Luz ultravioleta Calor

Cl CH2 CH3 (a substituio em carbono secundrio mais fcil do que em tercirio)

19. a

20. b

21. a) m; b) m; c) o / p; d) o / p; e) o / p; f) m

CH3
22. a) 2

CH3 2 Br2 Br

CH3 2 HBr Br

NO2

NO2 Br2 HBr

b) 23. b 24. e

Br

25. a) CH3Br b) C2H5I 26. d 31. c) CH3Cl

CH3 NaCN

CH2ONa CNa CH3 28. b HC

CH3 C 29. a

CH2 C2H5

CH3 NaI

NaBr

HC 27. e

CN NaCl

30. Na casca de uma rvore chamada salgueiro.

COOH OH

(cido saliclico)

32. Foi transformado num ster:

COOH O C O CH3

33. As alternativas (a), (b), (c) e (d) esto corretas. 34. b 35. c 36. b

RESPOSTAS VOLUME 3
01-Respostas A-QF3-PNLEM 409 11/6/05, 12:59

409

CH3

CH3 B: NO2 C:

CH3 NH2 D: C O NO2 CH3 E: C O CH3

37. a) A:

CH3
b) Em B:

CH3 NO2 (orto) e (para) Em E: C O NO2 NO2 CH3 (meta)

38. 39. c

CH2Cl2
40. c

AlCl3

CH2
42. b

2 HCl

41. c

Captulo
1. a) CH2

9
CH

Reaes de adio
Br Br
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CH3 Br2

CH2

CH

CH3

Cl
b) CH2

C CH3

CH3 HCl

CH3

C CH3

CH3

OH

c) CH3

CH

C CH3

CH3 H2O

H2SO4

CH3

CH2

C CH3

CH3

2. e 3. a) CH3 CH CH2 HI CH3 CH I CH3 (2-iodo-propano)

CH3
b)

CH3 HCl Cl H (1-cloro-1-metil-ciclo-hexano)

4. c 8. e

5. d 9. e

6. c 10. c CH CH3

7. d 11. d C CH3 CH CH3

15. a 16. e 17. d 18. a 19. d 20. a) HC

C CH3 HCl CH2 C Cl CH3

12. So corretas as alternativas (02) e (16). 13. a) 3, 4-dimetil-penteno-2 e CH3

CH3

b) CH3

C CH3

CH2

CH2

CH3

ou

Cl b) HC C CH3 2 HCl CH3 C Cl c) CH3

CH3 CH3 CH2 C CH3 CH2 CH3

CH3

CH3 H2O

CH3

C O

CH2

CH3

14. a) 176 g/mol b) Porque o bromo reage com a dupla ligao do cido ascrbico.

21. c

410
01-Respostas A-QF3-PNLEM 410 11/6/05, 12:59

22. a) CH2

CH

CH

CH2 HBr

CH2 H

CH

CH

CH2 Br

b)

CH2 H2C CH2

Cl2

CH2 Cl
25. e

CH2

CH2 Cl
26. c 27. b

23. c

24. a

28. Os ciclo-alcanos pequenos so relativamente instveis, devido grande tenso existente entre as ligaes, quebram-se com mais facilidade e o hidrognio consegue ser adicionado em temperaturas mais baixas. Com o aumento de tamanho, os ciclo-alcanos se tornam mais estveis, a tenso entre as ligaes menor, e a hidrogenao torna-se mais difcil, exigindo temperaturas mais altas para que a reao se realize. 29. d 30. a) CH3

C O

CH3 H2

CH3

CH OH

CH3

b) CH3

O H

OH HCN CH3 C H O H OMgBr CH3MgBr CH3 CH2 C H 33. e 34. d CH3

H2O

CN

OH CH3 CH2 C H CH3 Mg(OH)Br

Reproduo proibida. Art.184 do Cdigo Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

c) CH3

CH2

31. d

32. a

35. a adio de H2 s ligaes duplas e triplas, transformando compostos insaturados nos correspondentes compostos saturados. 36. leos vegetais, que so lquidos, so hidrogenados e transformados em gorduras slidas. 37. A criao de tcnicas de produo de metais finamente divididos, que funcionam como catalisadores. 38. e 39. d

c) Observando que existe um tomo de hidrognio ligado a cada tomo da ligao dupla do composto a seguir, conclumos que ambas as reaes de adio levam aos mesmos ismeros de posio: CH3 H2C CH3 H2 C CH CH CH H2C
HBr HBr perxido

CH CH CH2 e CH3 CH2 CH Br Br

H2C

40. a) As equaes das reaes so:

HC H2C

CH3 CH2 H Br

Br H2C H2C CH2 C CH3 CH2

H2C H 2C

CH

CH2 CH3 CH2 CH2 H Br

perxido

Br HC H2C

CH3 CH CH2 CH2

41. So os compostos (04) e (32). 42. a) HC b) H Br H Br C C CH3 Br2 C CH3 Br Br CH3 (cis) e HBrC CBr CH3

HC H2C

b) As frmulas estruturais dos metilciclo-pentenos ismeros de posio so:

(trans)

HC H2C

CH3 CH2

HC H2C

CH CH CH2 CH3

43. a) 2,0 107 toneladas de eteno; b) 434,8 mol de CO2 44. 1) composto A: CH2 (ou CH2 composto B: CH3 2) CH CH C CH CH CH CH2 CH3) CH3

CH2 HC H2C CH CH3 CH CH2

3) 0,1 g de hidrognio. 45. a

RESPOSTAS VOLUME 3
01-Respostas A-QF3-PNLEM 411 11/6/05, 12:59

411

46. a) Nas trs reaes o produto final o mesmo e, portanto, a entalpia dos produtos a mesma. A reao que libera maior quantidade de energia indica o reagente de maior entalpia, que j est representada no grfico dado. Completa-se, ento, o esquema:

3-metil-1-buteno CH3 CH3CHCH CH2

2-metil-1-buteno CH3 H3C CH2 C CH2

2-metil-2-buteno CH3 C CH CH3

entalpia (H)

H3C H3 127 kJ/mol H2 119 kJ/mol

H1 113 kJ/mol CH3 CH3CHCH2CH3

b) C 5H10

15 O2 5 CO2 5 H2O 2

c) No. A variao da entalpia de combusto decresce, acompanhando a seqncia: H3 H2 H.

Captulo
1. a 2. a) CH3 b) CH2 3. a) CH3 b) CH3 c) CH3
CH3

10

Reaes de eliminao
Argila

CH2OH CH2 CH2 CH2

CH2 CH2

CH2
H2SO4 Calor H2SO4 Calor

CH2 (eteno) H2O CH2Br CH3 CH3

CH3 CH3

Br2 CH2OH CH2OH

COOH COOH

CH2Br CH CH2
CH2 CH2 C C

CH2 CH2
O

H 2O O CH2 CH2 CH3 H 2O

O H 2O O

d) CH3 4. c 5. a) A: CH3 6. a) CH3

CN

H2O

CH3

O NH2

H2O

CH3

O ONH4

CH2OH; B: CH2
CH OH CH H CH3

CH2
170 C H2SO4

b) A: etanol; B: eteno

H
CH3 CH CH CH3 H2O

b)

CH3

H CH3

7. d

8. d
CH3 CH3 CH2 CH3
Calor H2SO4

9. a) CH3

C OH

CH3

CH

CH3 H2O

b) CH3

CH CH3

CH Br
AgOH

CH3

KOH lcool

CH3

C CH3

CH

CH3 HBr

c) CH3 d) CH3 e) BrCH2

CH2Br CCl2

CH3 CH3

CH2OH
Zn lcool

AgBr CH3 C C CH3 ZnCl2

CCl2

CH2

CH2

CH2Br

Zn lcool

CH2 CH2

CH2 CH2

ZnBr2

412
01-Respostas A-QF3-PNLEM 412 11/6/05, 12:59

Reproduo proibida. Art.184 do Cdigo Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

10. e 13. a) CH3 b) CHCl2 CHCl

11. a CH2Cl CH2Cl

12. c CH2 CCl2 CH2 HCl CH2 ou

19. a 21. b

20. c 22. b 23. b

24. As afirmativas (a), (b), (c) e (e) esto corretas. 25. So corretas as alternativas (01), (02), (04) e (32). 26. a) CH3

CHCl (cis e trans)

14. a) O propanotriol um trilcool e a acrolena um aldedo insaturado; b) propenal 15. d 16. d 17. Devido demora e dificuldade em se detectar o agente causador do problema, somadas ao freqente desinteresse dos responsveis pelo problema. 18. O uso do mercrio no garimpo de ouro, em muitos rios das regies Norte e Centro-Oeste do Brasil.

CH

CH

CH

CH

CH3 2 H2O

hexa-2,4-dieno
b) CH3

C CH3

CH

CH2

CH2

CH

CH2 2 HBr

6-metil-hepta-1,5-dieno
27. b

Captulo
1. d

11

O carter cido-bsico na Qumica Orgnica

O H C2H5 ; bases: C2H5 O C2H5 e HSO 4

Reproduo proibida. Art.184 do Cdigo Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

2. a) cidos: H2SO4 e C2H5

b) cidos: H2O 3. b

CH3NH3; bases: CH3

NH2

OH

4. 0,01 ou 1% e 0,059 g CH3COO por litro 5. a) [H] 103 mol L1; [A] 103 mol L1; [HA] q 0,05 mol L1; 6. c 14. a 7. c 15. e 8. b 16. a NaHCO3 9. d 17. c C5H11COONa 10. c 18. d H2O CO 2 b) pH 3; 11. d 19. e 12. a 20. e c) 0,02 ou 2% 13. e

21. a) C5H11COOH

b) o gs carbnico (CO2). 22. b 23. d 24. b 25. b 46. a) Porque os grupos NH2 e NH recebem um prton (H), o que classifica as aminas como bases de Brnsted-Lowry. b) A ordem crescente de basicidade : fenilamina metilamina dimetilamina. 47. CH3NH2 HNO3
CH3NH 3 NO3

26. So corretas as alternativas (a), (d) e (e). 27. Somente a alternativa (1) correta. 28. c 29. c 30. a) Por exemplo: CH3(CH2)4CH2OH O CH2(CH2)3CH3 b) Por exemplo: CH3 c) A: lcool; B: ter. 31. c 33. HC 34. a 38. a 42. d 32. d CH (reage) e CH3 35. c 39. d 43. d

A soluo final ser cida (pH 7), pois o sal formado de base fraca e cido forte. 48. c 49. b 50. So cidos de Lewis: em (a), BF3; em (b), Cu2; em (c) Fe2. So bases de Lewis: em (a), NH3; em (b), NH3; em (c) CN. 51. c 52. No conceito de Lewis, pois h doao/recepo de um par eletrnico. Atua como cido, o que recebe o par eletrnico. 53. c 54. Porque os teres reagem formando um sal de oxnio. 55. e 56. Po r e x em p lo, qu ando h fo r mao de su b pr od ut o s indesejados e nocivos ao ser humano e ao ambiente. 57. A Qumica que usa reaes e processos que reduzem ou eliminam o uso ou gerao de substncias nocivas. 58. Por exemplo, evitar produo de resduos, sintetizar produtos menos perigosos, buscar eficincia de energia etc. 59. F, V, F, V, F 60. So corretas as alternativas (02) e (32).
S , pois este participante

C 36. d 40. b

CH3 (no reage) 37. c 41. d

44. a) Maior que 7, pois o equilbrio libera OH , que torna a soluo bsica. b) Porque o limo e o vinagre contm cidos que reagem com a metilamina, transformando-a no sal correspondente e diminuindo seu mau cheiro.
H 3C NH2 H

H 3C

NH2 H

ction metilamnio ou metilamina

45. e

RESPOSTAS VOLUME 3
01-Respostas A-QF3-PNLEM 413 11/6/05, 12:59

413

61. b 62. X: 1-hidrxi-4-metil-benzeno; Y: cido 2-fenil-3-metil-pentanico; ordem crescente de acidez: Z X Y; h quatro ismeros. H 63. a) Cl CH2 CH3
AlCl3

CH2

CH3 HCl

b) A metilamina, sendo bsica, ir reagir com o HCl formado na reao, deslocando o equilbrio para a direita. 64. b 65. a 66. c 67. a 68. c

Captulo

12

A oxi-reduo na Qumica Orgnica

2. b 8. e 3. a 5. d 9. a 7. d

41. a) Porque a laranja contm cido ctrico, que dificulta a oxidao da orto-hidroquinona. b) fenol. 42. b 43. e 44. d CH2 CH2 C O H

1. a) 2; b) 2; c) 1 6. e 10. b O H

4. a) zero; b) 1; c) 3; d) 1

45. Respectivamente: CH3 e CH3 C O 46. d 53. a) CH3 CO2 54. c 47. d CH2 CH2 CH2 CH3

O
(aldedo); CH3 14. c 18. c R 23. e b)
Br2 Br Br

11. CH3 12. e 16. a 20. R 21. d 24. a) 25. a 29. e 30. A: CH3 C

CH3 (cetona)
15. e 19. d C O OH

13. b 17. b C H 4 [O] 22. d

48. b 51. c

49. d 52. b

50. a) butan-2-ol; b) 14 g

NH2; b) dupla troca

3 CO2 4 H2O; 55. a) C3H8 5 O2 b) 15 mols de CO2 e 20 mols de H2O 56. a 60. c 57. d 61. e 58. d 59. e

26. e CH CH3 CH

27. c CH2 ; B: CH3 CH CH3

28. a CH OH CH3

62. amigo, evidentemente, quando respiramos, pois sem oxignio no poderamos viver. inimigo na oxidao excessiva de nossas clulas, causando seu mau funcionamento e levando ao aparecimento de vrias doenas. 63. Quando provoca a deteriorao lenta dos alimentos e demais materiais, com o passar do tempo. 64. Com o uso de medicamentos apropriados e de antioxidantes que vo desde especiarias at antioxidantes sintticos. 65. a) CH2 b) CH3 CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH3 (cis e trans) 6 CO2 (g) 7 H2O (g) H 3.883 kJ C7H16 (l) 11 O2 (g) 7 CO2 (g) 8 H2O (g) H 4.498 kJ b) 6.343 kJ/mol; c) Seria maior que 3.883 kJ. 67. b 68. d 70. e 69. So corretas as alternativas (2) e (3). 72. a 73. a) o processo II; b) O processo II obedece aos princpios 2 e 3; c) CH CH d) HOOC COOH (cido (cis) malico) COOH CH CH COOH (cido (trans) malico)

31. a 32. a) O etanol existente no vinho sofreu uma oxidao, originando cido actico, que caracteriza o vinagre: CH3 CH2 OH 2[O] CH3 COOH H2O b) A garrafa no cheia contm maior quantidade de ar e, conseqentemente, maior quantidade de O2, que aumenta a velocidade de oxidao do etanol. Alm disso, fora da geladeira a temperatura maior e acelera a oxidao do etanol. 33. a) H C O H (metanal)

66. a) C 6H14 ( l )

19 O2 (g) 2

b) O cobre metlico age como catalisador. No incio, o cobre precisa ser aquecido, para que os reagentes atinjam o estado ativado. A seguir, o prprio calor da reao (que exotrmica) mantm o cobre aquecido. 34. a) No reagente, dois grupos fenlicos (OH); no produto, dois grupos cetnicos

71. a) O2; 2 mols de eltrons; b) 272 g de H2O2

b) Oxidante: H2O2; redutor: difenol. 35. a 38. b 36. d 39. a 37. Apenas o item (3) est correto. 40. d

414
01-Respostas B-QF3-PNLEM 414 11/6/05, 13:01

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74. a) Oxidante: N2O4; redutor: (CH3)2 N c) 1010 Pa

NH2;

b) Grande liberao de energia e formao de produtos no-nocivos;

Captulo
1. b

13

Outras reaes na Qumica Orgnica

2. c 3. c 4. d
COOH H 2O CH3COOH cido actico

5. b OOC CH3 (ster).

6. a) H dois grupos funcionais:

COOH

COOH (cido carboxlico) e

b)

C O

CH3

OH

7. a 8. a) CH3
1

COOH HO
2 3

CH2
4

CH2

CH2
1

CH2
2 3

CH3
4 5

CH3

COOCH2

CH2

CH2

CH2

CH3 H2O

b) cido actico c)
Reproduo proibida. Art.184 do Cdigo Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

n-pentanol CH2 CH3 CH3

acetato de n-pentila gua CH CH2 CH2 CH3

CH2 OH

CH2

Pentan-1-ol OH
2 3 4 5

OH Pentan-2-ol
2 3 4

CH3

CH2

CH

CH2

CH3

CH2
1

CH

CH2

CH3

OH Pentan-3-ol OH
1 2 3 4 4

CH3 2-metil-butan-1-ol OH
3 1

CH3

CH2

CH3

CH3

CH

CH
2

CH3

CH3 2-metil-butan-2-ol OH
4 3 2

CH3 3-metil-butan-2-ol CH3

1 2 3

CH3

CH

CH2

CH2
1

CH2

CH3

CH3 3-metil-butan-1-ol d) Reao de esterificao direta. 9. c 10. d 11. b

OH CH3 2-dimetil-propan-1-ol 12. e 13. a 14. a 15. a

16. a) CH3 Cl 2 Na Cl CH3

CH3

CH3 2 NaCl CH3 CH CH3 CH3 2 NaCl

CH3

CH CH3

Cl 2 Na Cl CH3

CH3

CH CH3

Cl 2 Na Cl

CH CH3

CH3

CH3

CH CH3

CH CH3
22. a

CH3 2 NaCl

b) etano; 2 metil-propano; 2,3-dimetil-butano. 17. d b)

CH3 CH2 CH2 C

18. a

19. a

20. e

21. e

23. a) X: etanol, Y: brometo de etila, Z: butan-2-ol; W: butanona

O H e CH3 CH CH3 C O H

RESPOSTAS VOLUME 3
01-Respostas B-QF3-PNLEM 415 11/6/05, 13:01

415

24. a

25. c

26. Aumentam a velocidade das reaes, mas no alteram o rendimento, pois no modificam o ponto de equilbrio da reao. 27. Porque reduzem a energia de ativao e, conseqentemente, o tempo necessrio reao. 28. a 32. b 33. a) Indicando a gua marcada (radioativa) por H 1a hiptese: C O O C2H5 H O* H C O O* H HOC2H5 O* H, temos: 29. e 30. b 31. So corretas as alternativas (01), (04) e (32).

cido radioativo 2a hiptese: C O O C2H5 H O* H C O O H * HOC2H5 lcool radioativo

b)

O C O C2H5OH C O C
Reproduo proibida. Art.184 do Cdigo Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

O OC2H5

O OH

34. a) B o anidrido actico;

b) D o CH3COOH;

c) 81 g

35. a) O agente desidratante retira gua, deslocando o equilbrio no sentido da produo do ster; 2 ; b) [RCOOR ] 3 c) butanoato de isopropila

Captulo
1. c

14

b) A celulose.

Glicdios

13. a 14. b 15. d 16. e 17. e 18. e 19. b 20. b

2. a) So cinco grupos alcolicos e um aldedico. b) So os tomos 2, 3, 4 e 5. 3. d 7. b 9. c 12. a) 4. c 8. 88 g de CO2 10. c 11. c 5. d 6. d

H O H OH H

OH H O H H

H OH H

OH H H

21. Fazer nascer, de ascendentes ligeiramente diferentes, novos seres com qualidades melhoradas. 22. Gerar seres totalmente iguais entre si, a partir de uma nica clula-me. 23. inserir um pedao de DNA de um organismo vivo no DNA de um segundo organismo, para obter um terceiro organismo, totalmente diferente dos iniciais.
n

H2COH

H2COH

24. c

25. e

26. a

27. a)
COOH NaHCO3 SO2NH2 SO2NH2 COONa H2O CO2

Podemos observar o borbulhamento do CO2. b) As substncias II e III so ismeros devido s posies diferentes dos substituintes no anel.

416
01-Respostas B-QF3-PNLEM 416 11/6/05, 13:01

c) CH3
I IV

32. a) CH3 SO2NH2

V

COOH SO2NH2

Teor de vitamina C

II

I apolar e V a de maior polaridade, devido presena da carboxila. 28. a) 638 mg de ciclamato; b) Aproximadamente 2 litros. 29. d 31. a) C6H12O6 30. b 6 O2 6 CO2 6 H 2O

Tempo Assim como acontece com qualquer reao qumica, a velocidade de oxidao da vitamina C aumenta com o aumento de temperatura. Por esse motivo, o teor de vitamina C diminui mais rapidamente a 25 C (curva II) do que a 4 C (curva I). b) No ser prejudicial ao consumidor e no alterar o alimento processado. 33. 31,6%

b) O abaixamento da temperatura do corpo diminui a velocidade das reaes metablicas e aumenta a quantidade de oxignio dissolvido no sangue. Desse modo, a ocorrncia de leses irreversveis nos rgos ocorrer em um intervalo de tempo maior.

Captulo
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15

Lipdios
2. a 7. d 3. e 8. e 4. d 9. c 10. c

1. d 6. b 11. a) CH2OH

5. So corretas as alternativas (a), (c), (d) e (e).

CH2OOC(CH2)4CH3 CH2OOC(CH2)4CH3 3 H2O CH2OOC(CH2)4CH3 CH2OH CHOH 3 CH3(CH2)4COONa CH2OH n-hexanato de sdio

CHOH 3 HOOC(CH2)4CH3 CH2OH

b) CH2OOC(CH2)4CH3
CH2OOC(CH2)4CH3 3 NaOH CH2OOC(CH2)4CH3

12 . b

13. d

14. a) O lcool o 1, 2, 3-propanotriol; o cido graxo insaturado o 3-metil-pentanico. b) Na glicerina, so os grupos OH e, nos cidos, so os grupos COOH. 15. c 21. CH2 16. So corretas as alternativas (1), (2) e (3). b) 32 g/mol 17. b 18. d 19. b 20. a) S: enxofre;

OOC(CH2)14CH3 OOC(CH2)7CH OOC(CH2)16CH3 CH(CH2)7CH3 3 KOH

CH2OH

CH3(CH2)14COOK CH(CH2)7COOK

CH CH2

CHOH CH3(CH2)7CH CH2OH

CH3(CH2)16COOK Sabo

22. b 25. b 27. c

23. e 26. c 28. b

32. ZnO; TiO2; cido p-amino-benzico 33. a) C15H31COONa; b) 3,6 103 mol de sal 34. d 35. So corretas as alternativas (a), (b) e (d). 36. a) So insaturados os cidos olico e linolico, o que pode ser constatado por suas frmulas. b) Ser o leo de milho, pois contm maior porcentagem do cido linolico, que justamente o mais insaturado. 37. So corretas as alternativas (a) e (c).

24. So corretas as alternativas (a), (b), (c) e (f).

29. a) 23,4 g; b) A ao de limpeza do sal devida emulsificao das partculas gordurosas. 30. d 31. No, pois h produtos naturais, usados desde a Antigidade.

RESPOSTAS VOLUME 3
01-Respostas B-QF3-PNLEM 417 11/6/05, 13:01

417

38. a) A margarina light contm menos gorduras vegetais hidrogenadas do que a normal. O tubo correspondente margarina light representado abaixo. 10 Fase lipdica

b) O preo da gordura, na margarina light , duas vezes maior do que na normal. 39. a) A gota de detergente espalha-se na superfcie da gua, afastando o talco. b) A extremidade polar do detergente dissolve-se na gua e a parte apolar fica fora da gua. 40. a) C18H32O2; b)

Fase aquosa
CO2H CO2H CO2H CO2H

Superfcie da gua

Captulo
1. e 3. a) CH 2 NH2

16

Aminocidos e protenas
e CH2 NH 3

COOH

COO

b) A diminuio do pH (aumento da concentrao de H) ir provocar a protonao do COO originando CH2 4. c 5. d NH 3

COOH

6. 1 possibilidade: CH2

CH NH2

CO

NH CH2

COOH H2O

SH

2 possibilidade: CH2

CH NH2

CO

NH

CH CH2 SH

COOH H2O

7. Por exemplo: H2N

CH2

C O

NH

CH CH3 Alanina

C O

NH

CH2

O OH

Glicina

Glicina

8. a) Aminocidos (no caso dado, um deles est esterificado pelo grupo CH3). b) H2N
CH CH2 COOH COOH e H2N CH CH2 COOCH3

9. e
H

10. a) H

C NH2

COOH ;

b) No, pois a molcula no quiral;

c) CH2 NH2

COOH H

CH2 NH 3

COOH

418
01-Respostas B-QF3-PNLEM 418 11/6/05, 13:01

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2. a

11. e 13. a) CH3

12. e

CH NH2

COOH

b) CH3

CH NH2

COOH H2N

CH CH3

COOH

CH3

CH NH2

CO

NH

CH CH3

COOH H2O

14. V, V, F, F, F 17. CH3 CH NH2 18. d 23. d 19. b 24. a CO NH

15. e CH CH3 20. a 25. d

16. e COOH H2O CH3 CH NH2 21. c 26. c 22. e 27. e COOH H2N CH CH3 COOH

28. Tcnicas inadequadas de transporte e armazenamento, e a cultura do desperdcio. 29. Na frica, devido s condies climticas desfavorveis e guerras interminveis. 30. c 31. So corretas as alternativas (a), (b) e (d). H b) Por exemplo, a ligao N C O 33. b 34. a) H2N
SO2NH2 e C6H8N2SO2 ; O

32. a) I: ponte dissulfeto; II: ponte de hidrognio; III: ligao inica.

Reproduo proibida. Art.184 do Cdigo Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

, na primeira linha.

b)

NH

NH

35. 0,27 g/L

Captulo
1. d 2. a)

17
CH CN

Polmeros sintticos
CH2
m

CH CH3

CH2
n

b)

OC

COO

CH2

CH2

2 H 2O

3. c 4. a)
H C H C Cl H

b)

CH2

CH Cl
n

5. d

6. e

7. a

8. c

9. e

10. e

11. S podem polimerizar-se os compostos de (a) e (c).

a) n CF2

CF2

CF2

CF2
n

c) n CH2

CH3 CH3

CH3 CH2 C CH3

n

12. e 14. d

13. Todas as alternativas esto corretas. 15. d 16. b 17. b 18. c 19. a

20. a) isomeria cis-trans; b) O oznio quebra as molculas do polmero, pois ataca as ligaes duplas.

RESPOSTAS VOLUME 3
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21. a

22. d

23. a

24. a) O grupo funcional do nilon uma amida e o grupo funcional do dexon um ster. b) HO CH2 COOH; funes lcool e cido carboxlico 25. a 31. b 26. d 32. d 27. b 33. a 28. e 34. d 29. a 30. e

35. a) o nilon, pois a atrao intermolecular que une suas cadeias so do tipo pontes de hidrognio. b) Por exemplo:

N H O C

(CH2)6

N H O

C O H N
CH3

(CH2)4

C O H

(CH2)4

(CH2)6
CH2Cl

36. a)

I) CH2 II) CH3 III)

CH2 HCl CH2Cl

AlCl3

CH2

CH3

HCl

CH2

CH3

Catalisador

CH

CH2

H2
Reproduo proibida. Art.184 do Cdigo Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

3 HC b) x HC CH HC Na indstria C, temos: n CH

CH

CH H2
CH2
Polimerizao

CH2
CH

CH2
CH

Estireno

Poliestireno

37. a) CH2

CH

O NH2

b) A asparagina, onde j existe o grupo

O H 2N H C CH2 C *NH2 C O OH

CONH2.
O H 2N

Calor

CH

CH2 CO2 *NH3

c) n CH2

CH CONH2

CH2

CH CONH2
n

38. a) O polipropileno, cujas molculas se atraem apenas por foras de Van der Waals. b) O poli (cido 3-aminobutanico), cujas molculas se atraem por pontes de hidrognio. c) A baquelita, cuja estrutura tridimensional quebra (se decompe), mas no se funde. 39. a) 244,36 litros; b) Como a massa do polietileno a mesma que no caso anterior, o volume de etileno ser o mesmo mesma presso e temperatura, ou seja, 244,36 L.

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