Artigo

LEOS E GORDURAS: APLICAES E IMPLICAES

RESUMO
Este trabalho teve por finalidade fazer uma reviso dos principais conceitos e aplicaes dos leos e gorduras no uso no cotidiano, bem como as implicaes envolvidas nos processos de fritura e reutilizao. Palavras-chave: leos, gorduras, estresse trmico
Seme Youssef Reda1* e Paulo I. Borba Carneiro2
1

Ps-graduao em Processos Biotecnolgicos - Universidade Federal do Paran (UFPR) - doutorando

SUMMArY
This work had for purpose to make a revision of the main concepts and applications of oils and fats in the use in the daily one, as well as the involved implications in the processes of frying and reutilizes. Keywords: oils, fats, thermal stress

* Autor para correspondncia: Av. Monteiro Lobato, 3003 apto. 12R1 CEP: 84016-210 Ponta Grossa. PR Fone: (42) 8808-3215 E-mail: sreda@bol.com.br
2

Professor do Curso de Mestrado em Cincia e Tecnologia de Alimentos UEPG - Doutor

INTrODUO
Os leos vegetais representam um dos principais produtos extrados de plantas da atualidade e cerca de dois teros so usados em produtos alimentcios fazendo parte da dieta humana. Os lipdeos, juntamente com as protenas e os carboidratos, so fontes de energia, apresentando grande importncia para a indstria, na produo de cidos graxos, glicerina, lubrificantes, carburantes, biodiesel, alm de inmeras outras aplicaes (6, 12, 10). Os leos vegetais so constitudos principalmente de triacilgliceris (> 95 %) e pequenas quantidades de mono e diacilgliceris (25). A obteno do leo vegetal bruto feita por meio de mtodos fsicos e qumicos sobre as sementes de oleaginosas usandose um solvente como extrator e prensagem (18, 30, 31). Nesta fase, o leo vegetal contm impurezas como cidos graxos livres, prejudiciais qualidade e estabilidade do produto, sendo necessrio remover estas impurezas, pelos processos de refino que envolve a remoo do solvente, a degomagem, o branqueamento, a desacidificao e a desodorizao (4). O uso cotidiano dos leos vegetais, consagrados entre a populao, levou a necessidade de se avaliar melhor o seu grau de resistncia, principalmente a sua estabilidade ao armazenamento e estresse trmico. Na populao em geral, um procedimento comum o consumo de leos e gorduras, mesmo aps terem sido submetidos a altas temperaturas em processos de fritura.
60

Na fritura, observa-se um processo simultneo de transferncia de calor e massa. O calor transferido do leo para o alimento; a gua que evapora do alimento absorvida pelo leo. Assim, os fatores que afetam a transferncia de calor e massa, afetam as propriedades trmicas e fsico-qumicas do leo e do alimento (29). O processo de fritura realizado em recipientes abertos, temperatura elevada (180 200C), em contato direto com o ar. Estas condies provocam modificaes fsico-qumicas nos leos (termo-oxidao, rancificao), algumas das quais so visveis como o escurecimento, aumento da viscosidade, formao de espuma e fumaa. Essas transformaes afetam as caractersticas sensoriais do leo em uso e influenciam na aceitabilidade do produto frito, alm de produzirem efeitos txicos como irritao grastrointestinal, inibio de enzimas, destruio de vitaminas e carcinognese, quando da ingesto contnua e prolongada de produtos rancificados (8, 14, 36). O uso de leos vegetais in natura na culinria vem aumentando entre a populao, que busca nos tempos atuais, hbitos alimentares mais saudveis como o consumo de leos comestveis ricos em triacilgliceris insaturados. Os leos e gorduras constituem os principais componentes dos alimentos insolveis em gua, possuindo poucos stios reativos na molcula, de modo que a ocorrncia de reaes (rancificao) durante o processamento e armazenamento do
Revista Analytica Fevereiro/Maro 2007 N27

alimento menos variada que as de compostos solveis em gua como carboidratos e protenas (2). O que so leos e gorduras? Os leos e gorduras so substncias insolveis em gua (hidrofbicas), de origem animal ou vegetal, formados predominantemente por steres de triacilgliceris, produtos resultantes da esterificao entre o glicerol e cidos graxos (30). Os triacilgliceris (Figura 1) so compostos insolveis em gua e a temperatura ambiente, possuem uma consistncia de lquido para slido. Quando esto sob forma slida so chamados de gorduras e quando esto sob forma lquida so chamados de leos (10,16). Alm de triacilgliceris, os leos contm vrios componentes em menor proporo, como mono e diglicerdeos (importantes como emulsionantes); cidos graxos livres; tocoferol (importante antioxidante); protenas, esteris e vitaminas (10,20).

Segundo Fennema (2000), os leos oriundos de frutos, como o azeite de oliva, so denominados azeites. Os leos vegetais possuem de uma a quatro insaturaes (ligaes duplas) na cadeia carbnica, sendo lquidos temperatura ambiente; as gorduras so slidas temperatura ambiente, devido a sua constituio em cidos graxos saturados (31). Assim, gorduras animais como a banha, o sebo comestvel e a manteiga, so constitudas por misturas de triacilgliceris, que contm um nmero de saturaes maior do que o de insaturaes, conferindo-lhes maior ponto de fuso (slidos temperatura ambiente) (11). De maneira anloga, os leos por possurem um nmero maior de insaturaes, expressam menor ponto de fuso (lquidos temperatura ambiente) (10,16). A maioria dos cidos graxos de leos comestveis possui uma cadeia carbnica de 16 a 18 carbonos, embora o leo de cco contenha um alto grau de cido lurico com 12 tomos de carbono na sua constituio (40). Composio dos leos e gorduras Os leos e gorduras apresentam como componentes substncias que podem ser reunidas em duas grandes categorias: a) glicerdeos e b) no-glicerdeos. a) glicerdeos: so definidos como produtos da esterificao de uma molcula de glicerol com at trs molculas de cidos graxos. Os cidos graxos so cidos carboxlicos de cadeia longa, livres ou esterificados, constituindo os leos e gorduras (31). Quando saturados possuem apenas ligaes simples entre os carbonos e possuem pouca reatividade qumica. J os cidos graxos insaturados, contm uma ou mais ligaes duplas no seu esqueleto carbnico; so mais reativos e mais suscetveis a termo-oxidao (16). Na Tabela 1, so apresentados os cidos graxos presentes nos leos de girassol e canola; na Tabela 2, o teor de gordura saturada e insaturada e o teor em cidos graxos em alguns leos vegetais e na Tabela 3, a nomenclatura e propriedades fsicas de alguns cidos graxos. b) no glicerdeos: em todos os leos e gorduras, encontramos pequenas quantidades de componentes no-glicerdeos (30). Os leos vegetais brutos possuem menos de 5% e os leos refinados menos de 2%. No refino, alguns desses componentes so removidos completamente, outros parcialmente. Aqueles que ainda permanecem no leo refinado, ainda que em traos, podem afetar as caractersticas dos leos devido a alguma propriedade peculiar, como apresentar ao pr ou antioxidante, ser fortemente odorfero, ter sabor acentuado ou ser altamente colorido (31). Alguns exemplos de grupos no-glicerdeos so os fosfatdeos (lecitinas, cefalinas, fosfatidil inositol); esteris (estigmasterol); ceras (palmitato de cetila); hidrocarbonetos insolveis (esqualeno); carotenides; clorofila; tocoferis (vitamina E); lactonas e metilcetonas (10).
61

Figura 1. Estrutura geral de um triacilglicerol [R1, R2, R3 = grupo alquil saturado ou insaturado; podendo ser igual ou diferente]

Revista Analytica Fevereiro/Maro 2007 N27

Artigo
Comportamento dos leos vegetais sob estresse trmico Sabe-se que alimentos contendo leos e gorduras deterioram durante o armazenamento em atmosfera de oxignio, devido auto-oxidao. Mas quando eles so aquecidos a altas temperaturas, o processo da oxidao acelerado, ocorrendo reaes de oxipolimerizao e decomposio termooxidativa (8,22). Isto tambm pode ser observado durante as fases de refino dos leos vegetais (17). Segundo Helln e Pilar Rueda (1984), as modificaes e alteraes dos leos e gorduras podem ser classificadas como: a) auto-oxidao: oxidao que ocorre a temperaturas abaixo de 100C; b) polimerizao trmica: oxidao que ocorre a temperaturas que variam entre 200 e 300C, na ausncia de oxignio; c) oxidao trmica: oxidao que ocorre na presena de oxignio a altas temperaturas (oxipolimerizao); d) modificaes fsicas: modificaes que ocorrem nas propriedades fsicas; e) modificaes nutricionais: modificaes nos aspectos fisiolgicos e nutricionais dos leos; f) modificaes qumicas, que podem ser de trs tipos (2): hidrlise dos triacilgliceris: resulta na liberao de cidos graxos, glicerina, mono e diglicerdeos; oxidao: ocorre nos cidos graxos com ligaes duplas; polimerizao: extensa condensao de monmeros de cidos graxos polinsaturados a altas temperaturas por perodos prolongados. H alguns anos, aumentou o interesse sobre os efeitos fisiolgicos que os leos e gorduras aquecidos a elevadas temperaturas, principalmente na presena de ar, exercem sobre o organismo humano (32). No processo de fritura, o alimento submerso em leo quente, que age como meio de transferncia de calor (19). Deve-se ainda considerar que parte do leo utilizado para a transferncia de calor absorvido pelo alimento e torna-se parte da dieta, exigindose leos de boa qualidade no preparo dos alimentos e que permaneam estveis por longos perodos de tempo (38). Durante o aquecimento do leo no processo de fritura, uma complexa srie de reaes produz numerosos compostos de degradao. Com o decorrer das reaes, as qualidades funcionais, sensoriais e nutricionais se modificam (10). Quando o alimento submerso no leo quente em presena de ar, o leo exposto a trs agentes que causam mudanas em

Tabela 1. Composio em cidos graxos dos leos de girassol (Helianthus annus) e de canola (Brassica campestris)

cidos Graxos (%) 12:0 14:0 16:0 16:1 18:0 18:1 18:2 18:3 20:0 20:1 20:2 22:0 24:0 24:1
Fonte: Firestone, 1999 (13).

leo de girassol (Helianthus annuus) 0,0 0,1 0,0 0,2 5,0 8,0 0,0 0,3 2,5 7,0 13 40 48 74 0,0 0,3 0,2 0,5 0,0 0,5 0,5 1,3 0,0 0,4

leo de canola (Brassica campestris) 0,1 0,2 1,5 6,0 0,0 3,0 0,5 3,1 8,0 60 11 23 5,0 13 0,0 3,0 3,0 15 0,0 1,0 0,0 2,0 0,0 2,0 0,0 3,0

62

Revista Analytica Fevereiro/Maro 2007 N27

Artigo
sua estrutura: 1) a gua, proveniente do prprio alimento e que leva a alteraes hidrolticas; 2) o oxignio que entra em contato com o leo e a partir de sua superfcie leva a alteraes oxidativas e finalmente, 3) a temperatura em que o processo ocorre, resultando em alteraes trmicas, como isomerizao e reaes de ciso (aldedos e cetonas), formando diversos produtos de degradao, como epxidos e hidroperxidos (30). Portanto, as formas de deteriorao de leos vegetais so a hidrlise, a oxidao, e a polimerizao (31). Sendo a oxidao a principal causa de deteriorao, ela provoca alteraes do sabor, textura, aroma e da cor nos
Tabela 2. Teor de cidos graxos em leos vegetais

alimentos, ocasionando perda do valor nutricional e gerando toxidez (11). A estabilidade trmica dos leos depende de sua estrutura qumica: leos com cidos graxos saturados so mais estveis do que os insaturados. Como estes leos so muito utilizados na culinria e na indstria, tem-se exigido de pesquisadores e tcnicos especializados, novos mtodos analticos capazes de avaliar as condies de processamento e estocagem, sendo, portanto, de fundamental importncia o conhecimento da estabilidade trmica dos leos vegetais para um rigoroso controle de qualidade (2). Segundo a German Society for Fat

leos CANOLA GIRASSOL MILHO OLIVA SOJA

Fonte: Moretto; Fett, 1998; Modificado (30).

cido graxo saturado 6% 11% 13% 14% 15%

cido graxo monoinsaturado 58% 2% 25% 77% 24%

cido graxo poliinsaturado ac. linolico ac. Linolnico 26% 69% 61% 8% 54% 10% 1% < 1% 7%

Tabela 3. Nomenclatura e propriedades fsicas de alguns cidos graxos

cido Butrico (butanico) Caprico (hexanico) Caprlico (octanico) Cprico (decanico) Lurico (dodecanico) Mirstico (tetradecanico) Palmtico (hexadecanico) Esterrico (octadecanico) Araqudico (eicosanico) Behnico (docosanico) Lignocrico (tetracosanico) Olico (9(Z)-octadecenico), (-9) Linolico (9(Z),12(Z)-octadecadienico, (-6) Linolnico (9(Z),12(Z),15(Z) - octadecatrienico, (-3)
Fonte: Uiera, 2004 (37)

Smbolo 4:0 6:0 8:0 10:0 12:0 14:0 16:0 18:0 20:0 22:0 24:0 18:19 18:26 18:33

Ponto de fuso (oC) - 4,2 - 3,4 16,7 31,6 44,2 54,4 62,9 69,6 75,4 80,0 84,2 16-17 5,0 11,0

64

Revista Analytica Fevereiro/Maro 2007 N27

Research (DGF), por exemplo, o leo de fritura considerado deteriorado se a acidez estiver acima de 1%. O que est de acordo com o proposto por Lima e Gonalves (1995). Um dos principais fatores que determinam a estabilidade de uma substncia a sua estrutura molecular (28). Nos leos vegetais, as insaturaes presentes na cadeia carbnica so um alvo de ataque importante de agentes oxidantes como radicais livres, enzimas e metais que atuam como catalisadores de processos oxidativos e da foto-oxidao (30). Os radicais livres so compostos resultantes da quebra de perxidos e hidroperxidos, formados durante o processo de oxidao dos leos e que do origem a compostos de oxidao secundria como aldedos e cetonas, responsveis pelo odor desagradvel (rano) (1, 9, 23). Como a reao de oxidao pode ser definida como o processo de adio de oxignio ou remoo de hidrognio ou eltrons, tal reao pode ser acelerada pelo calor, luz (fotoxidao), ionizao, traos de metais (Cu e Fe), metaloprotenas e pela enzima lipoxigenase. Um dos mecanismos mais importantes o da fotoxidao. um mecanismo independente da formao de radicais livres e da presso de oxignio e depende de sensores como a clorofila e a mioglobina. No apresenta perodo de induo e na presena de luz e oxignio, transferem energia para a formao de perxido. Sua principal contribuio alterao dos leos e gorduras, est na mudana da configurao da insaturao de cis para trans (2,34). Contudo, nos leos e gorduras de origem vegetal, os ismeros trans esto praticamente ausentes. Exceto uma pequena quantidade residual que permanece durante a fase de hidrogenao, o que inevitvel. Em alguns produtos como margarinas, porm, foram encontrados valores de cidostrans excessivamente elevados (~25%) (3). Durante o refino do leo, possvel que traos de resduos indesejveis como os ismeros trans e monmeros cclicos de cidos graxos estejam presentes (Esquema 1). No refino do leo de colza (rico em cido ercico, [22:1]), na fase de desodorizao so produzidos ismeros trans numa porcentagem superior a 5% do total de cidos graxos do leo e uma quantidade de monmeros cclicos de cidos graxos em torno de 650 mg/kg de leo, quando condies severas so usadas (56h a 250C). O principal responsvel pela formao destes monmeros alta concentrao do cido linolnico e que sob aquecimento prolongado e por um perodo de tempo longo, sofre ciclizao por meio da reao de DielsAlder (24,35). Os monmeros cclicos so compostos resultantes da oxidao dos leos vegetais e fazem parte dos resduos no-volteis. Os monmeros mais comuns provm de cidos graxos com 18 carbonos, poliinsaturados, que ciclizam e sofrem uma dupla substituio no anel (27). A formao de monmeros cclicos mais pronunciada nos aquecimentos intermitentes dos leos vegetais. Dependendo das condies
Revista Analytica Fevereiro/Maro 2007 N27

de aquecimento, a concentrao de monmeros cclicos varia de 736 ppm (0,07%) a 1803 ppm (0,18%) no leo aquecido (33). Outra preocupao a formao de polmeros. H duas classes de polmeros: os polmeros oxidativos e os polmeros trmicos, formados por degradao trmica, que indicam degradao dos leos vegetais (39). Uma outra alterao sensvel a rancidez hidroltica muito comum durante o armazenamento de alimentos, na qual a frao lipdica presente lentamente hidrolisada pela gua temperatura elevada ou por enzimas lipolticas. Tipicamente, cidos graxos contendo de quatro a dez carbonos, conferem reverso do sabor em alimentos, como sabor de sabo, por exemplo, inerente hidrlise dos azeites de coco e dend em alimentos de confeitaria (2). Alm disso, os hidroperxidos so formados em leos vegetais que possuem alto teor de cidos graxos poliinsaturados (canola e soja, p. ex) durante a estocagem, na presena de traos de oxignio. Isso resultar tambm numa reverso do sabor do leo pela formao de produtos volteis, resultantes do processo de degradao de hidroperxidos termolbeis em radicais alcoxil (Esquema 2).
Esquema 1. Mecanismo de formao de um monmero cclico do cido linolnico

Onde: LH = cido graxo; L = radial de cido graxo.

Fonte: Meltzer; Frankel; Bessler, et al., 1981; Solomons, 1996 (27,35)

65

Artigo
Por exemplo, a formao de hidroperxidos e dienos conjugados, est relacionada baixa na concentrao de -tocoferis (um antioxidante natural) (7). Logo, a formao de hidroperxidos e dienos conjugados, alvos fceis de ataques por radicais livres, formados sob altas temperaturas, deterioram o leo, tornando-o imprprio para o consumo (5). Dentre os fatores que influenciam as alteraes que surgem nos leos durante a fritura, alguns tm maior influncia: a) o efeito da temperatura: em temperaturas superiores a 200C h decomposio mxima dos leos; b) aquecimento intermitente: onde a formao de perxidos durante o aquecimento e sua decomposio durante o ciclo de resfriamento, produzem muitos radicais livres e por conseguinte, severa deteriorao dos leos; c) efeito da razo superfcie / volume: quanto maior a superfcie de contato do leo com o ar, maior ser a sua deteriorao; d) efeito da adio de leo fresco: ao se colocar leo fresco sobre o leo de fritura, acelera sua decomposio (19, 38).
Esquema 2. Produtos da termo-oxidao do cido linolico (18: 2) (9,12)

CONcLUSES
Os leos e gorduras so uma fonte importante de transferncia de calor no processo de fritura dos alimentos. Contudo, sua reutilizao sistemtica, comum nos dias atuais, pode causar alteraes na estrutura molecular, dando origem a compostos altamente reativos como os radicais livres de cidos graxos, que por sua vez originam aldedos, dienos conjugados, hidroperxidos, monmeros cclicos e compostos polimricos pesados que passam a fazer parte do alimento podendo causar danos sade do consumidor. Os leos vegetais poliinsaturados utilizados nos alimentos so bons para organismo, mas quando submetidos a processos oxidativos, como a foto-oxidao e a termo-oxidao, suas ligaes duplas so alvos fceis na decomposio desses leos, transformando-os em uma srie de produtos secundrios prejudiciais ao organismo. O aquecimento intermitente, sob a ao do oxignio atmosfrico acelera muito o mecanismo de deteriorao dos leos e gorduras, pela ao da hidrlise, oxidao e termooxidao.

1 = 2,4decadienal; 2 = cido octanico; 3 = 2,4-nonadienal; 4 = 3nonenal; 5= heptanal; 6 = 2 heptanona; 7 = cido heptanico; 8 = 2 heptenal.
Fonte: Kesler; Kriska; Nmeth, 2000 (21)

66

Revista Analytica Fevereiro/Maro 2007 N27

Referncias
1. ADHVARYU, A.; ERHAN, S.Z; LIU, Z.S., et al. Oxidation kinetic studies of oils derivade from unmodified and genetically modified vegetables using pressurizaed differential scanning calorimetry and nuclear magnetic resonance spectroscopy. Thermochimica Acta, Pensylvania, v.364, p.87-97, abril/jun. 2000. 2. ARAJO, J.M.A. Qumica de Alimentos: teoria e prtica. 2.ed. Viosa: UFV, 1999. 416p. 3. BARRERAARELLANO, D.; BLOCK, J.M. Acidos grasos trans en aceites hidrogenados: implicaciones tcnicas y nutricionales. Grasas y Aceites, jan. 1993. 4. BATISTA, E.; MONNERAT, S.; KATO, K.; et al. LiquidLiquid Equilibrium for Systems of Canola Oil, Oleic Acid, and Short Chain Alcohols. J. Chem. Eng. Data, v.44, n.6, p.1360 1364, 1999). 5. BRENES, M.; GARCA, A.; DOBARGANES, M. C., et al. Influence of Termal Treatments Simulating Cooking Proceses on the Polyphenol Content in Virgin Olive Oil. J. Agric Food Chem, v.50, n21, p.5062 5967, 2002. 6. COSTA NETO, P. R.. Estudos Preliminares sobre Alteraes e Purificao do leo de Soja usado em Frituras Mltiplas. 1993, 114f. Dissertao (Mestrado em Tecnologia Qumica) Universidade Federal do Paran, Curitiba. 7. DEIANA, M.; ROSA, A.; CAO, C.F., et al. Novel Approach to Study Oxidative Stability of Extra Virgin Olive Oils: Importance of - Tocopherol Concentration. J. Agric. Food Chem., v.50, n15, p.4342 4346, 2002. 8. DOBARGANES, M. C.; PREZ-CAMINO, M. C.; MRQUEZRIZ, G. Determinacin de compuestos polares en aceites y grasas de fritura. Grasas y Aceites, v.1, p.35 38, 1989. 9. ESPN, J.C.; SOLER-RIVAS, C.; WICHERS, H.J. Characterization of the Total Free Radical Scavenger Capacity of Vegetable Oils and Oli Frations Using 2,2, Diphenyl-1-picrylhydrazyl Radical. J.Agric. Food Chem, CEBAS-CSIC, v. 48, p. 648-656, 2000. 10. FARIA, A. A.; LELES, M. I. G.; IONASHIRO, M., et al. Estudo da Estabilidade Trmica de leos e Gorduras Vegetais por TG/DTG e DTA. Ecl. Qum, So Paulo, v. 27, p. 111-119, 2002. 11. FENNEMA, O.R. Qumica de los alimentos. 2 .ed. Zaragoza: Acrbia, 2000. 1258p. 12. FERRARI, R.A.; OLIVEIRA, V.S.; SCABIO, A. leo neutro de soja usado em fritura como matria prima para produo de biodiesel. In: Encontro Regional Sul de Cincia e Tecnologia de Alimentos, VIII, 2003, Curitiba. Anais Curitiba: PUC, 2003. p. 434-438. 13. FIRESTONE, D. Physical and Chemical Characteristics of Oils, Fats, and Waxes. Washington: 1999, 152p. 14. FRITSCH, C.W. Measurements of Frying Fat Deterioration: A Brief Review. JAOCS, mar. 1981. 15. German Society for Fat Research (DFG). Disponvel em: < http://www.dgfett.de/> Acesso em outubro 2006. 16. GIESE, J. Fats, Oils, and Fat Replacers. Food Technology Especial Repot, 1996. 17. GOMES, T.; CAPONIO, F.; DELCURATOLO, D.; Fate of Oxidized Triglycerides during Refining of Seed Oils. J. Agric. Food Chem., v.51, n.16, p.4647 4651, 2003. 18. GONALVES, C.; BATISTA, E.; MEIRELLES, A.J.A. LiquidLiquid Equilibrium Data for the System Corn Oil + Oleic Acid + Ethanol + Water at 298.15 K. J. Chem. Eng. Data, v.47, n.3, p.416 420, 2002. 19. HELLN, L.C.; CLAUSELL, M. P.R. Incidencia de la Fritura en la Composicin de la Fraccin Lipdica de diversos aperitivos de consumo generalizado en nuestro Pais. Anal. Bromatol., v.36, n.1, p.5 31, 1984. 20. HIDALGO, F. J.; ZAMORA, R. Edible oil analysis by highresolution nuclear magnetic resonance spectroscopy: recent advances and future perspectives. Trends in Food Science & Technology, v. 14, p. 499 506. 2003. 21. KESZLER, A.; KRISKA, T.; NMETH, A. Mechanism of Volatile Compound Production during Storage of Sunflower Oil. J. Agric. Food Chem., v. 48,n.12, 2000. 22. KOWALSKI, B. Evaluation of the Stability of Some Antioxidants for Fat Based Foods. Thermochimica Acta, Warsaw, v.177, p. 9-14, may. 1990. 23. KUBOW, S. Toxicity of dietary lipid peroxidation products. Trends in Food Science & Tecnology, set. 1990. 24. LAMBELET, P.; GRANDGIRARD, A.; GREGOIRE, S., et al. Formation of Modified Fatty Acids and Oxyphytosterols during Refining of Low Erucid Acid Rapeseed Oil. J. Agric. Food Chem., v.52, n.15, p. 4284 4290, jun. 2003. 25. LEHNINGER, A.; NIELSON, D.L.; COX, M.M. Bioqumica, 3.ed. New York: Worth Publisher, 1995. 1152p. 26. LIMA, J.R.; GONALVES, A.G. Avaliao analtica de leos utilizados em processos de fritura. Bol. SBCTA, n.29, v.2, p.186-192, jul/dez. 1995. 27. MELTZER, J.B.; FRANKEL, E.N.; BESSLER, T.R., et al. Analysis of Thermally Abused Soybean Oils for Cyclic Monomers. JAOCS, v.58, n.7, p. 779784, jul. 1981. 28. MINN, J. Determination of Oxidative Stability of Rosin Products by High Pressure Differential Sacanning Calorimetry. Thermochimica Acta, Amsterdam, v.91, p.87-94, maro 1985. 29. MONGHARBEL, A. D. I. Alteraes no leo de Soja e na Gordura Vegetal Hidrogenada em Processo de Fritura. 2002, 75f. Dissertao (Mestrado em Tecnologia de Alimentos) Universidade Federal do Paran, Curitiba. 30. MORETTO, E.; FETT, R. Tecnologia de leos e Gorduras Vegetais. So Paulo: Varela, 1998. 150p. 31. MORETTO, E.; FETT, R.; GONZAGA, L.V. et al. Introduo Cincia de Alimentos. Florianpolis: UFSC, 2002. 255Pp. 32. PREZCAMINO, M.C.; MRQUEZ RUIZ, G.; SALGADO RAPOSO, A., et al. Alteratin de grasas usadas en fritura. Correlacin entre ndices analticos y mtodos de avaluacin directa de compuestos de degradacin. Grasas y Aceites, v.39, n.2, 1988. 33. ROJO, J.A.; PERKINS, E. Cyclic Fatty Acid Monomer Formation in Frying Fats. Determination and Structural Study. JAOCS, v.64, n3, p.414 421, mar. 1987. 34. SCHUCHARDT, U.; SERCHELI, R.; VARGAS, R. M. Transesterification of vegetable oils: a review. J. Braz. Chem. Soc., So Paulo, v. 9, n. 3, 1998 35. SOLOMONS, G.T.W. Qumica Orgnica. 6 ed. Rio de Janeiro, 1996. 36. STEVENSON, S.G.; VAISEY GENSER, M.; ESKIN, N.A.M. Quality Control in the Use of Deep Frying Oils. JAOCS, v.61, n.6, jun.1984. 37. Uieara, M. Lipdeos. Departamento de Qumica, UFSC, 2003. Disponvel em: < http://qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/colaboracoes/ marina_fat_free.html#> Acesso em: Setembro de 2004. 38. VARELA, G.; MOREIRASVARELA, O.; RUIZROSO, B. Utilizacin de algunos aceites em frituras repetidas. Cmbios em las grasas y anlisis sensorial de los alimentos fritos. Grasas y Aceites, v.34, fasc.2, p.101 107, 1983. 39. WALTKING, A.E.; SEERY, W.E.; BLEFFERT, G.W. Chemical Analysis of Polymerization Products in Abused Fats and Oils. AOCS, set. 1972. 40. ZALIHA, O.; CHONG, C.L.; CHEOW, C.S., et al. Crystallization properties of palma oil by fry fractionation. Food Chemistry, v.30, p.30 36, set. 2003.

Revista Analytica Fevereiro/Maro 2007 N27

67