TCNICAS EXPERIMENTALES PARA INGENIEROS PRCTICA 6: SNTESIS DE LA ASPIRINA

Cdigo: 25980 ESCUELA INGENIERA QUMICA

PRCTICA # 6 SNTESIS DE LA ASPIRINA

1. Materiales y reactivos 1 probeta de 100 mL Vidrio de reloj 1 Pipeta 10 ml 1 vaso precipitados 250 mL Embudo Buchner Baln de 250 ml Refrigerante Kitasato Esptula Pinzas + nuez + soporte Papel filtro Pipetas Pasteur plsticas Papel aluminio cido saliclico Anhdrido actico cido sulfrico cido acetilsaliclico Taza para bao mara*(Traer estudiantes).

2. Objetivos Conocer las diferentes tcnicas que se emplean durante una sntesis orgnica. Experimentar la obtencin del cido acetilsaliclico a partir de una reaccin qumica. Familiarizar al estudiante con el montaje y aplicacin de los conceptos de sntesis.

3. Fundamentos tericos La historia de la aspirina se remonta al ao 1763 cuando se descubri que el extracto de corteza de sauce era capaz de reducir los sntomas febriles de la malaria. El mismo producto natural se utiliz un siglo ms tarde para aliviar los sntomas del reumatismo. Al poco tiempo se identific el verdadero principio activo que era el cido saliclico. Dicha sustancia poda sintetizarse qumicamente engrandes cantidades para su uso en medicina. Se trata de un producto que presenta propiedades de analgsico y antipirtico. Pronto dej de utilizarse debido a sus propiedades cidas ya que produca irritacin en las mucosas de la boca, el esfago y el estmago. La solucin lleg en el 1893: Flix Hoffmann, qumico de Bayer, sintetiza el cido acetilsaliclico con las mismas propiedades farmacolgicas que el cido saliclico pero con menor acidez. El cido acetilsaliclico se comercializa entonces con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo. Acta como antipirtico y fundamentalmente como analgsico. Su va de administracin es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.

TCNICAS EXPERIMENTALES PARA INGENIEROS PRCTICA 6: SNTESIS DE LA ASPIRINA

Cdigo: 25980 ESCUELA INGENIERA QUMICA

ESPECTROSCOPA INFRARROJA (IR) La espectroscopa infrarroja consiste en la absorcin de la radiacin IR por las molculas en vibracin. Cada sustancia posee un espectro IR caracterstico. Ello hace de esta Tcnica Instrumental una herramienta valiosa para la identificacin de sustancias. Regin Infrarroja IR cercano.- 12800 4000 cm-1 IR medio.- 4000 200 cm-1 IR lejano.- 200 10 cm-1 Las molculas estn dotadas de movimientos vibratorios muy diversos, cada uno con una frecuencia caracterstica; cuando esta frecuencia es igual a la frecuencia de la radiacin IR es cuando se produce la absorcin de radiacin por parte de la molcula, originando una banda. Para que una molcula absorba radiacin infrarroja debe experimentar un cambio en el momento dipolar como consecuencia de su movimiento vibratorio. Para asignar los grupos funcionales se usan tablas. No es necesario identificar todos los picos que aparecen en el espectro, slo los ms significativos. REGIONES DEL ESPECTRO IR MAS CARACTERISTICAS Regin de tensin del hidrgeno: 3700 2700 cm-1 C-H ; N-H ; O-H Regin del triple enlace: 2700 1850 cm-1 -C N ; -C CRegin del doble enlace: 2000 1300 cm-1 C=C ; C=O Regin de la huella digital: 1500 700 cm-1 =C-H (flexin en el plano). =C=C-H (flexin fuera del plano).

4. Procedimiento 1. En un matraz de 250 ml aadir, por este orden: a) 2.5 g de cido saliclico. b) 5 mL de anhdrido actico. c) 2-3 gotas de cido sulfrico (H2SO4) concentrado. (Debido al carcter irritante y lacrimgeno del anhdrido actico, realizar la prctica en la vitrina). 2. Posteriormente, agitar para homogeneizar la mezcla, conectar un refrigerante para reflujo y calentar a 70C (con bao de agua) durante 10 min. 3. Retirar y agitar la mezcla suavemente durante 10 minutos a temperatura ambiente, y a continuacin aadir gota a gota 5 mL de agua para eliminar el exceso de anhdrido actico (En este

TCNICAS EXPERIMENTALES PARA INGENIEROS PRCTICA 6: SNTESIS DE LA ASPIRINA

Cdigo: 25980 ESCUELA INGENIERA QUMICA

apartado hay que actuar con cuidado ya que el anhdrido actico reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede salpicar). 4. Esperar 5 minutos y aadir otros 20 mL de agua con lo que empieza a precipitar el producto de reaccin. 5. Sumergir el baln de fondo redondo en un bao de hielo. 6. Filtrar el precipitado al vaco utilizando un embudo Buchner y Kitasato. 7. Lavar el precipitado con agua fra. 8. Secar el precipitado en la estufa durante 10 min a 100C. 9. Pesar el precipitado. 10. Llevar el producto obtenido a anlisis infrarrojo y analizar estos resultados.

Referencias 1. Prcticas de qumica bsica. Licenciatura en Farmacia, Universidad de Alcal (2002), pp. 12-14. 2. SANZ, I., Prcticas de Qumica Orgnica: Experimentacin y Desarrollo, Valencia: Editorial de la UPV, 2002, pp. 37-41. 3. http://www2.uca.es, http://www.aspirina.com.

TCNICAS EXPERIMENTALES PARA INGENIEROS PRCTICA 6: SNTESIS DE LA ASPIRINA

Cdigo: 25980 ESCUELA INGENIERA QUMICA

GUIA No. 6 SNTESIS DE LA ASPIRINA

NOMBRES Y CODIGOS:_______________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ FECHA__________________ GRUPO________________SUBGRUPO__________________ PROFESOR_________________________________________________________________

Cuestionario 1. Escriba la reaccin que se lleva a cabo durante la sntesis.

2. Cul es la misin del cido sulfrico?

3. Cul es el principio activo que proporciona propiedades curativas a la corteza de sauce?

4. Calcule el rendimiento de la sntesis.

TCNICAS EXPERIMENTALES PARA INGENIEROS PRCTICA 6: SNTESIS DE LA ASPIRINA

Cdigo: 25980 ESCUELA INGENIERA QUMICA

5. Describa algn procedimiento para determinar la concentracin de cido acetilsaliclico.

6. Dibuje la estructura del cido acetilsaliclico, indique qu grupos funcionales posee y haga una tabla describiendo cuales son las bandas caractersticas de estos grupos y su regines de absorcin en el espectro infrarrojo.

7. Compare por anlisis infrarrojo los espectros del producto obtenido y una tableta de aspirina comercial. Se deben analizar los dos espectros.